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文檔簡介

常見有機溶劑間的共沸混合物

共沸混合物組分的沸點/℃共沸物的構成(質量)/%共沸物H勺沸點/C

乙醇-乙酸乙酯78.3,78.030:7072.0

乙醇-苯78.3,80.632:6868.2

乙醇一氯仿78.3,61.27:9359.4

乙醇-四氯化碳78.3,77.016:8464.9

乙酸乙酯-四氯化碳78.0,77.()43:5775.0

甲博-四氯化碳64.7,77.021:7955.7

甲醇-苯64.7,80.439:6148.3

氯仿-丙酮61.2,56.480:2064.7

甲苯-乙酸101.5,118.572:28105.4

乙醇-苯-水78.3,80.6,10019:74:764.9

壓力單位換算表

Pa

物質bar巴kgf/cm'atmatTorrmmILOiranllgPsi

0.00000.00000.10190.0001

1Pa帕10.000010.000010.00750.0075

1174

1001.01971.0197750.0610.197750.06

1bar巴10.986914.504

00022222

980

Ikgf/cm'0.9806710.967811735.610.000735.614.22

66.5

1atm原則101

1.013251.033176010.33276014.7

大氣壓325

1at工程大980

0.98067110.96781735.610.000735.614.22

氣壓67

1330.00130.00130.0193

1Torr托0.001330.00132113.61

.3664

HiO1mm亮米9.80.07350.07350.0014

0.0000980.00010.00009680.00011

水柱067662

1mmHg亳米1330.00130.001313.5950.0193

0.001330.0013211

汞柱.3226614

1Psi磅/寸6890.07030.070351.71451.714

0.068950.06805703.071

24.761199

注:亳米水柱是指4攝氏度狀態(tài)的水柱高度,亳米汞柱是指0攝氏度狀態(tài)的水柱高度。

試驗室常用酸、堿的濃度

試劑名稱密度(20℃)g/ml濃度mol/L質量分數(shù)

濃硫酸1.8418.00.960

濃鹽酸1.1912.10.372

濃硝酸1.4215.90.704

磷酸1.7014.80.855

冰醋酸1.0517.450.998

濃筑水0.9014.530.566

濃氫氧化鈉1.5419.40.505

某些溶劑與水形成的二元共沸物

溶劑沸點/℃共沸點/℃含水量/%溶劑沸點/℃共沸點/℃含水量/%

氯仿61.256.12.5甲苯110.585.020

四氯化碳77.066.04.0正丙醇97.287.728.8

苯80.469.28.8異丁醇108.489.988.2

丙烯脂78.070.013.0二甲苯137-40.592.037.5

二氯乙烷83.772.019.5正丁醇117.792.2

乙睛82.076.016.0毗咤115.594.012

乙醇78.378.14.4異戊醉131.095.149.6

乙酸乙脂77.170.48.0正戊醇138.395.444.7

異丙醇82.480.412.1氯乙醵129.097.859.0

乙醛35341.0二硫化碳46442.0

甲酸10110726

用于有機溶劑的中等強度的干燥劑

干燥劑容量速率注解

以商品名Drieritt發(fā)售,加或不加顏色指示劑;非常有效,干過,

指示劑(CoCL)呈藍色,吸水后變成粉紅色(容量CoCG.6H2。);合用

CaSO,l/2H0極快(1)

2的溫度范圍為一50?+86度。某些有機溶劑能使CoCL?瀝出或變化顏

色(如丙酮,醇類,哦咤等)。

不是很有效;只用于運或鹵代屋(與含氮和含氮化合物形成溶劑化

:aCL6H0極快(2)

22物,絡合物,或發(fā)生反應)。

杰出。勺通用干燥劑:非常惰性單也許呈弱酸性(防止用于對酸極敏

MgSOi7H20極快(4)

感口勺化合物),也許溶于某些有機溶劑。

非常有效;提議先用一般干燥劑后用此物(見下述有關分子篩的洋

4A分子篩高塊(30)

情)3A分子篩也是杰出的干燥劑。

非常溫和,非常有效,廉價,高容量;很適于初步干燥,但不可以使溶

VaSO,10H0慢(290)

2劑受熱。

2H2O快對于酯屑胴,尤其是醉,是良好的干燥劑,不可以用于酸性化合物。

NaOH,KOH極【同快高效但只合用于不會使他們溶解的惰性溶液;尤其合用于股。

極為有效,但只限于用來干燥飽和點或芳香夕仝或鹵代燃(硫酸會與

H2soi極高極快

烯或其他堿性化合物作用二使之損失)0

氧化鋁或硅膠尤其合用于烽,應當研細;用過后加熱(Si(L為300度,A120:,為500

極高極快

(Sig度)就可以重新活化。

有機化合物的鑒別

在藥物H勺生產(chǎn)、研究及檢查等過程中,常常會碰到有機化合物的分離、提純和鑒別等問題。有機化合物對鑒別、

分離和提純是三個既有關聯(lián)而又不相似的概念。

分離和提純的1=1的都是由混合物得到純凈物,但規(guī)定不一樣,處理措施也不一樣。分離是將混合物中的各個組

分?一分開。在分離過程中常常將混合物中口勺某一組分通過化學反應轉變成新的化合物,分離后還要將其還原為本

來的化合物。提純有兩種狀況,一是設法將雜質轉化為所需的化合物,另一種狀況是把雜質通過合適的化學反應轉

變?yōu)榇送庖环N化合物將其分離(分離后的化合物不必再還原)。

鑒別是根據(jù)化合物的不一樣性質來確定其具有什么官能團,是哪種化合物。如鑒別一組化合物,就是分別確定

各是哪種化合物即可.在做鑒別題時要注意,并不是化合物的所有化學性質都可以用于鑒別,必須具有一定為條件:

(1)化學反應中有顏色變化

(2)化學反應過程中伴伴隨明顯的溫度變化(放熱或吸熱)

(3)反應產(chǎn)物有氣體產(chǎn)生

(4)反應產(chǎn)物有沉淀生成或反應過程中沉淀溶解、產(chǎn)物分層等。

本課程規(guī)定掌握口勺重點是化合物的鑒別,為了協(xié)助大家學習和記憶,將各類有機化合物的鑒別措施進行歸納總

結,并對經(jīng)典例題進行解析。

一.各類化合物的鑒別措施

1.烯烽、二烯、快燃:

(1)嗅的四氯化碳溶液,紅色腿去

(2)高鐳酸鉀溶液,紫色腿去。

2.具有煥氫的快燃:

(1)硝酸銀,生成烘化銀白色沉淀

(2)氯化亞銅的氨溶液,生成快化亞銅紅色沉淀。

3.小環(huán)燒:三、四元脂環(huán)燃可使浪的四氯化碳溶液腿色。

4.鹵代燃:硝酸銀的醇溶液,生成鹵化銀沉淀;不一樣構造的鹵代烽生成沉淀的速度不一樣,叔鹵代燃和烯丙

式鹵代姓最快,仲鹵代始次之,伯鹵代點需加熱才出現(xiàn)沉淀。

5.醉:

(1)與金屬鈉反應放出氫氣(鑒別6個碳原子如下的醇):

(2)用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔瞭,叔醇立即變渾濁,仲醇放置后變渾濁,伯醇放置后也無變化。

6.酚或烯醇類化合物:

(1)用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色(茶酚產(chǎn)生蘭紫色)。

(2)苯酚與溟水生成三漠苯酚白色沉淀。

7.景基化合物:

(1)鑒別所有的醛酮:2,4-二硝基苯腫,產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀;

(2)區(qū)別醛與酮用托倫試劑,醛能生成銀鏡,而洞不能:

(3)區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛,用斐林試劑,脂肪醛生成磚紅色沉淀,而酮和芳香醛不能;

(4)鑒別甲基酮和具有構造的醇,用碘的氫氧化鈉溶液,生成黃色的硬仿沉淀。

8.日酸:用托倫試劑,甲酸能牛.成銀鏡,而其他酸不能。

9.胺:區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種措施

(1)用苯磺酰氯或對甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反應,伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH;仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH

溶液;叔胺不發(fā)生反應。

(2)fflNaNO;.+HCl:

脂肪胺:伯胺放出氮氣,仲胺生成黃色油狀物,叔胺不反應。

芳香胺:伯胺生成重氮鹽,仲胺生成黃色油狀物,叔胺生成綠色固體。

10.糖:

(1)單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用,產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀:

(2)葡萄糖與果樹:用濱水可區(qū)別葡荷糖與果糖,葡萄糖能使溟水褪色,而果糖不能。

(3)麥芽糖與蔗糖:用注倫試劑或斐林試劑,麥芽糖用生成銀鏡或磚“色沉淀,血蔗糖小能。

二.例題解析

例1.用化學措施鑒別丁烷、1-丁煥、2-丁煥。

分析:上面三種化合物中,丁烷為飽即烽,1-丁煥和2-丁煥為不飽和燃,用澳H勺四氯化碳溶液或高鋅酸鉀溶液

可區(qū)別飽和免和不飽和燒,1-丁煥具有塊氫而2-丁煥沒有,可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此,上面一組

化合物的鑒別措施為:

例2,用化學措施鑒別氯節(jié)、卜氯丙烷和2-氯丙烷。

分析:上面三種化合物都是鹵代燒,是同一類化合物,都能與硝酸銀日勺醇溶液反應生成鹵化銀沉淀,但由于三

種化合物的構造不一樣,分別為平基、二級、一級鹵代燒,它們在反應中的活性不一樣,因此,可根據(jù)其反應速度

進行鑒別。上面一組化合物口勺鑒別措施為:

例3.用化學措施鑒別下列化合物

苯甲醛、丙醛、2-戊胴、3-戊酮、正丙醉、異丙醉、苯酚

分析:上面一組化合物中有醛、酮、醉、酚四類,醛和酮都是媵基化合物,因此,首先用鑒別聯(lián)基化合物的試

劑將醛酮與醇酚區(qū)別,然后用托倫試劑區(qū)別醛馬酮,用斐林試劑區(qū)別芳香酹與脂肪醛,用碘仿反應鑒別甲其酮;用

三氯化鐵的顏色反應區(qū)別酚與醇,用碘仿反應鑒別可氧化成甲基酮口勺醇。鑒別措施可按卜列環(huán)在進行:

(1)將化合物各取少許分別放在7支試管中,各加入幾滴2,4-二硝基苯骯試劑,有黃色沉淀生成的為戮基化

合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,無沉淀生成的是醇與酚。

(2)將4種皴基化合物各取少許分別放在4支試管中,各加入托倫試劑(氫氧化銀的氨溶液),在水浴上加熱,

有銀鏡生成H勺為醛,即采甲醛和丙醛,無銀鏡生成H勺是2-戊酮和3-戊酮。

(3)將2種醛各取少許分別放在2支試管中,各加入斐林試劑(酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液),

有紅色沉淀生成的為丙醛,無沉淀生成的是苯甲醛。

(4)將2種酮各取少許分別放在2支試管中,各加入碘的氫氧化鈉溶液,有黃色沉淀生成H勺為2-戊酮,無黃

色沉淀生成的是3-戊陰。

(5)將3種醉和酚各取少許分別放在3支試管中,各加入幾滴三氯化鐵溶液,出現(xiàn)蘭紫色H勺為苯酚,無蘭紫

色的是醉。

(6)將2種酶各取少許分別放在支試管中,各加入幾滴碘的氫氧化銅溶液,有黃色沉淀生成的為異丙爵,無

黃色沉淀生成的是丙醇。

例4,用化學措施鑒別甲胺、二甲胺、三甲胺。

分析:上面三種化合物都是脂肪胺,分別為伯、仲、叔胺。伯胺和仲胺在氫氧化鈉溶液存在下,能與苯磺酰氯

發(fā)生反應,生成苯磺酰胺。伯胺反應后生成日勺苯磺酰胺,因其氮原子上尚有一種氫原子,顯示弱酸性,能溶于氫氧

化鈉而生成鹽:仲胺生成H勺苯磺酰胺中,其氮原子上沒有氫原子,不溶于氫氧化鈉而呈固體析出:叔胺不發(fā)生反應,

因此,可用此反應(興斯堡反應)鑒別三種化合物。鑒別措施如下:

例5,用化學措施鑒別葡萄糖、果糖、蔗糖。

分析:上面三種化合物都是糖,葡萄糖、果糖是單糖,具有還原性,能被托倫試劑和斐林試劑氧化,而蔗糖是

非還原性雙糖,因此,可用托倫試劑和斐林試劑將蔗糖與葡萄糖、果糖區(qū)另]:葡萄糖是醛糖,可被浪水氧化,而果

糖是酮糖,不被濕水氧化,因此,溟水可將兩者區(qū)別。鑒別措施如下:

有機試驗室常用儀器與使用一氣壓計

氣壓計口勺作用是指示系統(tǒng)內的壓力,一般采用水銀氣壓計。在厚玻璃管內盛水銀,管背后裝有移動標尺,移動

標尺將零度調整在接盡活塞一邊玻璃管B中口勺水銀平面處,當減壓泵工作時,A管汞柱下降,B管汞柱上升,兩者之

差,表明系統(tǒng)的壓力。使用時必須注意勿使水或贓物侵入測壓計內,水銀柱中也不得有氣泡存在,否則將影響測定

壓力的精確性。

封閉式水銀測壓計時長處是輕巧以便,但如有殘留空氣或引入了水或雜質時,則精確度受到影響。這種測壓計

裝入水銀時要嚴格控制不讓空氣進入,措施是先將純凈汞放入小圓底燒瓶,然后與測壓計相連的高效油泵抽氣至

13033Pa(10TmmHg)如下,并輕拍小燒瓶,使泉內的氣泡逸出,用電吹風微熱玻璃管使氣體抽出,然后把水釵注入U

形管停止抽氣放入大氣即成。

開口式水銀測壓計裝汞比較以便,比較精確,所用玻璃管的比度要超過760mnuU形管兩臂汞柱口勺高度之差即為

公共壓力與系統(tǒng)中壓力之差。

有機試驗室常用儀器與使用一真空泵

根據(jù)使用的范圍和抽氣效能可將真空泵分為三類:

(1)一般水泵,壓強可到達1.333?lOOkPa(10~760mmHg)為“粗”真空。

(2)油泵,壓強可達0.133~133.3Pa(0.00「lmmHg)為“次高”真空。

(3)擴散泵,壓強可達0.133Pa如下,(10-3mmHg)為“高”真空。

在有機化學試驗室里常用的減壓泵有水泵和油泵兩種,若不規(guī)定很低H勺壓力時,可用水泵,假如水泵日勺構造好

且水壓乂高,抽空效率可達1067?3333Pa(8、25mmHg)。水泵所能抽到的最低壓力理論上相稱于當時水溫下的水蒸氣

壓力。例如,水溫25℃、20*0、例如時,水蒸氣的壓力分別為3192、2394.1197Pa(8-25mmHg),用水泵抽氣時,應

在水泵前裝上安全瓶,以防水壓下降,水流倒吸;停止抽氣前,應先放氣,然后關水泵。

若要較低的壓力,那就要用到油泵了,好的油泵能抽到133.3Pa(InimHg)如下。油泵口勺好壞決定于其機械構造

和油H勺質量,使用油泵時必須把它保護好,假如蒸儲揮發(fā)性較大的有機溶劑時.,有機溶劑會被油吸取成果增長了蒸

氣壓,從而減少了抽空效能,假如是酸性氣體,那就會腐蝕油泵,假如是水蒸氣就會使油成乳濁液而抽壞真空泵。

因此使用油泵時必須注意下列幾點:

在蒸儲系統(tǒng)和油泵之間,必須裝有吸取裝置。蒸溜前必須用水泵徹底抽去系統(tǒng)中有機溶劑的蒸汽。

如能用水泵抽氣的,則盡量用水泵,如蒸憎物質中具有揮發(fā)性物質,可先用水泵減壓抽降,然后改用油泵。

減壓系統(tǒng)必須保持密不漏氣,所有的橡皮塞I向大小和孔道要合適,橡皮管要用真空用口勺橡皮管。磨口玻璃涂匕

真空油脂。

攪拌器也是有機化學試驗必小可少的儀器之一,它可使反應混合物混合得愈加均勻,反應體系口勺溫度愈加均勻,

從而有助于化學反應H勺進行尤其是非均相反應。

攪拌的措施有三種:人工攪拌、磁力攪拌、機械攪拌。人工攪拌一般借助于玻棒就可以進行,磁力攪拌是運用

磁力攪拌器,機械攪拌則是運用機械攪拌器。

磁力攪拌器

由于磁力攪拌器輕易安裝,因此,它可以用來進行持續(xù)攪拌尤其當反應量比較少或在反應是在密閉條件下進行,

磁力攪拌器口勺使用更為以便。但缺陷是對于某些粘稠液或是有大量固體參與或生成口勺反應,磁力攪拌器無法順利使

用,這時就應選用機械攪拌器作為攪拌動力。

磁力攪拌器是運用磁場的轉動來帶動磁子內轉動。磁子是在一小塊金屬用一層惰性材料(如聚四氟乙烯等)包裹著

的,也可以自制:用一截10#鐵鉛絲放入細玻管或塑料管中,兩端封口。破子的大小大概有10mm、20mm、30mm長,

尚有更長的磁子,磁子的形狀有圓柱形、橢圓形和圓形等,如圖2.5,可以根據(jù)試驗的規(guī)模來選用。

機械攪拌器

機械攪拌器重要包括三部分:電動機、攪拌棒和攪拌密封裝置。

電動機是動力部分,固定在支架上,由調速器調整其轉動快慢。攪拌棒與電動機相連,當接通電源后,電動機就帶

動攪拌棒轉動而進行攪拌,攪拌密封裝置是攪拌棒與反應器連接的裝置,它可以使反應在密封體系中進行。攪拌H勺

效率在很大程度上取決于攪拌棒的構造,圖2.6簡介的老式攪拌棒是用粗玻璃棒制成的。根據(jù)反應器的大小、形狀、

瓶口口勺大小及反應條件的規(guī)定,選擇較為合適的攪拌棒。

有機試驗室常用儀器與使用一加熱

為了加速有機化學反應,以及將產(chǎn)物蒸緇、分播等,往往需要加熱。不過考慮到大多數(shù)有機化合物包括有機溶

劑都是易燃易爆物,因此在試驗室安全規(guī)則中就規(guī)定嚴禁用明火直接加熱i特殊需要除外)。

為了保證加熱均勻,一般使用熱浴進行間接加熱。作為傳熱的介質有空氣、水、有機液體、熔融的鹽和金屬等,

根據(jù)加熱溫度、升溫的速度等需要,常用下列手段:

(1)水浴和蒸汽浴

當加熱口勺溫度不超過100C時,最佳使用水浴加熱較為以便。不過必須指出(強調):當用到金屬鉀、鈉的操作

以及無水操作時,決不能在水浴上進行,否則會引起火災或使試驗失敗,使用水浴時勿使容器觸及水浴器壁及其底

部。由于水浴的不停蒸發(fā),合適時要添加熱水,使水浴中的水面常常保持梢高于容器內口勺液面。電熱多孔恒溫水浴,

使用起來較為以便。

(2)油浴

當加熱溫度在100?200c時,,宜使用油浴,長處是使反應物受熱均勻,反應物H勺溫度一般低于油浴溫度20℃左

右。常用的油浴有:

1)甘油可以加熱到140T50C,溫度過高時則會炭化。

2)植物油如菜油、花生油等,可以加熱到220C,常加入居的對苯二酚等抗氧化劑,便于久用。若溫度過高

時分解,到達閃點時也許燃燒起來,因此使用時要小心。

3)石蠟油可以加熱到200c左右,溫度稍高并不分解,但較易燃燒。

4)硅油硅油在250C時仍較穩(wěn)定,透明度好,安全,是目前試驗室里較為常用的油浴之一,但其價格較貴。

使用油浴加熱時耍尤其小心,防止著火,當油浴受熱冒煙時,應立即停止加熱,油浴中應掛一溫度計,可以觀

測油浴的溫度和有無過熱現(xiàn)象,同步便于調整控制溫度,溫度不能過高,否則受熱后有溢出的危險。使用油浴時要

竭力防止產(chǎn)生也許引起油浴燃燒的原因。

加熱完畢取出反應容器時,仍用鐵夾夾住反應器離開油浴液面懸置半網(wǎng),待容器壁上附著的油滴完后,再用紙

片或干布檄干器壁。

(3)砂浴

?般用鐵盆裝干燥的細海砂(或河砂),把反應器埋在砂中,尤其合用于加熱溫度在220c以上者。但砂浴傳熱

慢,升溫較慢,且不易控制。因此,砂層要薄某些,砂浴中應插入溫度計,溫度計水銀球要靠近反應器。

(4)電熱套

電熱套是用玻璃纖維包裹著地電熱絲構成帽狀H勺加熱器,由于不是使用明火,因此不易著火,并且熱效應高,

加溫溫度用調壓變壓器控制,最高溫度可達400C左右,是有機試驗室中常用的一種簡便、安全H勺加熱裝置。需要強

調的是,當某些易燃液體(如酒精、乙襁等)灑在電熱套上,仍有引起火災的危險。

有機試驗室常用儀器與使用一玻璃儀器的干燥

有機化學試驗室常常需要使用干燥的玻璃儀器,故要養(yǎng)成在每次試驗后立即把玻璃儀瑞洗凈和倒置使之晾干日勺

習慣,以便下次試驗時使用。干燥玻璃儀器的措施有下列幾種:

(D自然風干

是指把已洗凈H勺玻璃儀器在干燥架上自然風干,這是常用而簡樸的措施。但必須注意,若玻璃儀器洗得不夠潔

凈時,水珠不易流下,干燥較為緩慢。

(2)烘干

是指把已洗凈的玻璃儀器由上層到下層放入烘箱中烘干。放入烘箱中干燥的玻璃儀器,一般規(guī)定不帶水珠,器

皿口側放。帶有磨砂口玻璃塞口勺儀器,必須取出活塞才能烘干,玻璃儀器上附帶的橡膠制品在放入烘箱前也應取卜,

烘箱內的溫度保持105c左右,約0.5h,待烘箱內H勺溫度降至室溫時才能取出。切不可把很熱的玻璃儀器取出,以

免驟冷使之破裂,當烘箱已工作時,不能往上層放入濕的器皿,以免水滴下落,使熱的器皿驟冷使之破裂。

(3)吹干

有時儀器洗滌后需要立雖然用,可使用吹干,即用氣流干燥器或電吹風把儀梏吹干。首先將水盡量晾干后,加

入少許丙酮或乙醇搖洗并傾出,先通入冷吹風12min,待大部分溶劑揮發(fā)后,再吹入熱風至完全干燥為止,最終吹

入冷風使儀器逐漸冷卻。

有機試驗室常用儀器與使用一玻璃器皿的洗滌

進行化學試驗必須使用清潔的玻璃儀罌。應當養(yǎng)成試驗用過的玻璃器皿立即洗滌的習慣。由于污垢的性質在當

附是清晰的.用合適口勺措施.進行洗滌是輕易辦到的,若日子?久了,將會增長洗滌的困難。

洗滌的一般措施是用水、洗衣粉、去污粉刷洗,刷子是特制的,如瓶刷、燒杯刷、冷凝管刷等,但用腐蝕性洗

液時則不用刷子。若難于洗凈時,則可根據(jù)污垢的性質選用合適的洗液進行洗凈,假如是酸性的污垢用堿性洗液洗

凈,反之亦然:有機污垢用堿性或有機溶劑洗滌。下面簡介幾種常用洗液:

(1)銬酸洗滌

這種洗液氧化性很強,對有機污垢破壞力很強。傾去淵皿內的水,慢慢倒入洗液,轉動器皿,使洗液充足浸潤

不潔凈的器壁,數(shù)分鐘后把洗液倒回洗液瓶中,用自來水沖洗器皿。若器壁上粘有少許炭化殘渣,可加入少許洗液,

浸泡一段時間后在小火上加熱,直至目出氣泡,炭化殘渣可被除去。當洗液顏色變綠,表達已經(jīng)失效,不能在倒回

洗液瓶中而應倒在指定地點。

(2)鹽酸

濃鹽酸可洗去附著在器壁上的二氧化鎰,碳酸鹽等污垢

(3)堿性和合成洗滌劑

配成濃溶液即可。用以洗滌油脂等某些有機物。

(4)有機溶劑洗滌劑

當膠狀或焦油狀口勺行機污垢如用上述措施不能洗去時,可選用丙酮、乙酷、苯等有機溶劑浸泡,同步應加蓋以

防止溶劑揮發(fā)或用NaOH的乙醉溶液亦可。用有機溶劑作洗滌劑時,使用后可回收反復運用。若用于精制或有機分析

的器皿,除用上述措施處理外,還必須用去離了?水沖洗。

器皿與否清潔的標志是:加水倒置.,水順著器壁流下,內壁被均勻濕澗著一層薄的水膜,且不掛水珠。

萃取與洗滌

基本原理:萃取是運用物質在兩種不互溶(或微溶)溶劑中溶解度或分派比的不一樣來到達分離。提取或純化

目的H勺一種操作。萃取是有機化學試驗中用來提取或純化有機化合物的常用措施之一。應用萃取可以從固體或液體

混合物中提取出所需物質,也可以用來洗去混合物中少許雜雜質.一般稱前者為“抽取”或萃取,后者為“洗滌”。

1.儀器的選擇

液體萃取最一?般的儀器是分液漏斗,一般選擇容積較被萃取液大1-2倍的分液漏斗.

2.萃取溶劑

萃取溶劑口勺選擇,應根據(jù)被萃取化合物的溶解度而定,同步要易于和溶質分開,因此最佳用低沸點溶劑。

一般難溶于水口勺物質用石油陋等萃?。惠^易溶者,用苯或乙醛萃取:易溶于水口勺物質用乙酸乙酯等萃取。每次

使用萃取溶劑H勺體積一般是被萃取液體的1/5?1/3,兩者的總體積不應超過度液漏斗總體積日勺2/3

3.操作措施

在活塞上涂好潤滑脂,塞后旋轉數(shù)圈,使?jié)櫥鶆蚍植迹儆眯∠衿とμ鬃』钊膊康男〔?,防止活?/p>

滑脫。美好活?塞,裝入侍萃取物和萃取溶劑。塞好塞子,旋緊。先用右于食指末節(jié)將漏斗上端玻塞頂住,再用

大拇指及食指和中指握住漏斗,用左手H勺食指和中指蜷握在活塞的柄上,上下輕輕振搖分液漏斗,使兩相之間

充足接觸,以提高萃取效率。

每振搖幾次后,就要將漏斗尾部向上傾斜(朝無人處)打開活塞放氣,以解除漏斗中的壓力。如此反復至

放氣時只有很小壓力后,再劇烈振搖2?3min,靜置,待兩相完全分開后,打開上面的玻塞,再將活塞緩緩旋開,

下層液體自活塞放出,有時在兩相間也許出現(xiàn)某些絮狀物也應同步放去。然后將上層液體從分液漏斗上口倒出,

卻不可也從活塞放出,以免被殘留在漏斗頸上H勺另一種液體所沾污。

乳化現(xiàn)象處理的措施

(1)較長時間靜置;

(2)若是因堿性而產(chǎn)生乳化,可加入少許酸破壞或采用過濾措施除去;

(3)若是由于兩種溶劑(水與有機溶劑)能部分互溶而發(fā)生乳化,可加入少許電解質(如氯化鈉等),運用鹽析

作用加以破壞。此外,加入食鹽,可增長水相H勺比垂,有助于兩相比重相差很小時的分離;

(4)加熱以破壞乳狀液,或滴加凡滴乙醇、磺化薨麻油等以減少表面張力。

注意:使用低沸點易燃溶劑進仃萃取操作時,應熄火附近的明火。

化學萃取

化學萃取(運用萃取劑與被萃取物起化學反應)也是常用的分離措施之一,重要用于洗滌或分離混合物,操作

措施和前面的分派萃取相似。例如,運用堿性萃取劑從有機相中萃取出有機酸,用稀酸可以從混合物中萃取出

有機堿性物質或用于除去堿性雜質,用濃硫酸從飽和燒中除去不飽和燒,從鹵代烷中除去醇及酷等。

液一同萃取

自固體中萃取化合物,?般是用長期浸出法或采用脂肪提取器,前者是靠溶劑長期的浸潤溶解而將固體物質中

H勺需要成分浸出來,效率低,溶劑量大

脂肪提取器是運用溶劑I可流和虹吸原理,是固體物質每一次都能被純的溶劑所萃取,因而效率較高,為增長液

體浸溶口勺面積,萃取前應先將物質研細,用濾紙?zhí)装弥糜谔崛∑髦?,提取器下端接盛有萃取劑的燒瓶,上?/p>

接冷凝管,當溶劑沸騰時,冷凝下來向溶劑滴入提取器中,待液面超過虹吸管上端后,即虹吸流回燒瓶,因而

萃取出溶于溶劑的部分物質。就這樣運用溶劑回流和虹吸作用,是固體中的可溶物質富集到燒瓶中,提取液濃

縮后,將所得固體深入提純。

減壓蒸儲

1.減壓蒸儲

液體的沸點是指它的蒸氣壓等于外界壓力時的溫度,因此液體的沸點是隨外界壓力的變化而變化口勺,假如

借助于真空泵減少系統(tǒng)內壓力,就可以減少液體的沸點,這便是減壓蒸儲操作的理論根據(jù)。

減壓蒸馀是分離可提純有機化合物的常用措施之一。它尤其合用于那些在常壓蒸僧時未達沸點即已受熱分解、

氧化或聚合的物質。

2.裝置

蒸儲裝置

重要由蒸瑞、抽氣(減壓)、安全保護和測壓四部分構成。蒸儲冽分由蒸第瓶、克氏蒸偏頭、毛細管、溫

度計及冷凝管、接受器等構成??耸险魞︻^可減少由于液體暴沸而濺入冷凝管H勺也許性:而毛細管的作用,則

是作為氣化中心,使蒸循平穩(wěn),防止液體過熱而產(chǎn)生暴沸沖出現(xiàn)象。毛細管口距瓶底約1?2mm,為了控制毛細

管的進氣量,可在毛細玻璃管上口套一段軟橡皮管,橡皮管中插入一段細鐵絲,并用螺旋夾夾住。蒸出液接受

部分,一般用多尾接液管連接兩個或三個梨形或圓形燒瓶,在接受不一-樣餓分時,只需轉動接液管,在減壓蒸

馀系統(tǒng)中切勿使用有裂縫或薄壁的玻璃儀器。尤其不能用不耐壓的平底瓶(如錐形瓶等),以防止內向爆炸。抽

氣部分用減壓泵,最常見的減壓泵有水泵和油泵兩種。安全保護部分一般有安全瓶,若使用油泵,還必須有冷

阱、及分別裝有粒狀氫氧化鈉、塊狀石蠟及活性炭或硅膠、無水氯化鈣等吸取干燥塔,以防止低沸點溶劑,尤

其是酸和水汽進入油泵而減少泵的真空效能。因此在油泵減壓蒸儲前必須在常壓或水泵減壓下蒸除所有低沸點

液體和水以及酸、堿性氣體。測壓部分采用測壓計,常用的測壓計。

3.操作措施

儀器安裝好后,先檢查系統(tǒng)與否漏氣,措施是:關閉毛細管,減壓至壓力穩(wěn)定后,夾住連接系統(tǒng)的橡皮管,

觀測壓力計水銀柱有否變化,無變化闡明不漏氣,有變化即表達漏氣。為使系統(tǒng)密閉性好,磨口儀器H勺所有接

口部分都必須用真空油脂潤涂好,檢查儀器不漏氣后,加入待蒸的液體,量不要超過蒸餛瓶的二分之關好

安全瓶上的活塞,開動油泵,調整毛細管導入口勺空氣量,以能冒出一連串小氣泡為宜。當壓力穩(wěn)定后,開始加

熱。液體沸騰后,應注意控制溫度,并觀測沸點變化狀況。待沸點穩(wěn)定期,轉動多尾接液管接受儲分,蒸馀速

度以0.5?1滴/S為宜.蒸鐳完畢,除去熱源,慢慢旋開夾在毛細管上的橡皮管的螺旋夾,待蒸馀瓶稍冷后再慢慢啟

動安全瓶上的活塞,平衡內外壓力,(若開得太快,水銀柱很快上升,有沖破測壓計時也許),然后才關閉抽氣泵.

有機物化學鑒定的一般措施(一)

蛋白質、多肽、氨基酸

(1)加熱或礦酸試驗:取檢品H勺水溶液1ml于試管中,加熱至沸或加5%鹽酸,如發(fā)生混濁或有沉淀示具有水

溶性蛋白質。

(2)縮二服試驗:取檢品的水溶液1ml,加10%氧化鈉溶液2滴,充足搖勻,逐漸加入硫酸銅試液,隨加搖勻,

注意觀測,如展現(xiàn)紫色或紫紅色示也許具有蛋白質和氨基酸。

凡蛋白質構造中具有兩個或兩個以上次鍵(一CONH-)者均有此反應,能在堿性溶液中與Cu2+生成仙絡合物,

展現(xiàn)一系列H勺顏色反應,二肽呈藍色,三次呈紫色,加肽以上呈紅色,肽鍵越多顏色越紅。

(3)苛三酮試驗,取檢品的水溶液行1,加入苗三酮試液2—3滴,加熱煮沸4-5分鐘,待其冷卻,展現(xiàn)紅色

棕色或藍紫色(蛋白質、凍類、肽類及氨基酸)。

a史基酸與荀三酮的水合作物作用,氨其酸氧化成強、氨和二氧化碳,向前三酮被還原成仲醇,與所后成的氨

及另一分子荀三酮縮合生成有藍紫色的化合物。

【注】①苛三酮試劑重要是多肽和氮毫酸的顯色劑,反應在1小時內穩(wěn)定。試劑溶液川值以5—7為宜,必要

時可加毗咤數(shù)滴或醋酸鈉調整。

②此反應非常敏捷,但有個別氨基酸不能呈紫色,而呈黃色,如脯氨酸。

(4)氨基酸薄層層析檢出反應:

①吸附劑:硅膠G。

②展開劑:(1)正丁醇:水(1:1)(2)正丁醇:醋酸:水(4:1:5)

③顯色劑:0.5%葡三酮丙酮溶液,噴霧后于1100烘箱放置5分鐘,顯藍紫允或紫色。

2.皂忒

(1)泡沫試驗:取檢品的水溶液2nli于帶塞試管中,用力振搖3分鐘,即產(chǎn)生持久性蜂窩狀泡沫(維持10分鐘

以上),且泡沫量不少于液體體積的1/3。

【注】常用的增溶劑吐溫、司盤,振搖時均能產(chǎn)生持久性泡沫,要注意區(qū)別。

(2)溶血試驗:取試管4支,分別加入濾液0.25、0.5、0.75ml,然后依次分別加入生理鹽水2.25、2.0、1.75、

1.5ml,使每一?種試管中的溶液都成為2.5ml,再將各試管加入2%的血細胞懸液2.5ml,振搖均勻后,同置于

370水浴或25—270的室溫中注意觀冽溶血狀況,一般觀測3小時即可,或先滴紅細胞力顯微鏡卜,然后滴加檢

液看?血細胞與有消失。如有溶血現(xiàn)象示正反應。

【注】①鞍質對血紅細胞有凝集作用,干擾溶血試驗的觀測,應事先除去(可用取勝酰胺粉吸附或用明膠沉淀)。

②檢液應為中性溶液。

(3)醋酎濃硫酸試驗(LiebrmannBurchard反應)取檢品的水溶液置蒸發(fā)皿中,于水浴上蒸干,殘渣加入少許

冰醋酸使溶解,再加入醋酎濃硫酸(19:1)試液,展現(xiàn)紅紫色并變成污色綠色(脩類、三皓類成分或皂貳)

(4)區(qū)別密體皂戒和三拓皂限:取帶塞試管兩支,各盛檢品的水溶解1ml,1支加0.1N鹽酸溶液2ml,另一支

加0.1N氫氧化鈉溶液2nli用力振搖1分鐘(需左右手交替振搖各半分鐘),觀測兩管泡沫的多少,若兩管泡沫

體積相似或酸管多,示含三蒲式皂戒;若加堿管泡沫多于加酸管示含蓄示含笛體皂戒。

三曲皂忒為酸性皂或在酸性水溶液中形成較穩(wěn)定的泡沫:出體皂或為中性皂忒在堿笥溶液中能形成較穩(wěn)定的泡

沫。

3.穗、多糖或忒類

(1)堿性酒石酸銅試液:取檢品的水溶液1一2血(如為醉溶液須將醉蒸發(fā)除去),加入堿笛酒石酸銅試液1ml,

于沸水浴上加熱5分鐘,產(chǎn)生棕紅色或磚紅色氧化亞銅沉淀,示有還原糖。

還原糖能使二價銅鹽(藍色)還原成氧化亞銅,醛糖H勺醛基氧化成按基:

【注】

a)如檢液呈酸性,應先堿化。

b)此反應所產(chǎn)生的沉淀由于條件不一樣,其顏色也不一樣,質點上的呈黃色,質點大的呈紅色。有保持

性膠體存在時,也常產(chǎn)生黃色沉淀。

C)樣品中具有其他醛、酮及還原較強的其他成分,或中劃藥制劑中附加的抗氧劑、;前萄糖等均可顯陽性

反應。(2)<1蔡酚試驗(Molisch紫環(huán)反應):取檢品的水溶液1ml,加5%茶酚試液數(shù)滴振搖后,沿

管壁滴入5—6滴濃硫酸,使成兩液層,待2—3分鐘后,兩層液面出現(xiàn)紫紅色環(huán)(糖、多糖或成類).

多犍類遇濃硫酸被水解成單揩,單糖被濃硫酸脫水團環(huán),形成糠醛類化合物,在濃硫酸存在卜與。茶

酚發(fā)生酚醛縮合反應,生成紫紅色縮合物。

【注】

①、式的分子構造中具有糖基,一般屬于單糖類,如葡萄糖,鼠李糖、半乳糖,但也有含二分子糖(雙糖〉

或多分子糖(多糖)。在上述反應條件下,式被水解成單糖,因此貳蔡的試驗,系分子中糖部分的反應。

②、由于此反應較為敏捷,如有微量濾紙纖維或中草藥粉末存在于溶液中,都能產(chǎn)生上述反應。故濾過時

應加注意。

(3)多糖確實證試驗:取檢品的水溶液5ml于水蒸發(fā)至干,加入1ml蒸僧水,再加入乙醇5nL如出現(xiàn)沉淀,

濾過搜集后用少許熱乙醇洗滌,再將沉淀物溶于:加1蒸錨水中,做下例試驗。

①碘試驗:取檢品的不溶液1ml,加硬試液1滴,觀測顏色變化,如呈藍黑色為地衣糖:紫黑色為糊精:藍色加

熱消失,冷后藍色再現(xiàn)為淀粉。

②多糖水解:取檢品的水溶液1ml,加入稀鹽酸5滴,置沸水浴中加熱10—15分鐘,然后用10%氫氧化鈉液中

和至中性,再加新配制的堿性酒石酸銅試淮4滴,另取檢液1M,不加酸水解直接加入上述試液4滴,兩管同置

水浴上煮沸5—6分鐘。假如水解后生成棕紅色常常物的量比未經(jīng)水解口勺多,則示有多糖。

多糖水解后產(chǎn)生單糖,運用單糖的還原性,使銅離子還原成氧化亞銅。

4.糅質及酚類

(1)三氟化鐵試驗:取檢品的水溶液1ml,加三氯化鐵試液1一2滴,展現(xiàn)綠色、污綠色、藍黑色或暗紫色(可

水解糅質顯藍i藍黑色,縮合糅顯綠色一污綠色)。

鞅質均是多羥基酚的衍生物,即多元酚,能和三價鐵離子發(fā)生顏色反應生成復雜的絡鹽。

【注】此反應如遇有礦酸或有機酸、晴酸鹽等存在,能阻礙顏色的生成。硝基酚類對三氯化鐵試劑無明顯反應。

(2)明膠試驗:取檢品的水溶液1ml,加氯化鈉明溶液2—3滴,即生成白色沉淀物。

鞅質有凝固蛋白的性能。

(3)澳試驗:取檢品口勺水溶液1ml,加濕試液1一2滴,生成白色或沉淀物,不也許具有酚或兒茶酚鞅質。

【注】過多的溟會阻礙糅質的沉淀,因此濱水不適宜多加。

(4)香草醛一酸試驗:取檢品口勺水溶液點于濾紙片上,干后,噴霧或滴加香草醛一鹽酸試液,展現(xiàn)紅色斑點(多

元酚類物質)。

(5)糅質、酚類薄層層析檢出反應:

①吸附劑:聚酰胺:硅膠:硅膠:石膏:水(5:1:7)調成狀,涂成薄板,1050烘干45分鐘。

②展開劑:乙醇:醋酸(100:2);正丁醇:乙酸乙酯:水(5:4:1);苯:甲醇(95:5)。

③顯色劑:10%三氯化鐵溶液;1%三氟化鐵乙醉溶液與1%鐵虱化鉀水溶液(1:1)顯藍一紫色斑點。

5.黃酮及其戒類

(1)鹽酸一鎂(或鋅)粉試驗:取檢品的乙醇溶液1ml,加放少許鎂粉(或鋅粉),然后加濃鹽酸4一5滴,置

沸水浴中加熱2—3分鐘,如出現(xiàn)紅色示有游離黃酮類或黃酮戒(以同法不加鎂或粉做一對照,如兩管都顯紅色

則有花色素存在。如維續(xù)加碳酸試液使成堿笥即變成紫色雙轉變?yōu)樗{色,即證明含花色素)。

黃酮類H勺乙鳴溶液,在鹽酸存在的狀況下,能被鎂粉還原,生成花色忒元而展現(xiàn)紅色或紫色反應(個別為淡黃

色、橙色、紫色或藍色)。這是由于酮類化合物分子中具有一種堿性氧原子,致能溶于稀酸中被還原成帶四價的

氧原子即鋅鹽。本法是鑒別黃酮類的一種反應。但花色素自身在酸性下(不需加鎂粉)呈紅色,應加以區(qū)別。

【注】①此反慶僅在化學構造中,第三位上帶羥基的酮醇類顯色較明顯,而其他黃酮烷酮類均不甚明顯。因此

試驗呈陰性反慶是不能做出否認的結論,尚需結合其他試驗再做結論。②試驗應在醇中進行,水分多會影響顏

色的生成。此反慶較慢,有時需置水浴上加熱,以促使反應的進行。

(2)熒光試驗:

①三氯化鋁試驗:取檢品的乙醇溶液點于濾紙片上(干后再點1次,使其濃度麻中),干后,噴騾1%三氯化鋁

乙醉試液,在紫外光燈下觀測,展現(xiàn)黃色、綠色、橙色等熒光為黃酮類:展現(xiàn)天藍色或黃綠色:熒光,則為二

氫黃酮類。這是區(qū)別二氫黃酮類化合物的一種鑒別反應。

②硼酸內附枸檄酸內胴試驗:取檢品內乙解溶液1ml,在沸水浴上蒸干加入飽和嫩酸內酮溶液及10%枸微酸內

酮溶液各0.5ml,蒸去丙酮后,在紫外光燈下觀測,管內展現(xiàn)強烈的綠色熒光(黃酮或其戒類)。

(3)堿液試驗:取檢品的乙醇溶液點于濾紙片上(干后,再點一次,使其溶液集中),干后,噴1%碳酸鈉溶液

或在氨蒸氣中熏幾分鐘,展現(xiàn)亮黃、綠或橙黃色。如將氨氣熏過的濾紙露置空氣中,顏色逐漸根去而變?yōu)樵?/p>

口勺顏色(黃酮或其忒類)。

重結晶

由有機反應或由天然物提獲得到的固體有機化合物往往是不純口勺,最常用的純化措施是重結晶。重結晶措施是

運用固體混合物中各組分在某種溶劑中的溶解度不一樣而使其互相分離。進行重結晶的簡樸程序是先將不純固體物

質溶解于合適的熱的溶劑中制成靠近飽和內溶液,趁熱過漉除去不溶性雜質,冷卻濾液,使晶體自過飽和溶液中析

出,而易溶性雜質仍留于母液小,抽氣過濾,將晶體從母液中分出,干燥后測定熔點,如純度仍不符合規(guī)定,可再

次進行甫結晶,直至符合規(guī)定為止。有關溶劑的選擇,選擇合適的溶劑對于重結晶操作的成功具有重大的意義,一

種良好的溶劑必須符合下面幾種條件:

a)不與被提純物質起化學反應

b)在較高溫度時能溶解多量口勺被提純物質而在室溫或更低溫度時只能溶解很少許:

c)對雜質的溶解度非常大或非常小,前一種狀況雜質留于母液內,后一種狀況趁熱過濾時雜質被濾除:

d)溶劑的沸點不適宜太低,也不適宜過高。溶劑沸點過低時制成溶液和冷卻結晶兩步操作溫差小,團體物溶

解度變化不大,影響收率,并且低沸點溶劑操作也不以便。溶劑沸點過高,附著于晶體表面的溶劑不易除

去。

e)能給出很好的結晶。

在幾種溶劑都合用時,則應根據(jù)結晶內回收率、操作口勺難易、溶劑的毒性大小及與否易燃、價格高下等擇優(yōu)選

用。

有關晶體的析出

過濾得到的濾液冷卻后,晶體就會析出。用冷水或冰水迅速冷卻并劇現(xiàn)攪動溶液時,可得到顆粒很小H勺晶體,

將熱溶液在空溫條件下靜置使之緩緩冷卻,則可得到均勻而較大的品體。

假如溶液冷卻后晶體仍不析出,可用玻璃抹摩控液面下的容器壁,也兀加入品種,或深入減少溶液溫度(用冰水

或其他冷凍溶液冷卻)。

假如溶液冷卻后不析出品體而得到油狀物時,可重新加熱,至形成澄清的熱溶液后,任其自行冷卻,并不停用

玻璃棒攪拌溶液,摩擦器壁或投人品種,以加速晶體的析出。若仍有油狀物開始忻出,應立即劇烈攪拌使油滴分散。

多種顯色劑及其配制措施

碘;

不飽和或者芳香族化合物

配制措施

在100ml廣口瓶中,放入一張濾紙,少許碘粒。

或者在瓶中,加入10g碘粒,30g硅膠

紫外燈

含共厄基團的化合物,芳香化合物

硫酸械

生物堿

配制措施

10%硫酸鈾(IV)+15%硫酸的水溶液

氯化鐵

茶酚類化合物

配制措施

1%FeCk+50%乙醇水溶液.

桑色素(羥基黃酮)

廣譜,有熒光活性

配制措施

0.1%桑色素+甲醉

直三酮

氨基酸

配制措施

1.5g苛三酮+100mLof正丁醇+3.0mL醋酸

二硝基苯胱(DNP)

醛和酮

配制措施

12g二硝基苯脂+60mL濃硫酸+80mL水+200mL乙醇

香草醛(香蘭素)

廣譜

配制措施

15g香草醛+250mL乙醇+2.5mL濃硫酸

高鋅酸鉀

含還原性基團化合物,例如羥基,緞基,醛

配制措施

1.5gKMn04+10gK2CO3+1.25mL10%NaOH+200mL水.有效期3個月

溟甲酚綠

竣酸,pKa<=5.0

配制措施

在100ml乙醇中,加入0.04g濱甲酚綠,緩慢滴加0.1M的NaOH水溶液,剛好出現(xiàn)藍色即至。

鋁酸鈾

廣譜

配制措施

235mL水+12g鋁酸氨+0.5g鋁酸鈾氨+15mL濃硫酸

茴香醛(對甲氧基米甲醛)1

廣譜

配制措施

135乙醉+5mL濃硫酸+1.5mLof冰醋酸+3.7mL茴香醛,劇烈攪拌,使混合均勻.

茴香醛(對甲氧基苯甲醛)2

菇烯,枝樹腦(cineoles),withanolides,出油柑堿(acronycine)

配制措施

茴香醛:HC1O4:丙酮:水(1:10:20:80)

磷鋁酸(PMA)

廣譜

配制措施

10gof磷鋁酸+100inL乙醇

用于有機液體較強的去水劑

試劑*與水形成日勺化合物注解

Na**NaOH,H2用于燒和陋時去水很杰出;小得用十人和鹵代煌

最佳去水劑之一;比LiALH4緩慢但效率高相對較安全.用于免,醛,胺,

Call,.Ca(01I),IL.

2酯,C4和更高級的醇(勿用于C1,C2,C3醇),不得用于醛和活潑竣基化合物

只使用于惰性溶劑[烽基,芳基鹵(不能用于烷基鹵),醛];能與任何酸

LiALH)***LiOH,AL(OH)3,H?性氫和大多數(shù)功能團(鹵,?基,硝走等等)反應.使用時要小心;多出者可慢

慢加入乙酸乙酯加以破壞.

BaO或CaoBa(OH)2或Ca(OH)2慢而有效;重要合用于醇類和醛類,但不

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