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1、丙醇的消去反應(yīng)2、二氧化碳通入苯酚鈉溶液中反應(yīng)方程式3、苯酚和溴水反應(yīng)4、乙醛和銀氨溶液反應(yīng)5、乙醛和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)選修三第二章
第4節(jié)第一課時(shí)羧酸了解羧酸的物理性質(zhì),掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì)掌握結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)這一有機(jī)物學(xué)習(xí)方法學(xué)習(xí)目標(biāo)12通過(guò)羧酸結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系的學(xué)習(xí),培養(yǎng)科學(xué)思維習(xí)慣3一羧酸概述課堂互動(dòng)區(qū)一、羧酸概述羧酸的概念1
課堂互動(dòng)區(qū)一、羧酸概述羧酸的分類2(1)相連的烴基種類:脂肪酸、芳香酸。(2)羧基的數(shù)目:一元酸、二元酸(如乙二酸HOOC—COOH)、
多元酸。(3)烴基是否飽和:飽和羧酸、不飽和羧酸。課堂互動(dòng)區(qū)一、羧酸概述羧酸的分類2【問(wèn)題組】請(qǐng)仔細(xì)觀察下列幾種酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,填寫(xiě)分類:(1)按烴基種類:脂肪酸:
芳香酸:(2)按官能團(tuán)數(shù)目:一元羧酸:
二元羧酸:
多元羧酸:(3)按烴基是否飽和:飽和羧酸:
不飽和羧酸:①②③⑤⑥
④⑦①④⑤⑥⑦
②
③
①②③⑤
④⑥⑦課堂互動(dòng)區(qū)一、羧酸概述羧酸的命名31、選擇含有羧基最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,按主鏈碳原子數(shù)稱為“某酸”2、從羧基開(kāi)始對(duì)主鏈碳原子編號(hào)。3、在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號(hào)和名稱。課堂互動(dòng)區(qū)一、羧酸概述羧酸的命名3【練一練】丙酸6
5
4
3
2
13,5-二甲基己酸3
2
14
54-甲基-3-乙基戊酸課堂互動(dòng)區(qū)一、羧酸概述羧酸的命名3【練一練】4-甲基戊酸543211
2
3
4
5
2,2-二甲基戊酸
1
23
45
63-甲基己二酸對(duì)甲基苯甲酸課堂互動(dòng)區(qū)一、羧酸概述羧酸的物理性質(zhì)4
甲酸苯甲酸乙二酸俗名
蟻酸
安息香酸
草酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
HCOOH
HOOC-COOH色、態(tài)、味
無(wú)色刺激性液體
白色針狀晶體無(wú)色透明晶體
溶解性
與水、乙醇等互溶微溶于水
能溶于水或乙醇
用途
還原劑、消毒劑食品防腐劑
課堂互動(dòng)區(qū)一、羧酸概述羧酸的物理性質(zhì)4【數(shù)據(jù)分析】分析下表中的沸點(diǎn)數(shù)據(jù),你得到什么結(jié)論?有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃
HCOOHCH3CH2OH4646100.778.5CH3COOHCH3CH2CH2OH606011897.4結(jié)論:沸點(diǎn):甲酸<乙酸,甲酸>乙醇,乙酸>丙醇課堂互動(dòng)區(qū)一、羧酸概述羧酸的物理性質(zhì)4(2)水溶性:分子中碳原子數(shù)在4個(gè)以下的羧酸能與水互溶。隨碳鏈增長(zhǎng),羧酸在水中的溶解度迅速減小?!揪氁痪殹勘?、戊酸在水中溶解度:丙酸>戊酸
丙酸、戊酸的沸點(diǎn):戊酸>丙酸
乙酸、1—丙醇的沸點(diǎn):乙酸>1-丙醇
【歸納總結(jié)3】(1)熔、沸點(diǎn):
隨碳原子數(shù)增多,羧酸的熔沸點(diǎn)逐漸升高
相對(duì)分子量相近的醇、羧酸沸點(diǎn)高低?羧酸>醇二羧酸的化學(xué)性質(zhì)課堂互動(dòng)區(qū)二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)【思考】請(qǐng)?jiān)诒岱肿拥慕Y(jié)構(gòu)式中標(biāo)出可能發(fā)生斷鍵的部位,并推
測(cè)可能發(fā)生的反應(yīng)類型。酸性取代課堂互動(dòng)區(qū)二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)1羧酸的酸性-酸的通性E、與鹽反應(yīng):2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑A、使紫色石蕊試液變色:CH3COOHCH3COO-+H+B、與活潑金屬反應(yīng):2CH3COOH+Fe=(CH3COO)2Fe+H2↑D、與堿反應(yīng):CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OC、與堿性氧化物反應(yīng):2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2OCH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2O+CO2↑課堂互動(dòng)區(qū)二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的酸性1【實(shí)驗(yàn)探究1】醇、酚、羧酸中羥基H的活潑性探究根據(jù)提供試劑藥品,實(shí)驗(yàn)方案,實(shí)施實(shí)驗(yàn),根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,比較羥基H的活潑性強(qiáng)弱。藥品:CH3CH2OH、苯酚、CH3COOH溶液、Na2CO3的酚酞溶液
乙酸苯酚乙醇實(shí)驗(yàn)操作
乙酸苯酚乙醇實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
化學(xué)方程式
結(jié)論
產(chǎn)生無(wú)色氣體,酚酞顏色變淺Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+CO2↑+H2O醇、酚、羧酸中羥基H的活潑性:羧酸>酚>(水)>醇無(wú)現(xiàn)象酚酞顏色變淺【歸納總結(jié)4】課堂互動(dòng)區(qū)二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的酸性1代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaHCO3的反應(yīng)乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH增強(qiáng)比碳酸弱比碳酸強(qiáng)中性能能能能能不能不能能,不產(chǎn)生CO2能不能不能能
【遷移應(yīng)用】如圖是乳酸的結(jié)構(gòu),1mol乳酸最多能消耗下列各物質(zhì)的物質(zhì)的量為多少?①Na(
)②NaHCO3
(
)課堂互動(dòng)區(qū)二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的酸性1【實(shí)驗(yàn)探究1】醇、酚、羧酸中羥基H的活潑性探究2mol1mol課堂互動(dòng)區(qū)二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的取代-酯化反應(yīng)2碎瓷片防暴沸導(dǎo)管在飽和Na2CO3液面上:防止倒吸長(zhǎng)導(dǎo)管冷凝作用加物順序:乙醇→濃硫酸→乙酸①溶解乙醇;②中和乙酸;③降低乙酸乙酯的溶解度,利于酯的析出濃硫酸:催化劑、脫水劑酯化反應(yīng)注意事項(xiàng)課堂互動(dòng)區(qū)二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的取代2①酯化反應(yīng)(C—O斷裂)
CH3CH2COOH與CH3CH218OH的酯化反應(yīng)方程式:反應(yīng)機(jī)理:②生成酰胺(C—O斷裂)與NH3反應(yīng)(加熱條件下生成酰胺,羥基被—NH2取代)酸脫羥基,醇脫氫R
COH+HNH2=OR
CNH2+H2O=O1818課堂互動(dòng)區(qū)二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的取代2③α-H的取代反應(yīng)(C—H斷裂)α-H的取代反應(yīng)(在催化劑存在下與Cl2反應(yīng)α-H被取代):CH3CH2COOH+Cl2
RCHCOOH+HCl應(yīng)用:合成鹵代酸,進(jìn)而制得氨基酸、羥基酸等Cl課堂互動(dòng)區(qū)二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的還原反應(yīng)3一般情況下,羧基很難通過(guò)催化加氫的方式被還原,但強(qiáng)還原劑如氫化鋁鋰(LiAlH4)可將羧酸還原為相應(yīng)的醇。R—COOHR-CH2OHLiAlH4
乙醇C2H5-OH
乙醛CH3-CHO
乙酸CH3COOH乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3氧化還原氧化酯化羧酸【歸納提升】搭建有機(jī)合成基本路線課后鞏固區(qū)1.下列各有機(jī)物,互為同系物的是
(
)A.醋酸與硬脂酸B.丙烯酸(CH2=CHCOOH)與丙酸C.甲酸與苯甲酸D.甲醇與乙二醇2.某有機(jī)物具有下列性質(zhì),能發(fā)生銀鏡反應(yīng);滴入石蕊試液不變色;加入少量堿液并滴入酚酞試液,共煮后紅色消失。該有機(jī)物可能是
(
)A.甲酸 B.乙酸甲酯 C.甲醇
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