第一節(jié)有機(jī)化合物的分類[目標(biāo)定位]1.能夠根據(jù)不同的分類標(biāo)準(zhǔn)對(duì)簡(jiǎn)單的有機(jī)物進(jìn)行分類。2.能記住常見(jiàn)的官能團(tuán)。3.會(huì)說(shuō)出簡(jiǎn)單有機(jī)物所屬的類別及分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。一按碳的骨架對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類1.根據(jù)所學(xué)物質(zhì)分類知識(shí),回答下列問(wèn)題。有下列10種物質(zhì)：①CH3CH2CH3②CH2=CH2③④⑤CH3CH2CH2OH⑥CH3CHO⑦CuSO4·5H2O⑧Fe⑨CH3COOH⑩CH3COONa(1)屬于無(wú)機(jī)化合物的是⑦。(2)屬于有機(jī)化合物的是①②③④⑤⑥⑨⑩。(3)屬于烴的是①②③；屬于烴的衍生物的是④⑤⑥⑨⑩。(4)屬于烷烴的是①,屬于酸的是⑨。2.如果對(duì)有機(jī)物按如下方式進(jìn)行分類,請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)有機(jī)化合物按其組成元素不同,可分為烴和烴的衍生物。烴的組成元素有碳和氫,常見(jiàn)的烴的含氧衍生物的組成元素有碳、氫、氧。(2)有機(jī)物按其碳的骨架不同,可分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物。分子結(jié)構(gòu)中含有碳環(huán)的有機(jī)物稱為環(huán)狀化合物。(3)環(huán)狀化合物按其碳環(huán)不同,可分為脂環(huán)化合物和芳香化合物。分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的有機(jī)物叫做芳香化合物。3.有下列四種有機(jī)物,分析比較它們的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。①②③④回答下列問(wèn)題：(1)它們分子結(jié)構(gòu)上的共同點(diǎn)是都含有苯環(huán),有機(jī)物類別是芳香烴。(2)與②相比較,③和④在分子結(jié)構(gòu)上的共同點(diǎn)是都含有1個(gè)苯環(huán),與①相比較,③和④在分子結(jié)構(gòu)上的共同點(diǎn)是苯環(huán)上都連有烷烴基。(3)苯的同系物是分子中含有一個(gè)苯環(huán),苯環(huán)上的側(cè)鏈全為烷烴基的芳香烴。4.在下列六種有機(jī)物中,屬于烴的是①③④⑤,烴的衍生物的是②⑥,鏈狀烴的是④⑤,脂環(huán)化合物的是①⑥,芳香化合物的是②③,芳香烴的是③。① ②③ ④⑤ ⑥按碳的骨架對(duì)有機(jī)物分類1.按碳骨架形狀進(jìn)行分類,下列關(guān)于各有機(jī)物說(shuō)法正確的是()①CH3CH2Cl②③(CH3)2C=CH2④⑤A.鏈狀烴：①③⑤ B.鏈狀烴：①③C.環(huán)狀烴：②④⑤ D.芳香烴：②④答案C解析題中給出的物質(zhì)除了①以外,其余都是烴,故A、B錯(cuò)；②屬于芳香烴,④和⑤的結(jié)構(gòu)中都含有碳環(huán)(均不是苯環(huán)),所以②④⑤屬于環(huán)狀烴,C對(duì),D錯(cuò)。2.下列有機(jī)物中：①②③④⑤⑥⑦⑧⑨(1)屬于芳香化合物的是__________________。(2)屬于芳香烴的是__________________。(3)屬于苯的同系物的是__________________。答案(1)①②⑤⑥⑦⑧⑨(2)②⑤⑦⑨(3)⑦⑨解析芳香化合物、芳香烴、苯的同系物之間的關(guān)系如右圖所示。①②⑤⑥⑦⑧⑨中都含有苯環(huán),都屬于芳香化合物,其中②⑤⑦⑨為芳香烴,只有⑦⑨為苯的同系物。二按官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類1.烴的衍生物與官能團(tuán)的概念(1)烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代,衍生出一系列新的化合物,如CH3Cl、CH3OH、CH3COOH等。(2)官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)叫官能團(tuán)。如CH2=CH2的官能團(tuán)是,HC≡CH的官能團(tuán)是—C≡C—。2.按官能團(tuán)不同,有機(jī)物可分為不同的類別。試根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,填寫下表：有機(jī)物官能團(tuán)結(jié)構(gòu)官能團(tuán)名稱有機(jī)物類別CH3CH2Br—Br溴原子鹵代烴CH3CH2OH—OH羥基醇—OH羥基酚CH3—O—CH3醚鍵醚CH3CHO—CHO醛基醛羰基(酮基)酮CH3COOH—COOH羧基羧酸酯基酯3.官能團(tuán)、基、根(離子)的比較(1)基與官能團(tuán)的區(qū)別與聯(lián)系①區(qū)別：基是有機(jī)物分子里含有的原子或原子團(tuán)；官能團(tuán)是決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。②聯(lián)系：“官能團(tuán)”屬于“基”,但“基”不一定是“官能團(tuán)”。如—CHO是基也是官能團(tuán),但—CH3是基卻不是官能團(tuán)。(2)根與基的區(qū)別①概念不同：根指的是電解質(zhì)溶于水或熔融狀態(tài)下電離的產(chǎn)物；基是化合物分子中去掉某些原子或原子團(tuán)后剩余的原子團(tuán)。②結(jié)構(gòu)不同：從結(jié)構(gòu)上看,基含有未成對(duì)電子,基與基之間能結(jié)合形成分子；根一般不含未成對(duì)電子,根與根之間可依據(jù)“異性相吸”的原則結(jié)合成分子或離子化合物。③性質(zhì)不同：根帶有電荷,比較穩(wěn)定,可在溶液或熔融狀態(tài)下獨(dú)立存在；基呈電中性,不能獨(dú)立存在。官能團(tuán)與有機(jī)物的關(guān)系(1)含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物不一定是同類物質(zhì)。如芳香醇和酚官能團(tuán)相同,但類別不同。①醇：羥基與鏈烴基、脂環(huán)烴或與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連。如、、等。②酚：羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連。如等。(2)碳碳雙鍵和碳碳三鍵決定了烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì),是烯烴和炔烴的官能團(tuán)。苯環(huán)、烷基不是官能團(tuán)。(3)同一種烴的衍生物可以含有多個(gè)官能團(tuán),它們可以相同也可以不同,不同的官能團(tuán)在有機(jī)物分子中基本保持各自的性質(zhì),但受其他基團(tuán)的影響也會(huì)有所改變,又可表現(xiàn)出特殊性。3.維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列關(guān)于兩者所含官能團(tuán)的說(shuō)法正確的是()A.均含酯基 B.均含醇羥基和酚羥基C.均含碳碳雙鍵 D.均為芳香化合物答案C解析維生素C中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、(醇)羥基、酯基,無(wú)苯環(huán)故不是芳香化合物；丁香油酚含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醚鍵、(酚)羥基,是芳香化合物。4.下列化合物中有多個(gè)官能團(tuán)：(1)①可以看作醇類的是________。(填字母,下同)②可以看作酚類的是________。③可以看作羧酸類的是________。④可以看作酯類的是________。(2)請(qǐng)寫出d物質(zhì)中所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________________________________。答案(1)①bde②abc③bc④d(2)—OH、解析(1)本題可根據(jù)有機(jī)物中所含官能團(tuán)來(lái)確定有機(jī)物的類別。一般地,有機(jī)物含有哪種官能團(tuán)即可歸屬于哪類化合物,并注意醇與酚結(jié)構(gòu)上的區(qū)別：凡羥基直接與苯環(huán)相連的有機(jī)物均屬于酚類,凡羥基與除苯環(huán)外的其他烴基相連的有機(jī)物屬于醇類。注意苯環(huán)不屬于官能團(tuán)。(2)寫成C=C是不正確的；也可以寫成,不可以寫成—C—O—O—；—OH可以寫成HO—,不可以寫成—HO。(1)有機(jī)化合物有多種分類方法,常用到的分類依據(jù)有碳的骨架、碳鍵、官能團(tuán)等。(2)有機(jī)化合物根據(jù)不同的分類方法,可以屬于不同的類別。如環(huán)己烯既屬于環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物,又屬于烯烴；苯酚既屬于環(huán)狀化合物中的芳香化合物,又屬于酚類。1.下列有機(jī)物按碳的骨架進(jìn)行分類,其中與其他三種有機(jī)物屬于不同類別的是()A. B.CH2=CH2C. D.CH3CCH答案C解析按碳的骨架分類,可將有機(jī)物分為鏈狀化合物與環(huán)狀化合物,選項(xiàng)中、CH2=CH2、CH3CCH分子中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu),屬于鏈狀有機(jī)物,而分子中含有苯環(huán),屬于環(huán)狀化合物。2.下列有機(jī)物中,含有兩種官能團(tuán)的是()A.CH3—CH2—Cl B.C.CH2=CHBr D.答案C解析A、B、C、D四項(xiàng)含有的官能團(tuán)分別為—Cl,,和—Br,—NO2,故選C。3.下列關(guān)于有機(jī)物及相應(yīng)官能團(tuán)的說(shuō)法中正確的是()A.乙烯與聚乙烯具有相同的官能團(tuán),故都屬于烯烴B.分子中含有醚鍵(虛線部分),所以該物質(zhì)屬于醚C.因都含有羥基,故都屬于醇D.不是所有的有機(jī)物都含有一種或幾種官能團(tuán)答案D解析乙烯屬于具有不飽和結(jié)構(gòu)的烯烴,而聚乙烯結(jié)構(gòu)中沒(méi)有鍵,A錯(cuò)；B中給出的物質(zhì)中含有酯基,故該物質(zhì)屬于酯類物質(zhì),B錯(cuò)；C中給出的兩種物質(zhì)雖然都含有羥基,但因?yàn)榍罢吡u基與苯環(huán)直接相連,后者羥基與苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連,故前者屬于酚,后者屬于醇,C錯(cuò)；絕大多數(shù)有機(jī)物含有官能團(tuán),但烷烴沒(méi)有官能團(tuán),D正確。4.現(xiàn)代家居裝修材料中普遍存在著甲醛、苯及苯的同系物等有毒物質(zhì),如果不注意處理就會(huì)對(duì)人體產(chǎn)生極大的危害。按照有機(jī)物的分類,甲醛屬于醛。下面各項(xiàng)對(duì)有機(jī)物的分類方法與此方法相同的是()①屬于環(huán)狀化合物②屬于鹵代烴③屬于鏈狀化合物④屬于醚A.①② B.②③C.②④ D.①④答案C解析①和③是根據(jù)有機(jī)物碳的骨架分類,②和④是根據(jù)有機(jī)物所含的官能團(tuán)進(jìn)行分類,C項(xiàng)正確。5.下列各種物質(zhì),有的含有多個(gè)官能團(tuán)。①CH3CH2CH2CH3②③CH3CH2CH2CH=CH2④⑤⑥⑦⑧請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻?填編號(hào))：(1)屬于烷烴的是________。(2)屬于烯烴的是________。(3)屬于芳香烴的是________。(4)屬于醇類的是________。(5)屬于羧酸類的是________。(6)屬于酚類的是________。(7)其中物質(zhì)⑦中含有的官能團(tuán)的名稱是________。(8)屬于同系物的有________。答案(1)①⑤(2)③(3)⑧(4)④⑥(5)②④(6)⑥(7)碳碳雙鍵、醛基(8)①⑤解析①③⑤⑧中只含碳和氫兩種元素,屬于烴類,其中③含碳碳雙鍵,是烯烴；⑧含苯環(huán),屬于芳香烴；①和⑤是烷烴,且互為同系物。⑥中的羥基其中一個(gè)直接連在苯環(huán)上,另一個(gè)與除苯環(huán)之外的烴基碳原子相連,所以⑥既可屬于酚類,又可屬于醇類。④中的羥基連在除苯環(huán)之外的烴基碳原子上,屬于醇類。②和④中含羧基,屬于羧酸類。6.降冰片烯的分子結(jié)構(gòu)為。(1)降冰片烯的分子式為_(kāi)_______________。(2)降冰片烯分子中含有的官能團(tuán)為_(kāi)_______________(寫名稱)。(3)降冰片烯屬于________(填字母)。A.環(huán)狀化合物B.芳香族化合物C.鏈狀化合物答案(1)C7H10(2)碳碳雙鍵(3)A解析由降冰片烯的分子結(jié)構(gòu)可知其分子式為C7H10；其分子中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵；其分子結(jié)構(gòu)中不存在苯環(huán),不屬于芳香族化合物,降冰片烯屬于環(huán)狀化合物。40分鐘課時(shí)作業(yè)[基礎(chǔ)過(guò)關(guān)]1.下列分子中官能團(tuán)相同的是()A.①和② B.③和④C.①和③ D.②和④答案C解析①中含有的官能團(tuán)為羧基,與③中的官能團(tuán)相同；②中含有的官能團(tuán)為酯基,④中含有的官能團(tuán)為醇羥基。2.下列各對(duì)物質(zhì)中,按官能團(tuán)進(jìn)行分類,屬于同一類物質(zhì)的是()答案A解析A項(xiàng)兩者都屬于酚；B項(xiàng)前者屬于醛,后者屬于醚；C項(xiàng)前者屬于醇,后者屬于酚；D項(xiàng)前者屬于酯,后者屬于酸。3.下列有關(guān)有機(jī)化合物的分類,不正確的是()A.苯的同系物B.芳香化合物C.芳香烴D.醇答案A解析苯的同系物中必含苯環(huán),而中含有的六元環(huán)并不是苯環(huán),故它不是苯的同系物；中含有苯環(huán),是芳香化合物；中含苯環(huán)且僅由C、H兩種元素組成,是芳香烴；中—OH與苯環(huán)側(cè)鏈相連,是醇。4.下列物質(zhì)中都含有“”,其中一種有別于其他三種,該物質(zhì)是()A. B.C. D.答案D解析D項(xiàng)中“”連接甲基和苯環(huán),屬于酯,其他三種物質(zhì)中“”的右端連接氫原子,因而都屬于羧酸。5.擬除蟲(chóng)菊酯是一類高效、低毒、對(duì)昆蟲(chóng)具有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲(chóng)劑,其中對(duì)光穩(wěn)定的溴氰菊酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示。下列對(duì)該化合物的敘述正確的是()A.屬于芳香烴B.屬于芳香化合物,含有醚鍵、羰基兩種官能團(tuán)C.屬于鹵代烴D.可使酸性KMnO4溶液褪色答案D解析該有機(jī)物除含C、H元素外,還含有Br、O、N元素,所以不能稱為烴和鹵代烴,A、C不正確；該有機(jī)物含有苯環(huán),屬于芳香化合物,也含有醚鍵、碳碳雙鍵,但其中的是酯基,不是酮的官能團(tuán)羰基,B項(xiàng)不正確；該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵,所以能使酸性KMnO4溶液褪色,D項(xiàng)正確。6.S誘抗素制劑是一種盆栽鮮花施用劑,以保證鮮花盛開(kāi)。S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列關(guān)于該分子的說(shuō)法正確的是()A.含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B.含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C.含有羥基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基答案A解析由S誘抗素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中存在3個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)羰基、1個(gè)(醇)羥基、1個(gè)羧基,A項(xiàng)正確；結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)六元環(huán),無(wú)苯環(huán)結(jié)構(gòu),故B、D項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中無(wú)酯基結(jié)構(gòu),C項(xiàng)錯(cuò)誤。7.我國(guó)在反興奮劑問(wèn)題上的堅(jiān)決立場(chǎng)是支持“人文奧運(yùn)”的重要體現(xiàn)。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：關(guān)于該興奮劑的說(shuō)法不正確的是()A.它的化學(xué)式為C20H24O3B.從結(jié)構(gòu)上看,它屬于酚類C.從結(jié)構(gòu)上看,它屬于醇類D.從元素組成上看,它可以在氧氣中燃燒生成CO2和水答案C解析根據(jù)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知它屬于酚類,其化學(xué)式為C20H24O3。該有機(jī)物由C、H、O三種元素組成,可以在空氣中燃燒生成CO2和H2O。8.用下圖表示的一些物質(zhì)或概念間的從屬關(guān)系中不正確的是()XYZ例氧化物化合物純凈物A苯的同系物芳香烴芳香化合物B烯烴不飽和烴烴C氯乙烷鹵代烴烴的衍生物D羰基羧基酯類答案D9.一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是()A.該物質(zhì)含有3種官能團(tuán)B.該物質(zhì)屬于脂環(huán)烴C.該物質(zhì)不屬于芳香化合物D.該物質(zhì)屬于烴的衍生物答案B解析烴中只含C、H兩種元素,該物質(zhì)中含有C、H、O三種元素,B項(xiàng)不正確；該物質(zhì)中含、—OH、三種官能團(tuán),不含苯環(huán),不屬于芳香化合物,但屬于烴的衍生物,A、C、D三項(xiàng)正確。10.下圖所示的分子酷似企鵝,因此化學(xué)家ChrisScotton將該物質(zhì)取名為Penguinone。下列有關(guān)Penguinone的說(shuō)法中不正確的是()A.Penguinone的分子式為C10H14O,分子中存在兩種官能團(tuán)B.Pneguinone是一種芳香醛C.Pneguinone中存在與乙烯相同的官能團(tuán),所以其與乙烯具有相似的化學(xué)性質(zhì)D.如果該物質(zhì)分子中的雙鍵都可發(fā)生加成反應(yīng),則1molPenguinone能與3molH2反應(yīng)答案B解析題目所給結(jié)構(gòu)中每一個(gè)頂點(diǎn)和每一個(gè)拐點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子,每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵,不足4個(gè)共價(jià)鍵的部分用氫原子補(bǔ)充,可知Penguinone的分子式為C10H14O；分子中存在羰基和碳碳雙鍵,即兩種官能團(tuán),A項(xiàng)正確。分子中不存在醛基,且它的環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是苯環(huán),因此該物質(zhì)不是芳香醛,而應(yīng)該是不飽和環(huán)酮,B項(xiàng)錯(cuò)誤。由于在它的分子結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵,與乙烯官能團(tuán)相同,而官能團(tuán)決定有機(jī)物的性質(zhì),所以該物質(zhì)與乙烯具有相似的化學(xué)性質(zhì)；如果雙鍵都可以加成,可知1mol該物質(zhì)可以與3molH2發(fā)生加成反應(yīng),C、D項(xiàng)正確。[能力提升]11.寫出下列符合要求的有機(jī)物中官能團(tuán)的名稱。(1)迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：該物質(zhì)中含有的官能團(tuán)有________________。(2)中含有的官能團(tuán)是____________。(3)中含有的官能團(tuán)是____________。(4)中顯酸性的官能團(tuán)是________________,另一官能團(tuán)是________________。(5)中含氧官能團(tuán)是________________。(6)中不含氧原子的官能團(tuán)是________________,下列試劑能與其反應(yīng)而褪色的是________________(填字母)。a.Br2/CCl4溶液 b.石蕊溶液c.酸性KMnO4溶液答案(1)羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵(2)碳碳雙鍵、羰基、酯基(3)羥基(4)羧基氨基(5)醚鍵、羧基(6)碳碳雙鍵ac12.完成下列各題。(1)化合物是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲(chóng)劑,它含有的官能團(tuán)有______________(寫名稱),它屬于________(填“脂環(huán)”或“芳香”)化合物。(2)酚酞是常用的酸堿指示劑,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：①酚酞的化學(xué)式為_(kāi)___________。②從結(jié)構(gòu)上看酚酞可看作____________(填字母)。A.烯烴B.芳香化合物C.醇D.酚E.醚F.酯(3)莽草酸是從中藥八角茴香中提取的一種有機(jī)物,具有抗炎、鎮(zhèn)痛作用,常用作抗病毒和抗癌藥物的中間體。莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為請(qǐng)回答下列問(wèn)題：①在橫線上寫出官能團(tuán)的名稱。②莽草酸的分子式為_(kāi)_______________。③從對(duì)有機(jī)化合物按官能團(tuán)分類的角度考慮,莽草酸屬