第二節(jié)研究有機化合物的一般方法第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法第1課時有機化合物的分離和提純課程標準要求學業(yè)質(zhì)量水平能說出測定有機化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器和分析方法。能在復雜的化學問題情境中提出有價值的實驗探究課題，能設計有關(guān)物質(zhì)轉(zhuǎn)化、分離提純、性質(zhì)應用等的綜合實驗方案。(水平4)欄目索引課前預習案課堂探究案沖關(guān)演練案課前預習案注意由于有機物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，因此在確定有機物的分子式以后，還不能直接確定有機物的結(jié)構(gòu)式。實驗式分子式結(jié)構(gòu)式二、分離與提純1．蒸餾(1)蒸餾的定義及注意事項(2)蒸餾裝置2．萃取(1)基本原理(2)主要儀器3．重結(jié)晶重結(jié)晶是分離、提純______態(tài)有機物的常用方法。(1)原理：利用兩種物質(zhì)在同一溶劑中溶解度隨溫度的變化相差較大的原理，采用冷卻或蒸發(fā)將物質(zhì)分離提純的方法。固(2)溶劑的選擇(3)實驗儀器與操作步驟注意趁熱過濾的目的一方面是除去不溶性的雜質(zhì)，另一方面是盡量減小因溫度低導致過濾過程中被提純物質(zhì)析出而造成的損失，比如苯甲酸的提純?！痢獭?．巧判斷(對的打“√”，錯的打“×”)(1)蒸餾時溫度計水銀球應置于混合溶液中。 ()(2)蒸餾時冷凝管中冷卻水從下口進，上口出，與需冷卻的蒸氣的流向相反。 ()(3)試管、蒸發(fā)皿、蒸餾燒瓶都可以直接加熱。 ()(4)酒精不能用做從水溶液中萃取Br2、I2的萃取劑，因為酒精和水互溶。 ()(5)在苯甲酸重結(jié)晶的實驗中，溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，因此冷卻結(jié)晶時，溫度越低越好。 ()提示溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，達不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，溶劑(水)也會結(jié)晶，給實驗操作帶來麻煩。√×2．《本草衍義》中對精制砒霜過程有如下敘述：“取砒之法，將生砒就置火上，以器覆之，令砒煙上飛著覆器，遂凝結(jié)累然下垂如乳，尖長者為勝，平短者次之?！蔽闹猩婕暗牟僮鞣椒ㄊ? ()A．蒸餾 B．升華C．干餾 D．萃取答案B解析升華是指固態(tài)物質(zhì)受熱直接變成氣態(tài)物質(zhì)，氣態(tài)物質(zhì)遇冷凝華為固態(tài)物質(zhì)，即砒霜樣品受熱使有效成分三氧化二砷變成蒸氣(升華)，降溫，蒸氣凝華成固體，從而達到分離提純砒霜的目的。3．將CH3CHO(易溶于水，沸點為20.8℃的液體)和CH3COOH分離的正確方法是 ()A．加熱蒸餾B．加入Na2CO3后，通過萃取的方法分離C．加入燒堿溶液之后蒸出乙醛，再加入濃硫酸，蒸出乙酸D．和Na反應后進行分離答案C解析雖然乙醛的沸點僅為20.8℃，而乙酸的沸點為117.9℃，但考慮到二者均易揮發(fā)，因此C選項的方法分離效果更好。學習任務物質(zhì)分離、提純常用的物理方法課堂探究案1．如何分離碘和四氯化碳的混合物？提示蒸餾。碘和四氯化碳互溶，但沸點不同，可用蒸餾的方法分離。2．如何分離溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液？提示萃取法。溴化鈉易溶于水，而溴不易溶于水易溶于有機溶劑，兩者可用萃取法分離。3．如何除去CH3CH2OH中的CH3COOH?提示加入CaO再蒸餾。1．固體與液體的混合物方法適用條件實例過濾難溶固體與液體混合物碳酸鈣懸濁液、泥水等蒸發(fā)結(jié)晶溶質(zhì)的溶解度受溫度變化影響較小從NaCl溶液中提取NaCl晶體2.固體與固體的混合物方法適用條件實例溶解、過濾在某種試劑中一種可溶而另一種不溶的固體混合物碳酸鈉和碳酸鈣結(jié)晶用于溶解度隨溫度變化相差較大的可溶性固體混合物除去KNO3中混有的少量NaCl升華分離某種組分易升華的混合物分離I2和NaCl固體3.液體與液體的混合物方法適用條件實例萃取、分液互不相溶的液體混合物分離CCl4和水等蒸餾兩種或兩種以上互溶的液體，沸點相差較大分離酒精和水1．(雙選)下列實驗中，所采取的分離方法與對應原理都正確的是 ()選項目的分離方法原理A除去KCl中的MnO2蒸發(fā)結(jié)晶溶解度不同B除去碘中的NaCl加熱、升華NaCl的熔點高，碘易升華C分離KNO3和NaCl重結(jié)晶KNO3的溶解度受溫度影響大D分離食用油和汽油分液食用油和汽油的密度不同答案BC解析A項，除去KCl中的MnO2應采用溶解、過濾、蒸發(fā)的方法；B項，碘易升華，加熱可分離；C項，利用重結(jié)晶方法分離KNO3和NaCl是利用KNO3的溶解度受溫度的影響大于NaCl；D項，食用油和汽油互溶，但沸點不同，應用蒸餾的方法分離。[方法技巧]結(jié)晶的三種類型(1)蒸發(fā)結(jié)晶：將溶劑蒸發(fā)獲取晶體，此法適用于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。(2)降溫結(jié)晶：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適用于溶解度隨溫度變化較大的溶液。如氯化鈉和硝酸鉀的分離。(3)重結(jié)晶：將已知的晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過程。2．閱讀分析下列兩個材料：材料一如圖材料二如表物質(zhì)熔點/℃沸點/℃密度/(g·cm－3)溶解性乙二醇C2H6O2C2H6O2－11.51.11易溶于水和乙醇丙三醇C3H8O3C3H8O317.91.26跟水、酒精以任意比互溶根據(jù)上述材料及課本知識，回答下列問題(每空只填一個字母選項)。A．蒸餾法 B．萃取法C．“溶解、結(jié)晶、過濾”的方法 D．分液法(1)分離汽油和水的最佳方法是________。(2)去除純堿中的少量氯化鈉雜質(zhì)，最好應用________。(3)將乙二醇和丙三醇相互分離的最佳方法是________。解析(1)汽油與水分層，應選擇分液法分離；(2)由溶解度曲線圖可知，二者溶解度受溫度影響不同，則利用“溶解、結(jié)晶、過濾”的方法除雜；(3)乙二醇和丙三醇互溶，但沸點不同，則選擇蒸餾法分離。答案(1)D(2)C(3)A工業(yè)上常用水蒸氣蒸餾的方法從檸檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取精油(香料)，其中90%以上是檸檬烯。實驗室提取檸檬烯的實驗操作步驟如下：(1)將1～2個橙子皮剪成細碎的碎片，投入乙裝置中，加入約30mL水；(2)松開活塞K，加熱水蒸氣發(fā)生器至水沸騰，活塞K的支管口有大量水蒸氣冒出時旋緊，打開冷凝水，水蒸氣蒸餾即開始進行，可觀察到在餾出液的水面上有一層很薄的油層。(1)蒸餾操作完成的標志是什么？(2)長玻璃管的作用是什么？(3)蒸餾結(jié)束后，為防止倒吸，立即停止加熱嗎？(4)要得到純精油，還需要用到哪些分離提純方法？提示(1)當餾出液無明顯油珠，澄清透明時，說明蒸餾完成。(2)長玻璃管作安全管，能平衡氣壓，防止由于導管堵塞引起爆炸。(3)蒸餾結(jié)束后，先把乙中的導氣管從溶液中移出，再停止加熱。(4)得到的精油中含有其他成分，要想得到純的檸檬烯，要進行萃取、分液、蒸餾操作才能實現(xiàn)目的。1．采用蒸餾法可將沸點差大于30℃熱穩(wěn)定性強的有機混合物提純。2．萃取劑選擇的“兩注意”(1)常見從水溶液中萃取