第一章

有機化合物的結構特點與研究方法第二節(jié)

研究有機化合物的一般方法第2課時

確定實驗式和分子式研究有機化合物的一般方法分離、提純確定實驗式確定分子式確定分子結構蒸餾、萃取、重結晶等元素定量分析研究有機化合物的基本步驟：液體A二、確定實驗式—元素分析2.原理：1.含義：元素的定性、定量分析是用化學方法測定有機化合物的元素組成，以及各元素的質量分數。將一定量的有機物燃燒定量測定轉化為簡單的無機物通過質量推算有機物各元素質量分數計算有機物各元素原子最簡整數比確定實驗式（最簡式）德國化學家李比希（J·vonLiebig，1803—1873）李比希元素分析儀李比希元素分析儀李比希元素分析儀李比希元素分析儀李比希元素分析儀3.方法：CuO做氧化劑氧化CO2H2O?m1用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收計算C、H原子質量分數剩余得為O原子的質量分數?m2得出實驗式取一定量僅含C、H、O的有機物應用探究【例1】含C、H、O三元素的未知物A，經燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數為52.2%，氫的質量分數為13.1%。試求該未知物A的實驗式。

（2）再求各元素原子的個數比：（1）先確定該有機化合物中氧元素的質量分數：ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%N(C)：N(H)：N(O)＝52.2%12.0113.1%1.00834.7%16.00：：＝2：6：1【答】該未知物A的實驗式為C2H6O?！舅悸伏c撥】不能提前四舍五入，會引起誤差較大。應用探究【例2】某有機物5.8g完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。含有哪些元素?n(C)=

=0.3moln(H)=

=0.6molm(O)==1.6g5.8–3.6–0.6n(O)=

=0.1molN(C)∶N(H)∶N(O)＝0.3：0.6：0.1

＝3∶6∶1∴實驗式為C3H6O有機物的實驗式：有沒有O元素？【思考】確定了實驗式，還需要什么條件才能確定分子式？C3H6O實驗式(C3H6O)n分子式怎樣確定n？求相對分子質量的幾種方法：①M=m/n②有機蒸氣的相對密度D=M1/M2③標準狀況下，有機蒸氣的密度為ρg/LM=22.4L/mol×ρg/L三、確定分子式如：列式計算下列有機物的相對分子質量：(1)某有機物A的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的14倍；(2)某混合氣體咱標準狀況下的密度為2.68g/L。2860液體A實驗式元素分析分子式其中最精確、快捷的方法相對分子質量質譜法質譜儀三、確定分子式——質譜法待測樣品帶正電荷的分子離子和碎片離子等高能電子流等轟擊有機分子失去電子這些離子因質量、電荷不同，在電場和磁場中運動行為不同得到它們相對質量與電荷數比值（質荷比）計算機分析質譜圖三、確定分子式——質譜法以質荷比為橫坐標，以各類離子相對豐度為縱坐標1.原理：質譜圖中質荷比的最大值就是有機物分子的相對分子量。

未知物A的實驗式為C2H6O，其質譜圖中最右側的分子離子峰（CH3CH2OH的信號）的質荷比數值為46，因此A的相對分子質量為46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。2.運用：三、確定分子式——質譜法某有機物的結構確定過程前兩步為：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數是64.86%，氫的質量分數是13.51%,則其實驗式是（

）。

②確定分子式：下圖是該有機物的質譜圖，則其相對分子質量為（

），分子式為（

）。C4H10O74C4H10O設分子式為；(C4H10O)n則74n＝74∴n＝1分子式為C4H10O及時訓練液體A實驗式分子式相對分子質量質譜法元素分析分子結構化學鍵、官能團等分子結構信息現代分析儀器德國化學家Fischer歷時七年才測得葡萄糖結構1902年獲得諾貝爾獎

四、確定分子結構液體A的分子式是C2H6O，有哪些方法可以區(qū)分它們？如何確定有機化合物的官能團呢？四、確定分子結構二甲醚乙醇測定方法化學方法：看是否與Na反應物理方法：紅外光譜法【方法導引】當化合物結構比較復雜時，若用化學方法，時間長、浪費試劑，因此科學上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機物結構有關的物理方法有質譜、紅外光譜、核磁共振譜、X射線衍射等。1.原理：當用紅外線照射有機物時，分子中的化學健或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。2.作用：確定官能團和化學鍵的類型。四、確定分子結構——紅外光譜紅外光譜儀未知物A含有-OH下圖所示是液體A（化學式為C2H6O）的紅外光譜圖，推測A的分子結構：3.應用

從圖中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此，可以初步推測液體A是含有羥基官能團的化合物，結構可表示為C2H5OH。1、有一有機物的相對分子質量為74，分子式為C4H10O，紅外光譜譜圖如圖，請寫出該分子的結構簡式。

C―O―C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH