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專題:確定有機化合物得分子式與結構(第一課時)一、元素分析與相對分子質量得測定(一)元素分析方法【閱讀】課本P201、元素分析方法思考下列問題:1、如何確定有機化合物中C、H元素得存在?(1)定性分析:(2)定量分析:參考:(1)定性分析:一般有機物燃燒后各元素對應產(chǎn)物為C→CO2,H→H2O,即將有機物燃燒得產(chǎn)物,通過無水硫酸銅粉末,變藍,說明有水,即有氫。其余氣體沒有刺激性氣味通入澄清石灰水,變渾濁,則有碳.(若有機物完全燃燒產(chǎn)物只有CO2與H2O則有機物組成元素可能為C、H或C、H、O。)(2)定量分析:(李比希法)用CuO作氧化劑將僅含C、H元素得有機物氧化,產(chǎn)生得H2O用無水CaCl2吸收,CO2用KOH濃溶液吸收。分別稱出吸收前后吸收劑量得質量,計算出碳、氫原子在分子中得含量.2、如何確定有機化合物得分子式?答:根據(jù)有機物中各元素得質量分數(shù),求出有機物得實驗式,再根據(jù)有機物得相對分子質量確定分子式。【練習1】某含C、H、O三種元素得未知物A,經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳得質量分數(shù)為52、16%,氫得質量分數(shù)為13、14%。(1)試求該未知物A得實驗式(分子中各原子得最簡單得整數(shù)比)【小結】實驗式與分子式得區(qū)別:答:實驗式又叫"最簡式",如C2H4,它得實驗式(最簡式)就是CH2,有機物中實驗式為CH2得很多,例所有得單烯烴,單環(huán)烷烴等都就是CH2。分子式:準確地說,只有”分子晶體”才存在獨立得分子,有"分子式".而象離子晶體(如NaOH,NaCl等),原子晶體(如金剛石C,二氧化硅SiO2),這些不能叫分子式,只能叫"化學式"、因為離子晶體與原子晶體就是不存在獨立得"分子"得,它們得化學式只能表示它們得結構單元得化學組成、(2)若要確定它得分子式,還需要什么條件?答:相對分子質量與實驗式得式量得比值確定分子式?!究偨Y】確定有機化合物得分子式得方法:【練習2】實驗測得某碳氫化合物A中,含碳80%、含氫20%,求該化合物得實驗式。又測得該化合物得相對分子質量就是30,求該化合物得分子式。(二)相對分子質量得測定—-質譜法【閱讀】2、相對分子質量得測定——質譜法回答下列問題1、質荷比就是什么?2、質譜法得原理:3、如何讀譜以確定有機物得相對分子質量?【注意】測定相對分子質量得方法很多,質譜法就是最精確、最快捷得方法.【隨堂檢測】1、2002年諾貝爾化學獎獲得者得貢獻之一就是發(fā)明了對有機物分子進行結構分析得質譜法。其方法就是讓極少量得(10—9g)化合物通過質譜儀得離子化室使樣品分子大量離子化,少量分子碎裂成更小得離子。如C2H6離子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后測定其質荷比。設H+得質荷比為β,某有機物樣品得質荷比如右圖所示(假設離子均帶一個單位正電荷,信號強度與該離子得多少有關),則該有機物可能就是A、甲醇B、甲烷C、丙烷D、乙烯質荷比最大得數(shù)據(jù)表示未知物A得相對分子質量。質荷比最大得數(shù)據(jù)表示未知物A得相對分子質量。2、驗證某有機物屬于烴,應完成得實驗內容屬就是()A.只測定它得C、H比B.只要證明它完全燃燒后產(chǎn)物只有H2O與CO2C.只測定其燃燒產(chǎn)物中H2O與CO2得物質得量得比值D.測定該試樣得質量及試樣完全燃燒后生成CO2與H2O得質量3、某有機物得結構確定:①測定實驗式:某含C、H、O三種元素得有機物,經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳得質量分數(shù)就是64、86%,氫得質量分數(shù)就是13、51%,則其實驗式就是。②確定分子式:下圖就是該有機物得質譜圖,則其相對分子質量為,分子式為。4、有A、B兩種烴,它們得組成相同,都約含85、7%得碳,烴A對氫氣得相對密度就是28;烴B式量比空氣得平均式量稍小,且實驗式與A相同,烴A、B都能使溴得四氯化碳溶液褪色,根據(jù)以上實驗事實回答問題。(1)推斷A、B兩烴得化學式.A;B。(2)A、B中(填A、B得結構簡式)存在同分異構體,同分異構體得名稱就是。(有多少寫多少)5、有機物中含碳40﹪、氫6、67﹪,其余為氧,又知該有機物得相對分子質量就是60.求該有機物得分子式。6、燃燒某有機物A1。50g,生成1.12L(標準狀況)CO2與0、05molH2O。該有機物得蒸氣對空氣得相對密度就是1、04,求該有機物得分子式。【參考答案】1、B2、D3、碳得質量分數(shù)就是64、86%,氫得質量分數(shù)就是13、51%,氧元素質量分數(shù)就是21、63%,則該物質中碳、氫、氧原子個數(shù)之比=所以其實驗式為:C4H10O;故答案為:C4H10O;?②。由質譜圖可知,其相對分子質量為74,實驗式得式量為74,而12,4+1×10+16=74,故其分子式為C4H10O,故答案為:74,C4H10O.4、(1)C4H8;C2H4(2)CH3CHCHCH3;1—丁烯,2—丁烯,2—甲基丙烯5、C2H4O26、CH2O專題:確定有機化合物得分子式與結構(第二課時)【自學目標】1、初步了解質譜儀、核磁共振儀、紅外光譜儀等現(xiàn)代儀器在測定物質結構中得作用2、能夠利用紅外光譜與核磁共振氫譜來確定有機物得結構式【復習回顧】確定有機化合物得分子式得方法:【知識梳理】二、分子結構得鑒定1、紅外光譜【閱讀】課本P211、紅外光譜回答下列問題(1)紅外光譜原理:(2)作用:【練習】有一有機物得相對分子質量為74,確定分子結構,請寫出該分子得結構簡式。C—O—C對稱CH2對稱CH3C—O—C對稱CH2對稱CH3【練習】下圖就是一種分子式為C4H8O2得有機物得紅外光譜譜圖,則該有機物得結構簡式為:C—O—CC=O不對稱CHC—O—CC=O不對稱CH32、核磁共振氫譜【閱讀】課本P222、核磁共振氫譜回答下列問題(1)原理:在核磁共振氫譜圖中,特征峰得數(shù)目反映了HYPERLINK”"\t”_blank"有機分子中氫原子HYPERLINK””\t”_blank"化學環(huán)境得種類;不同特征峰得強度比(及特征峰得高度比)反映了不同化學環(huán)境氫原子得數(shù)目比。即:有幾個峰說明有幾種氫,峰面積之比就就是這幾種氫得個數(shù)比。(2)作用:利用核磁共振儀記錄下氫原子在共振下得有關信號繪制得圖譜.(用于判斷有幾種氫)【注意】①吸收峰數(shù)目=氫原子類型②不同吸收峰得面積之比(強度之比)=不同氫原子得個數(shù)之比如:CH3CH2OH有三種類型得氫,圖譜上出現(xiàn)三種不同吸收峰,CH3—O—CH3有一種類型得氫,圖譜上只出現(xiàn)一種吸收峰.【練習】1、一個有機物得分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵與C=O得存在,核磁共振氫譜列如下圖:①寫出該有機物得分子式:②寫出該有機物得可能得結構簡式:有四類不同信號峰,有機物分子中有四種不同類型得有四類不同信號峰,有機物分子中有四種不同類型得H?!拘〗Y】確定結構式得方法:[小結]確定有機化合物結構一般過程歸納如下:【隨堂檢測】1、2002年諾貝爾化學獎表彰了兩項成果,其中一項就是瑞士科學家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術測定溶液中生物大分子三維結構得方法”。在化學上經(jīng)常使用得就是氫核磁共振譜,它就是根據(jù)不同化學環(huán)境得氫原子在氫核磁共振譜中給出得信號不同來確定有機物分子中得不同得氫原子.下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號得就是A、HCHOB、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH32質子核磁共振譜(PMR)就是研究有機物結構得重要方法之一.在研究得化合物分子中:所處環(huán)境完全相同得氫原子在PMR譜中出現(xiàn)同一種信號峰:如(CH3)2CHCH2CH3在PMR譜中有四種信號峰。又如CH3—CHBr=CHX存在著如下得兩種不同空間結構:因此CH3-CHBr=CHX得PMR譜上會出現(xiàn)氫原子得種不同信號峰。3、某僅碳、氫、氧三種元素組成得有機化合物,經(jīng)測定其相對分子質量為46.取該有機化合物樣品4。6g,在純氧中完全燃燒,將產(chǎn)物先后通過濃硫酸與堿石灰,兩者分別增重8.8g與5.4g。(1)試求該有機化合物得分子式.(2)若該有機化合物得1H核磁共振譜圖如下圖所示,請寫出該有機化合物得結構簡式。2【參考答案】1、A2、23、(1)C2H6O(2)CH3-O-CH3專題:確定有機化合物得分子式與結構(鞏固練習)考點1:有機物分子式得確定例1某有機物在氧氣中充分燃燒,生成得水蒸氣與二氧化碳得物質得量之比為1∶1,由此可以得出得結論就是()A。該有機物中C、H、O得原子個數(shù)比為1∶2∶3B.分子中C、H得原子個數(shù)比為1∶2C。有機物中必定含氧D.有機物中必定不含氧[變式訓練1]:某有機物A3.0g,完全燃燒后生成3。6g水與3.36LCO2(標準狀況),已知該有機物得蒸氣對氫氣得相對密度為30,①求該有機物得分子式;②若此有機物為醇類,寫出其結構簡式。[變式訓練2]:標準狀況下,1.68L無色可燃氣體在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水,得到得白色沉淀質量為15。0g;若用足量堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物,增重9.3g,(1)計算燃燒產(chǎn)物中水得質量.(2)若原氣體就是單一氣體,通過計算推斷它得分子式.(3)若原氣體就是兩種等物質得量得氣體得混合物,其中只有一種就是烴,請寫出它們得分子式(只要求寫出一組).考點2:有機物結構式得確定例2分子式為C2H4O2得結構可能有與兩種,為對其結構進行物理方法鑒定,可用__________或____________。(1)若為,則紅外光譜中應該有______個振動吸收;核磁共振氫譜中應有________個峰。(2)若為,則紅外光譜中有______個振動吸收;核磁共振氫譜中應有______個峰。[變式訓練3]。為了測定某有機物A得結構,做如下實驗:①將2.3g該有機物完全燃燒,生成0、1molCO2與2.7g水;②用質譜儀測定其相對分子質量,得如圖一所示得質譜圖;③用核磁共振儀處理該化合物,得到如圖二所示圖譜,圖中三個峰得面積之比就是1∶2∶3。試回答下列問題:圖一圖二(1)有機物A得相對分子質量就是________。(2)有機物A得實驗式就是________。(3)能否根據(jù)A得實驗式確實A得分子式________(填“能”或“不能”),若能,則A得分子式就是________,若不能,請說明原因____________________________________________________________________________________________________________.專題:確定有機化合物得分子式與結構(鞏固練習)參考答案考點1:有機物分子式得確定例1:B[變式訓練1]某有機物A3。0g,完全燃燒后生成3.6g水與3。36LCO2(標準狀況),已知該有機物得蒸氣對氫氣得相對密度為30,①求該有機物得分子式答案①C3H8O②CH3CH2CH2OH解析(1)求有機物A得相對分子質量:Mr(A)=30×2=60。(2)求有機物A中各元素得質量:m(C)=eq\f(3、36L,22、4L·mol-1)×12g·mol-1=1。8gm(H)=eq\f(3、6g,18g·mol-1)×2×1g·mol—1=0.4g.因m(C)+m(H)=2.2g<3.0g,則有機物A中含有O元素,其質量為m(O)=3。0g-2。2g=0.8g。(3)求有機物A得實驗式:n(C)∶n(H)∶n(O)=eq\f(1、8g,12)∶eq\f(0、4g,1)∶eq\f(0、8g,16)=3∶8∶1.則有機物A得實驗式為C3H8O。(4)求有機物A得分子式:由(C3H8O)n=60,可得n=1。故有機物A得分子式為C3H8O.(5)確定結構簡式CH3CH2CH2OH有機物就是否含氧元素得求算方法根據(jù)有機物燃燒后得產(chǎn)物得性質與質量可判斷有機物得元素組成,求出有機物得分子式.一般有機物燃燒后得產(chǎn)物為CO2與H2O,通過相關得有機物表現(xiàn)得性質及相關結論→官能團→確定結構式.如能使溴得四氯化碳溶液褪色得有機物分子中可能含有CC,不能使溴得四氯化碳溶液褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色得可能就是苯得同系物等。可以確定CO2與H2O得質量,進而求得有機物中C與H得質量m(C)=eq\f(12,44)×m(CO2),m(H)=eq\f(2,18)×m(H2O)。若m(有機物)=m(C)+m(H),則說明有機物中只含C與H兩種元素。若m(有機物)>m(C)+m(H),且完全燃燒只生成CO2與H2O,則說明有機物含有C、H、O三種元素,其中m(O)=m(有機物)-m(C)-m(H)。[變式訓練2]標準狀況下,1.68L無色可燃氣體在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水,得到得白色沉淀質量為15.0g;若用足量堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物(1)計算燃燒產(chǎn)物中水得質量。(2)若原氣體就是單一氣體,通過計算推斷它得分子式。(3)若原氣體就是兩種等物質得量得氣體得混合物,其中只有一種就是烴,請寫出它們得分子式(只要求寫出一組)。答案(1)2.7g(2)C2H4(3)C4H6與H2(或“C3H8與CO”、“C3H6與CH2O”等)解析(1)m(CO2)=eq\f(15、0g,100g·mol-1)×44g·mol-1=6。6g,m(CO2+H2O)=9.3g,m(H2O)=9.3g-6.6g=2。7g(2)n(CO2)=eq\f(6、6g,44g·mol-1)=0、15mol,n(H2O)=eq\f(2、7g,18g·mol-1)=0、15mol分子中得碳原子與氫原子得個數(shù)比為1∶2n(無色可燃氣體)=eq\f(1、68L,22、4L·mol-1)=0、075mol,分子中碳原子數(shù)=eq\f(0、15mol,0、075mol)=2分子中氫原子數(shù)=2×2=4,所以該氣體得分子式就是C2H4。因為單一氣體為C2H4,現(xiàn)為等物質得量得兩種氣體得混合物,所以在2mol混合氣體中,應含有4mol碳原子、8mol氫原子,這兩種氣體可能就是C4H6與H2(或“C3H8與CO”、“C3H6與CH2O”等)。考點2:有機物結構式得確定例2答案紅外光譜法核磁共振氫譜法(1)42(2)32解析鑒定有機物分子結構可用紅外光譜法或核磁共振氫譜法。(1)中有C—H鍵、C=O鍵、C—O鍵、O-H鍵四個

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