有機(jī)化合物的檢驗(yàn)和鑒別課件_第1頁(yè)
有機(jī)化合物的檢驗(yàn)和鑒別課件_第2頁(yè)
有機(jī)化合物的檢驗(yàn)和鑒別課件_第3頁(yè)
有機(jī)化合物的檢驗(yàn)和鑒別課件_第4頁(yè)
有機(jī)化合物的檢驗(yàn)和鑒別課件_第5頁(yè)
已閱讀5頁(yè),還剩25頁(yè)未讀 繼續(xù)免費(fèi)閱讀

下載本文檔

版權(quán)說(shuō)明:本文檔由用戶提供并上傳,收益歸屬內(nèi)容提供方,若內(nèi)容存在侵權(quán),請(qǐng)進(jìn)行舉報(bào)或認(rèn)領(lǐng)

文檔簡(jiǎn)介

有機(jī)化合物的檢驗(yàn)和鑒別概述有機(jī)化合物的檢驗(yàn)和鑒別是化學(xué)領(lǐng)域的重要組成部分,涉及物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的鑒定。ffbyfsadswefadsgsa有機(jī)化合物的檢驗(yàn)和鑒別的重要性有機(jī)化合物是生命的基礎(chǔ),在醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)、化工等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。準(zhǔn)確鑒定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),對(duì)于研究和開發(fā)新材料、新藥物、新農(nóng)藥等具有重要的意義。檢驗(yàn)和鑒別有機(jī)化合物可以幫助我們了解其組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途,為生產(chǎn)和應(yīng)用提供可靠的依據(jù)。隨著科學(xué)技術(shù)的發(fā)展,有機(jī)化合物的檢驗(yàn)和鑒別技術(shù)不斷革新,為我們提供更加精準(zhǔn)、高效、便捷的分析方法。有機(jī)化合物的物理性質(zhì)檢驗(yàn)有機(jī)化合物的物理性質(zhì)檢驗(yàn)是鑒別和分析有機(jī)化合物的重要手段之一。通過(guò)觀察和測(cè)量有機(jī)化合物的物理性質(zhì),可以初步判斷其結(jié)構(gòu)和類別。1外觀顏色、狀態(tài)、氣味2密度物質(zhì)的質(zhì)量與其體積之比3熔點(diǎn)固態(tài)物質(zhì)從固態(tài)轉(zhuǎn)變?yōu)橐簯B(tài)的溫度4沸點(diǎn)液態(tài)物質(zhì)從液態(tài)轉(zhuǎn)變?yōu)闅鈶B(tài)的溫度5折射率光線從一種介質(zhì)進(jìn)入另一種介質(zhì)時(shí)發(fā)生偏轉(zhuǎn)的程度常用的物理性質(zhì)檢驗(yàn)方法包括外觀觀察、密度測(cè)定、熔點(diǎn)測(cè)定、沸點(diǎn)測(cè)定和折射率測(cè)定等。這些方法操作簡(jiǎn)單,可以快速地獲得有機(jī)化合物的基本信息。有機(jī)化合物的溶解性檢驗(yàn)選擇溶劑根據(jù)物質(zhì)的極性選擇合適的溶劑,例如水、乙醇、乙醚等。對(duì)于極性物質(zhì),選擇極性溶劑,對(duì)于非極性物質(zhì),選擇非極性溶劑。溶解試驗(yàn)將少許樣品加入到溶劑中,觀察其是否溶解。如果溶解,記錄溶解度。如果不能溶解,嘗試加熱或使用其他溶劑。觀察現(xiàn)象觀察樣品在溶劑中的溶解情況,記錄溶解度、溶液顏色、是否產(chǎn)生沉淀等信息,以判斷樣品的性質(zhì)。有機(jī)化合物的熔點(diǎn)測(cè)定1樣品準(zhǔn)備仔細(xì)研磨,去除雜質(zhì)2熔點(diǎn)管填充少量樣品,緊密填實(shí)3熔點(diǎn)儀設(shè)置選擇合適溫度范圍4熔點(diǎn)測(cè)量觀察樣品融化溫度熔點(diǎn)是物質(zhì)的重要物理性質(zhì)之一,通過(guò)測(cè)定物質(zhì)的熔點(diǎn)可以幫助鑒別物質(zhì)的純度和結(jié)構(gòu)。熔點(diǎn)測(cè)定通常使用熔點(diǎn)儀,將樣品置于熔點(diǎn)管中,緩慢加熱,觀察樣品開始融化和完全融化的溫度,即為該物質(zhì)的熔點(diǎn)。有機(jī)化合物的沸點(diǎn)測(cè)定1原理沸點(diǎn)測(cè)定是根據(jù)有機(jī)化合物在一定氣壓下沸騰時(shí)的溫度來(lái)判斷其純度和鑒別化合物的重要方法。沸點(diǎn)是指液體在一定氣壓下蒸氣壓等于外界氣壓時(shí)的溫度,沸點(diǎn)越高,分子間作用力越強(qiáng)。2方法常用的沸點(diǎn)測(cè)定方法有毛細(xì)管法和微量沸點(diǎn)測(cè)定儀法。毛細(xì)管法簡(jiǎn)單易行,微量沸點(diǎn)測(cè)定儀法精確度高,適合微量樣品。3應(yīng)用沸點(diǎn)測(cè)定在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中應(yīng)用廣泛,可以用來(lái)判斷化合物的純度,鑒別未知化合物,以及控制反應(yīng)溫度等。還可以用來(lái)研究分子間作用力和物質(zhì)的結(jié)構(gòu)等。有機(jī)化合物的折射率測(cè)定1折射率的定義光線從一種介質(zhì)進(jìn)入另一種介質(zhì)時(shí),傳播方向會(huì)發(fā)生改變,這種現(xiàn)象稱為光的折射。2折射率的測(cè)量使用阿貝折射儀或其他儀器測(cè)量物質(zhì)的折射率。3折射率的應(yīng)用鑒別物質(zhì),判斷純度,分析混合物的組成。折射率是物質(zhì)的一種物理性質(zhì),反映了光在該物質(zhì)中傳播速度的快慢。它與物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、密度和溫度有關(guān)。有機(jī)化合物的折射率測(cè)定方法簡(jiǎn)單易行,是鑒別和分析有機(jī)化合物的重要手段。有機(jī)化合物的密度測(cè)定密度是物質(zhì)的重要物理性質(zhì)之一,是物質(zhì)在特定溫度和壓力下的質(zhì)量與其體積之比。對(duì)于有機(jī)化合物而言,密度測(cè)定可以用于鑒別和純度分析。1比重瓶法利用比重瓶測(cè)定液體有機(jī)化合物的密度,常用于測(cè)定液體有機(jī)化合物的密度。2排水法利用排水法測(cè)定固體有機(jī)化合物的密度,適用于形狀規(guī)則的固體有機(jī)化合物。3浮力法利用浮力法測(cè)定固體有機(jī)化合物的密度,適用于形狀不規(guī)則的固體有機(jī)化合物。不同的密度測(cè)定方法適用于不同類型的有機(jī)化合物,選擇合適的測(cè)定方法可以提高結(jié)果的準(zhǔn)確性和可靠性。有機(jī)化合物的元素分析1目的和意義元素分析是一種重要的有機(jī)化合物鑒定方法,通過(guò)確定化合物中各元素的百分含量,可以推斷化合物的分子式。2方法常用的元素分析方法包括燃燒法、氣相色譜法、質(zhì)譜法等。根據(jù)化合物的性質(zhì)選擇合適的分析方法。3應(yīng)用元素分析廣泛應(yīng)用于有機(jī)化學(xué)研究、藥物分析、食品安全等領(lǐng)域,為物質(zhì)的鑒定和結(jié)構(gòu)解析提供重要信息。有機(jī)化合物的官能團(tuán)檢驗(yàn)官能團(tuán)種類有機(jī)化合物中,官能團(tuán)決定了其化學(xué)性質(zhì)。常見的官能團(tuán)包括醇、醛、酮、羧酸等。反應(yīng)類型根據(jù)官能團(tuán)的不同,可以進(jìn)行不同的反應(yīng)。例如,醇可以發(fā)生氧化反應(yīng),醛可以發(fā)生還原反應(yīng)。檢驗(yàn)方法常用的官能團(tuán)檢驗(yàn)方法包括化學(xué)反應(yīng)法、光譜法等,例如用Tollens試劑檢驗(yàn)醛。實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)操作要規(guī)范,注意安全,例如使用強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或有機(jī)溶劑時(shí)要注意防護(hù)。結(jié)果分析根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,分析判斷有機(jī)化合物中是否存在特定的官能團(tuán),并推測(cè)其結(jié)構(gòu)。有機(jī)化合物的顏色反應(yīng)檢驗(yàn)定義顏色反應(yīng)是指有機(jī)化合物與某些試劑反應(yīng)后產(chǎn)生特征性顏色的現(xiàn)象,是鑒定有機(jī)化合物的重要方法之一。原理顏色反應(yīng)的原理是試劑與有機(jī)化合物發(fā)生化學(xué)反應(yīng),生成有色化合物,從而產(chǎn)生顏色變化。應(yīng)用顏色反應(yīng)可用于鑒定有機(jī)化合物的種類、純度和含量。實(shí)例例如,苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)生成紫色溶液,可用于鑒定苯酚的存在。注意事項(xiàng)顏色反應(yīng)檢驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意試劑的濃度、反應(yīng)條件以及干擾因素的影響。有機(jī)化合物的酸堿性檢驗(yàn)1指示劑法使用酸堿指示劑觀察溶液顏色變化來(lái)判斷有機(jī)化合物的酸堿性。常見指示劑包括酚酞、石蕊等。2pH計(jì)法利用pH計(jì)直接測(cè)定溶液的pH值,更精確地判斷有機(jī)化合物的酸堿性。3電導(dǎo)率法酸堿性物質(zhì)在溶液中會(huì)發(fā)生電離,通過(guò)測(cè)量溶液的電導(dǎo)率可以判斷酸堿性。有機(jī)化合物的還原性檢驗(yàn)還原性檢驗(yàn)是通過(guò)觀察有機(jī)化合物是否能使氧化劑發(fā)生還原反應(yīng)來(lái)判斷其還原性的方法。常見的氧化劑有高錳酸鉀、重鉻酸鉀等。1觀察顏色變化還原性強(qiáng)的化合物可以使氧化劑的顏色發(fā)生變化,例如,高錳酸鉀溶液由紫紅色變成無(wú)色。2生成沉淀一些還原性化合物可以與氧化劑反應(yīng)生成沉淀,例如,醛類化合物與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡。3產(chǎn)生氣體還原性化合物可以使氧化劑反應(yīng)生成氣體,例如,醇類化合物與重鉻酸鉀反應(yīng)生成二氧化碳。通過(guò)觀察顏色變化、生成沉淀或產(chǎn)生氣體等現(xiàn)象,可以判斷有機(jī)化合物的還原性。有機(jī)化合物的氧化性檢驗(yàn)氧化性是指物質(zhì)得電子的能力。有機(jī)化合物中,氧化性主要體現(xiàn)在官能團(tuán)的性質(zhì)上。通過(guò)對(duì)有機(jī)化合物的氧化性進(jìn)行檢驗(yàn),可以判斷其官能團(tuán)的類型和結(jié)構(gòu)。1試劑選擇根據(jù)待測(cè)物質(zhì)的性質(zhì),選擇合適的氧化劑,如高錳酸鉀、重鉻酸鉀、硝酸等。2反應(yīng)條件控制反應(yīng)溫度、時(shí)間、pH值等條件,以確保反應(yīng)順利進(jìn)行。3觀察現(xiàn)象通過(guò)觀察反應(yīng)過(guò)程中產(chǎn)生的顏色變化、氣體逸出、沉淀生成等現(xiàn)象,判斷氧化反應(yīng)是否發(fā)生。4結(jié)果分析根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,結(jié)合已知的化學(xué)反應(yīng)原理,分析待測(cè)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。氧化性檢驗(yàn)方法種類繁多,常見的有高錳酸鉀氧化法、重鉻酸鉀氧化法、硝酸氧化法等。這些方法可以用來(lái)檢測(cè)有機(jī)化合物中醇類、醛類、酮類、烯烴類等官能團(tuán)的氧化性。有機(jī)化合物的鹵素檢驗(yàn)1銀離子法利用鹵素離子與銀離子反應(yīng)生成鹵化銀沉淀,通過(guò)沉淀的顏色和溶解性判斷鹵素種類。2貝氏試劑法貝氏試劑與鹵代烴反應(yīng)生成鹵化銀沉淀,沉淀的顏色和溶解性可以幫助識(shí)別鹵素。3燃燒法將有機(jī)化合物在火焰中燃燒,觀察火焰的顏色和氣味,可以初步判斷是否存在鹵素。有機(jī)化合物的硫和磷檢驗(yàn)硫和磷是常見的有機(jī)化合物中的元素,它們的存在可以影響化合物的性質(zhì)和用途。通過(guò)特定方法可以檢測(cè)出有機(jī)化合物中是否含有硫或磷。1元素分析使用元素分析儀測(cè)定樣品中硫和磷的含量。2燃燒法將樣品在氧氣流中燃燒,生成二氧化硫和五氧化二磷,再進(jìn)行定量分析。3化學(xué)反應(yīng)利用硫或磷與特定試劑的反應(yīng),生成有色沉淀或氣體,從而判斷其存在。硫和磷的檢驗(yàn)方法的選擇取決于化合物的類型和目的。對(duì)于復(fù)雜的有機(jī)化合物,可能需要使用多種方法進(jìn)行分析和驗(yàn)證。有機(jī)化合物的紫外可見光譜分析1樣品制備溶解樣品于適當(dāng)溶劑中2光譜掃描測(cè)量樣品在紫外可見光區(qū)域的吸收3數(shù)據(jù)分析確定最大吸收波長(zhǎng)和摩爾吸光系數(shù)4結(jié)構(gòu)推斷根據(jù)光譜特征推斷化合物結(jié)構(gòu)紫外可見光譜分析是通過(guò)測(cè)量物質(zhì)對(duì)紫外可見光吸收的特性來(lái)研究物質(zhì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的一種重要方法。該方法操作簡(jiǎn)單,靈敏度高,廣泛應(yīng)用于有機(jī)化學(xué)、生物化學(xué)等領(lǐng)域。紫外可見光譜分析的基本原理是,當(dāng)紫外可見光照射到物質(zhì)分子時(shí),物質(zhì)分子中的電子會(huì)吸收特定波長(zhǎng)的光子而發(fā)生躍遷,產(chǎn)生相應(yīng)的吸收光譜。通過(guò)分析吸收光譜,可以得到物質(zhì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的信息。有機(jī)化合物的紅外光譜分析紅外光譜儀紅外光譜儀可以測(cè)量物質(zhì)對(duì)紅外輻射的吸收和透射情況。分子振動(dòng)不同的官能團(tuán)會(huì)產(chǎn)生不同的紅外吸收峰,這些峰可以用來(lái)鑒定有機(jī)化合物。譜圖分析通過(guò)分析紅外光譜圖,可以確定有機(jī)化合物中存在的官能團(tuán),并推測(cè)其結(jié)構(gòu)。應(yīng)用范圍紅外光譜分析在有機(jī)化學(xué)研究、藥物研發(fā)、材料科學(xué)等領(lǐng)域都有廣泛應(yīng)用。有機(jī)化合物的核磁共振波譜分析1原理核磁共振波譜法利用原子核在磁場(chǎng)中的自旋特性,通過(guò)分析不同原子核對(duì)射頻輻射的吸收和發(fā)射來(lái)確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。2應(yīng)用核磁共振波譜法可以用于確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、構(gòu)型和構(gòu)象,以及研究分子間相互作用、動(dòng)力學(xué)過(guò)程等。3類型核磁共振波譜法主要包括1H-NMR和13C-NMR,前者主要用于分析氫原子的信息,后者主要用于分析碳原子的信息。有機(jī)化合物的質(zhì)譜分析原理質(zhì)譜法是利用物質(zhì)在氣相中離子化的差異來(lái)進(jìn)行分析的方法,它可以通過(guò)測(cè)量離子的質(zhì)量與豐度來(lái)識(shí)別和定量分析化合物。儀器質(zhì)譜儀主要由進(jìn)樣系統(tǒng)、離子源、質(zhì)量分析器、檢測(cè)器和數(shù)據(jù)處理系統(tǒng)組成。步驟首先將樣品引入質(zhì)譜儀,在離子源中將其電離,然后將離子按質(zhì)量電荷比分離,最后通過(guò)檢測(cè)器檢測(cè)離子并記錄數(shù)據(jù)。應(yīng)用質(zhì)譜法廣泛應(yīng)用于有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)鑒定、定量分析、成分分析和同位素分析等。有機(jī)化合物的薄層色譜分析薄層色譜法(TLC)是一種快速、簡(jiǎn)便、經(jīng)濟(jì)的色譜方法,廣泛應(yīng)用于有機(jī)化合物分離、鑒別和定量分析。1樣品制備將待測(cè)樣品溶解在合適的溶劑中。2點(diǎn)樣將樣品溶液點(diǎn)在薄層板上,形成斑點(diǎn)。3展開將薄層板放入展開槽中,用合適的展開劑進(jìn)行展開。4顯色用適當(dāng)?shù)姆椒ㄊ箻悠凤@色。TLC的優(yōu)點(diǎn)在于操作簡(jiǎn)便、快速、可視化,適用于多種有機(jī)化合物的分離和分析。有機(jī)化合物的柱層析分析柱層析是一種分離和純化有機(jī)化合物的重要方法。它基于不同物質(zhì)在固定相和流動(dòng)相中的分配系數(shù)不同,實(shí)現(xiàn)對(duì)混合物的分離。1選擇合適的固定相和流動(dòng)相根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)和分離目的選擇合適的固定相和流動(dòng)相。2裝柱將固定相裝入柱中,并用流動(dòng)相平衡柱子。3上樣將樣品溶液加入到柱中,并用流動(dòng)相洗脫。4收集餾分收集不同組分的洗脫液,得到分離的物質(zhì)。5分析檢測(cè)用合適的分析方法檢測(cè)各個(gè)餾分,確定分離結(jié)果。柱層析是一種廣泛應(yīng)用于有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的分離純化技術(shù)。它在自然產(chǎn)物提取、藥物合成和材料科學(xué)等領(lǐng)域發(fā)揮著重要作用。有機(jī)化合物的氣相色譜分析氣相色譜分析法是一種分離和分析有機(jī)化合物的方法,利用不同物質(zhì)在固定相中的分配系數(shù)不同,將樣品中的各種成分分離。氣相色譜分析法具有靈敏度高、速度快、應(yīng)用范圍廣等優(yōu)點(diǎn),在有機(jī)化學(xué)、醫(yī)藥、食品、環(huán)境等領(lǐng)域得到廣泛應(yīng)用。1樣品進(jìn)樣2色譜柱分離固定相3檢測(cè)器檢測(cè)4數(shù)據(jù)處理氣相色譜分析法主要包括樣品進(jìn)樣、色譜柱分離、檢測(cè)器檢測(cè)和數(shù)據(jù)處理四個(gè)步驟。樣品進(jìn)樣后,通過(guò)色譜柱分離,不同的物質(zhì)在色譜柱中停留時(shí)間不同,最后被檢測(cè)器檢測(cè)到,得到色譜圖。數(shù)據(jù)處理則根據(jù)色譜圖分析樣品中各組分的含量。有機(jī)化合物的液相色譜分析樣品預(yù)處理首先,需要對(duì)樣品進(jìn)行預(yù)處理,例如溶解、過(guò)濾或提取,以確保樣品能夠與色譜柱和檢測(cè)器相容。色譜分離將預(yù)處理后的樣品注入液相色譜儀,通過(guò)色譜柱進(jìn)行分離,根據(jù)化合物在流動(dòng)相和固定相之間的分配系數(shù)進(jìn)行分離。檢測(cè)分離后的化合物被輸送到檢測(cè)器,通過(guò)檢測(cè)器對(duì)化合物進(jìn)行定性或定量分析,根據(jù)化合物的光學(xué)性質(zhì)、電化學(xué)性質(zhì)或其他性質(zhì)進(jìn)行檢測(cè)。數(shù)據(jù)分析最后,通過(guò)對(duì)檢測(cè)器信號(hào)進(jìn)行處理和分析,得到樣品中各組分的含量和性質(zhì)信息,并進(jìn)行定性或定量分析。有機(jī)化合物的色譜-質(zhì)譜聯(lián)用分析1樣品分離色譜法分離混合物中的不同組分,得到純凈的化合物。2離子化將分離后的化合物離子化,使其帶電,以便在質(zhì)譜儀中檢測(cè)。3質(zhì)荷比測(cè)定根據(jù)離子化后的化合物的質(zhì)量和電荷之比,確定化合物的結(jié)構(gòu)和分子量。有機(jī)化合物鑒別的綜合分析有機(jī)化合物鑒別是一個(gè)綜合性的分析過(guò)程,需要結(jié)合多種方法和手段進(jìn)行。11.物理性質(zhì)外觀、氣味、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)等22.化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)、顏色反應(yīng)、酸堿性等33.光譜分析紅外光譜、核磁共振、質(zhì)譜等44.色譜分析薄層色譜、柱層析、氣相色譜等綜合分析各種信息,才能準(zhǔn)確地鑒別出目標(biāo)有機(jī)化合物。有機(jī)化合物鑒別的注意事項(xiàng)1準(zhǔn)確性實(shí)驗(yàn)操作需細(xì)致謹(jǐn)慎,避免人為誤差,選擇合適的試劑和方法,確保結(jié)果可靠。2全面性結(jié)合多種方法進(jìn)行鑒別,綜合分析各種信息,避免片面性,提高鑒別結(jié)果的準(zhǔn)確性。3安全性注意實(shí)驗(yàn)安全,做好防護(hù)措施,合理處理廢棄物,保護(hù)環(huán)境,避免化學(xué)品對(duì)人體的危害。有機(jī)化合物鑒別的實(shí)例分析有機(jī)化合物鑒別是一項(xiàng)復(fù)雜的技術(shù),需要綜合運(yùn)用多種方法。實(shí)例分析可以幫助我們更好地理解鑒別過(guò)程

溫馨提示

  • 1. 本站所有資源如無(wú)特殊說(shuō)明,都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請(qǐng)下載最新的WinRAR軟件解壓。
  • 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等,如果需要附件,請(qǐng)聯(lián)系上傳者。文件的所有權(quán)益歸上傳用戶所有。
  • 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙,網(wǎng)頁(yè)內(nèi)容里面會(huì)有圖紙預(yù)覽,若沒有圖紙預(yù)覽就沒有圖紙。
  • 4. 未經(jīng)權(quán)益所有人同意不得將文件中的內(nèi)容挪作商業(yè)或盈利用途。
  • 5. 人人文庫(kù)網(wǎng)僅提供信息存儲(chǔ)空間,僅對(duì)用戶上傳內(nèi)容的表現(xiàn)方式做保護(hù)處理,對(duì)用戶上傳分享的文檔內(nèi)容本身不做任何修改或編輯,并不能對(duì)任何下載內(nèi)容負(fù)責(zé)。
  • 6. 下載文件中如有侵權(quán)或不適當(dāng)內(nèi)容,請(qǐng)與我們聯(lián)系,我們立即糾正。
  • 7. 本站不保證下載資源的準(zhǔn)確性、安全性和完整性, 同時(shí)也不承擔(dān)用戶因使用這些下載資源對(duì)自己和他人造成任何形式的傷害或損失。

評(píng)論

0/150

提交評(píng)論