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第四章芳香烴第四章芳香烴廣州衛(wèi)生職業(yè)技術(shù)學(xué)院
周偉平
第一節(jié)單環(huán)芳香第四章芳香烴三、單環(huán)芳烴的性質(zhì)物理性質(zhì):液體、易揮發(fā)、極性?。ㄗ詫W(xué))化學(xué)性質(zhì):主要發(fā)生在苯環(huán)及其附近1.涉及C—H鍵斷裂的取代反應(yīng)。2.苯環(huán)側(cè)鏈上
-H的活性引發(fā)的氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)等。鹵代硝化磺化傅-克烷基化第一節(jié)
單環(huán)芳烴第一節(jié)單環(huán)芳烴1.鹵代反應(yīng)在FeX3或Fe粉的催化作用下,苯環(huán)上的氫原子被鹵素(氯或溴)取代,生成鹵苯。例如:(一)取代反應(yīng)鄰氯甲苯
對氯甲苯氯苯
活性:F2>Cl2>Br2>I2第一節(jié)單環(huán)芳烴硝化反應(yīng)濃硝酸和濃硫酸混合物與苯共熱,苯環(huán)氫原子被硝基(―NO2)取代,生成硝基苯。
烷基苯的硝化比苯容易,主要生成鄰位和對位產(chǎn)物。毒性磺化反應(yīng)苯與濃硫酸或發(fā)煙硫酸反應(yīng),氫原子被磺酸基(―SO3H)取代生成苯磺酸。
常利用磺化反應(yīng)的可逆性,將磺酸基作為臨時占位基團(tuán);苯磺酸是強(qiáng)有機(jī)酸,易溶于水,常把磺酸基作為助溶基團(tuán)?;腔磻?yīng)試劑一般是SO3,發(fā)煙硫酸是SO3和硫酸混合物。第一節(jié)
單環(huán)芳烴4.傅-克烷基化反應(yīng)鹵代烷在無水AlCl3、SnCl4的作用下與苯反應(yīng),苯環(huán)上的氫原子被烷基取代生成烷基苯。烷基含有3個及以上的碳原子,常發(fā)生異構(gòu)化。第一節(jié)
單環(huán)芳烴苯不易發(fā)生加成反應(yīng),但高溫、高壓等特殊條件下能與氫氣、氯氣等物質(zhì)加成。(二)加成反應(yīng)六氯環(huán)己烷第一節(jié)
單環(huán)芳烴(三)氧化反應(yīng)苯環(huán)上含α-H側(cè)鏈的烷基能被氧化。不論側(cè)鏈長短,最終都保留1個碳原子,氧化成苯甲酸。若苯環(huán)上有2個含α-H的烷基,則被氧化成二元羧酸。常利用此氧化反應(yīng)反應(yīng)鑒別含α-H的烷基苯。第一節(jié)
單環(huán)芳烴1、鑒別下列化合物。
課堂活動(1)苯與甲苯(2)乙苯和苯乙烯2、完成下列化學(xué)反應(yīng)式。??
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