有機(jī)合成反應(yīng)機(jī)理考核試卷考生姓名：答題日期：得分：判卷人：

本次考核旨在評(píng)估學(xué)生對(duì)有機(jī)合成反應(yīng)機(jī)理的掌握程度，包括對(duì)反應(yīng)類型、反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)條件及產(chǎn)物的理解與應(yīng)用。通過本試卷，檢驗(yàn)考生對(duì)有機(jī)合成反應(yīng)機(jī)理知識(shí)的綜合運(yùn)用能力。

一、單項(xiàng)選擇題（本題共30小題，每小題0.5分，共15分，在每小題給出的四個(gè)選項(xiàng)中，只有一項(xiàng)是符合題目要求的）

1.下列哪個(gè)反應(yīng)屬于親核取代反應(yīng)？（）

A.SN1反應(yīng)

B.SN2反應(yīng)

C.E1反應(yīng)

D.E2反應(yīng)

2.下列哪個(gè)化合物在酸性條件下會(huì)發(fā)生消除反應(yīng)？（）

A.2-氯丙烷

B.1-氯丙烷

C.3-氯丙烷

D.2-氯丁烷

3.下列哪個(gè)反應(yīng)機(jī)理中，親核試劑首先進(jìn)攻碳正離子？（）

A.SN2反應(yīng)

B.SN1反應(yīng)

C.E2反應(yīng)

D.E1反應(yīng)

4.下列哪個(gè)反應(yīng)中，碳正離子中間體是主要產(chǎn)物？（）

A.SN1反應(yīng)

B.SN2反應(yīng)

C.E1反應(yīng)

D.E2反應(yīng)

5.下列哪個(gè)反應(yīng)機(jī)理中，親核試劑直接攻擊碳原子？（）

A.SN2反應(yīng)

B.SN1反應(yīng)

C.E2反應(yīng)

D.E1反應(yīng)

6.下列哪個(gè)化合物在堿性條件下會(huì)發(fā)生消除反應(yīng)？（）

A.2-氯丙烷

B.1-氯丙烷

C.3-氯丙烷

D.2-氯丁烷

7.下列哪個(gè)反應(yīng)機(jī)理中，親核試劑首先進(jìn)攻離去基團(tuán)？（）

A.SN2反應(yīng)

B.SN1反應(yīng)

C.E2反應(yīng)

D.E1反應(yīng)

8.下列哪個(gè)化合物在酸性條件下會(huì)發(fā)生親核取代反應(yīng)？（）

A.2-溴丙烷

B.1-溴丙烷

C.3-溴丙烷

D.2-溴丁烷

9.下列哪個(gè)反應(yīng)機(jī)理中，碳正離子中間體不穩(wěn)定？（）

A.SN2反應(yīng)

B.SN1反應(yīng)

C.E2反應(yīng)

D.E1反應(yīng)

10.下列哪個(gè)化合物在堿性條件下會(huì)發(fā)生親核取代反應(yīng)？（）

A.2-溴丙烷

B.1-溴丙烷

C.3-溴丙烷

D.2-溴丁烷

11.下列哪個(gè)反應(yīng)機(jī)理中，親核試劑在碳正離子形成前就進(jìn)攻了？（）

A.SN2反應(yīng)

B.SN1反應(yīng)

C.E2反應(yīng)

D.E1反應(yīng)

12.下列哪個(gè)化合物在酸性條件下會(huì)發(fā)生消除反應(yīng)？（）

A.2-氯丙烷

B.1-氯丙烷

C.3-氯丙烷

D.2-氯丁烷

13.下列哪個(gè)反應(yīng)機(jī)理中，離去基團(tuán)離去后，親核試劑立即進(jìn)攻？（）

A.SN2反應(yīng)

B.SN1反應(yīng)

C.E2反應(yīng)

D.E1反應(yīng)

14.下列哪個(gè)化合物在堿性條件下會(huì)發(fā)生親核取代反應(yīng)？（）

A.2-溴丙烷

B.1-溴丙烷

C.3-溴丙烷

D.2-溴丁烷

15.下列哪個(gè)反應(yīng)機(jī)理中，親核試劑在碳正離子形成后進(jìn)攻？（）

A.SN2反應(yīng)

B.SN1反應(yīng)

C.E2反應(yīng)

D.E1反應(yīng)

16.下列哪個(gè)化合物在酸性條件下會(huì)發(fā)生消除反應(yīng)？（）

A.2-氯丙烷

B.1-氯丙烷

C.3-氯丙烷

D.2-氯丁烷

17.下列哪個(gè)反應(yīng)機(jī)理中，離去基團(tuán)離去后，碳正離子穩(wěn)定？（）

A.SN2反應(yīng)

B.SN1反應(yīng)

C.E2反應(yīng)

D.E1反應(yīng)

18.下列哪個(gè)化合物在堿性條件下會(huì)發(fā)生親核取代反應(yīng)？（）

A.2-溴丙烷

B.1-溴丙烷

C.3-溴丙烷

D.2-溴丁烷

19.下列哪個(gè)反應(yīng)機(jī)理中，親核試劑在碳正離子形成前不進(jìn)攻？（）

A.SN2反應(yīng)

B.SN1反應(yīng)

C.E2反應(yīng)

D.E1反應(yīng)

20.下列哪個(gè)化合物在酸性條件下會(huì)發(fā)生消除反應(yīng)？（）

A.2-氯丙烷

B.1-氯丙烷

C.3-氯丙烷

D.2-氯丁烷

21.下列哪個(gè)反應(yīng)機(jī)理中，離去基團(tuán)離去后，親核試劑不立即進(jìn)攻？（）

A.SN2反應(yīng)

B.SN1反應(yīng)

C.E2反應(yīng)

D.E1反應(yīng)

22.下列哪個(gè)化合物在堿性條件下會(huì)發(fā)生親核取代反應(yīng)？（）

A.2-溴丙烷

B.1-溴丙烷

C.3-溴丙烷

D.2-溴丁烷

23.下列哪個(gè)反應(yīng)機(jī)理中，親核試劑在碳正離子形成后不進(jìn)攻？（）

A.SN2反應(yīng)

B.SN1反應(yīng)

C.E2反應(yīng)

D.E1反應(yīng)

24.下列哪個(gè)化合物在酸性條件下會(huì)發(fā)生消除反應(yīng)？（）

A.2-氯丙烷

B.1-氯丙烷

C.3-氯丙烷

D.2-氯丁烷

25.下列哪個(gè)反應(yīng)機(jī)理中，離去基團(tuán)離去后，碳正離子不穩(wěn)定？（）

A.SN2反應(yīng)

B.SN1反應(yīng)

C.E2反應(yīng)

D.E1反應(yīng)

26.下列哪個(gè)化合物在堿性條件下會(huì)發(fā)生親核取代反應(yīng)？（）

A.2-溴丙烷

B.1-溴丙烷

C.3-溴丙烷

D.2-溴丁烷

27.下列哪個(gè)反應(yīng)機(jī)理中，親核試劑在碳正離子形成前進(jìn)攻了？（）

A.SN2反應(yīng)

B.SN1反應(yīng)

C.E2反應(yīng)

D.E1反應(yīng)

28.下列哪個(gè)化合物在酸性條件下會(huì)發(fā)生消除反應(yīng)？（）

A.2-氯丙烷

B.1-氯丙烷

C.3-氯丙烷

D.2-氯丁烷

29.下列哪個(gè)反應(yīng)機(jī)理中，離去基團(tuán)離去后，親核試劑立即進(jìn)攻？（）

A.SN2反應(yīng)

B.SN1反應(yīng)

C.E2反應(yīng)

D.E1反應(yīng)

30.下列哪個(gè)化合物在堿性條件下會(huì)發(fā)生親核取代反應(yīng)？（）

A.2-溴丙烷

B.1-溴丙烷

C.3-溴丙烷

D.2-溴丁烷

二、多選題（本題共20小題，每小題1分，共20分，在每小題給出的選項(xiàng)中，至少有一項(xiàng)是符合題目要求的）

1.下列哪些條件有利于SN2反應(yīng)的進(jìn)行？（）

A.酸性條件

B.堿性條件

C.有極性溶劑

D.溫度升高

2.下列哪些反應(yīng)機(jī)理中，可以形成碳正離子中間體？（）

A.SN1反應(yīng)

B.SN2反應(yīng)

C.E1反應(yīng)

D.E2反應(yīng)

3.下列哪些反應(yīng)類型涉及親核試劑與碳正離子的反應(yīng)？（）

A.SN1反應(yīng)

B.SN2反應(yīng)

C.E1反應(yīng)

D.E2反應(yīng)

4.下列哪些化合物在堿性條件下容易發(fā)生消除反應(yīng)？（）

A.2-氯丙烷

B.1-氯丙烷

C.3-氯丙烷

D.2-溴丙烷

5.下列哪些反應(yīng)機(jī)理中，親核試劑進(jìn)攻離去基團(tuán)？（）

A.SN2反應(yīng)

B.SN1反應(yīng)

C.E2反應(yīng)

D.E1反應(yīng)

6.下列哪些反應(yīng)機(jī)理中，離去基團(tuán)在親核試劑進(jìn)攻前離去？（）

A.SN2反應(yīng)

B.SN1反應(yīng)

C.E2反應(yīng)

D.E1反應(yīng)

7.下列哪些條件有利于SN1反應(yīng)的進(jìn)行？（）

A.酸性條件

B.堿性條件

C.有極性溶劑

D.溫度升高

8.下列哪些反應(yīng)機(jī)理中，親核試劑在碳正離子形成后進(jìn)攻？（）

A.SN2反應(yīng)

B.SN1反應(yīng)

C.E2反應(yīng)

D.E1反應(yīng)

9.下列哪些化合物在酸性條件下容易發(fā)生消除反應(yīng)？（）

A.2-氯丙烷

B.1-氯丙烷

C.3-氯丙烷

D.2-溴丙烷

10.下列哪些反應(yīng)機(jī)理中，親核試劑在碳正離子形成前進(jìn)攻離去基團(tuán)？（）

A.SN2反應(yīng)

B.SN1反應(yīng)

C.E2反應(yīng)

D.E1反應(yīng)

11.下列哪些條件有利于E1反應(yīng)的進(jìn)行？（）

A.酸性條件

B.堿性條件

C.有極性溶劑

D.溫度升高

12.下列哪些反應(yīng)機(jī)理中，親核試劑在離去基團(tuán)離去后進(jìn)攻？（）

A.SN2反應(yīng)

B.SN1反應(yīng)

C.E2反應(yīng)

D.E1反應(yīng)

13.下列哪些化合物在堿性條件下容易發(fā)生親核取代反應(yīng)？（）

A.2-氯丙烷

B.1-氯丙烷

C.3-氯丙烷

D.2-溴丙烷

14.下列哪些反應(yīng)機(jī)理中，離去基團(tuán)離去后，親核試劑立即進(jìn)攻？（）

A.SN2反應(yīng)

B.SN1反應(yīng)

C.E2反應(yīng)

D.E1反應(yīng)

15.下列哪些條件有利于E2反應(yīng)的進(jìn)行？（）

A.酸性條件

B.堿性條件

C.有極性溶劑

D.溫度升高

16.下列哪些反應(yīng)機(jī)理中，親核試劑在碳正離子形成后進(jìn)攻離去基團(tuán)？（）

A.SN2反應(yīng)

B.SN1反應(yīng)

C.E2反應(yīng)

D.E1反應(yīng)

17.下列哪些化合物在酸性條件下容易發(fā)生親核取代反應(yīng)？（）

A.2-氯丙烷

B.1-氯丙烷

C.3-氯丙烷

D.2-溴丙烷

18.下列哪些反應(yīng)機(jī)理中，離去基團(tuán)離去后，親核試劑不立即進(jìn)攻？（）

A.SN2反應(yīng)

B.SN1反應(yīng)

C.E2反應(yīng)

D.E1反應(yīng)

19.下列哪些條件有利于SN2反應(yīng)的進(jìn)行？（）

A.酸性條件

B.堿性條件

C.有極性溶劑

D.溫度升高

20.下列哪些反應(yīng)機(jī)理中，親核試劑在碳正離子形成前進(jìn)攻？（）

A.SN2反應(yīng)

B.SN1反應(yīng)

C.E2反應(yīng)

D.E1反應(yīng)

三、填空題（本題共25小題，每小題1分，共25分，請將正確答案填到題目空白處）

1.有機(jī)合成中，親核取代反應(yīng)（SN反應(yīng)）分為SN2和SN1兩種類型，其中SN2反應(yīng)的機(jī)理是______。

2.SN2反應(yīng)通常在______條件下進(jìn)行，而SN1反應(yīng)則需要在______條件下進(jìn)行。

3.SN1反應(yīng)的速率與碳正離子的穩(wěn)定性有關(guān)，碳正離子越______，反應(yīng)速率越快。

4.在E2消除反應(yīng)中，離去基團(tuán)的離去和親核試劑的進(jìn)攻是______。

5.E1消除反應(yīng)的速率主要受______的影響。

6.親核取代反應(yīng)中，親核試劑是帶有______的分子或離子。

7.有機(jī)合成中，消除反應(yīng)通常發(fā)生在含有______的碳上。

8.SN2反應(yīng)的特點(diǎn)是親核試劑和離去基團(tuán)對(duì)碳原子的______同時(shí)發(fā)生。

9.SN1反應(yīng)的特點(diǎn)是碳正離子的______。

10.E2反應(yīng)通常在______條件下進(jìn)行。

11.親核取代反應(yīng)中，離去基團(tuán)通常是帶有______的原子或基團(tuán)。

12.E1反應(yīng)的速率與______的穩(wěn)定性有關(guān)。

13.有機(jī)合成中，鹵代烴在堿性條件下容易發(fā)生______反應(yīng)。

14.親核取代反應(yīng)中，親核試劑的進(jìn)攻方向是______。

15.消除反應(yīng)的產(chǎn)物通常比反應(yīng)物分子______。

16.SN1反應(yīng)的中間體是______。

17.E2反應(yīng)的速率與______有關(guān)。

18.親核取代反應(yīng)中，親核試劑的活性受______的影響。

19.有機(jī)合成中，鹵代烴在酸性條件下容易發(fā)生______反應(yīng)。

20.消除反應(yīng)的機(jī)理包括______和______兩個(gè)步驟。

21.SN2反應(yīng)的速率與______的濃度成正比。

22.E1反應(yīng)的產(chǎn)物通常包括______和______。

23.親核取代反應(yīng)中，親核試劑的親核性受______的影響。

24.有機(jī)合成中，鹵代烴在極性溶劑中容易發(fā)生______反應(yīng)。

25.消除反應(yīng)的產(chǎn)率與______有關(guān)。

四、判斷題（本題共20小題，每題0.5分，共10分，正確的請?jiān)诖痤}括號(hào)中畫√，錯(cuò)誤的畫×）

1.SN2反應(yīng)中，親核試劑和離去基團(tuán)對(duì)碳原子的進(jìn)攻是同步的。（）

2.SN1反應(yīng)的速率與離去基團(tuán)的穩(wěn)定性無關(guān)。（）

3.E1消除反應(yīng)的速率與碳正離子的穩(wěn)定性無關(guān)。（）

4.在SN2反應(yīng)中，碳正離子是反應(yīng)的中間體。（）

5.E2消除反應(yīng)通常在強(qiáng)堿條件下進(jìn)行。（）

6.親核取代反應(yīng)中，親核試劑的活性越高，反應(yīng)速率越快。（）

7.消除反應(yīng)的產(chǎn)物比反應(yīng)物分子質(zhì)量大。（）

8.SN1反應(yīng)的速率與親核試劑的濃度成正比。（）

9.E2消除反應(yīng)的速率與親核試劑的濃度無關(guān)。（）

10.在SN2反應(yīng)中，離去基團(tuán)離去后，碳正離子立即形成。（）

11.SN1反應(yīng)的產(chǎn)物通常是單一的，因?yàn)橹挥幸粋€(gè)離去基團(tuán)。（）

12.E1消除反應(yīng)的產(chǎn)物通常比反應(yīng)物分子質(zhì)量小。（）

13.親核取代反應(yīng)中，親核試劑的進(jìn)攻方向是隨機(jī)的。（）

14.在E2反應(yīng)中，親核試劑和堿都是消除反應(yīng)的催化劑。（）

15.SN2反應(yīng)的速率與溶劑的極性無關(guān)。（）

16.E1消除反應(yīng)的中間體是碳正離子和堿。（）

17.親核取代反應(yīng)中，親核試劑的親核性受溶劑極性的影響。（）

18.消除反應(yīng)的速率通常比取代反應(yīng)的速率快。（）

19.SN2反應(yīng)的速率與離去基團(tuán)的離去能力有關(guān)。（）

20.E2消除反應(yīng)的速率與堿的濃度成正比。（）

五、主觀題（本題共4小題，每題5分，共20分）

1.解釋SN2反應(yīng)和SN1反應(yīng)的區(qū)別，并說明它們在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

2.描述E1和E2消除反應(yīng)的機(jī)理，并討論它們在有機(jī)合成中的不同特點(diǎn)。

3.分析為什么某些親核取代反應(yīng)在堿性條件下比在酸性條件下更易進(jìn)行。

4.討論有機(jī)合成中消除反應(yīng)與取代反應(yīng)的相對(duì)優(yōu)勢和適用情況，并舉例說明。

六、案例題（本題共2小題，每題5分，共10分）

1.案例題：合成下列化合物，選擇合適的反應(yīng)路線并解釋理由：

反應(yīng)物：2-溴丁烷

產(chǎn)物：2-甲基-2-丁烯

2.案例題：設(shè)計(jì)一個(gè)合成路徑，將下列化合物轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物，并解釋每一步反應(yīng)的機(jī)理：

反應(yīng)物：1-氯戊烷

產(chǎn)物：3-戊烯

標(biāo)準(zhǔn)答案

一、單項(xiàng)選擇題

1.B

2.A

3.A

4.A

5.A

6.D

7.A

8.A

9.B

10.B

11.A

12.B

13.C

14.B

15.D

16.A

17.D

18.C

19.A

20.D

21.B

22.A

23.D

24.B

25.A

26.D

27.A

28.C

29.D

30.D

二、多選題

1.B,C,D

2.A,C

3.A,C,D

4.A,D

5.A,C

6.A,C

7.D,C

8.B,D

9.A,D

10.A,C

11.D

12.C,D

13.A,D

14.A,C

15.D

16.A,C

17.A,D

18.A,D

19.A,B,D

20.A,B,C,D

三、填空題

1.共價(jià)鍵斷裂

2.堿性，酸性

3.穩(wěn)定

4.同時(shí)

5.堿的濃度

6.富電子

7.β-氫

8.同時(shí)

9.慢

10.堿性

11.離去能力

12.碳正離子，堿

13.溶劑極性

14.隨機(jī)

15.小

16.碳正離子

17.堿的濃度

18.溶劑極性

19.離去基團(tuán)

20.溶劑極性，堿的濃度

標(biāo)準(zhǔn)答案

四、判斷題

1.√

2.×

3.×

4.×

5.√

6.√

7.×

8.×

9.√

10.