第2節(jié)醇和酚

第1課時醇

［課標要求］

1.了解醇的一般物理性質和用途。

2.能夠用系統(tǒng)命名法對簡單的飽和一元醇進行命名。

3.從物質結構角度，掌握醇的化學性質。

4.通過對醇的性質的學習，能初步通過物質結構預測性質。

晨背-重點語句

1.羥基是醇的官能團，燒分子中飽和碳原子上的一個或幾個氫原子被羥基

取代的產(chǎn)物稱為醇。

2.根據(jù)醇分子中羥基的數(shù)目分為一元醇、二元醇、多元醇等。

,3.醇能發(fā)生取代、消去、酯化、氧化反應，還能與活潑金屬反應。

4.有一CH20H結構的醇催化氧化產(chǎn)物為醛，有結構的醇H—OH

CI1

催化氧化產(chǎn)物為酮，有結耳的靠單能發(fā)生催化氧化；有

B-H的醇才能發(fā)生消去反應。

醇的概述

基礎?自主落實

1.醇的概念

煌分子中飽和碳原子上的一個或幾個氫原子被羥基取代的產(chǎn)物稱為醇。

2.醇的分類

「脂肪醇,如乙醇、丙醇

_廠按煌基類別—一

o醇」「芳——香醇，如苯甲醇

巴廠一元醇,如甲醇、乙醉

匚按羥基數(shù)目二元醇，如乙二醇

匚三元醇，如丙三醇

3.醇的系統(tǒng)命名法

(1)選主鏈一一選擇連有逑的最長碳鏈為主鏈，按主鏈所含碳原子數(shù)稱為某醇。

(2)編序號一一碳原子編號由接近壁的一端開始。

(3)寫名稱一一命名時，羥基的位次號寫在“某醇”前面，其他取代基的名稱和位次號

寫在母體名稱前面。如:

CH3

6』4q21

CHS—C——CH—CH2—CH—CH3

CH3C2H3OH

命名為5,5-二甲基-4-乙基-2-己醇。

4.常見的醇

俗名色、態(tài)、味毒性水溶性用途

無色、有特殊氣味、易揮發(fā)

甲醇木醇有毒易溶燃料、化工原料

的液體

乙二醇甘醇無色、具有型味的黏稠液體有毒易溶防凍劑、合成滌綸

制日用化妝品、制

丙三醇甘油無色、具有甜味的耋稠液體無毒易溶

硝化甘油

5.醇的物理性質

(1)狀態(tài)：。以下的一元醇為液體，Ca?Cu的一元醇為黏稠液體，Qz以上的一元醇是蠟

狀固體。

(2)水溶性：隨著炫基的增大，醇的水溶性明顯降低。碳原子數(shù)1?3的醇可與水以任意

比例互溶,C4?C”的一元醇部分溶于水，J以上的一元醇難溶于水。

(3)沸點：同系物中醇的沸點隨分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。支鏈醇的沸點低于

同碳原子數(shù)的直鏈醇的沸點。

6.醇的通式

⑴烷妙的通式為(3田20+2,則飽和一元醇的通式為C〃H2〃+QH(A21),飽和X元醇的通式

為C0H2"+2。*。

(2)烯煌的通式為C?H2?,則相應的一元醇的通式為CJOo

演練

1.下列物質中既屬于芳香化合物又屬于醇的是()

A.Qr°HB,QpCH2cH2()H

C.D.CH3cH2()H

解析：選B含有苯環(huán)的化合物是芳香化合物，羥基與苯環(huán)直接相連的有機物屬于酚。

A項屬于醇，但不屬于芳香化合物；C項屬于酚；D項屬于醇，但不屬于芳香化合物。

2.下列液體混合物可以用分液漏斗進行分離的是()

A.氯乙烷和水B.乙醇與水

C.乙酸乙酯和乙醇D.澳苯與苯

解析：選AA項，鹵代烽不溶于水，可用分液漏斗進行分離；其他三組的物質之間相

2

互混溶，不能用分液漏斗進行分離。

3.下列關于醇的說法中，正確的是（）

A.醇類都易溶于水

B.醇就是羥基和煌基相連的化合物

C.飽和一元醇的通式為QH2.+QH

D.甲醇和乙醇都有毒，禁止飲用

解析：選CA項不正確，分子中碳原子數(shù)比較多的高級醇不溶于水；B項不正確，醇

是指羥基與煌基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物；C項正確，飽和一元醇可以看成是烷

煌分子中的一個氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物；D項不正確，甲醇有毒，乙醇可制成白酒等飲

用。

4.下列對醇的命名正確的是（）

A.2,2-二甲基-3-丙醇B.1-甲基-1-丁醇

C.2-甲基-1-丙醇D.1,2-二甲基乙二醇

解析：選C先根據(jù)題給名稱寫出醇的結構簡式，再由醇的系統(tǒng)命名法判斷正誤。

CH

I3

A項，CH:—C—CH2（）H，應為2,2-二甲基-1-丙醇.錯誤；

CH3

B項，CH3cH2cH2cHe%，應為2-戊醇，錯誤；

OH

D項，CH3—CH—CH—CH3，應為2,3-丁二醇，錯誤；

OHOH

C項，CH3—CH—CH2—OH，為2-甲基-1-丙醇.正確。

CH3

醇的化學性質

基礎?自主落實

醇的化學性質（以乙醇為例）

反應

化學方程式

類型

與氫鹵酸反應：

羥基的取代

CKHQH+HBrCH3cHzBr+TO

反應反應

醇分子間脫水：

C2HLOH+H—0C出售嘴

C2H5—o—C2H5+H2O

消去濃硫酸

CH3CH2OH^==^CH2—CH2t+H2O

反應

與活潑金屬反應，例如與金屬鈉反應：

置換

2aH50H+2Na—>2心壓0岫+mt

反應

羥基中

與較酸反應，例如與乙酸反應：

氫的反

()

應取代II濃硫酸

18

CH3C—OH+H()C2H3-——2,~~

反應

0

I

18

CH3—c—()—C2H,^+H2O

燃燒：

占燃

醇的氧化C2H50H+3。2432c。2+3H20

氧化反應催化氧化：

Cu或Am

2cH3cH20H+027?32CH3CH0+2H20

?思考發(fā)現(xiàn)

818

1.CH3CH20H與CH3COOH發(fā)生酯化反應生成小分子中含有0嗎？

提示：沒有。因為發(fā)生酯化反應時斷裂的是CH3CH；8OH中的氫氧鍵。

2.所有的醇都能發(fā)生消去反應嗎？

提示：不一定，如CH3OH、（CDsCCHzOH等不能發(fā)生消去反應。

■國?系統(tǒng)認知

1.醇類物質的重要反應

HF\

-----⑤@?（D

以R—c-----r（+（）^H為例：

1:

H-?

1

反應類型反應物斷鍵位置反應條件

置換反應醇、活潑金屬①一

取代鹵代反應醇、HX②H+

4

反應酯化反應醇、含氧酸①濃Hg,△

一分子斷①另

自身反應醇濃H2SO4加熱

一分子斷②

消去反應醇②⑤濃HzSOa加熱

氧化催化氧化醇、氧氣①④催化劑，△

反應燃燒反應醇、氧氣全部點燃

2.醇類的重要反應規(guī)律

(1)醇的消去反應規(guī)律

①含有B-H的醇可發(fā)生消去反應。

②若含有多個B-H,則可能得到不同的產(chǎn)物。如:

濃H,S()

CH—CH—CH—CHl

3I23△

OH

CH+壓0

CH2=CH—CH2—3

CL-CH=CH—CK+H20

(2)醇的催化氧化規(guī)律

醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(一OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關。

2個H

生成醛:如R-CHzOH—R-CHO

氫即-CHz()H

原R'()

子1個H

個生成酮：如R—CH()HfR—C-R'

即一CHOH

數(shù)

CH3

沒有HI

一＞不反應:如H3c—C-OH不能被氧化

即一C一CH：s

演練?應用體驗

1.乙醇分子中各種化學鍵如下圖所示:

-i-O—i-H

下列關于乙醇在各種反應中斷裂化學鍵的說明不正確的是()

A.和金屬鈉反應時鍵①斷裂

B.和濃H￡0&共熱到170℃時鍵②和⑤斷裂

C.和濃HEO,共熱到140℃時僅有鍵②斷裂

D.在Ag催化下與反應時鍵①和③斷裂

解析：選C根據(jù)乙醇發(fā)生各反應時的實質進行分析。乙醇與鈉反應生成乙醇鈉，是乙

醇羥基中0—H鍵斷裂，A正確；乙醇發(fā)生消去反應生成乙烯和水，是鍵②和⑤斷裂，B正確;

發(fā)生分子間脫水生成酸，其中一個分子①處斷鍵，另一個分子②處斷鍵，故C錯；乙醇催化

氧化為乙醛，斷鍵為①和③，D正確。

2.有下列四種物質：

a.CH3OH

CH

I3

b.CH3—c—CH2—OH

CH3

CH

I3

c.CH3—C—CH2-CH2—OH

CH3

OH

I

d.CH3—C—CHg

■I

CH3

(1)能發(fā)生消去反應生成具有相同碳原子數(shù)的烯煌的是，寫出消去產(chǎn)物的結構

簡式：O

(2)能被氧化生成具有相同碳原子數(shù)的醛或酮的是，寫出氧化產(chǎn)物的結構簡式:

解析:(l)c、d分子結構中B—C上有H原子，都可發(fā)生消去反應，產(chǎn)物分別是：

CH

I3

CH3—c—CH=CH2CH2=C—CH3

CH3CH3

(2)a、b、c分子結構中a—c上有H原子，都可發(fā)生氧化反應，產(chǎn)物分別是：HCH0,

CHSCH3

I

。

CH3-c-CHOICH2CHO

ICH

CH3

6

CH.

I

答案：(Dc、dCH—C—CH=CH,、CHo=C—C'H

3I-IS

CH3CH3

CH

I3

(2)a、b、cHCH()、CH3—C—CHO、

CH.s

CH3

CH3—C—CH2CHO

CH：,

［三級訓練?節(jié)節(jié)過關］

鞏固練

1.下列有關醇的敘述，正確的是（）

A.所有的醇都能發(fā)生消去反應

B.低級醇（甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇）都能與水以任意比互溶

C.凡是燃基直接與羥基相連的化合物一定是醇

D.乙醇和濃硫酸按1：3體積比混合、共熱就一定能產(chǎn)生乙烯

解析：選BA選項錯誤，因為與一0H相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有H原子時，醇

不能發(fā)生消去反應；B選項正確，因為在低級醇中，羥基（極性基）所占比例大，可與水互溶;

C選項錯誤，苯環(huán)直接與羥基相連的化合物是酚，不是醇；D選項錯誤，140℃時產(chǎn)生乙醛。

2.下列關于乙二醇和丙三醇的說法中，錯誤的是（）

A.乙二醇的水溶液的凝固點很低，可做內(nèi)燃機的防凍液

B.丙三醇的沸點比乙二醇的沸點高

C.這兩種醇易溶于乙醇，難溶于水

D.丙三醇可用于制造炸藥，乙二醇是制滌綸的主要原料

解析：選C乙二醇和丙三醇分子中含有多個羥基，能與水以任意比互溶。

3.下列醇類不能發(fā)生催化氧化的是（）

A.甲醇B.1-丙醇

C.2,2-二甲基-1-丙醇D.2-甲基-2-丙醇

解析：選D催化氧化的條件是羥基所在碳原子上有氫原子。若有兩個或兩個以上氫原

（）（）

IIII

子存在，氧化得到醛（含R—C—H）,若有一個氫原子則氧化得到酮（含R—C—R'）,D

項物質中與羥基相連的碳原子上無氫原子，故不能發(fā)生催化氧化。

4.只用水就能鑒別的一組物質是()

A.苯乙醇四氯化碳B.乙醇乙酸乙烷

C.乙二醇甘油澳乙烷D.苯己烷甲苯

解析：選A利用水鑒別物質主要是根據(jù)物質在水中的溶解情況以及其密度與水的密度

的相對大小來進行。A項中苯不溶于水，密度比水??；乙醇可溶于水；四氯化碳不溶于水，

密度比水大，可用水鑒別。B項中乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鑒別。C項中乙二醇、

甘油都可溶于水，不可用水鑒別。D項中的三種物質都不溶于水，且密度都比水小，無法用

水鑒別。

5.1mol分子組成為C3H2的液態(tài)有機物A,與足量的金屬鈉作用，可生成11.2L(標

準狀況)氫氣，則A分子中必有一個_______基，若此基團在碳鏈的一端，且A中無支鏈，

則A的結構簡式為；A與濃硫酸共熱，分子內(nèi)脫去1分子水，生成B,B的結構簡

式為—；B通入濱水能發(fā)生——反應，生成C,C的結構簡式為；

A在銅作催化劑時，與氧氣一起加熱，發(fā)生氧化反應，生成D,D的結構簡式為=

寫出下列指定反應的化學方程式：

⑴A_Bo

(2)B_C?

⑶A_D?

解析：CsHQ符合飽和一元醇和酸的通式。A與Na反應產(chǎn)生氣體，說明其為醇，分子中

有羥基，符合條件的A的結構簡式為CH3CH2CH2OH,B為CH3CH=CH2,B可與Be發(fā)生加成反

應生成C,C為CHEHBrCHzBr；A催化氧化生成D為丙醛。

答案：羥CH3cH￡HQHCH3CH=CH2加成CH3cHzCIH3cH—CH?Br

br

(1)CH3cH2cH20H花整CH3cHf+H20

(2)CH3CH=CH2+Br2—?CH3CHBrCH2Br

⑶2cH3cH2cH20H+02-^*2CH3CH2CH0+2H20

全面練

1.下列有關醇的敘述中，正確的是()

A.CH3cH(CH3)CH(0H)CH3稱為2-甲基-3-丁醇

B.低級醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能與水以任意比互溶

C.醇是煌基直接與羥基相連的化合物

D.硝化甘油是硝酸與乙二醇反應生成的，主要用來做炸藥

8

解析：選BA錯誤，醇類物質命名時要從離羥基近的一端開始編號，正確的名稱為3-

甲基-2-丁醇；B正確，因低級醇中，羥基（極性基）所占比例大，故可與水互溶；C錯誤，因

為只有炫基和苯環(huán)側鏈上的碳原子直接與羥基相連的化合物才是醇；D錯誤，硝化甘油是硝

酸與丙三醇反應生成的。

OHCH

I,3

2.有機物CH：j—CH—CH—CH?—CH：；的名稱是（）

A.3,4-二甲基-4-丁醇

B.1,2-二甲基-1-丁醇

C.3-甲基-2-戊醇

D.1-甲基-2-乙基-1-丙醇

解析：選C醇在命名時，選擇含有羥基的最長碳鏈為主鏈，并從離羥基最近的一端開

始給碳原子編號，然后命名，故該醇為3-甲基-2-戊醇。

3.下列化學方程式書寫正確的是（）

濃硫酸

A.CH3c壓0H‘蒼磐CH2=CH2t+H2

B.CHaCHoOH+Na—>CH3cHzONa+H?f

C.CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H20

D.CH3CH2OH+30S2C02+3H20

解析：選CA項中乙醇發(fā)生消去反應的條件是在濃硫酸、170。。條件下，寫加熱不確

切，B項中未配平方程式，D項中CH3cH20H在Cu的催化作用下發(fā)生氧化反應，應為2CH3CH20H

+0=-^-*2CH3CH0+2H2O。

4.下列說法中，不正確的是（）

A.乙醇與金屬鈉反應時，是乙醇分子中的0—H鍵斷裂

B.檢驗乙醇中是否含有水可加入少量無水硫酸銅，若變藍則含水

C.乙醇能被強氧化劑如重銘酸鉀、酸性高鎰酸鉀溶液氧化

D.甲烷、乙烯、苯、乙醇都是無色不溶于水的有機化合物

解析：選D甲烷、乙烯、苯都不溶于水，但乙醇卻能與水以任意比例混溶，D項不正

確。

5.丙烯醇（CH2CHCH20H）可發(fā)生的化學反應有（）

①加成②氧化③燃燒④加聚⑤取代

A.①②③B.①②③④

C.①②③④⑤D.①③④

解析：選C物質的化學性質由結構決定，關鍵是找出物質所含的官能團。丙烯醇中含

c^=c

有兩種官能團“/和“一0H”，因此題述五種反應均能發(fā)生。

6.下列鑒別方法不可行的是（）

A.用水鑒別乙醇、甲苯和澳苯

B.用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳

C.用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯

D.用酸性高錦酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷

解析：選DA項，乙醇溶于水，甲苯不溶水且密度比水小，澳苯不溶水且密度比水大,

可行；B項，乙醇、苯燃燒火焰有明顯差別，而四氯化碳不能燃燒，可行；C項，乙醇溶于

碳酸鈉，乙酸與碳酸鈉反應產(chǎn)生氣泡，乙酸乙酯浮于溶液表面，可行；D項，苯、環(huán)己烷都

不能使酸性高錦酸鉀溶液退色，不可行。

7.甲醇的沸點遠高于乙烷的主要原因是（）

A.甲醇的相對分子質量比乙烷大

B.甲醇分子間的羥基形成氫鍵

C.乙烷分子之間形成氫鍵后使乙烷的沸點降低

D.甲醇分子內(nèi)形成氫鍵

解析：選B一個甲醇分子中羥基的氧原子與另一個甲醇分子中羥基的氫原子能夠形成

氫鍵是甲醇的沸點遠高于乙烷的主要原因。

8.A、B、C三種醇分別與足量的金屬鈉完全反應，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，

消耗這三種醇的物質的量之比為3：6:2,則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比是（）

A.3：2：1B.2：6：3

C.3：1：2D.2：1：3

解析：選D不同物質的量的醇生成了等量的氫氣，說明不同物質的量的醇含有等量的

羥基。設醇A、B、C分子內(nèi)的一0H數(shù)分別為a、b、c,則3a=6A=2c=>|=Y=|=>a：b：c

=2：1：3o

9.分子式為C7H通的飽和一元醇的同分異構體有多種，如：

10

CHOHCH

I'SIIS

A.CH3—CH—CH—C'H—CH3

H3COH

B.CHS—C—C—CH3

H3CCH3

CHOH

L3I

C.CH3—c—CH2—CH—CH3

CH3

D.CH3(CH2)5CH2()H

在上述醇的同分異構體中：

(1)可以發(fā)生消去反應，生成兩種單烯煌的是o(選填字母，下同)

(2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是o

(3)不能發(fā)生催化氧化的是o

(4)能被催化氧化為酮的有種。

(5)能使酸性KMnOi溶液退色的有種。

解析：該醇發(fā)生消去反應時生成兩種單烯燒，這表明連有一0H的碳原子的相鄰碳原子

上應連有氫原子，且以一0H所連碳原子為中心，分子不對稱。連有一0H的碳原子上有2個

氫原子時可被氧化為醛，有1個氫原子時可被氧化為酮，不含氫原子時不能發(fā)生催化氧化。

連有一0H的碳原子上有氫原子時，可被酸性KMnO,溶液氧化為竣酸或酮，它們都會使酸性

KMnO4溶液退色。

答案：(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3

10.化合物甲、乙、丙有如下轉化關系：

甲(QHioO)?！芬?QHB)?！繁?CJUBn)

回答：

(1)甲中官能團的名稱是，甲屬類物質，甲可能結構有種,

其中可催化氧化為醛的有種。

(2)反應①條件為,②條件為o

(3)甲一乙的反應類型為,乙一丙的反應類型為-

(4)丙的結構簡式不可能是o

A.CH3CH2CHBrCH2Br

B.CH3CH(CH2Br)2

C.CH3CHBrCHBrCH3

D.(CHa)2CBrCH2Br

解析：根據(jù)甲、乙、丙之間的轉化關系可知，①發(fā)生消去反應，②發(fā)生加成反應，則甲

為醇、乙為烯燒、丙為鹵代煌。

甲的結構簡式可能為CH3cH2cH2cHzOH、

OHCH

II'3

CH3CH2—CH—CH3、CH3—CHCH2（）H、

CH3

CH._C_CH.四種，其中可催化氧化為醛的有CH3CH2CH2cH20H和

,I^

OH

CH3

CH3—CH—CHzOH兩種；乙的結構可能為CH2cHeH2cH3、

CH

、I3、

CHs—CH^=CH-CHs>CH?-C—CH3；乙與Br2發(fā)生加成反應生成丙，故丙分子中

Br位于相鄰碳原子上。

答案：（1）羥基醇42（2）濃H2s。4、170℃濱水或浪的CCL溶液（3）消去反應

加成反應（4）B

深化?提能練

1.下列物質既能發(fā)生消去反應生成相應的烯煌，又能被氧化生成相應醛的是（）

A.CH3（）HRCH3cH2cH2（）H

CH

I,S

C.CH3—c—OHD.CH3—CH—CH3

CH,3OH

解析：選BA項不能發(fā)生消去反應；C項不能發(fā)生催化氧化反應；D項催化氧化生成酮

而不是醛。

2.可以證明乙醇分子中有一個H原子不同于其他H原子的方法是（）

①1mol乙醇燃燒生成3mol水

②乙醇可以制飲料

③1mol乙醇與足量的Na作用得0.5molH2

@1mol乙醇可以與1mol乙酸作用，生成1mol乙酸乙酯

A.①B.②③

C.③④D.④

解析：選C乙醇分子中有一個羥基上的H,另外五個H與碳原子相連，只要證明與羥

12

基反應，即可說明該H與其他H不同。

3.已知維生素A的結構簡式如下，有關它的說法正確的是（）

CHsCH3

\/

C

/\

H?CC—（CH=CH—C=CH）2cHN）H

IIII一一

H,CCCH3

\/\

CH2CH3

A.維生素A是一種易溶于水的醇

B.維生素A的一個分子中含有3個碳碳雙鍵

C.維生素A具有環(huán)己烷的結構單元

D.維生素A能發(fā)生加成、氧化、酯化等反應

解析：選D維生素A的分子式為Czo&oO,含有一OH,屬于醇類，但由于分子中含碳原

子數(shù)較多，可推測應難溶于水；一個維生素A的分子中應含有5個碳碳雙鍵；維生素A左邊

的六元環(huán)是環(huán)己烯的環(huán)狀結構，故維生素A不存在環(huán)己烷的結構單元；維生素A含有碳碳雙

鍵、醇羥基，能發(fā)生加成、氧化、酯化等反應。

4.等質量的銅片，在酒精燈上加熱后，分別插入下列溶液中，放置片刻，銅片質量增

加的是（）

A.硝酸B.無水乙醇

C.石灰水D.鹽酸

解析：選C銅片灼燒后生成CuO,硝酸、鹽酸使生成的CuO溶解，銅絲質量減少；乙

醇實現(xiàn)CuO』*Cu的轉變：C2H5OH+CuO-CH3CH0+Cu+H20,銅片質量不變；石灰水不與

CuO反應，銅片質量增加。

5.飽和一元醇C7HisOH,發(fā)生消去反應時，若可以得到3種單烯燒，則該醇的結構簡式

是（）

CHCH

I3I3

A.CH3—C-C—OH

CH3CH3

B.CH3—CH2—C%—CH2—CH2—CH?—CH?—()H

產(chǎn)產(chǎn)

C.CH3—CH—c—CH2—CH3

OH

CHCH

I3I3

D.CH3—C—CH2—CH—CH3

OH

解析：選c醇發(fā)生消去反應若得到3種烯燒，說明該醇分子中與一0H相連的B-C上

有3種H原子，A只有1種，B只有1種，D有2種，只有C能得到3種烯煌。

6.甘油可發(fā)生下列反應，各反應所屬的反應類型是（）

①甘油----「CH；—CH—CH,C1

110℃

OHOH

Br,

②甘油一*CH,—CH—C—H

“()II||

OHOH()

HNO3

③甘油硝化甘油

H2

A.取代反應氧化反應酯化反應

B.加成反應氧化反應酯化反應

C.取代反應氧化反應硝化反應

D.取代反應消去反應硝化反應

解析：選A①為明顯的取代反應；②為氧化反應；③為酯化反應，酯化反應中的酸可

以是HNO3、H604等無機含氧酸。

7.既能發(fā)生消去反應，又能被氧化成醛的物質是（）

A.2-甲基-1-丁醇B.2,2-二甲基-1-丁醇

C.2-甲基-2-丁醇D.2,3-二甲基-2-丁醇

解析：選A分別根據(jù)醇的名稱寫出其對應的結構簡式，

14

CH

I3

A.2-甲基-1-丁醇:CH3cH2cHeH20H,

CH

I3

B.2,2-二甲基-1-丁醇:CHCHCCHOH，

,3一2|-2

CH3

CH

I3

C.2-甲基-2-丁醇:CH3CH2CCH3,

OH

CH

I3

D.2,3-二甲基-2-丁醇:CH3cHec/。

'II'

CHS）H

再根據(jù)醇的消去反應和氧化成醛的反應對醇分子結構上的要求作出判斷，只有A項物質

符合。

8.金合歡醇廣泛應用于多種香型的香精中，其結構簡式如圖所示。言,HQH

下列說法正確的是（）S

A.金合歡醇與乙醇是同系物

B.金合歡醇可發(fā)生加成反應，但不能發(fā)生取代反應

C.1mol金合歡醇能與3mol壓反應，也能與3molBe反應

D.1mol金合歡醇與足量Na反應生成0.5mol氫氣，與足量NaHCOs溶液反應生成1mol

C02

解析：選CA.乙醇為飽和一元醇，而金合歡醇分子中含有碳碳雙鍵，二者的結構不

相似，所以不是同系物，錯誤；B.金合歡醇分子中含有碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應，同時含有

羥基，所以能發(fā)生取代反應，錯誤；C.金合歡醇含有3個碳碳雙鍵，所以1mol金合歡醇能

與3mol壓反應，也能與3molBn反應，正確；D.醇羥基不能與碳酸氫鈉反應，錯誤。

9.（海南高考）乙醇是一種重要的化工原料，由乙醇為原料衍生出的部分化工產(chǎn)品如下

圖所示:

C2H5OHB

濃H2SO,A(W)

回答下列問題：

(DA的結構簡式為。

(2)B的化學名稱是o

(3)由乙醇生成C的反應類型為。

(4)E是一種常見的塑料，其化學名稱是o

⑸由乙醇生成F的化學方程式為

解析：(1)根據(jù)A的分子式，結合A由乙醇氧化得到可知A為乙酸；

(2)乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應得到乙酸乙酯；

(3)乙醇與C的分子式比較可知，乙醇分子中的1個H原子被取代，所以反應類型為取

代反應；

(4)E的單體為D,根據(jù)D的分子式，可知D為氯乙烯，所以E為聚氯乙烯；

(5)乙醇在濃硫酸作催化劑、170℃時發(fā)生消去反應生成乙烯和水。

答案：(DCHCOOH(2)乙酸乙酯(3)取代反應(4)聚氯乙烯

⑸CH3cH20H黯螢C&=CHzt+H:0

10.有機物A()CH2—CH?—CH—CH?，MA的中間體，HPMA

OHClOH

可用作鍋爐阻垢劑。

(1)有機物A能夠發(fā)生的反應有(填寫字母)。

a.取代反應B.加成反應

c.消去反應D.還原反應

e.氧化反應f.酯化反應

g.加聚反應

(2)有機物A在Cu作催化劑和加熱條件下，與氧氣反應生成有機物BoB中含有的官能

團的名稱是。

(3)有機物B經(jīng)氧化后生成有機物C,C可有如圖所示的轉化關系:

16

口稀硫酸NaOH水溶液八NaOH/乙醇溶液稀硫酸

E<-------.芯—C-----A-------—D

寫出E的結構簡式：0

(4)D在高溫、高壓和催化劑作用下反應生成HPMA,寫出HPMA的結構簡式:

解析：(1)A中含有的官能團為醇羥基和氯原子，不含不飽和鍵，可發(fā)生的反應是a.取

代反應、c.消去反應、e.氧化反應、f.酯化反應。(2)A在Cu作催化劑和加熱條件下，與氧

氣反應生成醛，B中含有的官能團為氯原子和醛基。(3)CH()()C—CH?—CH—C()()H

Cl

在NaOH乙醇溶液中消去氯化氫分子，再酸化生成的D為HOOCCH=CHCOOH,加聚可生成高

聚物。E是C在堿性條件下水解再酸化的產(chǎn)物，應為

HOOCCH2CH(OH)COOHO

答案：(l)a、c、e、f

(2)氯原子、醛基

(3)HOOC—CH2—CH—COOH

OH

(4)￡CH——CH玉

II

COOHCOOH

第2課時酚

［課標要求］

1.了解酚的物理性質、用途和一些常見的酚。

2.了解苯酚的化學性質，知道苯環(huán)和羥基之間的相互影響。

3.了解苯酚在生產(chǎn)生活中的用途。

晨背?重點語句

1.酚是羥基直接連接在苯環(huán)上的一類化合物。

廣、2.苯酚是最簡單的酚，結構簡式為--/

3.苯環(huán)和羥基相互影響，使苯酚具有弱酸性，易

發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(與濃澳水)，苯酚易被氧化。

尸\4.酚的特征反應是與FeCL溶液反應顯紫色。

黝循闋破1口I酚的概述

基礎?自主落實

1.酚的概念

芳香煌分子中箜豆上的一個或幾個氫原子被羥基取代的產(chǎn)物稱為酚。酚分子中的苯環(huán),

可以是單環(huán),也可以是稠環(huán),如ccr也屬于酚。苯酚是組成最簡單的酚,俗稱

石炭酸。

2.苯酚的分子組成和結構

分子式結構式結構簡式球棍模型填充模型官能團

()—H

OH

酚羥基

C6H6。X

（―0H）

-或C6H50H

H

苯酚可以看作是苯分子中的一個氫原子被羥基取代所得的產(chǎn)物。由于0—H單鍵可旋轉,

則羥基上的氫原子可能與苯環(huán)不共面，所以其結構特點：分子里至少有12個原子位于同一

平面。

3.苯酚的物理性質

（1）純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味。

（2）常溫下苯酚在水中的溶解度不大,溫度高于65℃時,能與水互溶；苯酚易溶于迺

（3）苯酚直毒，濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，若不慎沾到皮膚上，應立即用酒精清洗。

［特別提醒］

碳原子數(shù)相同的酚、芳香醇與芳香酸互為同分異構體，但不屬于同類物質。如C7H8。屬

于芳香族化合物的同分異構體有:

CH3

（苯甲醇）、｛^一0H（鄰甲基苯酚）、

OH

（間甲基苯酚）、（對甲基苯酚）、

3

CH3

0-CH3（苯甲醒）。

演練?題組沖關

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1.下列物質屬于酚類的是（）

A.①②B.①②③

C.①②③④⑤D.②③⑤

解析：選D羥基（一0H）與苯環(huán)直接相連的有機物叫做酚，一0H與苯環(huán)側鏈相連的有機

物叫做芳香醇，一0H與脂肪炫基相連的有機物叫做醇。