高考總復習優(yōu)化設計GAOKAOZONGFUXIYOUHUASHEJI第3節(jié)烴的衍生物第十單元2022備考要點1.寫出烴的含氧衍生物的官能團、簡單代表物的結構簡式和名稱;能夠列舉各類有機化合物的典型代表物的主要物理性質。2.描述和分析各類有機化合物的典型代表物的重要反應,能書寫相應的反應方程式。3.基于官能團、化學鍵的特點與反應規(guī)律分析和推斷含有典型官能團的有機化合物的化學性質。根據有關信息書寫相應的反應方程式。4.綜合應用有關知識完成推斷有機化合物、檢驗官能團、設計有機合成路線等任務。5.參與環(huán)境保護等與有機化合物性質應用相關的社會性議題的討論,并作出有科學依據的判斷、評價和決策。素養(yǎng)要求1.宏觀辨識與微觀探析:認識烴的含氧衍生物的多樣性,并從官能團角度認識烴的衍生物的組成、結構、性質和變化,形成“結構決定性質”的觀念。2.證據推理與模型認知:具有證據意識,能基于證據對烴的衍生物的組成、結構及其變化提出可能的假設。能運用相關模型解釋化學現(xiàn)象,揭示現(xiàn)象的本質和規(guī)律?？键c一鹵代烴必備知識自主預診知識梳理1.鹵代烴及其命名(1)鹵代烴。烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的產物。官能團為碳鹵鍵,飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n+1X(n≥1)。(2)命名。①含鹵素原子所連的碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈,稱為“某鹵代烴”;②從距離鹵素原子所連的碳原子最近的一端給主鏈碳原子編號;③將鹵素原子所連的碳原子位置寫在“某鹵代烴”之前。為2-氯丁烷、氯乙烯、1,2-二溴乙烷。

2.鹵代烴的物理性質

3.鹵代烴的化學性質(1)鹵代烴水解反應和消去反應的比較。

反應類型水解反應(取代反應)消去反應反應條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式(2)消去反應的規(guī)律。消去反應:有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等),而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應。微點撥

(1)所有鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應。(2)與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子或與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子但鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應。如CH3Cl、4.鹵素原子的檢驗(1)檢驗方法。

(2)注意事項。①水解后不要遺漏加入稀硝酸中和的步驟。②正確利用鹵化銀的顏色確定所含鹵素原子種類。微點撥

中和步驟中,取上層清液是因為第一步反應產物NaX和醇可以溶解在水中,下層是未反應的鹵代烴。5.鹵代烴的獲取方法(1)取代反應。寫出有關反應的化學方程式。(2)不飽和烴的加成反應。寫出有關反應的化學方程式。①丙烯與Br2、HBr:自我診斷1.判斷正誤,正確的打“√”,錯誤的打“×”。(1)CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的沸點高。(

)(2)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯。(

)(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即產生淡黃色沉淀。(

)(4)取溴乙烷的水解液,向其中加入AgNO3溶液,可觀察到淡黃色沉淀。(

)(5)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應和消去反應。(

)(6)鹵代烴

發(fā)生消去反應的產物只有一種。(

)答案

(1)√

(2)√

(3)×

(4)×

(5)×

(6)×2.對以下物質按要求填空:①

②CH3CH2CH2Br

③CH3Br

④CH3CHBrCH2CH3(1)上述物質中既能發(fā)生水解反應又能發(fā)生消去反應的是

。

(2)物質④發(fā)生消去反應的條件為

,產物有

。

(3)由物質②制取1,2-丙二醇經歷的反應類型有

。

(4)檢驗物質③中含有溴元素的試劑有

。

答案

(1)②④

(2)氫氧化鈉的醇溶液,加熱CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、NaBr、H2O

(3)消去反應、加成反應、水解反應(4)氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液關鍵能力考向突破考向1

鹵代烴的結構與性質【典例1】

(雙選)(2020江蘇化學,12)化合物Z是合成某種抗結核候選藥物的重要中間體,可由下列反應制得。下列有關化合物X、Y和Z的說法正確的是(

)A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定處于同一平面C.Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應D.X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱,均能生成丙三醇答案

CD

解析

A項,X分子中有一個手性碳原子,如圖所示(加*的碳原子表示手性碳原子):,錯誤;B項,Y分子中8個碳原子中有7個一定共平面,—CH3中碳原子不一定與苯環(huán)共平面,錯誤;C項,Z分子中含羥基,且羥基所在碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,可發(fā)生消去反應,正確;D項,Z分子在NaOH溶液中加熱先水解得到X分子,X可在堿性條件下水解得到丙三醇,正確。對點演練1(2020湖南永州培優(yōu)三模)有機化合物M、N、Q的轉化關系為:下列說法正確的是(

)A.M分子中的所有原子均在同一平面B.上述兩步反應依次屬于加成反應和取代反應C.M與H2加成后的產物,一氯代物有6種D.Q與乙醇互為同系物,且均能使酸性KMnO4溶液褪色答案C

解析

M中含有的甲基、亞甲基均為四面體結構,則M分子中所有原子不可能在同一平面,A項錯誤;M→N為取代反應,N→Q為水解反應,均屬于取代反應,B項錯誤;M與H2加成后的產物為

,中含有6種H,則一氯代物有6種,C項正確;Q中含苯環(huán),與乙醇的結構不相似,且分子組成上不相差若干個“CH2”原子團,Q與乙醇不互為同系物,兩者均含—OH,均能使酸性KMnO4溶液褪色,D項錯誤?？枷?

鹵代烴在有機合成中的作用【典例2】

(2020山東聊城二模)有機化合物P可用于治療各種類型高血壓及心絞痛,其合成路線如圖所示:(1)P中含氧官能團的名稱為

。

(2)A→B的化學方程式為

。

(3)C→D的反應類型為

。

(4)F的結構簡式為

,E→F所需的試劑和條件為

。

(5)芳香族化合物Q是C的同分異構體,同時滿足下列條件的Q有

種。

解析

乙酸與SOCl2發(fā)生取代反應,生成CH3COCl,在氯化鋁環(huán)境下與苯酚發(fā)生取代反應生成HO—C6H4—COCH3,與氯氣在高溫下發(fā)生取代反應生成

,然后與Zn(Hg)在HCl條件下發(fā)生還原反應,生成HO—C6H4—CH2CH2Cl,在堿性溶液中發(fā)生水解反應后酸化生成HO—C6H4—CH2CH2OH,再與甲醇在一定條件下發(fā)生取代反應,生成

,最后再經過兩次取代反應生成目標產物。(1)根據P的結構可知,P中含氧官能團的名稱為羥基、醚鍵。對點演練2(2020山東濟南一模)以烴A為原料合成有機化合物M和N的路線如下:已知:a.在催化劑作用下,烯烴分子間的雙鍵碳原子可以互換而發(fā)生烯烴復b.X的苯環(huán)上有2種等效氫,且只含1個甲基。回答下列問題:(1)根據系統(tǒng)命名法,B的名稱是

。N中含氧官能團的名稱為

。

(2)M的結構簡式是

。

(3)F→G的反應類型是

。

(4)寫出C→D的化學方程式:

。

(5)同時滿足下列兩個條件的N的同分異構體共有

種;

①能夠發(fā)生銀鏡反應且該物質與生成Ag的物質的量之比為1∶4;②苯環(huán)上連接—C5H11。上述同分異構體中,核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為9∶2∶2∶2∶1的有

和

(寫結構簡式)。

(6)寫出以CH2==CH(CH2)4CH==CH2為原料制備

的合成路線

(其他試劑任選)。

答案

(1)3,4-二甲基-3-己烯酯基

(3)根據上述分析,F→G發(fā)生的是—OH的消去反應。(4)C在NaOH溶液中加熱發(fā)生取代反應得到D,反應方程式為深度指津

鹵代烴在有機合成中的四大應用(1)聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁。(2)改變官能團的個數(shù)。

(3)改變官能團的位置。

考點二醇酚必備知識自主預診知識梳理1.醇、酚的定義(1)醇是羥基與飽和碳原子相連的化合物,飽和一元醇的分子通式為CnH2n+1OH(n≥1)。(2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物,最簡單的酚為苯酚(3)醇的分類。

2.醇、酚的物理性質(1)醇類物理性質的變化規(guī)律。物理性質遞變規(guī)律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm-3沸點①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高②低級醇分子間可以形成氫鍵,所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠高于烷烴水溶性低級脂肪醇易溶于水,飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小(2)苯酚的物理性質。

3.由斷鍵方式理解醇的化學性質分子發(fā)生反應的部位及反應類型如下:4.由基團之間的相互影響理解酚的化學性質由于苯環(huán)對羥基的影響,酚羥基比醇羥基活潑;由于羥基對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子較易被取代。自我診斷1.判斷正誤,正確的打“√”,錯誤的打“×”。(4)所有的醇都能發(fā)生氧化反應和消去反應。(

)(5)苯酚的水溶液呈酸性,說明酚羥基中的氫原子比水中羥基中的氫原子更活潑。(

)(6)除去苯中的苯酚,加入飽和溴水再過濾。(

)(7)分子式為C7H8O的芳香族有機化合物有五種同分異構體。(

)答案

(1)×

(2)√

(3)√

(4)×

(5)√

(6)×(7)√2.現(xiàn)有以下物質:(1)其中屬于脂肪醇的有

,屬于芳香醇的有

,屬于酚類的有

。

(2)其中物質的水溶液顯酸性的有

。

(3)其中互為同分異構體的有

。

(4)列舉出⑤所能發(fā)生反應的反應類型

(任寫三種)。

答案

(1)①

③⑤

④⑤

(2)④⑤

(3)③④(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反應(任寫三種)關鍵能力考向突破考向1

醇的結構與性質【典例1】

(2020山東青島一模)某二元醇的結構簡式為,關于該有機化合物的說法錯誤的是(

)A.用系統(tǒng)命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇B.該有機化合物通過消去反應能得到6種不同結構的二烯烴C.該有機化合物可通過催化氧化得到醛類物質D.1mol該有機化合物能與足量金屬Na反應產生22.4L(標準狀況)H2答案C

解析

為二元醇,主鏈上有7個碳原子,為庚二醇,從右往左數(shù),甲基在5號碳原子上,2個羥基分別在2號、5號碳原子上,用系統(tǒng)命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇,A項正確;中羥基碳的鄰位碳上有H,就可以發(fā)生消去反應形成雙鍵,右邊的羥基發(fā)生消去反應形成雙鍵的位置有2個,左邊的羥基發(fā)生消去反應形成雙鍵的位置有3個,定一議二,形成的二烯烴有6種不同結構,B項正確;羥基碳上至少有2個H才能通過催化氧化得到醛類物質,左邊的羥基碳上無氫,右邊的羥基碳上只有1個氫,不能得到醛類物質,C項錯誤;1

mol該有機化合物含2

mol羥基,2

mol羥基能與足量金屬Na反應產生氫氣1

mol,標準狀況下為22.4

L,D項正確。特別提醒

1.醇的氧化反應包括催化氧化、燃燒、酸性高錳酸鉀溶液等強氧化劑的氧化等。2.醇的催化氧化能否發(fā)生取決于羥基所連的碳原子上是否有氫原子,能夠氧化為醛的羥基應位于端點碳原子(或伯醇)。對點演練1(2020山東威海一模)某有機化合物M的結構簡式為,下列說法正確的是(

)A.M的名稱為2,4,4-三甲基-3-乙基-3-戊醇B.M的消去反應產物有3種C.M的一氯代物有5種D.M不能發(fā)生氧化反應答案C

解析

根據系統(tǒng)命名法,其正確命名應為2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊醇,A項錯誤;與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子中只有兩個碳原子上連有氫原子,所以消去反應產物只有2種,B項錯誤;該有機化合物有如圖所示5種環(huán)境的氫原子

,所以一氯代物有5種,C項正確;雖然與羥基相連的碳原子上沒有氫原子,但該物質可以燃燒,燃燒也屬于氧化反應,D項錯誤?？枷?

酚的結構與性質【典例2】

(2020全國3,8)金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物,結構簡式如下:下列關于金絲桃苷的敘述,錯誤的是(

)A.可與氫氣發(fā)生加成反應B.分子含21個碳原子C.能與乙酸發(fā)生酯化反應D.不能與金屬鈉反應答案D

解析

金絲桃苷分子中含有的苯環(huán)、碳碳雙鍵、羰基,在一定條件下都可與氫氣發(fā)生加成反應,A項正確;根據金絲桃苷的結構簡式可知,其分子內含有21個碳原子,B項正確;金絲桃苷分子內含有多個羥基,可與乙酸中的羧基發(fā)生酯化反應,也可與金屬鈉發(fā)生反應生成氫氣,C項正確,D項錯誤。特別提醒

醇和酚的羥基都能與鈉等活潑金屬反應,且因酚羥基受苯環(huán)的影響,能夠電離,其化學活性更強。對點演練2(2020山東第二次模擬考)中醫(yī)藥是中華民族的瑰寶,厚樸酚是一種常見中藥的主要成分之一,有抗菌、消炎等功效,其結構簡式如圖a所示。下列說法錯誤的是(

)A.厚樸酚與溴水既可發(fā)生加成反應又可發(fā)生取代反應B.圖b所示為厚樸酚的一種同分異構體C.厚樸酚分子中所有碳原子可能共平面D.厚樸酚分子中不含手性碳原子答案B

解析

厚樸酚含有酚羥基、碳碳雙鍵,既可與溴水發(fā)生加成反應又可發(fā)生取代反應,A項正確;圖b結構與厚樸酚相同,和厚樸酚為同一物質,B項錯誤;厚樸酚分子中,苯環(huán)中所有碳原子共平面,碳碳雙鍵及所連碳原子共平面,則所有碳原子可能共平面,C項正確;手性碳原子是指與四個各不相同原子或原子團相連的碳原子,由結構圖可知厚樸酚分子中不含手性碳原子,D項正確。深度指津

1.醇的消去反應規(guī)律①結構條件:醇分子中連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子,該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。比如CH3OH(無相鄰碳原子)、

(相鄰碳原子上無氫原子)等結構的醇不能發(fā)生消去反應。②醇發(fā)生消去反應的條件是濃硫酸、加熱。③一元醇發(fā)生消去反應生成的烯烴種數(shù)等于與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上不同化學環(huán)境下的氫原子的種數(shù)。如

的消去產物有2種。2.醇的催化氧化反應規(guī)律醇的催化氧化反應的產物及能否發(fā)生催化氧化反應,與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子個數(shù)有關。與羥基相連的

碳原子上的氫原子個數(shù)—考點三醛酮必備知識自主預診知識梳理1.醛類(1)醛的定義:由烴基(或氫原子)與醛基相連而構成的化合物,簡寫為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的組成通式為CnH2nO(n≥1)。(2)常見的醛——甲醛、乙醛。①甲醛、乙醛的分子組成和結構:名稱分子式結構簡式官能團甲醛CH2OHCHO乙醛C2H4OCH3CHO②甲醛、乙醛的物理性質:名稱顏色常態(tài)氣味溶解性甲醛無色氣態(tài)刺激性氣味易溶于水乙醛液態(tài)與水、乙醇等互溶(3)醛的化學性質。

(4)含醛基的有機化合物的特征反應及檢驗方法。

類型與銀氨溶液反應與新制Cu(OH)2反應反應原理RCHO+2[Ag(NH3)2]OHRCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2ORCHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O↓+3H2O現(xiàn)象產生銀鏡產生磚紅色沉淀量的關系RCHO~2Ag;HCHO~4AgRCHO~2Cu(OH)2~Cu2OHCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O注意事項(1)試管內壁必須潔凈(2)銀氨溶液隨用隨配,不可久置(3)水浴溫熱,不可用酒精燈直接加熱(4)乙醛用量不宜太多(5)銀鏡可用稀硝酸浸泡除去(1)新制Cu(OH)2懸濁液要現(xiàn)用現(xiàn)配,不可久置(2)配制新制Cu(OH)2時,所用NaOH溶液必須過量2.酮的結構與性質(1)通式。①酮的結構簡式可表示為②飽和一元酮的組成通式為CnH2nO(n≥3)。(2)化學性質。①不能發(fā)生銀鏡反應,不能被新制Cu(OH)2氧化。②能發(fā)生加成反應(3)丙酮。丙酮是最簡單的酮,是無色透明的液體,沸點56.2℃,易揮發(fā),可與水、乙醇等互溶,是重要的有機溶劑和化工原料。3.【必做實驗】有機化合物中常見官能團的檢驗[實驗目的](1)加深對有機化合物中常見官能團性質的認識。(2)學習有機化合物中常見官能團的檢驗。[實驗用品]試管、試管夾、膠頭滴管、燒杯、研缽、酒精燈、三腳架、石棉網(或陶土網)、火柴。1-己烯、1-溴丁烷、無水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、飽和溴水、酸性KMnO4溶液、5%NaOH溶液、10%NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%AgNO3溶液、5%CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。[實驗步驟](1)幾種常見官能團的檢驗有機化合物類別官能團實驗內容實驗現(xiàn)象解釋及化學方程式烯烴碳碳雙鍵(1)向盛有少量1-己烯的試管里滴加溴水,觀察現(xiàn)象(2)向盛有少量1-己烯的試管里滴加酸性KMnO4溶液,觀察現(xiàn)象①溴水

②酸性高錳酸鉀溶液

①反應方程式:

②發(fā)生了

反應

退色

CH3(CH2)3CH=CH2+Br2→CH3(CH2)3CHBrCH2Br退色

氧化有機化合物類別

鹵代烴

官能團

實驗內容

向試管里加入幾滴1-溴丁烷,再加入2mL5%NaOH溶液,振蕩后加熱。反應一段時間后停止加熱,靜置。小心地取數(shù)滴水層液體置于另一支試管中,加入稀硝酸酸化,加入幾滴2%AgNO3溶液,觀察現(xiàn)象實驗現(xiàn)象

滴加AgNO3溶液后產生

淡黃色沉淀

碳鹵鍵

解釋及化學方程式

1-溴丁烷的水解方程式:

;

加入稀硝酸的作用是

;產生淡黃色沉淀的離子方程式:

CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2CH2OH+NaBr中和NaOH,避免干擾Br-的檢驗

Ag++Br-==AgBr↓有機化合物類別

官能團

實驗內容

實驗現(xiàn)象

白色沉淀—OH酚羥基

酚

(1)向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加飽和溴水,觀察現(xiàn)象(2)向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加FeCl3溶液,觀察現(xiàn)象①產生

②溶液變?yōu)?/p>

紫色解釋及化學方程式

①反應方程式:

有機化合物類別

官能團

實驗內容

實驗現(xiàn)象

藍色醛

醛基

在試管里加入2mL10%NaOH溶液,滴入幾滴5%CuSO4溶液,振蕩。然后加入0.5mL乙醛溶液,加熱,觀察現(xiàn)象產生

沉淀。加入乙醛加熱后產生

沉淀

磚紅色解釋及化學方程式

相關反應的離子方程式:

、

Cu2++2OH-==Cu(OH)2↓CH3CHO+2Cu(OH)2+OH-CH3COO-+Cu2O↓+3H2O(2)請用實驗方法區(qū)分下列兩組物質:①乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳;②1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液。提示

分別取少許題述溶液加入試管中,向四支試管中分別加入溴水,振蕩、靜置,不分層的是乙醇;溴水退色,分層的是1-己烯;分層,上層為橙紅色的是苯;分層,下層是橙紅色的是四氯化碳。提示

先取少許題述溶液于四支試管中,分別滴加數(shù)滴蒸餾水,不分層的是1-丙醇、丙醛、苯酚溶液,分層的是2-氯丙烷;向不分層的三支試管中分別加入飽和溴水,溴水不變色的是1-丙醇,溴水退色的是丙醛,產生白色沉淀的是苯酚。

(3)阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能團的檢驗阿司匹林片的有效成分是乙酰水楊酸()。乙酰水楊酸中官能團有

、

。

①樣品處理將一片阿司匹林片研碎后放入適量水中,振蕩后靜置,取用上層清液。羧基

酯基

②羧基和酯基官能團的檢驗a.向兩支試管中分別加入2mL清液。b.向其中一支試管中滴入2滴石蕊溶液,觀察到溶液變

。

c.向另一支試管中滴入2滴稀硫酸,加熱后滴入幾滴NaHCO3溶液,振蕩。再向其中滴入幾滴FeCl3溶液,振蕩。觀察到溶液變

。

紅色

紫色

[問題和討論]除了化學實驗方法,還常用儀器分析的方法鑒別有機化合物。下圖是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三種物質的核磁共振氫譜,請指出它們分別對應哪種物質。提示

乙醇的結構簡式為CH3CH2OH,可知分子中有三種氫原子,數(shù)目比為3∶2∶1,對應圖2;乙酸的結構簡式為CH3COOH,可知分子中有兩種氫原子,數(shù)目比為3∶1,對應圖3;乙酸乙酯的結構簡式為CH3COOCH2CH3,可知分子中有三種氫原子,數(shù)目比為3∶2∶3,對應圖1。自我診斷1.判斷正誤,正確的打“√”,錯誤的打“×”。(1)甲醛分子中的所有原子都在同一平面上。(

)(2)醛基的結構簡式可以寫成—CHO,也可以寫成—COH。(

)(3)醛類既能被氧化為羧酸,又能被還原為醇。(

)(4)能發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液反應的物質一定是醛類物質。(

)(5)乙醛不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。(

)(6)欲檢驗CH2==CHO分子中的官能團,應先檢驗“”后檢驗“—CHO”。(

)答案

(1)√

(2)×

(3)√

(4)×

(5)×

(6)×2.下列物質中不能發(fā)生銀鏡反應的是(

)答案D

解析

分子中有醛基的有機化合物可以發(fā)生銀鏡反應,若分子中沒有醛基,則不能發(fā)生銀鏡反應。丙酮分子中只有羰基,沒有醛基,所以本題選D項。關鍵能力考向突破考向1

醛

酮【典例1】

(雙選)(2020江蘇南京、鹽城第二次模擬)芘經氧化后可進一步用于染料合成。芘的一種轉化路線如圖所示:下列敘述正確的是(

)A.芘的分子式為C16H10B.甲分子中所有碳原子一定都在同一平面上C.甲在一定條件下可以發(fā)生加成反應和銀鏡反應D.1mol乙與足量NaOH溶液反應,最多消耗4molNaOH答案

AC

解析

根據結構,可以判斷芘的分子式為C16H10,A項正確;甲分子的兩個苯環(huán)相連的單鍵可以旋轉,因此所有碳原子不一定都在同一平面上,B項錯誤;甲分子中含有苯環(huán)和醛基,苯環(huán)可以發(fā)生加成反應,醛基可以發(fā)生銀鏡反應,C項正確;乙分子中能與NaOH發(fā)生反應的官能團為酯基,且1

mol酯基只與1

mol

NaOH反應,1

mol乙分子中含有2

mol酯基,則最多消耗2

mol

NaOH,D項錯誤。易錯警示

(1)相當于二元醛,1

mol

與足量銀氨溶液充分反應,可生成4

mol

Ag。(2)醛類物質發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2反應均需在堿性條件下進行。(3)甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的雙重性質。對點演練1(2020北京西城區(qū)二模)肉桂皮是肉桂樹的樹皮,常被用作藥物和食用香料,有效成分為肉桂醛。從肉桂皮中提取肉桂醛的主要流程如圖所示:下列說法不正確的是(

)A.肉桂醛可用作食品添加劑且不應過量B.肉桂醛可溶于乙醇C.紅外光譜可檢測出肉桂醛分子中含有碳碳雙鍵和醛基D.肉桂醛長期置于空氣中容易發(fā)生還原反應答案D

解析

食品添加劑是為了改善食品品質和色、香、味,但食品添加劑使用中不能過量,肉桂醛可用作食品添加劑,但不能過量,否則對人體有害,A項正確;有機溶質易溶于有機溶劑,肉桂醛和乙醇都屬于有機化合物,所以肉桂醛可溶于乙醇,B項正確;紅外光譜用來測定官能團,所以紅外光譜可檢測出肉桂醛分子中含有碳碳雙鍵和醛基,C項正確;醛基易被氧氣氧化,所以肉桂醛長期置于空氣中容易發(fā)生氧化反應,D項錯誤?？枷?

有機化合物的檢驗【典例2】

(2020山東等級考模擬一)下列操作能達到相應實驗目的的是(

)選項實驗目的操作A檢驗綠茶中是否含有酚類物質向茶水中滴加FeCl3溶液B測定84消毒液的pH用潔凈的玻璃棒蘸取少許84消毒液滴在pH試紙上C除去苯中混有的少量苯酚向苯和苯酚的混合物中滴加溴水,過濾后分液D實驗室制備乙酸乙酯向試管中依次加入濃硫酸、乙醇、乙酸和碎瓷片,加熱答案A

解析

酚遇FeCl3溶液顯紫色,A項正確;消毒液的主要成分為NaClO,具有漂白性,故不能用pH試紙測定,B項錯誤;三溴苯酚溶于苯,無法過濾,C項錯誤;酯化反應實驗中先加入乙醇,再加入濃硫酸、乙酸,再加入碎瓷片,D項錯誤。特別提醒

醛基官能團能被弱氧化劑氧化,而碳碳雙鍵不能被弱氧化劑氧化,只能被強氧化劑氧化,所以可以用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗醛基。而—CHO與

都存在時,要檢驗

的存在,必須先用弱氧化劑將—CHO氧化后,再用強氧化劑檢驗

的存在。對點演練2(2020北京昌平區(qū)二模)下列說法不正確的是(

)A.苯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色B.飽和溴水滴入苯酚的稀溶液中,生成白色沉淀C.乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液共熱能生成磚紅色沉淀D.乙酸能與NaHCO3溶液反應生成無色氣體答案A

考點四羧酸羧酸衍生物必備知識自主預診知識梳理1.羧酸(1)定義:由烴基(或氫原子)與羧基相連構成的有機化合物,可表示為R—COOH,官能團為—COOH,飽和一元羧酸的組成通式為CnH2nO2(n≥1)。(2)分類:(3)物理性質:①乙酸的俗名是醋酸,是一種有強烈

氣味的

體,易溶于水和乙醇。

②甲酸是最簡單的羧酸,又稱

,是一種無色、有

氣味的液體,能與水、乙醇等互溶。

③苯甲酸屬于芳香酸,是一種無色晶體,易升華,微溶于水,

溶于乙醇。

④乙二酸(俗稱

)是最簡單的二元羧酸。乙二酸是無色晶體,可溶于水和乙醇。

⑤低級飽和一元羧酸能夠與水互溶。隨分子中碳原子數(shù)的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速

,沸點逐漸

。

刺激性

液蟻酸刺激性易草酸減小升高(4)化學性質:羧酸的性質取決于羧基,反應時的主要斷鍵位置如圖所示:?；瘜W性質通常有(以乙酸為例):①酸的通性。乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸的酸性強,在水溶液中的電離方程式為CH3COOHCH3COO-+H+。②酯化反應。

③甲酸既具有酸的一般性質,又具有醛的性質。在堿性條件下,甲酸可發(fā)生銀鏡反應,與新制Cu(OH)2共熱生成Cu2O磚紅色沉淀,可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色(氧化反應)。(1)定義:羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的產物。可簡寫為RCOOR',官能團為

。

(2)物理性質:低

級

酯2.羧酸衍生物ⅰ.酯(3)化學性質:微點撥酯的水解反應為取代反應;在酸性條件下的水解為可逆反應;在堿性條件下,堿能中和產生的羧酸,使反應完全進行。ⅱ.油脂(1)油脂是重要的營養(yǎng)物質。我們日常生活中食用的油脂,其成分主要是

和

形成的酯。

(2)結構。,官能團:

,有的可能含有

。組成油脂的高級脂肪酸的種類較多,如飽和的硬脂酸(C17H35COOH)、不飽和的油酸(C17H33COOH)等。通常將常溫下呈液態(tài)的油脂稱為

;呈固態(tài)的油脂稱為脂肪。

高級脂肪酸

甘油油

(3)化學性質。①油脂的氫化(油脂的硬化):經硬化制得的油脂叫人造脂肪,也稱硬化油。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應的化學方程式為②水解反應:a.酸性條件下,硬脂酸甘油酯發(fā)生水解反應的化學方程式為b.堿性條件下,硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(即皂化反應)的化學方程式為其水解程度比在酸性條件下水解程度大。

ⅲ.酰胺(1)胺。烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺,一般可寫作R—NH2。胺也可以看作是烴分子中的氫原子被

所替代得到的化合物。例如甲胺(結構簡式

)、苯胺(

)。

胺類化合物具有

,如苯胺與鹽酸反應的化學方程式為

。

氨基

CH3—NH2堿性

(2)酰胺。酰胺是羧酸分子中羥基被

所替代得到的化合物。其結構一般表示,其中

叫做

,叫做

。常見的酰胺有乙酰胺(

)、苯甲酰胺(

)、N,N-二甲基酰胺(

)。

酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應。相關反應方程式為

、

。

氨基

?；０坊鵕CONH2+H2O+HClRCOOH+NH4ClRCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑3.【必做實驗】乙酸乙酯的制備與性質[實驗目的](1)學習制備乙酸乙酯的方法。(2)加深對酯化反應和酯的水解的認識。[實驗用品]試管、試管夾、燒杯、量筒、膠頭滴管、玻璃導管、乳膠管、橡膠塞、鐵架臺、酒精燈、火柴、秒表、碎瓷片。乙醇、乙酸、濃硫酸、飽和Na2CO3溶液、乙酸乙酯、蒸餾水、3mol·L-1H2SO4溶液、6mol·L-1NaOH溶液。[實驗步驟](1)乙酸乙酯的制備。①在一支試管中加入2mL乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢加入

和

,再加入幾片

。在另一支試管中加入3mL飽和Na2CO3溶液。按如圖所示連接裝置。

②用小火加熱試管里的混合物,將產生的蒸氣經導管通到飽和Na2CO3溶液的上方約

處,注意觀察試管內的變化。反應一段時間后,取下盛有飽和Na2CO3溶液的試管,并停止加熱。

③振蕩盛有飽和Na2CO3溶液的試管,靜置。待溶液分層后,觀察

的油狀液體,油狀液體有

。

0.5mL濃硫酸

2mL乙酸

碎瓷片

0.5cm上層

香味

(2)乙酸乙酯的水解。在A、B、C三支試管里各加入6滴乙酸乙酯。再向A試管里加入5.5mL蒸餾水;向B試管里加入0.5mL3mol·L-1H2SO4溶液和5.0mL蒸餾水;向C試管里加入0.5mL6mol·L-1NaOH溶液和5.0mL蒸餾水。振蕩均勻后,把三支試管都放入70~80℃的

里加熱。實驗現(xiàn)象:A試管中氣味

,B試管中氣味

,C試管中氣味

。

水浴

幾乎不變化

消失較慢

消失最快

[問題和討論](1)乙酸乙酯的水解實驗,除了通過乙酸乙酯氣味消失的快慢來比較酯的水解速率外,還有什么方法可用來比較乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差異?提示

乙酸乙酯層消失的快慢(時間長短)。

(2)寫出實驗過程中有關反應的化學方程式。自我診斷1.判斷正誤,正確的打“√”,錯誤的打“×”。(1)羧基和酯基中的

均能與H2發(fā)生加成反應。(

)(2)分子式為C4H8O2的同分異構體所屬的物質類型有羧酸、酯、羥基醛等。(

)(3)氨基是堿性基團,所以酰胺和胺類物質均能夠與酸反應。(

)答案

(1)×

(2)√

(3)√2.現(xiàn)有四種有機化合物:試回答:(1)甲、乙、丁都含有的官能團的名稱是

,四種物質中互為同分異構體的是

(填編號,下同)。

(2)1mol甲、乙、丁分別與足量Na反應,生成H2最多的是

。

(3)丁與醋酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應生成的酯有

種。

答案

(1)羥基乙、丙(2)甲(3)3關鍵能力考向突破考向1

羧酸【典例1】

(2020海南高考調研測試)化合物M(如圖所示)是一種重要的材料中間體,下列有關化合物M的說法中正確的是(

)A.分子中含有三種官能團B.可與乙醇、乙酸反應C.所有碳原子一定處于同一平面D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色,且原理相同答案B

解析

該有機化合物中含有碳碳雙鍵、醚鍵、羥基、羧基4種官能團,A項錯誤;含有羥基可以和乙酸發(fā)生酯化反應,含有羧基可以和乙醇發(fā)生酯化反應,B項正確;雙鍵上的碳原子和與該碳原子相連的碳原子處于同一平面,該物質含有多個雙鍵結構,即有多個平面結構,各平面之間由單鍵相連,單鍵可以旋轉,所以所有碳原子不一定處于同一平面,C項錯誤;含有雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應使溴水褪色,雙鍵、羥基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化從而使其褪色,原理不同,D項錯誤。對點演練1(2020天津學業(yè)水平等級適應性考試)下列關于水楊酸()的說法錯誤的是(

)A.1mol水楊酸最多消耗2molNaOHB.水楊酸可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應C.水楊酸存在分子內氫鍵,使其在水中的溶解度減小D.1mol水楊酸可與4molH2發(fā)生加成反應答案D

解析

水楊酸的(酚)羥基和羧基均能與NaOH反應,A項正確;酚能夠與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,B項正確;水楊酸的(酚)羥基和羧基處于鄰位,能夠形成分子內氫鍵,導致溶解度減小,C項正確;水楊酸中的苯環(huán)能夠與氫氣發(fā)生加成反應,羧基中的碳氧雙鍵不能與氫氣發(fā)生加成反應,D項錯誤?？枷?

酯(油脂)結構與性質【典例2】

(2020浙江化學,15)有關

的說法正確的是(

)A.可以與氫氣發(fā)生加成反應B.不會使溴水褪色C.只含二種官能團D.1mol該物質與足量NaOH溶液反應,最多可消耗1molNaOH答案A

解析

該有機物中苯環(huán)、碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應,A項正確;碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應,會使溴水褪色,B項錯誤;該有機物中含有碳碳雙鍵、酯基和羥基三種官能團,C項錯誤;該有機物中酯基水解后會產生酚羥基,也可以消耗NaOH,故1

mol該有機物最多消耗2

mol

NaOH,D項錯誤。思路點撥

三步法推斷多官能團有機化合物的性質

對點演練2(雙選)(2020海南等級考模擬)下圖所示物質是蜂膠的活性成分,關于此物質說法正確的是(

)A.分子式為C17H14O4B.分子存在順反異構體C.能使溴的四氯化碳溶液褪色D.1mol該物質最多能與2molNaOH反應答案

BC

解析

該分子的分子式為C17H16O4,A項錯誤;該分子中含有碳碳雙鍵,每個雙鍵碳上連接的兩個基團互不相同,所以存在順反異構體,B項正確;該分子中含有碳碳雙鍵,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C項正確;該分子中含有兩個酚羥基和一個酯基且為醇酯基,因此最多能與3

mol

NaOH反應,D項錯誤?？枷?

酰胺【典例3】

(雙選)(2020江蘇南通二模)茚地那韋被用于新型冠狀病毒肺炎的治療,其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是(

)A.茚地那韋屬于芳香族化合物B.虛線框內的所有碳、氧原子均處于同一平面C.茚地那韋可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應D.茚地那韋在堿性條件下完全水解,最終可生成三種有機化合物答案

AD

解析

茚地那韋含有苯環(huán),屬于芳香族化合物,A項正確;苯環(huán)12個原子均共面,環(huán)烷烴的碳原子不共面,故虛線框內不是所有碳、氧原子均處于同一平面,B項錯誤;能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應則含有酚羥基,茚地那韋無酚羥基,C項錯誤;茚地那韋含有兩個肽鍵,可發(fā)生水解反應,生成三種有機化合物,D項正確。對點演練3(2020山東化學,12)α-氰基丙烯酸異丁酯可用作醫(yī)用膠,其結構簡式如右圖。下列關于α-氰基丙烯酸異丁酯的說法錯誤的是(

)A.其分子式為C8H11NO2B.分子中的碳原子有3種雜化方式C.分子中可能共平面的碳原子最多為6個D.其任一含苯環(huán)的同分異構體中至少有4種不同化學環(huán)境的氫原子答案

C

解析

根據α-氰基丙烯酸異丁酯的結構簡式可知,其分子式為C8H11NO2,A正確;分子中的碳原子有sp、sp2、sp3

3種雜化方式,B正確;在分子中存在

結構,可能共平面的碳原子最多為7個,C錯誤;D項,根據殘基思想,由C8H11NO2-C6H5=C2H6NO2可知,在—C2H6NO2中不存在不飽和鍵,則會存在—OH、—NH2、—CH3(或—CH2CH3、—CH2—),所以等效氫原子大于4種。考向4

酯化反應與酯的水解反應【典例4】

(2018全國1,9)在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中,下列操作未涉及的是(

)答案

D

解析

制備乙酸乙酯所用原料為乙醇和冰醋酸,使用濃硫酸作催化劑和吸水劑,在加熱條件下發(fā)生反應,A項正確;為防止倒吸,導管末端應位于飽和碳酸鈉溶液的液面上方,B項正確;所得的乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液,而揮發(fā)出的乙醇和乙酸可被飽和碳酸鈉溶液吸收,可用分液法將乙酸乙酯與飽和碳酸鈉溶液分離,C項正確;整個過程不需要蒸發(fā),D項錯誤。對點演練41-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下,通過酯化反應制得乙酸丁酯,反應溫度為115~125℃,反應裝置如圖所示,下列對該實驗的描述錯誤的是(

)A.不能用水浴加熱B.長玻璃管起冷凝回流作用C.提純乙酸丁酯需要經過水、氫氧化鈉溶液洗滌D.加入過量乙酸可以提高1-丁醇的轉化率答案

C

解析

該酯化反應需要的溫度為115~125

℃,水浴的最高溫度為100

℃,A項正確;長導管可以起到冷凝回流的作用,B項正確;乙酸丁酯在氫氧化鈉溶液中容易發(fā)生水解,C項錯誤;在可逆反應中,增加一種反應物的用量可以提高另一種反應物的轉化率,D項正確。深度指津

1.酯化反應的五大類型(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應,如(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應:此時反應有多種情形,可得普通酯、環(huán)酯或高聚酯。如(5)既含羥基又含羧基的有機化合物自身的酯化反應:此時反應有多種情形,可得到普通酯、環(huán)酯或高聚酯。如2.有機化合物官能團消耗NaOH物質的量的分析方法

考點五有機合成必備知識自主預診知識梳理1.有機合成的主要任務、原則和分析方法(1)有機合成的主要任務。(2)有機合成遵循的原則。①起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。②應盡量選擇步驟較少的合成路線。③原子經濟性高,具有較高的產率。④有機合成反應要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。(3)有機合成的分析方法。①正向合成分析法的過程:②逆向合成分析法的過程:2.有機合成的常用方法(1)有機合成中分子骨架的構建。①鏈增長的反應:加聚反應、縮聚反應、酯化反應;炔烴和醛中的不飽和鍵與HCN發(fā)生加成反應生成含有氰基(—CN)的物質,再經水解生成羧酸,或經催化加氫還原生成胺;羥醛縮合反應。CH2==CHCNCH2==CHCOOH②鏈縮短的反應:烷烴的裂化反應,酯類、糖類、蛋白質等的水解反應;烯烴、炔烴及芳香烴的側鏈被酸性高錳酸鉀溶液氧化,生成碳鏈縮短的羧酸或酮。R—COOHRCOOH③由鏈成環(huán)的方法:a.羥基酸酯化成環(huán)。

b.第爾斯—阿爾德反應。

(2)有機合成中官能團的轉化。①官能團的引入。

引入官能團引入方法鹵素原子①烴與鹵素單質(X2)發(fā)生取代反應;②不飽和烴與X2或HX發(fā)生加成反應;③醇與HX發(fā)生取代反應羥基①烯烴與水發(fā)生加成反應;②鹵代烴堿性條件下發(fā)生水解;③醛或酮與H2發(fā)生加成反應;④酯的水解;⑤酚鈉鹽中滴加酸或通入CO2碳碳雙鍵或碳碳三鍵①某些醇或鹵代烴的消去;②炔烴與H2、X2(鹵素單質)或HX發(fā)生加成反應;③烷烴裂化引入官能團引入方法醛基含—CH2OH結構的醇催化氧化羧基①醛被O2、銀氨溶液或新制Cu(OH)2氧化;②酯在酸性條件下水解;③某些苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化②官能團的消除。a.通過加成反應消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))。b.通過消去、氧化或酯化反應等消除羥基。c.通過加成或氧化反應等消除醛基。d.通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子。③官能團的保護。a.醇羥基的保護:有機合成中的某些反應可能會使羥基受到影響,需要對羥基進行保護。此時,可以先將羥基轉化為醚鍵,使醇轉化為在一般反應條件下比較穩(wěn)定的醚。相關合成反應結束后,再在一定條件下脫除起保護作用的基團(保護基),恢復羥基。b.酚羥基的保護:因酚羥基易被氧化,所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應,把—OH變?yōu)椤狾Na將其保護起來,待其他基團氧化后再酸化將其轉變?yōu)椤狾H。c.碳碳雙鍵的保護:碳碳雙鍵也容易被氧化,在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應將其保護起來,待其他基團氧化后再利用消去反應轉變?yōu)樘继茧p鍵。④官能團轉化的順序:如在對硝基甲苯

對氨基苯甲酸的過程中,應先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2還原為—NH2,防止當KMnO4氧化—CH3時,—NH2(具有還原性)也被氧化。自我診斷1.以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過程中,要依次經過下列步驟中的

。

①與NaOH的水溶液共熱②與NaOH的醇溶液共熱③與濃硫酸共熱到170℃

④在催化劑存在下與氯氣反應⑤在Cu或Ag存在下與氧氣共熱⑥與新制Cu(OH)2共熱②④①⑤⑥

2.補充完成由環(huán)戊烷轉化為最終產物過程中各步反應所需的條件、反應物(或產物)的結構簡式及反應類型。答案

關鍵能力考向突破考向1

有機合成【典例1】

(2020山東煙臺一模)2020年2月17日,在國務院聯(lián)防聯(lián)控機制發(fā)布會上,科技部某負責人告訴記者:磷酸氯喹對“COVID-19”的治療有明確的療效,該藥是上市多年的老藥,用于廣泛人群治療的安全性是可控的。其合成路線如圖所示:已知:醛基在一定條件下可以還原成甲基?；卮鹣铝袉栴}:(1)有機化合物A為糠醛,它廣泛存在于各種農副產品中。A中含氧官能團的名稱為

,A與新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式為

。

(2)C的結構簡式為

,D與E之間的關系為

。

(3)反應⑦的反應類型為

;反應⑤若溫度過高會發(fā)生副反應,其有機副產物的結構簡式為

。

(4)有機化合物E有多種同分異構體,其中屬于羧酸和酯的有

種,在這些同分異構體中,有一種是羧酸,且含有手性碳原子,其名稱為

。

(5)以2-丙醇和必要的試劑合成2-丙胺[CH3CH(NH2)CH3]:

(用箭頭表示轉化關系,箭頭上注明試劑)。

答案

(1)醛基、醚鍵

(3)反應⑦為G發(fā)生加成反應生成H,反應⑤為E在NaBr、濃硫酸、加熱的條件下反應生成F

CH3CO(CH2)3Br,若溫度過高會發(fā)生消去反應生成CH3COCH2CH=CH2。解題技巧

對點演練1(2020江蘇南京三模)有機合成的重要中間體F的一種合成路線如下:(1)F中含氧官能團的名稱是

、

。

(2)C的結構簡式為

。

(3)從整個流程看,D→E的作用是

。

(4)G為比E相對分子質量大14的同系物,H與G互為同分異構體且符合下列條件:①1molH能與2molNaHCO3反應;②H能使溴的四氯化碳溶液褪色;③H分子中含有3種不同化學環(huán)境的氫。則H的結構簡式為

(寫一種)。

解析

A發(fā)生加成反應生成B,B和酸性高錳酸鉀溶液反應生成C,根據C與甲醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生反應生成D的結構得到C的結構簡式為

,D與乙二醇發(fā)生反應生成E,E和CH3MgI反應后再和H+反應得到F。(1)根據F的結構簡式得到F的含氧官能團的名稱是羥基、羰基。(2)根據前面分析得到C的結構簡式為

。(3)從整個流程看,D→E,E→F,羰基先與乙二醇反應,后來又生成羰基,說明D→E的作用是保護羰基,防止其與CH3MgI反應。(4)G為比E相對分子質量大14的同系物,則G的分子式為C10H16O4,H與G互為同分異構體且符合下列條件:①1

mol

H能與2

mol

NaHCO3反應,說明H含有2

mol羧基;②H能使溴的四氯化碳溶液褪色,說明H含有碳碳雙鍵;③H分子中含有3種不同化學環(huán)境的氫;則H的結構簡式為解題技巧

考向2

有機推斷【典例2】

(2020山東濟寧線上自我檢測)某研究小組以甲苯為原料,設計以下路徑合成藥物中間體M和R?；卮鹣铝袉栴}:(1)C中的官能團的名稱為

,F的結構簡式為

,A→B的反應類型為

。

(2)D→E的反應方程式為

。

(3)M物質的核磁共振氫譜中有

組吸收峰。

(4)至少寫出2個同時符合下列條件的試劑X的同分異構體的結構簡式

。

①只有一個苯環(huán)且苯環(huán)上的一氯取代物只有2種②遇FeCl3溶液顯紫色③分子中含(5)設計由甲苯制備R()的合成路線(其他試劑任選):

。

解析

根據A→B,B→C反應,推出溴原子取代苯環(huán)上的氫,取代的是甲基的鄰位,D→E發(fā)生的是與信息①類似的反應,引入碳碳雙鍵,即對點演練2(2020山東濰坊二模)DL—m—絡氨酸是一種營養(yǎng)增補劑,能提高人體的免疫力。一種合成