第五章脂環(huán)烴——環(huán)烷烴

exit第一節(jié)環(huán)烴的定義和分類第二節(jié)單環(huán)烴的命名法第三節(jié)單環(huán)烷烴的分類和異構(gòu)現(xiàn)象第四節(jié)環(huán)烷烴的物理性質(zhì)第五節(jié)環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)第六節(jié)張力學(xué)說(shuō)第七節(jié)*環(huán)己烷的構(gòu)象環(huán)烷烴提綱第一節(jié)

環(huán)烴的定義和分類定義脂環(huán)族化合物：烴干是環(huán)狀而性質(zhì)與開鏈烴相似的一類化合物。脂環(huán)烴：只有碳、氫兩種元素組成的脂環(huán)化合物。例如：分類環(huán)烴脂環(huán)烴芳烴環(huán)烷烴環(huán)烯烴環(huán)炔烴單環(huán)烷烴橋環(huán)烷烴螺環(huán)烷烴集合環(huán)烷烴單環(huán)芳烴多環(huán)芳烴非苯芳烴多苯代脂烴聯(lián)苯稠環(huán)芳烴實(shí)例一乙基環(huán)己烷

ethylcyclohexane2-甲基-4-環(huán)己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane側(cè)鏈比較簡(jiǎn)單,以環(huán)為母體,鏈為取代基,側(cè)鏈比較復(fù)雜,以鏈為母體,環(huán)為取代基。1,4-二甲基-2-乙基環(huán)己烷2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane實(shí)例二1,3-二甲基-5-乙基環(huán)己烷3、5-二甲基-1-乙基環(huán)己烷實(shí)例三用最低系列原則無(wú)法確定選哪一種編號(hào)時(shí),則用下面方法確定編號(hào)。中文,讓順序規(guī)則中順序較小的基團(tuán)位次盡可能小。實(shí)例四3-異丁基環(huán)己烯第三節(jié)單環(huán)烷烴的分類和同分異構(gòu)單環(huán)烷烴的分類n=3，4小環(huán)化合物n=5，6，7普通環(huán)化合物n=8，9，10，11中環(huán)化合物n≧12大環(huán)化合物單環(huán)烷烴的通式：CnH2n單環(huán)烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象

C5H10的同分異構(gòu)體

碳架異構(gòu)體（1-5）因環(huán)大小不同，側(cè)鏈長(zhǎng)短不同，側(cè)鏈位置不同而引起的。

順反異構(gòu)（5和6，5和7）因成環(huán)碳原子單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的。

環(huán)烷烴的分子結(jié)構(gòu)比鏈烷烴排列緊密，所以，沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、密度均比鏈烷烴高。第四節(jié)環(huán)烷烴的物理性質(zhì)第五節(jié)環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)一與氫反應(yīng)小環(huán)和普通環(huán)化合物的性質(zhì)對(duì)比如下：大環(huán)，中環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)與鏈烷烴相似。環(huán)己烷＞環(huán)戊烷＞環(huán)丁烷＞環(huán)丙烷環(huán)烷烴的穩(wěn)定性結(jié)論取代反應(yīng)：自由基機(jī)理（各種環(huán)相似）開環(huán)反應(yīng)：離子型機(jī)理，極性條件有利于開環(huán)反應(yīng)的發(fā)生。（三員環(huán)>四員環(huán)>普通環(huán)）

二與氯、溴反應(yīng)h

h

取代取代開環(huán)開環(huán)三與氫碘酸反應(yīng)~開環(huán)此反應(yīng)是離子型機(jī)理，極性大的鍵易打開；三元環(huán)比四元環(huán)易發(fā)生此反應(yīng)，其它環(huán)不發(fā)生此反應(yīng)。四氧化反應(yīng)（小環(huán)對(duì)氧化劑相當(dāng)穩(wěn)定）

即使是不穩(wěn)定的環(huán)丙烷和環(huán)丁烷的常溫時(shí)與高錳酸鉀溶液不反應(yīng)，該性質(zhì)用于鑒別烯烴和環(huán)烷烴。第六節(jié)張力學(xué)說(shuō)張力學(xué)說(shuō)提出的基礎(chǔ)所有的碳都應(yīng)有正四面體結(jié)構(gòu)。碳原子成環(huán)后，所有成環(huán)的碳原子都處在同一平面上（當(dāng)環(huán)碳原子大于4時(shí)，這一點(diǎn)是不正確的）。1880年以前，只知道有五元環(huán)，六元環(huán)。1883年，W.H.Perkin合成了三元環(huán)，四元環(huán)。1885年，A.Baeyer提出了張力學(xué)說(shuō)。

1930年，用熱力學(xué)方法研究張力能。燃燒熱：1mol純烷烴完全燃燒生成CO2和水時(shí)放出的熱。每個(gè)–CH2-的燃燒熱應(yīng)該是相同的，約為658.6KJ·mol-1。環(huán)烷烴的燃燒熱26.0027.0110.0115.5105.4與標(biāo)準(zhǔn)的差值662.4658.6664.0686.1697.1711.3每個(gè)CH2的燃燒熱4636.73951.83320.02744.32091.21422.6分子的燃燒熱n=