第二章第三節(jié)第1課時苯新課導(dǎo)入凱庫勒(F.A.Kekulé,1829——1896）是德國有機化學(xué)家，為紀(jì)念他對有機化合物結(jié)構(gòu)理論的發(fā)展作出的重大貢獻，現(xiàn)在廣泛使用的表示苯的結(jié)構(gòu)（

）被稱為凱庫勒式。根據(jù)凱庫勒式給出的苯的結(jié)構(gòu)，還是有很多事實難以得到解釋。根據(jù)凱庫勒式的單、雙鍵相間的結(jié)構(gòu)，鄰二氯苯應(yīng)該有如下兩種不同的結(jié)構(gòu)。凱庫勒和苯的分子結(jié)構(gòu)新課導(dǎo)入實際上并不存在兩種不同的鄰二氯苯。研究表明，苯分子中并不存在單、雙鍵相間的結(jié)構(gòu)，而是形成了閉合的大π鍵。因此鄰二氯苯只有一種結(jié)構(gòu)，以下的兩種結(jié)構(gòu)顯然是等同的：同時，苯也難以表現(xiàn)出類似乙烯的典型烯怪的化學(xué)性質(zhì)，難以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也難以與溴發(fā)生加成反應(yīng)。這是因為苯含有大π鍵的高度對稱的分子結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定?，F(xiàn)在，人們既用凱庫勒式表示苯的結(jié)構(gòu)，也使用

表示苯的結(jié)構(gòu)。凱庫勒和苯的分子結(jié)構(gòu)苯在烴類化合物中，含有一個或多個苯環(huán)的化合物。最簡單的芳香烴為苯。芳香烴苯是一種無色、有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水。苯易揮發(fā)，沸點為80.1℃，熔點為5.5℃，常溫下密度比水的小。苯的物理性質(zhì)應(yīng)用苯是一種重要的化工原料和有機溶劑。苯實驗2-1實驗操作

實驗現(xiàn)象結(jié)論或原因液體分層，下層液體不褪色液體分層，上層顯橙紅色苯不溶于水,苯分子中不含碳碳雙鍵溴在苯中的溶解度比在水中的大苯苯的結(jié)構(gòu)苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)其中的6個碳原子均采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120°，連接成六元環(huán)狀。每個碳碳鍵的鍵長相等，都是139pm，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長之間。每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。苯苯的結(jié)構(gòu)苯苯的化學(xué)性質(zhì)硫粉氧化反應(yīng)(1)可燃性現(xiàn)象：燃燒時產(chǎn)生明亮的火焰并有濃煙產(chǎn)生化學(xué)方程式為：(2)不能使酸性KMnO4溶液褪色。苯苯的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)(1)苯與溴在FeBr3催化下可以發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子可被溴原子所取代，生成溴苯。純凈的溴苯是一種無色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水的大苯苯的化學(xué)性質(zhì)實驗裝置長直導(dǎo)管作用冷凝回流導(dǎo)氣硝酸銀溶液現(xiàn)象:有淺黃色沉淀生成作用:證明發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)溴苯的制取苯苯的化學(xué)性質(zhì)溴苯的除雜(1)溴苯顯褐色的原因:溴苯中溶有溴。(2)除雜的實驗操作:水洗后分液(除去溶于水的雜質(zhì)如溴化鐵等)→再用氫氧化鈉溶液洗滌后分液(除去溴)→最后水洗(除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽)、干燥(除去水),蒸餾(除去苯)可得純凈的溴苯苯苯的化學(xué)性質(zhì)溴苯的創(chuàng)新制取創(chuàng)新裝置的優(yōu)點:①有分液漏斗,可控制液溴的量。②加裝一個用CCl4除溴蒸氣的裝置。③倒扣的漏斗可以防倒吸,還有利于尾氣吸收。苯苯的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)(2)硝化反應(yīng)純凈的硝基苯為無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大。在濃硫酸作用下，苯在50~60℃還能與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯。苯苯的化學(xué)性質(zhì)實驗裝置實驗步驟①配制混合酸:先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時搖勻和冷卻;②向冷卻后的混合酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混合均勻;③將大試管放在50~60℃的水浴中加熱。硝基苯的制取苯苯的化學(xué)性質(zhì)實驗現(xiàn)象注意事項①濃硫酸作催化劑和吸水劑;②必須用水浴加熱，且在水浴中插入溫度計測量溫度，水浴加熱的優(yōu)點是反應(yīng)物均勻受熱且容易控制溫度。③玻璃管的作用是冷凝回流;④純凈的硝基苯是無色液體，實驗室制得的硝基苯因溶有少量NO2而顯黃色。硝基苯的制取將反應(yīng)后的液體倒入一個盛有水的燒杯中,可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)生成。苯苯的化學(xué)性質(zhì)提純硝基苯的制取用蒸餾水和氫氧化鈉溶液洗滌(除去硝酸和硫酸)

↓用蒸餾水洗滌(除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽)

↓用無水氯化鈣干燥,最后進行蒸餾(除去苯)可得純凈的硝基苯