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從化石燃料中獲取有機(jī)化合物第1課時(shí)【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.了解石油的化學(xué)成分及石油分餾、裂化和裂解的基本原理.2.掌握乙烯的分子結(jié)構(gòu)、主要性質(zhì)和重要應(yīng)用,進(jìn)一步理解結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系.3.了解加成反應(yīng),會書寫乙烯與H2、HCl、Cl2、H2O發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式.【學(xué)習(xí)重難點(diǎn)】重點(diǎn):掌握乙烯的分子結(jié)構(gòu)、主要性質(zhì)和重要應(yīng)用,進(jìn)一步理解結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系.難點(diǎn):了解加成反應(yīng),會書寫乙烯與H2、HCl、Cl2、H2O發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式.【學(xué)習(xí)過程】【新知導(dǎo)學(xué)】一、石油的煉制1.石油的組成石油主要是由分子中含有不同數(shù)目碳原子的烴組成的復(fù)雜混合物,主要包括各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴.石油中所含元素主要有碳和氫兩種元素.2.石油的分餾(1)石油是以含多種烴為主的混合物,沒有固定的沸點(diǎn).加熱石油,沸點(diǎn)低的烴(含碳原子數(shù)較少的)先汽化,其蒸氣經(jīng)冷凝變?yōu)橐后w首先從混合物里分離出來;隨著溫度的升高,沸點(diǎn)較高的烴(含碳原子數(shù)較多的)再汽化,經(jīng)過冷凝也從混合物里分離出來.通過不斷地加熱和冷凝,把石油分成不同沸點(diǎn)范圍的產(chǎn)物,這種方法稱為石油的分餾.(2)石油經(jīng)過分餾后得到的一系列產(chǎn)物有石油氣、汽油、煤油、柴油、重油及瀝清等.(3)分餾石油得到的各種餾分仍是混合物.3.石油的裂化(1)石油裂化的原理:在一定條件(加熱、使用催化劑)下,使相對分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂成相對分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴.如:十六烷的裂化反應(yīng):C16H34eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))C8H16+C8H18.(2)石油裂化的目的:提高汽油等輕質(zhì)液體燃料的產(chǎn)量和質(zhì)量.4.石油的裂解(1)石油裂解的原理:裂解是采用比裂化更高的溫度,使相對分子質(zhì)量較大的烴斷裂成乙烯、丙烯等小分子烴.裂化和裂解都是化學(xué)變化.石油裂解氣里乙烯的含量比較高.(2)石油裂解的目的:是為了獲得乙烯、丙烯等小分子烯烴,做為有機(jī)化工原料.【歸納總結(jié)】1.石油煉制方法比較煉制方法分餾裂化裂解主要變化類型物理變化化學(xué)變化化學(xué)變化主要原料原油重油石油分餾產(chǎn)品(包括石油氣)目的將石油分離成不同沸點(diǎn)范圍的產(chǎn)物提高輕質(zhì)液體燃料的產(chǎn)量和質(zhì)量得到氣態(tài)短鏈烴主要產(chǎn)品石油氣、汽油、煤油、柴油及重油等汽油等輕質(zhì)燃油乙烯、丙稀等小分子烴2.直餾汽油和裂化汽油的區(qū)別獲得方法主要化學(xué)成分直餾汽油原油分餾一般是C5~C11的烷烴及少量的芳香烴等裂化汽油重油裂化含有C5~C11的烷烴和烯烴3.裂化和裂解都是使石油分餾產(chǎn)物中的長鏈烴斷裂生成更短的鏈烴,裂解所需溫度比裂化所需的溫度更高,裂化和裂解的原料、目的和產(chǎn)品不同.【活學(xué)活用】1.下列關(guān)于石油加工的敘述中,不正確的是()A.石油分餾所得的產(chǎn)物是具有恒定沸點(diǎn)的純凈物B.石油裂化的目的是提高汽油等輕質(zhì)燃油的產(chǎn)量和質(zhì)量C.石油裂解的原料是石油分餾產(chǎn)物,包括石油氣D.石油的分餾是物理變化過程答案:A解析:石油分餾得到的餾分是不同沸點(diǎn)范圍的產(chǎn)物,仍為混合物,A項(xiàng)錯(cuò)誤,B、C兩項(xiàng)正確;在石油常見的煉制方法中,分餾是物理變化,而裂化和裂解是化學(xué)變化,D項(xiàng)正確.規(guī)律總結(jié):石油分餾產(chǎn)物、裂解及裂化產(chǎn)物均是混合物,沒有固定熔、沸點(diǎn).裂化汽油和分餾汽油的成分不同.二、乙烯的分子結(jié)構(gòu)1.下圖表示4個(gè)碳原子相互結(jié)合的幾種方式.小圓球表示碳原子,小棍表示化學(xué)鍵,假如碳原子上其余的化學(xué)鍵都是與氫結(jié)合.(1)它們同屬于有機(jī)物中的____________類,其中烷烴有____________(填字母).(2)在結(jié)構(gòu)上B與A的主要不同是________________________________________________________;B應(yīng)屬于烴的類別是________________.(3)分子中碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)少于飽和烴里的氫原子數(shù)的碳?xì)浠衔锓Q為____________.分子中含有______________的烴稱為烯烴.若烯烴含有一個(gè)碳碳雙鍵,該類烯烴的組成通式為________________.(4)寫出上圖中烯烴的結(jié)構(gòu)簡式,并簡述你是怎樣從上圖中識別烷烴和烯烴的.答案:(1)烴AC(2)B中有鍵,比A少兩個(gè)H原子不飽和烴(或烯烴)(3)不飽和烴碳碳雙鍵CnH2n(n≥2)(4)B:CH3CH=CHCH3E:CH3CH2CH=CH2F:(CH3)2C=CH2,識別烷烴和烯烴要看分子結(jié)構(gòu)中有無碳碳雙鍵:若碳原子之間全部以碳碳單鍵結(jié)合的鏈烴,就是烷烴;若分子中含有碳碳雙鍵的鏈烴,則為烯烴.2.以下是兩種有機(jī)物的球棍模型,代表H原子,代表C原子,請回答下列問題:(1)Ⅰ、Ⅱ的分子式分別為________、________.(2)說出Ⅰ、Ⅱ結(jié)構(gòu)上的兩點(diǎn)差異①_________________________________________;②________________________________________________________________________.答案:(1)C2H6C2H4(2)①Ⅰ中含有碳碳單鍵,Ⅱ中含有碳碳雙鍵②Ⅰ是空間立體結(jié)構(gòu),Ⅱ是平面結(jié)構(gòu)解析:從球棍模型上可以得知:Ⅰ為乙烷,Ⅱ?yàn)橐蚁彝橹杏刑继紗捂I,乙烯中有碳碳雙鍵,且前者是空間立體結(jié)構(gòu),后者是平面結(jié)構(gòu).【歸納總結(jié)】乙烯的分子組成與結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu):所有C、H原子都在同一平面上.關(guān)鍵提醒:碳碳雙鍵決定乙烯的化學(xué)性質(zhì).【活學(xué)活用】2.關(guān)于乙烯分子結(jié)構(gòu)的描述正確的是()A.乙烯的分子式為、結(jié)構(gòu)簡式、最簡式分別為(CH2)2、CH2CH2、CH—CHB.乙烯不是最簡單的烯烴C.乙烯分子中所有原子都在同一平面上D.乙烯分子中所有原子都在一條直線上答案:C解析:乙烯的分子式為C2H4,最簡式為CH2,結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2,乙烯分子中所有原子都在一個(gè)平面上,不在同一條直線上.烯烴是指含有碳碳雙鍵的烴,乙烯是最簡單的烯烴.易錯(cuò)警示:由乙烯分子結(jié)構(gòu)可以推斷有機(jī)物分子中的所有碳原子共面.三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)1.乙烯的氧化反應(yīng)(1)觀察實(shí)驗(yàn),記錄現(xiàn)象.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象點(diǎn)燃乙烯火焰明亮,伴有黑煙,同時(shí)放出大量熱將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液退色(2)寫出乙烯燃燒的化學(xué)方程式.為什么甲烷燃燒沒有黑煙,而乙烯燃燒有較濃的黑煙?答案:C2H4+3O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))2CO2+2H2O,乙烯分子里含碳量比較大,未完全燃燒,產(chǎn)生碳的小顆粒造成的.(3)乙烯可以作水果的催熟劑,可以使生果實(shí)盡快成熟,但是用浸泡過酸性高錳酸鉀溶液的硅藻土與果實(shí)或花朵放在一起,可以延長果實(shí)或花朵的成熟期,達(dá)到保鮮的目的.請你解釋其中的奧秘.答案:乙烯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化.2.乙烯的加成反應(yīng)(1)加成反應(yīng):有機(jī)物分子中雙鍵上的碳原子與其他原子(或原子團(tuán))直接結(jié)合生成新的化合物分子的反應(yīng)叫加成反應(yīng).如將乙烯通入溴的四氯化碳溶液中,現(xiàn)象是橙紅色退去,生成了1,2-二溴乙烷.(2)請你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證乙烯通入溴水發(fā)生的不是取代反應(yīng).寫出該加成反應(yīng)的化學(xué)方程式.答案:比較通入乙烯前后溴水的酸性強(qiáng)弱,通入乙烯之后溴水的酸性減弱,說明發(fā)生的不是取代反應(yīng).(3)乙烯除了與溴加成外,一定條件下還能與H2、HCl、Cl2、H2O等發(fā)生加成反應(yīng),請你寫出相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式.答案:CH2=CH2+H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3—CH3CH2=CH2+HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2ClCH2=CH2+Cl2→CH2=CH2+H2Oeq\o(→,\s\up7(一定條件))CH3CH2OH(4)聚乙烯(CH2—CH2)在日常生活中用途很廣,是一種高分子化合物,如用做食品保鮮膜、水管材料等.它是由乙烯分子在一定條件下相互加成得到的,寫出合成聚乙烯的化學(xué)方程式.答案:nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(一定條件))CH2—CH23.如何區(qū)分甲烷和乙烯?甲烷中混有乙烯時(shí)如何除去?答案:乙烯能使酸性KMnO4溶液或溴水退色,由此可區(qū)別甲烷(烷烴)和乙烯(烯烴).乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的產(chǎn)物是CO2,因此CH4中混有乙烯時(shí),不能用酸性高錳酸鉀溶液除去(引入新的雜質(zhì)),應(yīng)用溴水洗氣除去,并用濃硫酸干燥,或用Br2的CCl4溶液洗氣除去.【歸納總結(jié)】1.乙烯的氧化反應(yīng)(1)乙烯能燃燒,火焰明亮且伴有黑煙.①利用燃燒時(shí)的現(xiàn)象與甲烷不同,可用燃燒法鑒別甲烷和乙烯.②為防止乙烯與空氣混合點(diǎn)燃發(fā)生爆炸,點(diǎn)燃乙烯之前,一定要檢驗(yàn)其純度.③若乙烯燃燒溫度高于100℃,H2O為氣態(tài),則反應(yīng)前后氣體體積不變;完全燃燒后產(chǎn)生的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶1.(2)被酸性高錳酸鉀溶液氧化①乙烯使酸性高錳酸鉀溶液退色.利用該性質(zhì)可鑒別甲烷(或烷烴)和乙烯(或烯烴).②酸性高錳酸鉀溶液將乙烯最終氧化為CO2,所以除去甲烷中的乙烯時(shí)不能用酸性高錳酸鉀溶液.2.乙烯的加成反應(yīng)關(guān)鍵提醒:(1)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),乙烯的化學(xué)性質(zhì)(能被酸性高錳酸鉀溶液氧化、發(fā)生加成反應(yīng))是由碳碳雙鍵所決定的.(2)乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液退色原理不同,前者為加成反應(yīng),后者為氧化反應(yīng).(3)加成反應(yīng)是乙烯等不飽和烴的特征性質(zhì);烷烴的特征性質(zhì)是取代反應(yīng).【活學(xué)活用】3.甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到純凈干燥的甲烷,可依次將其通過下列哪組試劑的洗氣瓶()A.澄清石灰水,濃H2SO4B.溴水,濃H2SO4C.酸性高錳酸鉀溶液,濃H2SO4D.濃H2SO4,酸性高錳酸鉀溶液答案:B解析:A項(xiàng),乙烯和甲烷均不與澄清石灰水及濃硫酸反應(yīng);B項(xiàng),乙烯與Br2加成生成液體1,2-二溴乙烷,再用濃硫酸干燥得到干燥純凈的CH4;C項(xiàng),酸性KMnO4溶液與乙烯反應(yīng)生成CO2,引入新雜質(zhì);D項(xiàng),濃H2SO4與乙烯不反應(yīng).規(guī)律總結(jié):除去乙烷中的乙烯并得到純凈干燥的乙烷,操作方法如下:(1)混合氣體→盛有溴水的洗氣瓶→盛有NaOH溶液的洗氣瓶→盛有濃硫酸的洗氣瓶;(2)混合氣體→盛有溴水的洗氣瓶→裝有堿石灰的U形管;(3)混合氣體→盛有酸性KMnO4溶液的洗氣瓶→盛有NaOH溶液的洗氣瓶→盛有濃硫酸的洗氣瓶;(4)混合氣體→盛有酸性KMnO4溶液的洗氣瓶→裝有堿石灰的干燥管.4.體育比賽中當(dāng)運(yùn)動(dòng)員肌肉挫傷或扭傷時(shí),隊(duì)醫(yī)隨即對準(zhǔn)運(yùn)動(dòng)員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷(CH3—CH2Cl)(沸點(diǎn)為12.27℃),進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理.制取氯乙烷的最好方法是()A.乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)B.乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)C.乙烷與氯化氫混合D.乙烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)答案:D解析:乙烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成多種氯代烴的混合物;乙烯與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二氯乙烷;乙烷與氯化氫不反應(yīng);乙烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烷.D項(xiàng)正確.規(guī)律總結(jié):甲烷取代反應(yīng)與乙烯加成反應(yīng)的比較取代反應(yīng)加成反應(yīng)反應(yīng)物特征含有易被取代的原子或原子團(tuán)不飽和有機(jī)化合物(含等)生成物兩種(一般是一種有機(jī)化合物和一種無機(jī)物)一種(有機(jī)化合物)碳碳鍵變化無變化打開反應(yīng)特點(diǎn)一上一下斷一加二常用試劑Cl2、Br2、I2H2、X2、HX、H2O(X為Cl、Br、I)【學(xué)習(xí)小結(jié)】乙烯的性質(zhì)稍有氣味水難溶,高錳酸鉀溴反應(yīng).現(xiàn)象相同理不同,前因氧化后加成.加氧燃燒黑煙冒,聚合分子碳鏈增.第2課時(shí)【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.了解煤的干餾及其產(chǎn)品的應(yīng)用.2.會書寫苯的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式,知道苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵.3.知道苯能夠發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng),并會寫相應(yīng)的化學(xué)方程式.【學(xué)習(xí)重難點(diǎn)】重點(diǎn):會書寫苯的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式.難點(diǎn):知道苯能夠發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng),并會寫相應(yīng)的化學(xué)方程式.【學(xué)習(xí)過程】【新知導(dǎo)學(xué)】一、煤的干餾1.煤的組成煤是由有機(jī)化合物和無機(jī)化合物組成的復(fù)雜的混合物,除了含有碳、氫元素外,還含有少量的氮、硫、氧等元素;混合物里的無機(jī)化合物主要含硅、鋁、鈣、鐵等元素.2.煤的干餾(1)煤的干餾是將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程.(2)煤干餾的產(chǎn)物:煤通過干餾后,得到焦?fàn)t氣、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦炭等.這些產(chǎn)品的主要用途如下表所示:干餾產(chǎn)物主要成分主要用途爐煤氣焦?fàn)t氣氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳?xì)怏w燃料、化工原料粗氨水氨氣、銨鹽氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚類、萘醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、合成材料焦炭瀝青電極、筑路材料碳冶金、燃料、合成氨【歸納總結(jié)】1.煤的干餾過程中主要發(fā)生化學(xué)變化.2.煤的干餾條件:一要隔絕空氣,二是要加強(qiáng)熱.【活學(xué)活用】1.下列關(guān)于煤的干餾的敘述中,正確的是()A.煤加強(qiáng)熱而分解的過程叫做煤的干餾B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物C.煤的干餾是化學(xué)變化,石油的分餾是物理變化D.苯、甲苯、二甲苯等可由煤干餾得到,存在于干餾所得的焦?fàn)t氣中答案:C解析:A項(xiàng),干餾需要隔絕空氣加強(qiáng)熱,錯(cuò)誤;B項(xiàng),煤本身不含苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)物,這些有機(jī)物是煤的干餾產(chǎn)物,錯(cuò)誤;C項(xiàng),煤的干餾是化學(xué)變化,石油的分餾是物理變化,正確;D項(xiàng),苯、甲苯等芳香烴主要存在于粗苯和煤焦油中,錯(cuò)誤.易錯(cuò)警示煤本身不含苯、甲苯、二甲苯、萘、蒽等有機(jī)物,這些有機(jī)物是煤的干餾產(chǎn)物.2.下列關(guān)于煤的說法正確的是()A.煤中含有碳,可看作是無機(jī)化合物B.采用原煤脫硫技術(shù),能減少污染C.煤的干餾產(chǎn)物都是有機(jī)物D.焦炭是煤干餾的一種重要產(chǎn)品,煤焦油是煤干餾所得的純凈物答案:B解析:煤是由無機(jī)化合物和有機(jī)化合物組成的復(fù)雜的混合物;采用煤脫硫技術(shù),能減少二氧化硫的排放;煤的干餾產(chǎn)物也有無機(jī)物,如氨氣、氫氣等;焦炭和煤焦油都是煤干餾的產(chǎn)物,煤焦油是混合物.拓展延伸:煤的加工方法還有煤的氣化和液化.煤的氣化就是C+H2Oeq\o(→,\s\up7(高溫))CO+H2的過程;煤的液化就是使煤轉(zhuǎn)化為液體燃料(液態(tài)碳?xì)浠衔锖秃跤袡C(jī)化合物)的過程.二者均發(fā)生化學(xué)變化.二、苯的分子結(jié)構(gòu)1.苯是一種重要的化工原料,其分子式為C6H6,遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和.根據(jù)下列實(shí)驗(yàn),總結(jié)苯的某些性質(zhì).實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論向試管中加入3mL酸性高錳酸鉀溶液,再加入1mL苯,振蕩試管,觀察現(xiàn)象液體分為兩層,上層無色,下層紫紅色苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化向試管中加入1mL溴水,再加入3mL苯,振蕩試管,觀察現(xiàn)象液體分為兩層,上層橙紅色,下層無色苯不能與溴水發(fā)生反應(yīng)2.德國化學(xué)家凱庫勒在苯分子結(jié)構(gòu)的確定中做出了重要貢獻(xiàn),他分析了大量實(shí)驗(yàn)事實(shí)之后,提出了苯的分子結(jié)構(gòu)為,我們稱其為凱庫勒式并一直沿用到現(xiàn)在.(1)你認(rèn)為這種結(jié)構(gòu)符合實(shí)驗(yàn)事實(shí)嗎?說出你的理由.答案不符合實(shí)驗(yàn)事實(shí),因?yàn)楸讲荒芘c溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水退色,也不能被酸性KMnO4溶液氧化,說明它沒有典型的碳碳雙鍵.(2)查閱資料,苯分子結(jié)構(gòu)的另一種表達(dá)方式為,用文字歸納苯分子的空間結(jié)構(gòu)和化學(xué)鍵的特征.答案:苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),6個(gè)碳碳鍵完全相同,是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵.歸納總結(jié)苯的組成與結(jié)構(gòu)分子模型分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式C6H6或關(guān)鍵提醒:苯分子中不存在碳碳單鍵,也不存在碳碳雙鍵,而是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵.【活學(xué)活用】3.能說明苯分子的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中,碳碳鍵不是單、雙鍵交替排布,而是6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同的事實(shí)是()A.苯的一氯取代物()無同分異構(gòu)體B.苯的鄰位二氯取代物()只有1種C.苯的間位二氯取代物()只有1種D.苯的對位二氯取代物()只有1種答案:B解析:苯分子結(jié)構(gòu)中無論是單、雙鍵交替出現(xiàn),還是6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同,苯的一取代物都只有一種結(jié)構(gòu),間位二取代物、對位二取代物也都只有一種結(jié)構(gòu),因此A、C、D項(xiàng)不能用以說明苯環(huán)不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu);B項(xiàng),苯分子結(jié)構(gòu)中若單、雙鍵交替出現(xiàn),則苯的鄰位二取代物有兩種結(jié)構(gòu),因此B項(xiàng)可以說明苯分子不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu).規(guī)律總結(jié):以下事實(shí)均可以證明苯中沒有單、雙鍵的結(jié)構(gòu)(1)苯不能使酸性KMnO4溶液退色;(2)苯不能使溴的四氯化碳溶液退色,苯與溴水不反應(yīng);(3)苯分子為平面正六邊形,苯分子中碳碳鍵長完全相等;(4)鄰二甲苯()只有一種結(jié)構(gòu).4.下列物質(zhì)的所有原子,不可能處于同一平面上的是()A.CH3CH=CH2B.CH2=CH2C.D.答案:A解析:乙烯和苯都屬于平面形結(jié)構(gòu),所有原子都處于同一平面內(nèi),而甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu),故可以得出甲基中的原子不可能處于同一平面內(nèi),A項(xiàng)含有甲基,所有原子不可能共面,C項(xiàng)可以看作是乙烯中的一個(gè)氫原子被苯環(huán)取代,推知C項(xiàng)中物質(zhì)的所有原子可能處于同一平面內(nèi).規(guī)律總結(jié):甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代,則取代后的分子構(gòu)型基本不變;當(dāng)分子中碳原子與其他原子形成四個(gè)單鍵時(shí),所有原子不可能共面;共價(jià)單鍵可以自由旋轉(zhuǎn),共價(jià)雙鍵不能旋轉(zhuǎn).三、苯的性質(zhì)1.純凈的苯是無色、有特殊氣味的液體,密度比水小,難溶于水,有毒.苯是一種重要溶劑,沸點(diǎn)80.5℃,易揮發(fā),熔點(diǎn)5.5℃,若用冰冷卻,可凝結(jié)成無色晶體.居室中的苯主要來自于新漆家具和裝飾材料.由油漆揮發(fā)出來的苯通過皮膚接觸或呼吸進(jìn)入人體后影響人的造血系統(tǒng),引起白細(xì)胞減少.2.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,但能燃燒.苯燃燒時(shí),發(fā)出明亮而且?guī)в袧鉄煹幕鹧?,這是由于苯分子含碳量高,碳燃燒不充分.其燃燒的化學(xué)方程式為2C6H6+15O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))12CO2+6H2O.3.苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物共熱至55~60℃,發(fā)生反應(yīng),苯環(huán)上的氫原子被硝基(—NO2)取代,生成硝基苯,反應(yīng)的化學(xué)方程式是.(1)反應(yīng)中要用濃硫酸做催化劑和吸水劑,如何混合濃硫酸和濃硝酸?答案:將濃H2SO4沿試管內(nèi)壁慢慢注入濃硝酸中,并不斷振蕩.(2)怎樣控制反應(yīng)溫度為55~60℃?答案:在55~60℃的水中進(jìn)行水浴加熱.4.在有催化劑FeBr3存在時(shí),苯與液溴發(fā)生反應(yīng),苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代,生成溴苯,反應(yīng)的化學(xué)方程式是.5.苯雖然不具有像烯烴一樣典型的碳碳雙鍵,但在特定條件下,仍能發(fā)生加成反應(yīng),在鎳做催化劑的條件下,苯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),化學(xué)方程式是 .【歸納總結(jié)】1.苯的化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)類型:①氧化反應(yīng);②加成反應(yīng);③取代反應(yīng);④取代反應(yīng).2.苯在催化劑(FeBr3)作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng),說明苯具有類似烷烴的性質(zhì);苯能與H2在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng),說明苯具有類似烯烴的性質(zhì).苯易發(fā)生取代反應(yīng),能發(fā)生加成反應(yīng),難被氧化(燃燒除外),其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴和烯烴.3.甲苯()在光照下能與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng),取代—CH3上的氫原子;在催化劑FeBr3作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng),取代的是苯環(huán)上的氫原子.4.甲苯比苯易與HNO3發(fā)生取代反應(yīng)【活學(xué)活用】5.下列反應(yīng)中前者屬于取代反應(yīng),后者屬于加成反應(yīng)的是()A.甲烷與氯氣混合后光照反應(yīng);乙烯使酸性高錳酸鉀溶液退色B.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng);苯與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成環(huán)己烷C.苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液反應(yīng)生成油狀液體;乙烯與水生成乙醇的反應(yīng)D.在苯中滴入溴水,溴水退色;乙烯與溴水反應(yīng)答案:C解析:甲烷與Cl2在光照下的反應(yīng)是取代反應(yīng),乙烯使酸性KMnO4溶液退色發(fā)生的是氧化反應(yīng),A錯(cuò);乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),生成CH2Br—CH2Br,苯與H2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成(環(huán)己烷),B錯(cuò);苯與濃硫酸、濃硝酸的混合物的反應(yīng)是硝化反應(yīng),屬于取代反應(yīng):+HNO3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))+H2O,為油狀液體,乙烯與水在一定條件下生成乙醇:CH2=CH2+H—OHeq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2OH,是加成反應(yīng),C對;苯與溴水發(fā)生萃取,是物理現(xiàn)象,乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng),D錯(cuò).規(guī)律總結(jié):各類烴與液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反應(yīng)的比較物質(zhì)液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性KMnO4溶液烷烴與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)不反應(yīng),液態(tài)烷烴可以萃取溴而使溴水退色不反應(yīng),互溶,不退色不反應(yīng)烯烴發(fā)生加成反應(yīng)加成退色加成退色氧化退色苯一般不反應(yīng),在催化劑作用下可發(fā)生取代反應(yīng)不反應(yīng),可萃取溴而使溴水退色不反應(yīng),互溶,不退色不反應(yīng)【學(xué)習(xí)小結(jié)】第3課時(shí)【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.認(rèn)識有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其應(yīng)用.2.會書寫加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式.【學(xué)習(xí)重難點(diǎn)】重點(diǎn):認(rèn)識有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其應(yīng)用.難點(diǎn):會書寫加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式.【學(xué)習(xí)過程】【新知導(dǎo)學(xué)】一、有機(jī)高分子化合物1.有機(jī)高分子化合物的概念(1)寫出下列有機(jī)物的化學(xué)式:①乙醇:CH3CH2OH;②葡萄糖:C6H12O6;③纖維素:(C6H10O5)n;④聚乙烯:CH2—CH2.(2)纖維素、聚乙烯與乙醇、葡萄糖相比較,它們的相對分子質(zhì)量很大.(3)由上分析可知,相對分子質(zhì)量很大的有機(jī)物叫有機(jī)高分子化合物,簡稱高分子或聚合物.2.有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)高分子化合物通常由簡單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成,如CH2—CH2中的結(jié)構(gòu)單元是—CH2—CH2—,n是結(jié)構(gòu)單元重復(fù)的次數(shù).由于連接的方式不同,又可分為兩種結(jié)構(gòu)——線型(鏈狀)和體型(網(wǎng)狀)結(jié)構(gòu).(1)線型結(jié)構(gòu):高分子中的結(jié)構(gòu)單元連接成長鏈.具有線型結(jié)構(gòu)的高分子,可以帶支鏈,也可以不帶支鏈,如聚乙烯CH2—CH2、聚丙烯等.(2)體型結(jié)構(gòu):高分子鏈上如果有能起反應(yīng)的原子或原子團(tuán),當(dāng)這些原子或原子團(tuán)發(fā)生反應(yīng)時(shí),高分子鏈之間將形成化學(xué)鍵,產(chǎn)生一定的交聯(lián)形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu),這就是高分子的體型結(jié)構(gòu),如酚醛樹脂(俗稱電木)等.3.有機(jī)高分子化合物的基本性質(zhì)(1)按下列要求完成實(shí)驗(yàn),并填表:實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論試管中的粉末脹大體型有機(jī)高分子不易溶解,只有一定程度的脹大加熱先變軟,然后熔化,最后燃燒線型高分子化合物具有熱塑性(2)由上述實(shí)驗(yàn)歸納總結(jié)高分子化合物的基本性質(zhì):①溶解性:線型高分子化合物可溶解在適當(dāng)?shù)娜軇┲?,但溶解速率較慢,最后形成均勻的高分子溶液;體型高分子化合物不溶于任何溶劑,長期浸泡在溶劑中只能發(fā)生一定程度的溶脹.②熱塑性和熱固性:線型高分子化合物具有熱塑性,在一定溫度范圍內(nèi)可軟化、熔化,冷卻又可硬化.體型高分子化合物具有熱固性,加工成型后受熱不能熔化.③強(qiáng)度:有機(jī)高分子化合物材料通常都有較大或很大的強(qiáng)度.④電絕緣性:高分子化合物中的原子是以共價(jià)鍵結(jié)合的,一般不導(dǎo)電,是很好的絕緣材料.【歸納總結(jié)】【活學(xué)活用】1.下列關(guān)于高分子化合物的敘述正確的是()A.高分子化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜,相對分子質(zhì)量很大B.高分子化合物結(jié)構(gòu)簡單,相對分子質(zhì)量很大C.高分子化合物是純凈物D.高分子化合物性質(zhì)穩(wěn)定,都具有可塑性答案:B解析:高分子化合物雖然相對分子質(zhì)量很大,但分子中多是重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元,結(jié)構(gòu)比較簡單.因?yàn)橹貜?fù)的結(jié)構(gòu)單元的個(gè)數(shù)不同,所以其是混合物.線型高分子化合物具有熱塑性,體型高分子化合物具有熱固性.易錯(cuò)警示:高分子化合物一般是混合物.2.現(xiàn)在有兩種高聚物A和B,A能溶于氯仿等有機(jī)溶劑,并能在加熱到一定溫度時(shí)熔融成黏稠狀的液體,B不溶于任何溶劑,加熱不會變軟或熔融,則下列敘述中不正確的是()A.高聚物A可能具有彈性,而高聚物B一定沒有彈性B.高聚物A一定是線型高分子材料C.高聚物A一定是體型高分子材料D.高聚物B一定是體型高分子材料答案:C解析:由于線型高分子材料具有熱塑性,加熱時(shí)會變軟、流動(dòng),能溶于適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑中,而體型高分子具有熱固性,受熱不會變軟,只能被徹底裂解,且不溶于有機(jī)溶劑,只能有一定程度的溶脹,C項(xiàng)正確.規(guī)律總結(jié):線型高分子化合物與體型高分子化合物的區(qū)別結(jié)構(gòu)特點(diǎn)線型結(jié)構(gòu)體型(網(wǎng)狀)結(jié)構(gòu)基本性質(zhì)溶解性有機(jī)溶劑緩慢溶解只溶脹,不溶解水不溶不溶性質(zhì)熱塑性熱固性電絕緣性好好可燃性一般易燃燒一般不易燃燒二、聚合反應(yīng)1.加聚反應(yīng):由相對分子質(zhì)量小的化合物生成相對分子質(zhì)量很大的有機(jī)高分子化合物的反應(yīng)叫聚合反應(yīng).由不飽和的小分子相互加成的聚合反應(yīng),叫加成聚合反應(yīng),簡稱加聚反應(yīng).例如,乙烯可發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯.反應(yīng)方程式為nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(引發(fā)劑))CH2—CH2.2.聚合反應(yīng)中的單體、鏈節(jié)和聚合度:單體鏈節(jié)聚合度定義能合成高分子化合物的小分子物質(zhì)高分子化合物中的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù)實(shí)例(聚乙烯)CH2=CH2—CH2—CH2—n3.寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的生成物:(1)氯乙烯的加聚:eq\o(→,\s\up7(引發(fā)劑));(2)丙烯的加聚:nCH2=CHCHeq\o(=,\s\up7(引發(fā)劑));(3)苯乙烯的加聚:eq\o(→,\s\up7(引發(fā)劑));(4)四氟乙烯的加聚:nCF2=CF2eq\o(=,\s\up7(引發(fā)劑))CF2—CF2.【歸納總結(jié)】1.加聚反應(yīng)的特點(diǎn)(1)反應(yīng)物特征——含有不飽和鍵.(2)產(chǎn)物特征——高分子化合物與反應(yīng)物具有相同的組成.(3)反應(yīng)特征——沒有小分子化合物生成.2.加聚反應(yīng)方程式的書寫(1)在加聚反應(yīng)中,不飽和的碳原子作為端點(diǎn)相互連接成長鏈,而飽和的碳原子作為支鏈.(2)含雙鍵的化合物發(fā)生的加聚反應(yīng)類似于乙烯的加聚反應(yīng),可理解為乙烯中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)代替后而發(fā)生加聚反應(yīng).關(guān)鍵提醒寫高聚物時(shí)要注意,原來的主鏈不一定是結(jié)構(gòu)單元中的主鏈,如聚丙烯不能寫成CH3CHCH2,應(yīng)該是.【活學(xué)活用】3.異戊二烯()和苯乙烯()按物質(zhì)的量比為1∶1發(fā)生加聚反應(yīng),該加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式不可能為()答案:B解析:eq\o(→,\s\up7(引發(fā)劑))或或.規(guī)律總結(jié):加聚反應(yīng)的類型(1)單烯烴的加聚規(guī)律:斷開雙鍵,鍵分兩端,添上括號,n寫后面.如丙烯的聚合:nCH3—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(引發(fā)劑)).(2)二烯烴的加聚規(guī)律:單變雙,雙變單,破兩頭,移中間,添上括號,n寫后面.如:nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(引發(fā)劑))CH2—CH=CH—CH2.(3)幾種單體間的共聚規(guī)律:雙鍵打開,中間相連,添上括號,n寫后面.如:nCH2=CH2+nCH2=CH—CH3eq\o(→,\s\up7(引發(fā)劑))4.丁苯橡膠的結(jié)構(gòu)簡式為寫出形成丁苯橡膠的各單體的結(jié)構(gòu)簡式:_________________________________、________________、____________________(可不填滿,也可補(bǔ)充).答案:CH2=CH—CH=CH2解析:方法一:從結(jié)構(gòu)單元的一端開始,利用彎箭頭將鍵轉(zhuǎn)移——箭尾處去掉一鍵,箭頭處形成一鍵,可得單體.方法二:二四分段法:選定聚合物的結(jié)構(gòu)單元,從一側(cè)開始分段,如果在結(jié)構(gòu)單元的主鏈上遇到,可將4個(gè)C分為一段,其余則2個(gè)C為一段,從段的連接處斷開,形成碳碳雙鍵,可得單體.如:于是得到單體:CH2=CH—CH=CH2、規(guī)律總結(jié):加聚反應(yīng)產(chǎn)物單體的書寫與判斷1.鏈節(jié)主鏈只有兩個(gè)碳原子(無其他原子)高聚物的單體為一種,將兩個(gè)半鍵閉合即可.如,其單體是2.鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子(無其他原子)且鏈節(jié)無雙鍵高聚物的單體為兩種,在正中央畫線斷開,然后兩個(gè)半鍵閉合即可.如的單體為CH3—CH=CH2和CH2=CH2.3.鏈節(jié)主鏈中只有碳原子且存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物,其規(guī)律是:“凡雙鍵,四個(gè)碳;無雙鍵,兩個(gè)碳.”畫線斷開,然后將兩個(gè)半鍵閉合,即單雙鍵互換.如的單體是【學(xué)習(xí)小結(jié)】第4課時(shí)【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.能識別常見的塑料、橡膠、纖維制品,知道它們在生產(chǎn)和生活中的重要應(yīng)用.2.能舉例說明生活中常用塑料、橡膠、纖維的化學(xué)成分及性能,知道它們的使用對人類生活質(zhì)量和環(huán)境質(zhì)量的影響.【學(xué)習(xí)重難點(diǎn)】重點(diǎn):能識別常見的塑料、橡膠、纖維制品,知道它們在生產(chǎn)和生活中的重要應(yīng)用.難點(diǎn):能識別常見的塑料、橡膠、纖維制品,知道它們在生產(chǎn)和生活中的重要應(yīng)用.【學(xué)習(xí)過程】【新知導(dǎo)學(xué)】一、塑料1.塑料的成分塑料的主要成分是被稱為合成樹脂的有機(jī)高分子化合物.在塑料的組成中,還有根據(jù)需要加入的具有某些特定用途的添加劑,如能提高塑造性能的增塑劑,防止塑料老化的防老劑等.2.代表物——聚乙烯(1)聚乙烯是當(dāng)今世界上產(chǎn)量最大的塑料產(chǎn)品.聚乙烯是以石油化工產(chǎn)品——乙烯為原料,在適宜的溫度、壓強(qiáng)和引發(fā)劑存在的條件下發(fā)生反應(yīng)而制得的.其化學(xué)方程式是nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(引發(fā)劑))CH2—CH2.(2)聚乙烯塑料無臭、無毒;具有優(yōu)良的耐低溫性能;化學(xué)穩(wěn)定性好,能耐大多數(shù)酸、堿的侵蝕;常溫下不溶于一般溶劑,吸水性?。浑娊^緣性能優(yōu)良.(3)聚乙烯塑料品種多,應(yīng)用廣泛,可用于制造包裝、容器、漁網(wǎng)繩索等多種物質(zhì).3.其他常見塑料合成樹脂種類很多,除聚乙烯外,還有聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯等,生成它們的化學(xué)方程式為(1)聚氯乙烯:;(2)聚苯乙烯:;(3)聚四氟乙烯:nCF2=CF2eq\o(→,\s\up7(引發(fā)劑))CF2CF2.4.危害及防治(1)危害:大量塑料垃圾導(dǎo)致白色污染,還會造成其他環(huán)境問題.(2)為保護(hù)生存環(huán)境,采取的防治措施有①回收舊塑料;②開發(fā)可降解塑料.【歸納總結(jié)】塑料eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(主要成分:合成樹脂,添加劑\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(增塑劑:提高塑造性能,防老劑:防止塑料老化))))【活學(xué)活用】1.聚氯乙烯簡稱PVC,是當(dāng)今世界上產(chǎn)量最大、應(yīng)用最廣泛的熱塑性塑料之一.下列關(guān)于聚氯乙烯的說法正確的是()A.聚氯乙烯是CH2=CHCl發(fā)生加成聚合反應(yīng)得來的B.聚氯乙烯的性質(zhì)和氯乙烯的性質(zhì)相同C.聚氯乙烯是高分子化合物,屬于純凈物D.聚氯乙烯能夠使溴的四氯化碳溶液退色答案:A解析:聚氯乙烯的單體是CH2=CHCl,A項(xiàng)正確;聚氯乙烯中不含,與氯乙烯性質(zhì)不同,B、D項(xiàng)錯(cuò)誤;高分子化合物屬于混合物,C項(xiàng)錯(cuò)誤.易錯(cuò)警示:聚氯烯不含,氯乙烯含,二者化學(xué)性質(zhì)不同.2.保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等.下列有關(guān)敘述不正確的是()A.PVC保鮮膜屬于鏈狀聚合物,在高溫時(shí)易熔化,能溶于酒精B.PVC的單體可由PE的單體與氯化氫加成制得C.鑒別PE和PVC,可把其放入試管中加熱,在試管口放置一濕潤的藍(lán)色石蕊試紙,如果試紙變紅,則是PVC;如果試紙不變紅,則為PED.等質(zhì)量的聚乙烯和乙烯燃燒消耗的氧氣相等答案:B解析:A項(xiàng),PVC保鮮膜屬于鏈狀聚合物,具有熱塑性,在高溫時(shí)易熔化,能溶于酒精,正確;B項(xiàng),PVC單體(氯乙烯)不能由PE的單體(乙烯)與氯化氫加成制得,兩者反應(yīng)生成氯乙烷
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