模塊一認(rèn)識有機(jī)化學(xué)主題1有機(jī)化學(xué)的研究對象主題2有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征主題3有機(jī)化合物的分類主題4有機(jī)化合物的研究方法主題5如何學(xué)好有機(jī)化學(xué)任務(wù)訓(xùn)練1工業(yè)乙醇的蒸餾目錄點(diǎn)贊中國1.知道有機(jī)化合物的含義和有機(jī)化合物的特點(diǎn)；2.會用構(gòu)造式表示有機(jī)化合物，知道有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象；3.知道什么是共價鍵及共價鍵的屬性；4.能指出所給有機(jī)化合物的類別；5.能簡單描述有機(jī)化合物的研究方法，能根據(jù)已知的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)計算出待定有機(jī)化合物的化學(xué)式；6.會進(jìn)行蒸餾的操作。學(xué)習(xí)目標(biāo)【問題引入】

2015年10月5日，瑞典卡羅琳醫(yī)學(xué)院宣布，將2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎授予屠呦呦及另外兩名科學(xué)家，以表彰他們在寄生蟲疾病治療研究方面所取得的成就。

諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎評委讓·安德森說：“屠呦呦是第一個證實(shí)青蒿素可以在動物體和人體內(nèi)有效抵抗瘧疾的科學(xué)家。她的研發(fā)對人類的生命健康貢獻(xiàn)突出，為科研人員打開了一扇嶄新的窗戶。屠呦呦既有中醫(yī)學(xué)知識，也了解藥理學(xué)和化學(xué)，她將東西方醫(yī)學(xué)相結(jié)合，達(dá)到了一加一大于二的效果，屠呦呦的發(fā)明是這種結(jié)合的完美體現(xiàn)?！鼻噍锼厥悄囊活惢衔铮克侨绾斡行У挚汞懠驳?？

生活中的化合物，如做為能源的石油、天然氣；人們穿的衣服所用的棉花、染料、纖維；能防病、治病的天然和合成藥物；生命產(chǎn)生的物質(zhì)基礎(chǔ)如脂肪、氨基酸、蛋白質(zhì)、糖類、血紅素、葉綠素、酶、激素、維生素等屬于哪一類化合物？如何判斷它們的類別？主題1有機(jī)化學(xué)的研究對象一、有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物的含義1．有機(jī)化合物在化學(xué)上通常把化合物分為兩大類：無機(jī)化合物、有機(jī)化合物。有機(jī)化合物從組成上具有如下特點(diǎn)：（1）所有的有機(jī)化合物，均含有碳元素。（2）絕大多數(shù)有機(jī)化合物中還含有氫元素，僅含有碳?xì)鋬煞N元素的有機(jī)化合物稱為碳?xì)浠衔?，簡稱為烴。（3）有些有機(jī)化合物還含有O、N、X、S、P等元素，這些有機(jī)化合物稱為碳?xì)浠衔锏难苌?。結(jié)論：有機(jī)化合物是指碳?xì)浠衔锛捌溲苌?，簡稱有機(jī)物?！窘涣髋c討論】CHCl3、CH3COOH、Na2CO3、C2H5OH、NaCN等化合物中哪些是無機(jī)化合物，哪些是有機(jī)化合物？有機(jī)化合物：CHCl3、CH3COOH、C2H5OH無機(jī)化合物：Na2CO3、NaCN小貼士2．有機(jī)化學(xué)與有機(jī)化學(xué)工業(yè)有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成與應(yīng)用的一門科學(xué)。生產(chǎn)有機(jī)化合物的工業(yè)叫做有機(jī)化學(xué)工業(yè)。20世紀(jì)以來，以煤焦油和石油為主要原料的有機(jī)化學(xué)工業(yè)獲得快速發(fā)展，生產(chǎn)合成了許多染料、藥物、橡膠、樹脂等有機(jī)化合物。現(xiàn)今，人們的衣、食、住、行離不開有機(jī)化學(xué)工業(yè)。一些尖端科學(xué)和生命科學(xué)的發(fā)展離不開有機(jī)化學(xué)；經(jīng)濟(jì)建設(shè)和國防建設(shè)離不開有機(jī)化學(xué)工業(yè)。以有機(jī)化學(xué)為基礎(chǔ)的石油、化工、醫(yī)藥、涂料、合成材料已成為我國國民經(jīng)濟(jì)的支柱產(chǎn)業(yè)；生物化工、功能材料等也將成為我國重點(diǎn)發(fā)展的工業(yè)。我們的衣、食、住、行中還有很多有機(jī)化合物，你能舉出一些例子嗎？二、有機(jī)化合物的特點(diǎn)1．?dāng)?shù)目繁多目前人類已知的有機(jī)化合物達(dá)1億種，數(shù)量遠(yuǎn)遠(yuǎn)超過無機(jī)物。截止到2019年，美國化學(xué)文摘社社化學(xué)物質(zhì)數(shù)據(jù)庫中收錄的物質(zhì)數(shù)量已超過1.52億種。其中收錄的第6000萬種物質(zhì)，是一種具有潛在治療活性的化合物。該物質(zhì)在中國國家知識產(chǎn)權(quán)局進(jìn)行了專利申請，它是由中國的一家權(quán)威藥物研究機(jī)構(gòu)———中國科學(xué)院藥物研究所發(fā)現(xiàn)的。這也充分表明了中國在全球化學(xué)研究中貢獻(xiàn)了偉大力量。2．容易燃燒大多數(shù)有機(jī)化合物容易燃燒，碳?xì)浠衔镞€可燒盡，最終產(chǎn)物為二氧化碳和水。但也有少量的有機(jī)化合物難以燃燒。如四氯化碳不但不能燃燒，反而可以滅火。易燃品標(biāo)志爆炸品標(biāo)志失火的化工廠3．熔沸點(diǎn)低許多有機(jī)化合物在室溫時呈氣態(tài)或液態(tài)，常溫下呈固態(tài)的有機(jī)化合物其熔點(diǎn)一般也很低。有機(jī)化合物的熔點(diǎn)一般在300℃以下，很少超過400℃。4．大多數(shù)有機(jī)化合物不（或難）溶于水有機(jī)化合物一般為非極性或極性較弱的化合物，所以大多數(shù)有機(jī)化合物不（或難）溶于水，易溶于有機(jī)溶劑中，但也有一些有機(jī)化合物（如乙醇、乙酸等）因分子中含有極性較強(qiáng)的基團(tuán)而易溶于水。5．反應(yīng)速率慢且較復(fù)雜有機(jī)反應(yīng)大多數(shù)是分子反應(yīng)，只有當(dāng)分子具有一定能量時才能起反應(yīng)，故需要一定的時間。為了加快反應(yīng)速率，往往需要加熱、光照或使用催化劑。另外有機(jī)反應(yīng)較復(fù)雜，能起反應(yīng)的部位不是局限于分子的某一部位，常常可在幾個部位同時發(fā)生。因此，同一反應(yīng)物在同一反應(yīng)條件下會得到許多不同的產(chǎn)物。一般把化合物主要進(jìn)行的一個反應(yīng)叫做主反應(yīng)，其它的反應(yīng)叫做副反應(yīng)。主題2有機(jī)化合物中的結(jié)構(gòu)特征一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式1．定義用來表示組成有機(jī)化合物分子的原子種類和數(shù)目。表示分子內(nèi)各原子的連接順序和連接方式的式子稱為結(jié)構(gòu)式，又稱為構(gòu)造式。2．表示方法將原子與原子用短線相連代表共價鍵，一條短線代表一個共價鍵。當(dāng)原子與原子之間以雙鍵或三鍵相連時，則用兩條或三條短線相連。例如：結(jié)構(gòu)式比較完整地表示了有機(jī)化合物的分子組成。在結(jié)構(gòu)式的基礎(chǔ)上，省略碳原子或其他原子與氫原子之間的短線，即得到結(jié)構(gòu)簡式。例如：書寫具有較長碳鏈或環(huán)狀結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物時，也常用鍵線式。鍵線式只能表示碳的骨架。例如：結(jié)構(gòu)簡式：鍵線式：二、同分異構(gòu)現(xiàn)象【交流與討論】CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH這三種物質(zhì)組成上有什么特點(diǎn)？它們之間是什么關(guān)系？物質(zhì)CH3CH2CHOCH3COCH3CH2=CHCH2OH元素種類C、H、OC、H、OC、H、O原子數(shù)量3個C原子、6個H原子、1個O原子3個C原子、6個H原子、1個O原子3個C原子、6個H原子、1個O原子這三種物質(zhì)的分子中組成相同，但原子排列方式不同－－同分異構(gòu)！構(gòu)成有機(jī)化合物的元素種類并不多，但其數(shù)量卻非常之多。是什么原因呢？1．碳原子的連接能力非常強(qiáng)（1）碳原子既可以和其它原子相互連接，也可以是碳原子和碳原子之間相互連接；（2）可以是一個碳原子和其它原子形成化合物，也可以是成千上萬個碳原子相互連接形成有機(jī)化合物；（3）碳原子可以連接成鏈狀，也可以連接成環(huán)狀；（4）碳原子可以單鍵相互連接，也可以雙鍵、三鍵的形式相互連接形成有機(jī)化合物。2．有機(jī)化合物中普遍存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象①組成為C2H6O就有兩種不同的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)之一：乙醇(

b.P：78.5℃)(

b.P：－24℃

)結(jié)構(gòu)之二：甲醚實(shí)例：②組成為C3H6O就有3種不同的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)之一：丙醛(

b.P：49℃

)(

b.P：56℃

)(

b.P：97℃

)結(jié)構(gòu)之二：丙酮結(jié)構(gòu)之三：烯丙醇戊烷的異構(gòu)體有：正戊烷有機(jī)化合物含有的碳原子數(shù)和原子種類越多，它的同分異構(gòu)體也越多。例如，化學(xué)式為C8H18的同分異構(gòu)體達(dá)18個，而化學(xué)式為C10H22的同分異構(gòu)體可達(dá)75個。正是因?yàn)橥之悩?gòu)現(xiàn)象的存在，有機(jī)化合物的數(shù)量才大增。異戊烷新戊烷三、共價鍵的形成在有機(jī)化合物分子中，原子與原子之間一般是以共價鍵的形式連接起來的。價鍵法認(rèn)為，共價鍵的形成可看作是原子軌道的重疊或電子配對的結(jié)果，成鍵的電子只有處于以此化學(xué)鍵相連的原子的區(qū)域內(nèi)，兩個原子如果都有未成對的電子，并且自旋相反，就能配對。也就是原子軌道可重疊形成共價鍵，重疊的程度越大，所形成的共價鍵就越牢固。例如：共價鍵的類型包括：σ鍵和π鍵；根據(jù)最大重疊原理，兩個原子為了形成一個穩(wěn)定的鍵，必須使用相對于鍵軸具有相同對稱性的原子軌道。如：對于有成單s和p電子的原子來說，能形成共價鍵的原子軌道是：s－s、s－px、px－px、py－py、pz－pz。σ鍵：沿鍵軸的方向，以“頭碰頭”的方式發(fā)生軌道重疊；π鍵：以“肩并肩”的方式發(fā)生軌道重疊。通常π鍵的重疊程度小于σ鍵。配位鍵：所形成的共價鍵是由成鍵元素的一方提供共用電子對，另一方提供空軌道。鍵σ和π鍵四、共價鍵的屬性1．鍵長共價鍵形成以后，組成共價鍵的兩個原子核之間的距離稱為鍵長，單位nm。不同的共價鍵的鍵長是不相同的，例如，C—H鍵的鍵長為0.109nm，C—C鍵的鍵長為0.154nm。鍵鍵長nm鍵鍵長nmC—H0.109C—O0.143C—C0.154C—N0.147C—Cl0.177C＝C0.134C—Br0.191C＝O0.122C—I0.212C≡C0.120N—H0.103C＝N0.130O—H0.097C≡N0.1162．鍵角二價以上的原子在形成共價鍵以后，兩個共價鍵鍵軸之間的夾角稱為鍵角。如甲烷分子中H—C—H的鍵角為109.5°，再如水分子中H—O—H的鍵角為104.5°，鍵角反映了分子的空間結(jié)構(gòu)。水分子甲烷分子3．鍵能鍵能：就是共價鍵斷裂時所需要的能量或共價鍵形成時所放出的能量。對于雙原子分子來說，其鍵能就是其鍵解離能。所謂鍵解離能就是1mol氣態(tài)雙原子分子解離為氣態(tài)原子時所吸收的能量。例：實(shí)驗(yàn)測得，25℃時，1molH2分子（氣態(tài)）解離為H原子時吸收的能量為436.0kJ，H—H鍵的鍵能就是436.0kJ·mol-1（25℃）。反之，25℃時，H原子（氣態(tài)）相互結(jié)合生成1molH2分子（氣態(tài)）時放出的能量也是436.0kJ。鍵能是指多原子分子中幾個同類型鍵的離解能的平均值。如甲烷分子中有4個C－H鍵，離解能分別為：因此甲烷分子中的C－H的健能為：鍵能是化學(xué)鍵強(qiáng)度的主要標(biāo)志之一，它在一定程度上反映了共價鍵的穩(wěn)定性。在相同類型的共價鍵中，鍵能越大，鍵越穩(wěn)定。常見共價鍵的鍵能(kJ/mol)4．鍵的極性多數(shù)情況下，兩個核對電子的分享并不相等。在一個原子附近的電子云比在另一個原子的附近更稠密，于是鍵的一端就比較負(fù)，而另一端則比較正，也就是說，有一個負(fù)極和一個正極，這樣的鍵稱為極性鍵?；蚍Q它具有極性。用符號δ+和δ-來表示極性。元素HCNOSFClBrI電負(fù)性2.22.53.03.52.54.03.02.92.6兩個原子的電負(fù)性的差別越大，鍵的極性就越強(qiáng)。在有機(jī)化合物中，常見元素的電負(fù)性如下：鍵的極性和鍵的物理、化學(xué)性質(zhì)密切相關(guān)，鍵的極性導(dǎo)致分子的極性，因此對熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和溶解度有深刻影響。鍵的極性也能決定發(fā)生在這個鍵上的反應(yīng)類型，甚至影響附近一些鍵的反應(yīng)活性。實(shí)例：五、共價鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)的類型化學(xué)反應(yīng)是舊鍵的斷裂和新鍵的形成過程。共價鍵的斷裂有兩種形式：1.均裂一個共價鍵斷裂時，組成該鍵的兩個原子各保留一個電子。（自由基反應(yīng)）2.異裂一個共價鍵斷裂時，組成該鍵的一對電子完全轉(zhuǎn)移到一個原子上。（離子反應(yīng)）小貼士主題3有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物的數(shù)目繁多，但結(jié)構(gòu)相似的有機(jī)化合物性質(zhì)也相似，因此，可根據(jù)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征對有機(jī)化合物進(jìn)行分類。有機(jī)化合物的分類方法大體上有兩種：按骨架分類和按官能團(tuán)分類。一、按碳骨架分類1．開鏈化合物（脂肪族化合物）在這類化合物中，碳原子間或碳原子與其它原子之間連接成鏈狀，所以稱為開鏈化合物。由于此類化合物最初是從動物的脂肪中得到的，所以又稱為脂肪族化合物。例如：2．環(huán)狀化合物在這類化合物中，碳原子間或碳原子與其它原子之間連接成環(huán)狀，所以稱為環(huán)狀化合物。在環(huán)狀化合物中，根據(jù)組成環(huán)的原子或結(jié)構(gòu)又分為三類：（1）脂環(huán)化合物環(huán)戊烷環(huán)己烷環(huán)戊烯環(huán)己烯十氫化萘1,4-環(huán)己二烯碳原子之間連接成環(huán)狀，而其性質(zhì)與脂肪族化合物相似，所以稱為脂環(huán)化合物。實(shí)例：（2）芳香族化合物苯萘蒽菲聯(lián)苯甲苯苯甲酸苯乙酰β-萘酚這類化合物最初是從具有芳香氣味的有機(jī)化合物——天然香樹脂和香精油中提取出來的，其共同特點(diǎn)是，在它們的分子中一般具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，具有特殊的性質(zhì)。所以這類化合物稱為芳香族化合物。實(shí)例：（3）雜環(huán)化合物呋喃吡咯噻吩吡啶吲哚喹啉這類化合物的共同特點(diǎn)是，在它們的分子中也具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但組成環(huán)的原子中除了碳原子外，還有其它原子（如氧、硫、氮等）存在。實(shí)例：二、按官能團(tuán)分類分子中比較活潑，容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的原子或原子團(tuán)，叫官能團(tuán)。官能團(tuán)對該類有機(jī)化合物的性質(zhì)起著重要的作用。官能團(tuán)名稱官能團(tuán)名稱雙鍵羰基叁鍵－COOH羧基－X鹵原子－NH2氨基－OH羥基－CN氰基－O－醚鍵－NO2硝基－CHO醛基－SO3H磺酸基主題4有機(jī)化合物的研究方法研究一個新的有機(jī)化合物一般需要經(jīng)過以下幾個步驟：一、分離提純合成一個新的化合物時，必須設(shè)計一系列的反應(yīng)，把現(xiàn)有的化合物轉(zhuǎn)變成所需要的化合物。另外，也必須找出一個方法從混合物中分離出產(chǎn)物。產(chǎn)物的分離及提純通常比實(shí)際合成它要花費(fèi)更多的時間和精力。分離提純的方法有：重結(jié)晶法、升華法、蒸餾法、色譜分析法、離子交換法等。小貼士二、檢驗(yàn)純度一般來說，純的有機(jī)化合物都有一定的物理常數(shù)如熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度、折射率等。因此，測定有機(jī)化合物的物理常數(shù)就可以確定其純度。檢驗(yàn)固體有機(jī)化合物的純度最常用的方法是測定其熔點(diǎn)，純的有機(jī)化合物的熔點(diǎn)間距很小，一般為0.5～1℃，不純的則沒有恒定的熔點(diǎn)。三、實(shí)驗(yàn)式和化學(xué)式的確定提純后的有機(jī)化合物就可以進(jìn)行元素的定性分析，確定它是由哪些元素組成的，然后再進(jìn)行元素的定量分析，確定其實(shí)驗(yàn)式。實(shí)驗(yàn)式是表示化合物分子中各元素原子的相對數(shù)目的最簡單式子，不能確切表明分子的真實(shí)的原子個數(shù)。因此，必須進(jìn)一步測定其相對分子質(zhì)量，從而確定化學(xué)式。3.26g某樣品燃燒后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，實(shí)驗(yàn)測得其相對分子質(zhì)量為60，求其化學(xué)式?！窘涣髋c討論】分析：通過樣品燃燒得到的產(chǎn)物可知，該樣品中含有C、H兩種元素，是否含有氧元素只能根據(jù)C、H元素的含量是否達(dá)到100%。如果C、H元素的含量之和達(dá)到100%，則不含氧元素；如果C、H元素的含量之和沒有達(dá)到100%，則含有氧元素。1.求出各元素的含量樣品CO2

H2O3.26g

4.74g

1.92gC含量+H含量=39.6%+6.53%=46.13%＜100%說明樣品中含有氧元素。O含量=100%-46.13%=53.87%2.求出各元素的原子數(shù)目比（即實(shí)驗(yàn)式）該化合物的實(shí)驗(yàn)式為CH2O3.求化學(xué)式該化合物的相對分子質(zhì)量為60，則其化學(xué)式為：實(shí)驗(yàn)式相對質(zhì)量為：12+1×2+16=30所以，該化合物的化學(xué)式為C2H4O2

。四、構(gòu)造式的確定測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法主要有兩種：物理方法和化學(xué)方法。它是根據(jù)化合物的性質(zhì)和運(yùn)用現(xiàn)代物理方法如X射線分析、電子衍射法、各種光譜法、核磁共振譜法等來測定化合物的結(jié)構(gòu)。1．元素定量分析，甲基橙是一種含氧酸的鈉鹽，它含有C51.4%、H4.3%、N12.8%、S9.8%和Na7.0%，問甲基橙的實(shí)驗(yàn)式是什么？2．下面記錄了化合物的元素定量分析和相對分子質(zhì)量測定的結(jié)果，請計算它們的化學(xué)式。①C：65.35%，H：5.60%，相對分子質(zhì)量110②C：62.60%，H：11.30%，N：12.17％，相對分子質(zhì)量230③C：45.06%，H：8.47%，N：13.16％，Cl：33.35％，相對分子質(zhì)量106.5【練一練】主題5如何學(xué)好有機(jī)化學(xué)【交流與討論】學(xué)好有機(jī)化學(xué)，你有什么好方法?一、明確學(xué)習(xí)目的有機(jī)化學(xué)與人類的生產(chǎn)、生活關(guān)系密切，學(xué)好有機(jī)化學(xué)具有重要的意義。二、掌握學(xué)習(xí)方法有機(jī)化合物數(shù)量多、結(jié)構(gòu)復(fù)雜、有機(jī)反應(yīng)副反應(yīng)多，因此在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)時要勤記憶。同時，由于學(xué)習(xí)有機(jī)化合物時往往是以一種具有一定代表性的有機(jī)化合物為典型物質(zhì)進(jìn)行學(xué)習(xí)，因此要善于抓住主要知識點(diǎn)的學(xué)習(xí)，學(xué)會舉一反三。三、及時歸納總結(jié)要善于歸納總結(jié)，提高學(xué)習(xí)效率。歸納和總結(jié)是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的重要環(huán)節(jié)。眾多的有機(jī)化合物的命名、反應(yīng)與合成是有一定規(guī)律的。要學(xué)會揭示各類化合物之間的內(nèi)在聯(lián)系，找出它們的共性和不同官能團(tuán)化合物的個性之間的關(guān)系。有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法因人而異，但共同點(diǎn)是理解、記憶、應(yīng)用，三者缺一不可。要開動腦筋，努力學(xué)習(xí)，極大限度地調(diào)動人的主觀能動性，只有這樣才能將知識學(xué)到手。任務(wù)訓(xùn)練1工業(yè)乙醇的蒸餾一、工作任務(wù)工業(yè)乙醇的蒸餾第六節(jié)技能訓(xùn)練－蒸餾二、學(xué)習(xí)目標(biāo)1．知識目標(biāo)（1）通過查找資料，了解乙醇的物性參數(shù)；（2）掌握蒸餾的基本原理。2．素質(zhì)目標(biāo)（1）會查找資料；（2）學(xué)會規(guī)范操作，樹立安全意識；（3）具有嚴(yán)肅認(rèn)真的學(xué)習(xí)態(tài)度及認(rèn)真仔細(xì)的工作態(tài)度。3．能力目標(biāo)會進(jìn)行蒸餾操作。三、學(xué)習(xí)要求1．的組長組織組員召開小組會議，領(lǐng)會學(xué)習(xí)目標(biāo)，進(jìn)行任務(wù)分工；2.結(jié)合所學(xué)的有機(jī)化學(xué)理論知識討論理解實(shí)驗(yàn)原理；3.討論實(shí)驗(yàn)安全事項。四、任務(wù)落實(shí)1．資料查詢、收集與整理。通過查閱資料，填寫下列表1-5。表1-5試劑及產(chǎn)品的基本物性參數(shù)名稱摩爾質(zhì)量g/mol熔點(diǎn)℃沸點(diǎn)℃密度g/cm3水溶性乙醇（1）實(shí)驗(yàn)原理2．實(shí)驗(yàn)原理和材料蒸餾是利用液體混合物中各組分揮發(fā)度的差別，使液體混合物部分汽化并隨之使蒸氣部分冷凝，從而實(shí)現(xiàn)其所含組分的分離。其方法包括常壓蒸餾、水蒸氣蒸餾、分餾、減壓蒸餾等?？筛鶕?jù)有機(jī)化合物的性質(zhì)合理選用。常壓蒸餾簡稱為蒸餾，是分離混合物和提純有機(jī)液體化合物的重要方法之一，是在常壓下加熱液體至沸騰使之汽化，再將蒸氣冷凝成液體，將冷凝液收集下來的操作過程。當(dāng)液體混合物受熱時，蒸餾瓶內(nèi)的混合液不斷汽化，當(dāng)液體的飽和蒸氣壓與施加給液體表面的外壓相等時，液體沸騰，此時的溫度稱為該液體的沸點(diǎn)。液體混合物之所以能用蒸餾的方法加以分離，是因?yàn)榻M成混合液的各組分具有不同的揮發(fā)度。當(dāng)被蒸餾的液體混合物的沸點(diǎn)差別較大時，在溶液上方，蒸氣的組成與液相的組成不同。蒸氣中低沸點(diǎn)組分的相對含量較大，而其在液相中的含量則較小，當(dāng)蒸氣冷凝時，就可得到低沸點(diǎn)組分含量高的餾出液，沸點(diǎn)較高者隨后蒸出，不揮發(fā)的物質(zhì)留在蒸餾器中。一般情況下，當(dāng)兩種液體的沸點(diǎn)差大于；(在時，就可以利用普通蒸餾進(jìn)行分離。工業(yè)乙醇（2）實(shí)驗(yàn)材料（1）實(shí)驗(yàn)裝置繪制蒸餾裝置由蒸餾瓶（或圓底燒瓶和蒸餾頭）、溫度計、冷凝管（直形或空氣冷凝管）接引管、接受器組成。如圖1-1所示。3.實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計（2）實(shí)驗(yàn)流程實(shí)驗(yàn)關(guān)鍵步驟：組裝儀器→加料→加熱→收集餾分→計算回收率。在100mL蒸餾燒瓶中用玻璃漏斗或沿著面對蒸餾燒瓶支管的瓶頸壁，小心倒入40mL含雜質(zhì)的工業(yè)乙醇，加入2~3粒沸石，用水浴加熱進(jìn)行蒸餾?？刂普麴s速度為1~2滴/s。分別收集77℃的餾分。當(dāng)瓶內(nèi)只剩下少量（0.5~1mL）液體時，若維持原來的加熱速度，溫度計的讀數(shù)會突然下降，即可停止蒸餾。稱量77~79℃的餾分，并計算回收率。四、任務(wù)評價：1.產(chǎn)品外觀色透明液體2.產(chǎn)品產(chǎn)量稱量并計算回收率，填寫產(chǎn)品質(zhì)量評價表，如表1－6表所示。產(chǎn)品外觀產(chǎn)率%表1－6產(chǎn)品質(zhì)量及其評價表五、實(shí)驗(yàn)注意事項（1）漏斗的下端必須伸到蒸餾燒瓶支管或蒸餾頭側(cè)管的下面，避免液體從支管流出。（2）蒸餾時溫度不能太高，否則會使蒸氣過熱，水銀球上液珠即會消失，此時溫度計讀數(shù)偏高（比液體沸點(diǎn)高）。加熱溫度也不能太低，否則會使水銀球部不能充分被蒸氣包圍而使溫度計讀數(shù)偏低或不規(guī)則。（3）液量過多，沸騰時液體可能沖出，混入餾出液中；液量太少，則燒瓶容量相對太大，當(dāng)蒸餾結(jié)束，冷卻后就會有較多未蒸出的殘液。屠呦呦是諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎的第十二位女性得主。屠呦呦的獲獎理由是“有關(guān)瘧疾新療法的發(fā)現(xiàn)”。它的發(fā)現(xiàn)是20世紀(jì)六七十年代，屠呦呦團(tuán)隊與中國其他機(jī)構(gòu)合作，在極為艱苦的科研條件下，經(jīng)過艱苦卓絕的努力并從《肘后備急方》等中醫(yī)藥古典文獻(xiàn)中獲取靈感，先驅(qū)性地發(fā)現(xiàn)了青蒿素，開創(chuàng)了瘧疾治療新方法，全球數(shù)億人因這種“中國神藥”而受益。目前，以青蒿素為基礎(chǔ)的復(fù)方藥物已經(jīng)成為瘧疾的標(biāo)準(zhǔn)治療藥物，世界衛(wèi)生組織將青蒿素和相關(guān)藥劑列入其基本藥品目錄。點(diǎn)贊中國青蒿素的發(fā)現(xiàn)歷程1969年，屠呦呦所在的中醫(yī)研究院接到了一個“中草藥抗瘧”的研發(fā)任務(wù)。同年，正值越南戰(zhàn)爭，耐藥的惡性瘧疾在越南流行，引起雙方部隊嚴(yán)重的非戰(zhàn)斗性減員，中國在越共的請求下開始在軍內(nèi)開展抗瘧藥的研究，并成立了“全國瘧疾防治研究領(lǐng)導(dǎo)小組辦公室”(代號“523辦公室”)

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屠呦呦畢業(yè)于北京大學(xué)醫(yī)學(xué)院藥學(xué)系，又有從事中醫(yī)藥研究工作的經(jīng)驗(yàn)，當(dāng)時在大多數(shù)學(xué)術(shù)權(quán)威都被打倒的情況下，她被委任為組長，負(fù)責(zé)重點(diǎn)進(jìn)行中草藥抗瘧疾的研究。

耗時3個月，從包括各種植物、動物、礦物在內(nèi)的2000多個方藥中整理出640個，再從中進(jìn)行100多個樣本的篩選，最終選出的胡椒“雖然對瘧原蟲的抑制率達(dá)84%，但對瘧原蟲的抑殺作用并不理想”，而“曾經(jīng)出現(xiàn)過68%抑制瘧原蟲效果”的青蒿，在復(fù)篩中因?yàn)榻Y(jié)果并不好而被放棄。

其后，屠呦呦在重新復(fù)習(xí)東晉葛洪《肘后備急方》時，發(fā)現(xiàn)其中記述用青蒿抗瘧是通過“絞汁”，而不是傳統(tǒng)中藥“水煎”的方法來用藥的，她由此悟及用這種特殊的方法可能是“有忌高溫破壞藥物效果”。據(jù)此，她改用低沸點(diǎn)溶劑，果然藥效明顯提高。經(jīng)過反復(fù)試驗(yàn)，最終分離獲得的第191號青蒿中性提取物樣品，顯示對鼠瘧原蟲具有100%抑制率的令人驚喜的結(jié)果。1971年下半年，屠呦呦由用乙醇提取改為用沸點(diǎn)比乙醇低的乙醚提取，1971年10月4日成功提取到青蒿中性提取物，獲得對鼠瘧原蟲、猴瘧原蟲100%的抑制率。1977年，她首次以“青蒿素結(jié)構(gòu)研究協(xié)作組”名義撰寫的論文《一種新型的倍半萜內(nèi)酯——青蒿素》

發(fā)表于《科學(xué)通報》，引起世界各國的密切關(guān)注。1980年屠呦呦被聘為碩士生導(dǎo)師，2001

年被聘為博土生導(dǎo)師。她多年從事中藥和中西藥結(jié)合研究，突出貢獻(xiàn)是創(chuàng)制新型抗瘧藥——青蒿素

和雙氫青蒿素。2011年屠呦呦獲得了僅次于諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎的大獎——拉斯克獎，這是中國生物醫(yī)學(xué)界迄今獲得的最高級別的國際大獎?！?/p>

下列化合物中哪些是無機(jī)物，哪些是有機(jī)物？(1)(2)(3)(4)(5)(6