第2課時(shí)

苯的同系物第三節(jié)

芳香烴第二章

烴資料甲苯是一種無色且?guī)в刑厥庀阄兜臍怏w。在生活中它經(jīng)常被用于化工原料、農(nóng)藥、制作染料、合成樹脂等用途。同時(shí)甲苯也是汽油的重要組成部分。一、用于工業(yè)：甲苯可以大量用作溶劑和高辛烷值汽油添加劑。二、用于染料：甲苯通過側(cè)鏈氯化能得到一氯芐，二氯芐和三氯芐以及衍生物苯甲醇非常適合用于各類染料。三、用于食品防腐劑：甲苯通過氧化可以得到苯甲酸，苯甲酸被用于制作食品防腐劑。同系物：結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物。尋親記：根據(jù)同系物的概念，找出苯的“親人”。—CH3

A.—CH2CH3

D.—CH3

CH3—

C.—CH=CH2

B.—CH—CH3

E.Br|—CH3

F.A、C、D苯的同系物定義：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代(飽和)所得到的一系列產(chǎn)物稱為苯的同系物通式：CnH2n-6(n≥7)只含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴。書寫分子式為C8H10，且分子中含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。—CH2CH3

CH3CH3CH3CH3CH3H3C乙苯鄰二甲苯（1,2-二甲苯）間二甲苯（1,3-二甲苯）對二甲苯（1,4-二甲苯）苯的同系物下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是？常見的苯的同系物及其部分物理性質(zhì)苯的同系物名稱熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/(g·cm－3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867鄰二甲苯（1,2-二甲苯）－251440.880間二甲苯（1,3-二甲苯）－481390.864對二甲苯（1,4-二甲苯）131380.861CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3一般具有類似苯的氣味，無色液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水的小。1、性質(zhì)預(yù)測：甲苯可能具有哪些化學(xué)性質(zhì)？

H|H—C—H|HCH3甲苯分子中含有苯環(huán)和甲基，其化學(xué)性質(zhì)與苯和甲烷相似。⑤溴水：不與溴水反應(yīng)，但能萃取使溴水褪色⑥KMnO4(H+)：不與KMnO4(H+)反應(yīng)，不能使KMnO4(H+)褪色②可燃性：能燃燒，發(fā)生氧化反應(yīng)③取代反應(yīng)：能和液溴、濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)④加成反應(yīng)：能和H2反應(yīng)苯的同系物性質(zhì)①氯氣：光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)2、實(shí)驗(yàn)探究：苯和甲苯與溴水或酸性高錳酸鉀溶液能否反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)2-2】苯的同系物性質(zhì)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋（1）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置（2）將上述試管用力振蕩，靜置甲苯與苯均不與溴水發(fā)生反應(yīng)；苯和甲苯的密度比水小。苯、甲苯與溴水均不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，溴易溶于苯和甲苯，苯、甲苯能夠萃取溴。都分層，溴水沉到液體底部，上層為油狀液體兩試管均出現(xiàn)分層，上層橙紅色，下層接近無色。實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋（3）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入酸性高錳酸鉀溶液，靜置（4）將上述試管用力振蕩，靜置苯不與酸性高錳酸鉀反應(yīng)；甲苯可以與酸性高錳酸鉀反應(yīng)盛苯的試管出現(xiàn)分層，下層為紫色；盛甲苯的試管為溶液褪色。都分層，紫紅色酸性KMnO4溶液沉到液體底部，上層為油狀液體。甲苯與苯均不溶于水，密度均比水小，KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯的密度。2、實(shí)驗(yàn)探究：苯和甲苯與溴水或酸性高錳酸鉀溶液能否反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)2-2】苯的同系物性質(zhì)酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液3、發(fā)現(xiàn)問題：甲烷、苯都不能與酸性高錳酸鉀反應(yīng)，但甲苯可以與酸性高錳酸鉀反應(yīng)，使其褪色。為什么？

H|H—C—H|HCH3H—COOH

不反應(yīng)【結(jié)論】甲基與苯環(huán)之間存在相互作用，苯環(huán)的存在使連在苯環(huán)上的甲基活化，使甲基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。苯的同系物性質(zhì)苯的同系物性質(zhì)1、氧化反應(yīng)①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色KMnO4（H+）RR’-R(-R’)：烷基或H。無論R-的碳鏈有多長，氧化產(chǎn)物都是苯甲酸。苯環(huán)對烴基的影響，使烴基被氧化為酸。(H+)KMnO4(H+)KMnO4學(xué)習(xí)評價(jià)CH2—CH—CH3CH3CH2—CH2—CH3H3C—C—CH3CH3H3C—C—CH2CH3CH3下列哪種苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色？√√××甲基與苯環(huán)之間存在相互作用，苯環(huán)的存在使連在苯環(huán)上的甲基活化，那么甲基對苯環(huán)是否有影響？甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱的條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成一硝基取代物、二硝基取代物、三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。CH3NO2CH3NO2CH3+HO-NO2濃硫酸

△+（58%）（38%）思考與討論甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對位氫原子活化而易被取代。2、取代反應(yīng)（1）硝化反應(yīng)苯的同系物性質(zhì)2、取代反應(yīng)（1）硝化反應(yīng)以甲苯為例2,4,6-三硝基甲苯（TNT）＋3HO—NO2CH3濃硫酸△＋3H2OCH3NO2NO2O2N淡黃色針狀晶體，不溶于水。烈性炸藥，應(yīng)用于國防、采礦、筑路、水利建設(shè)等。甲基可以影響苯環(huán)，使苯環(huán)側(cè)鏈甲基的鄰、對位上H原子活化更易發(fā)生取代反應(yīng)?！舅伎寂c討論】（1）在光照條件下，甲苯與氯氣能發(fā)生類似甲烷與氯氣的取代反應(yīng)，請寫出可能的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。分離提純這些有機(jī)化合物的方法是什么？CH3+Cl2光CH2ClCHCl2CCl3+HCl蒸餾產(chǎn)物以一氯甲苯為主苯的同系物性質(zhì)2、取代反應(yīng)（2）鹵代反應(yīng)烷基氫被取代（2）在FeBr3催化下，甲苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)可以生成一溴代甲苯，請寫出該反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，并從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。CH3+Br2FeBr3CH3Br+HBrCH3Br+HBr或CH3+Cl2FeCl3或FeCH3Cl+HClCH3Cl+HCl或苯的同系物性質(zhì)2、取代反應(yīng)（2）鹵代反應(yīng)【思考與討論】苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng)，但條件不同，產(chǎn)物不同，發(fā)生取代反應(yīng)取代位置不同。苯環(huán)上的氫被取代（3）在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應(yīng)：—CH3＋3H2Pt△—CH3苯的同系物性質(zhì)3、加成反應(yīng)【思考與討論】通過比較苯和甲苯與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)和取代反應(yīng)，你有什么發(fā)現(xiàn)？【結(jié)論】苯的同系物中的苯環(huán)和其側(cè)鏈烷基會(huì)相互影響，進(jìn)而影響有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)。苯環(huán)影響側(cè)鏈：側(cè)鏈影響苯環(huán)：易被酸性高錳酸鉀溶液氧化苯環(huán)側(cè)鏈的鄰、對位易發(fā)生取代反應(yīng)【資料卡片】——認(rèn)識稠環(huán)芳香烴稠環(huán)芳香烴：由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個(gè)碳原子的芳香烴。萘蒽分子式為C10H8，是一種無色片狀晶體，有特殊氣味，易升華，不溶于水。分子式為C14H10，是一種無色晶體，易升華，不溶于水，易溶于苯。明辨是非（1）符合CnH2n-6（n≥6）通式的有機(jī)物一定是苯及其同系物。（）（2）含有一個(gè)苯環(huán)的烴一定屬于苯的同系物。（）（3）苯和甲苯都能在空氣中燃燒產(chǎn)生較多黑煙。（）（4）甲苯和己烷能用高錳酸鉀酸性溶液區(qū)別。（）（5）甲苯與溴水在加入FeBr3的條件下發(fā)生取代反應(yīng)。（

）（6）苯比甲苯更容易與硝酸反應(yīng)。（

）（7）標(biāo)準(zhǔn)狀況下，22.4L苯中含有3NA個(gè)碳碳雙鍵。（

）（8）乙苯的一氯代物有3種。(

)××√√××××重要的烴比較有機(jī)物烷烴烯烴炔烴苯與苯的同系物代表物結(jié)構(gòu)簡式CH4

苯甲苯結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部為σ鍵、飽和烴含碳碳雙鍵(σ鍵和π鍵)、不飽和鏈烴含碳碳三鍵(σ鍵和π鍵)、不飽和鏈烴含大π鍵、芳香烴空間結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)燃燒主要反應(yīng)類型含一個(gè)苯環(huán)(含大π鍵)，側(cè)鏈為烷基正四面體平面形直線形平面正六邊形所有碳原子在同一平面上1~4無色氣體，5~16液體，難溶于水無色液體易燃，完全燃燒時(shí)生成CO2和H2O取代加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)取代、加成加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)各類烴與鹵素和高錳酸鉀反應(yīng)對比烷烯/炔苯苯同系物與鹵素單質(zhì)作用(以Br2為例)Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與KMnO4作用現(xiàn)象結(jié)論溴蒸氣光照取代溴水或溴的CCl4溶液無加成液溴溴水Fe粉取代萃取無液溴Fe粉苯環(huán)取代溴蒸氣光照側(cè)鏈取代不褪色不被KMnO4氧化褪色易被KMnO4氧化不褪色苯環(huán)難被KMnO4氧化褪色側(cè)鏈被KMnO4氧化（苯環(huán)鏈接碳上有H）溴水萃取無不反應(yīng)，萃取褪色與溴的CCl4溶液互溶，不褪色液態(tài)烷烴可萃取使溴水褪色典例分析

科學(xué)家通過實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)環(huán)己烷在一定條件下最終可以生成苯，從而增加苯及其芳香族化合物的產(chǎn)量，下列有關(guān)說法正確的是()A．①②兩步都屬于加成反應(yīng)B．環(huán)己烯的鏈狀同分異構(gòu)體超過10種(不考慮立體異構(gòu))C．環(huán)己烷、環(huán)己烯、苯均能使溴水褪色，且褪色原理相同D．環(huán)己烷、環(huán)己烯、苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色B①②[由烯烴、炔烴和芳香烴的加成反應(yīng)可知，加成反應(yīng)降低