第三節(jié)

芳香烴

課時2苯的同系物任務(wù)一：苯的同系物組成和結(jié)構(gòu)特點1、概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物2、結(jié)構(gòu)特點：有且只含一個苯環(huán)；側(cè)鏈都是烷基3、通式：CnH2n-6(n>7)對點練習(xí)：下列物質(zhì)中，屬于苯的同系物的是（

）書寫C8H10屬于苯的同系物的同分異構(gòu)體試一試4、苯的同系物的命名（1）習(xí)慣命名法：苯的同系物命名以苯作為母體，其他基團作為取代基，稱某(烷基名)苯。（2）系統(tǒng)命名法:將苯環(huán)上碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一個基編號。甲苯乙苯間二甲苯鄰二甲苯對二甲苯1,2－二甲苯1,3－二甲苯1,4－二甲苯補充說明：苯環(huán)側(cè)鏈上含其他官能團（不再是苯的同系物），命名時，含官能團的部分為母體，苯為取代基對點練習(xí)：任務(wù)二：苯的同系物的物理性質(zhì)根據(jù)表2-2推斷苯的同系物的物理性質(zhì)：(1)狀態(tài)？溶解性？密度？(2)熔沸點隨碳原子數(shù)的變化？(3)三種二甲苯熔沸點、密度比較？特殊氣味的液體、不溶于水、密度比水小隨碳原子數(shù)增多而增大熔點：對>鄰>間沸點：鄰>間>對密度：鄰>間>對任務(wù)三：苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)預(yù)測分析：對比苯和甲苯結(jié)構(gòu)上的相同點與不同點，預(yù)測甲苯的化學(xué)性質(zhì)？芳香烴苯甲苯分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)相似點結(jié)構(gòu)不同點預(yù)測化學(xué)性質(zhì)C6H6C7H8都含苯環(huán)只含苯環(huán)含苯環(huán)和1個甲基鹵代、硝化、催化加氫鹵代、硝化、催化加氫鹵素光照取代實驗驗證：實驗2-2實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象解釋(1)向兩支分別盛有2ml苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置(2)將上述試管用力震蕩(3)向兩支分別盛有2ml苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，靜置(4)將上述試管用力震蕩實驗驗證：實驗2-2實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象解釋(1)向兩支分別盛有2ml苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置(2)將上述試管用力震蕩(3)向兩支分別盛有2ml苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，靜置(4)將上述試管用力震蕩均分層，上層無色液體，下層為橙黃色溶液均分層，上層橙紅色液體，下層為無色溶液苯：上層無色液體，下層為紫紅色溶液甲苯：無色溶液均分層，上層無色液體，下層為紫紅色溶液溴水密度大苯和甲苯均能萃取溴而使溴水褪色酸性高錳酸鉀溶液密度大甲苯與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)使其褪色，苯不可以知識點：苯的同系物大多數(shù)能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色酸性高錳酸鉀溶液─CH3─COOH請結(jié)合以下信息分析與酸性KMnO4溶液反應(yīng)后均能使其褪色的條件？ABCD能褪色能褪色不能褪色不能褪色(1)烷基上與苯環(huán)直接相連的碳上連有氫原子的才能被氧化；(2)烷基均被氧化為-COOH苯環(huán)使甲基的活性增強，易被氧化。提示：無論R-的碳鏈有多長，氧化產(chǎn)物都是苯甲酸。苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色的條件：思考：什么原因?qū)е录谆系臍涞幕钚栽鰪娏四兀克伎迹杭谆鶗粫绊懕江h(huán)上氫的活性呢？甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成一硝基取代物、二硝基取代物、三硝基取代物。其中，一硝基取代物如下：定位效應(yīng)鄰對位定位基——甲基(給電子基)有利于苯環(huán)上鄰對位發(fā)生取代反應(yīng)三硝基取代物方程式：2，4，6-三硝基甲苯(TNT)思考：甲基會不會影響苯環(huán)上氫的活性呢？甲基活化了苯環(huán)，并使甲基鄰、對位上的H更容易被取代。思考：在FeBr3催化下，甲苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)可以生成一溴代甲苯，請寫出該反應(yīng)的主要有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，提示：FeBr3催化下與液溴，類比誰的性質(zhì)分析？＋Br2CH3FeBr3CH3—Br＋HBr↑BrCH3＋Br2CH3FeBr3＋HBr↑思考：對比苯和甲苯的取代反應(yīng)，你學(xué)到了什么？基團之間的相互影響，使活性增強思考：在光照條件下，甲苯與氯氣能發(fā)生類似甲烷與氯氣的取代反應(yīng)，請寫出可能的有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。分離提純這些有機化合物的方法是什么？通過蒸餾分離取代烴基上的氫思考：對比液溴在FeBr3催化下的取代，你有什么發(fā)現(xiàn)？反應(yīng)條件不同，取代的位置不同在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能