第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第33講烴的衍生物課標(biāo)解讀1．以溴乙烷，乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、苯酚和乙酰胺為例認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物中的官能團(tuán)；結(jié)合典型實(shí)例認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系，知道氧化、加成、取代、聚合等有機(jī)反應(yīng)類型。2．認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與有機(jī)化合物特征性質(zhì)的關(guān)系，認(rèn)識(shí)同一分子中官能團(tuán)之間存在相互影響，認(rèn)識(shí)一定條件下官能團(tuán)可以相互轉(zhuǎn)化，知道常見官能團(tuán)的鑒別方法。3．認(rèn)識(shí)鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸及其衍生物的組成、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。考點(diǎn)2考點(diǎn)3提能訓(xùn)練練案[33]考點(diǎn)1考點(diǎn)1鹵代烴知識(shí)梳理1．鹵代烴的定義及命名(1)定義烴分子里的氫原子被____________取代后生成的產(chǎn)物。官能團(tuán)為________，飽和一元鹵代烴的通式為____________________。鹵素原子—XCnH2n＋1X(2)命名必須含連接鹵素原子的最長(zhǎng)碳鏈，且相關(guān)碳原子位次最小。①鹵素原子所連的碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，稱為“某鹵代烴”；②從距離鹵素原子所連的碳原子最近的一端給主鏈碳原子編號(hào)；③將鹵素原子所連的碳原子位置寫在“某鹵代烴”之前。2-氯丁烷氯乙烯1,2-二溴乙烷2．鹵代烴的物理性質(zhì)3．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(水解反應(yīng)與消去反應(yīng))(1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))①反應(yīng)條件為____________________________________。②溴乙烷中____________的極性較強(qiáng)，容易斷鍵，在NaOH溶液中可與水發(fā)生反應(yīng)，溴乙烷中Br原子被水分子中的—OH取代，生成乙醇(CH3CH2OH)和HBr，HBr與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)生成NaBr和H2O，化學(xué)方程式為________________________________________________。強(qiáng)堿(或NaOH)的水溶液、加熱C—Br(2)消去反應(yīng)①定義：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，從而生成______________________________化合物的反應(yīng)。②反應(yīng)條件為______________________________________。③溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________

_________________________________________。含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)強(qiáng)堿(如NaOH)的乙醇溶液、加熱CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O(3)鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較[微點(diǎn)歸納]

(1)所有鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)。4．鹵代烴對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響氟氯烴在平流層中破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因。5．鹵代烴的獲取方法(1)取代反應(yīng)(寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式)甲烷與氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷：____________________________________；苯與溴的取代反應(yīng)：

________________________________________________；乙醇與HBr反應(yīng)：________________________________________________。(2)不飽和烴的加成反應(yīng)丙烯與溴的加成反應(yīng)：

________________________________________________；乙炔與HCl反應(yīng)制備氯乙烯：__________________________________________。6．鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)(1)檢驗(yàn)方法(2)注意事項(xiàng)①水解后不要遺漏加入稀硝酸中和的步驟。②正確利用鹵化銀的顏色確定所含鹵素原子種類。自主小練1．易錯(cuò)辨析：正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。(1)用硝酸銀溶液和稀硝酸便可檢驗(yàn)鹵代烴中的氯、溴、碘元素。(

)[提示]

鹵代烴為非電解質(zhì)，在水中不能電離出鹵素離子，需先加入氫氧化鈉溶液水解產(chǎn)生鹵素離子后才能用硝酸銀溶液和稀硝酸檢驗(yàn)。(2)CH3Cl既能發(fā)生水解反應(yīng)也能發(fā)生消去反應(yīng)。(

)[提示]

CH3Cl只能發(fā)生水解反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)?！痢?3)CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高。(

)[提示]

CH3CH2Cl的相對(duì)分子質(zhì)量較大，沸點(diǎn)較高。(4)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯。(

)[提示]

溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)。(5)所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。(

)[提示]

所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)，但不一定都能發(fā)生消去反應(yīng)，因?yàn)橄シ磻?yīng)是連鹵素原子的碳原子的鄰位碳上必須有氫原子。(6)C2H5Br屬于電解質(zhì),在堿的水溶液中加熱可生成C2H5OH。(

)[提示]

C2H5Br屬于非電解質(zhì)?！獭獭痢?8)隨著烴基中碳原子數(shù)的增加，鹵代烴的密度逐漸減小，沸點(diǎn)逐漸降低。(

)(9)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，產(chǎn)生淡黃色沉淀，證明溴乙烷中含有溴原子。(

)√××(10)所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物可能是醇、酚等。(

)(11)所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，可能得到多種消去產(chǎn)物。(

)(12)溴乙烷水解反應(yīng)和消去反應(yīng)相比，其反應(yīng)條件不同，所得產(chǎn)物不同，說明溶劑對(duì)化學(xué)反應(yīng)有影響。(

)(13)鹵代烴都是密度比水大、難溶于水的油狀液體。(

)√×√××2．(1)證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是______________________(填序號(hào))。①加入硝酸銀溶液②加入氫氧化鈉溶液③加熱④加入蒸餾水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氫氧化鈉醇溶液②③⑤①或⑥③⑤①(2)有以下物質(zhì)：①CH3Cl

②CH2Cl—CH2Cl(A)能發(fā)生水解反應(yīng)的有________________(填序號(hào)，下同)，其中能生成二元醇的有______。(B)能發(fā)生消去反應(yīng)的有__________。(C)發(fā)生消去反應(yīng)能生成炔烴的有______。①②③④⑤⑥②②③⑤②[提示]

(A)所有鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)，多鹵代烴水解可生成多元醇。(B)與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子，且鄰位碳原子上有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)。(3)鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng)用。①多氯代甲烷常為有機(jī)溶劑，其中分子結(jié)構(gòu)為正四面體的是____________，工業(yè)上分離這些多氯代物的方法是________。②三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一種麻醉劑，寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________________________________(不考慮立體異構(gòu))。③氯乙烷是運(yùn)動(dòng)場(chǎng)上常使用的一種噴霧止痛劑。制取氯乙烷最好的方法是____________________________。四氯化碳分餾CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2乙烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)④溴乙烷常用于汽油的乙基化、冷凍劑和麻醉劑。檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素的試劑有____________________________________。⑤1-溴丙烷是一種工業(yè)用化工產(chǎn)品。寫出由1-溴丙烷制備1,2-丙二醇的化學(xué)方程式。______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液[提示]

①分子結(jié)構(gòu)為正四面體的為四氯化碳，工業(yè)上分離這些多氯代甲烷，根據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)不同，常用分餾的方法分離。②CF3CHClBr對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中，可根據(jù)鹵素原子的位置不同判斷，如F不在同一個(gè)碳原子上，存在的同分異構(gòu)體有CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2。③制取氯乙烷最好的方法是乙烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)。④檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素的試劑有氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液。⑤由1-溴丙烷制備1,2-丙二醇發(fā)生如下反應(yīng)：1．(2024·安徽合肥一模)有機(jī)物X是一種重要的有機(jī)合成中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下列說法正確的是(

)A．X分子中所有的碳原子可能共平面C．X與KOH的乙醇溶液混合共熱，只得到一種環(huán)烯烴D．向X中加入硝酸酸化的AgNO3溶液，產(chǎn)生淡黃色沉淀微考點(diǎn)1鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)B2．(2023·福建三明一模)化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是(

)B【對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練】1．(2024·河北衡水高三檢測(cè))下列反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是(

)A．溴乙烷與NaOH水溶液混合加熱B．一氯甲烷與KOH的乙醇溶液混合加熱C．氯苯與NaOH水溶液混合加熱D．2-溴丙烷與KOH的乙醇溶液混合加熱[解析]

A、C為水解反應(yīng)，B無鄰位碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，D可以發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3—CH===CH2。D2．(2024·山東青島高三檢測(cè))鹵代烴在有機(jī)合成中有重要的應(yīng)用，某鹵代烴RCHXCH3(A)的化學(xué)鍵如圖所示，下列說法不正確的是(

)A．A溶于水時(shí)發(fā)生電離，斷裂化學(xué)鍵③B．A在KOH的水溶液中加熱，斷裂化學(xué)鍵③，生成RCHOHCH3C．A在KOH的乙醇溶液中加熱，斷裂化學(xué)鍵可能是①和③D．A在NaOH的乙醇溶液中加熱，不一定得到烯烴RCH===CH2A[解析]

鹵代烴A是非電解質(zhì)，不溶于水，也不發(fā)生電離，A錯(cuò)誤；A在KOH的水溶液中加熱，極性最強(qiáng)的C—X斷裂(化學(xué)鍵③)，發(fā)生水解反應(yīng)，生成RCHOHCH3，B正確；A在KOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應(yīng)，可能斷裂化學(xué)鍵①和③或化學(xué)鍵②和③，得到烯烴RCH===CH2，若R—中與—CHX—相連的碳原子上有氫原子，可能向左側(cè)消去，C正確，D正確。鹵代烴水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的規(guī)律

鹵代烴在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反應(yīng)，主要是看反應(yīng)條件。記憶方法：“無醇成醇，有醇成烯”。

所有的鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)，而沒有鄰位碳原子的鹵代烴或雖有鄰位碳原子，但鄰位碳原子無氫原子的鹵代烴均不能發(fā)生消去反應(yīng)，不對(duì)稱鹵代烴的消去有多種可能的方式。12(2024·河北衡水中學(xué)調(diào)研)有機(jī)物甲經(jīng)兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)化為丙，如圖所示，下列敘述錯(cuò)誤的是(

)微考點(diǎn)2鹵代烴在有機(jī)合成中的“橋梁”作用BA．甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)B．反應(yīng)(1)的無機(jī)試劑是液溴和鐵粉，實(shí)際起催化作用的是FeBr3C．反應(yīng)(2)產(chǎn)物中可能含有未反應(yīng)的甲，可用溴的四氯化碳溶液檢驗(yàn)是否含甲D．反應(yīng)(2)屬于取代反應(yīng)【對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練】1．(2024·江蘇泰州模擬)以溴乙烷為原料制備1,2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是(

)A[解析]

溴乙烷在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷，原理正確，不存在其他副產(chǎn)物，故A正確；乙醇消去反應(yīng)生成乙烯過程中，有乙醚生成，原料利用率低，故B錯(cuò)誤；不能保證CH3CH2Br和Br2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)只生成1,2-二溴乙烷，生成物太復(fù)雜，不易分離，原料利用率低，故C錯(cuò)誤；CH3CH2Br和Br2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)生成副產(chǎn)物，故D錯(cuò)誤。A．二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶2B．二者在NaOH的乙醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)C．一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)D．Q的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種C[解析]

Q中兩個(gè)甲基上有6個(gè)等效氫原子，苯環(huán)上有2個(gè)等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為3∶1，A錯(cuò)誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上無氫原子，無法發(fā)生消去反應(yīng)，B錯(cuò)誤；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被—OH取代，C正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2種，D錯(cuò)誤。鹵代烴在有機(jī)合成與轉(zhuǎn)化中的四大作用

連接烴和烴的衍生物的橋梁烴通過與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴在堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚，進(jìn)一步可轉(zhuǎn)化為醛、酮、醚、羧酸和酯等；醇在加熱條件下與氫鹵酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴通過消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為烯烴或炔烴。1

改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)

改變官能團(tuán)的位置23

對(duì)官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)如在氧化CH2===CHCH2OH的羥基時(shí)，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：4為了鑒定鹵代烴中所含有的鹵素原子，現(xiàn)有下列實(shí)驗(yàn)操作步驟。正確的順序是(

)①加入AgNO3

②加入少許鹵代烴試樣③加熱④加入5mL4mol·L－1NaOH溶液⑤加入5mL4mol·L－1HNO3溶液A．②④③① B.②④③⑤①C．②⑤③①④ D.②⑤①③④微考點(diǎn)3鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)B[解析]

鑒定鹵代烴中所含有的鹵素原子，先②加入少許鹵代烴試樣，再④加入5mL4mol·L－1,NaOH溶液，然后③加熱，發(fā)生水解反應(yīng)生成鹵素離子，再⑤加入5mL4mol·L－1HNO3溶液，中和剩余的NaOH，以免產(chǎn)生干擾，最后①加入AgNO3，觀察沉淀及其顏色可確定鹵素原子?！緦?duì)點(diǎn)訓(xùn)練】1．(2024·湖北襄陽模擬)下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物的說法正確的是(

)DA．甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成B．甲中加入NaOH的水溶液共熱，再滴入AgNO3溶液，可檢驗(yàn)該物質(zhì)中含有的鹵素原子C．乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴D．丙與NaOH的水溶液共熱，反應(yīng)后生成的醇能被氧化為醛[解析]

甲、丙、丁不能發(fā)生消去反應(yīng)，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；甲中加入NaOH的水溶液共熱，反應(yīng)液若沒有進(jìn)行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH－會(huì)干擾鹵素離子的檢驗(yàn)，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙發(fā)生消去反應(yīng)只能得到丙烯，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；丙與NaOH的水溶液共熱生成2,2-二甲基-1-丙醇，能被氧化成2,2-二甲基丙醛，故D項(xiàng)正確。2．檢驗(yàn)1-溴丙烷中含有溴元素的實(shí)驗(yàn)步驟、操作和順序正確的是(

)①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入適量稀HNO3

④加熱⑤取上層液體⑥取下層液體A．②④⑤③① B.②④⑥③①C．②④⑤① D.②④⑥①A[解析]

利用溴離子和硝酸銀反應(yīng)生成淡黃色沉淀來檢驗(yàn)溴元素，1-溴丙烷中含有的是溴原子，需要把溴原子轉(zhuǎn)化為溴離子，先將1-溴丙烷在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生水解生成溴化鈉，靜置分層，未水解的1-溴丙烷在下層，溴化鈉溶于水，在上層，取上層溶液加適量的硝酸中和后，加入硝酸銀生成淡黃色沉淀證明含有溴元素，所以實(shí)驗(yàn)步驟、操作和順序?yàn)棰冖堍茛邰佟？键c(diǎn)2醇酚知識(shí)梳理1．醇、酚的定義(1)醇是羥基與________或________側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。官能團(tuán)為_______________。飽和一元醇的分子通式為_______________

__________________________________________。烴基苯環(huán)羥基(—OH)CnH2n＋1OH(n≥1)[或CnH2n＋2O(n≥1)，n為整數(shù)](2)酚是羥基與苯環(huán)________相連而形成的化合物，最簡(jiǎn)單的酚為_______________________。酚是一種烴的含氧衍生物的總稱，其基本特征是________與________直接相連。直接羥基苯環(huán)(3)苯酚

(4)醇的分類2．醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)水溶性：低級(jí)脂肪醇______溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般________1g·cm－3。(3)沸點(diǎn)：①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸________。②醇分子間存在________，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)________烷烴。易小于升高氫鍵高于3．苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是________晶體，有________氣味，易被空氣氧化呈__________。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度是________，當(dāng)溫度高于_________時(shí)，能與水________，苯酚______溶于酒精。(3)苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用________洗滌，再用水沖洗。無色特殊粉紅色9.2g65℃互溶易酒精4．醇和酚的化學(xué)性質(zhì)(1)由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型如下：①置換②取代①③氧化②④消去取代①取代[微點(diǎn)歸納]乙醇的制法(2)由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基________；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫________?；顫娀顫?3)苯酚的用途和對(duì)環(huán)境的影響苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。酚類化合物均有毒，是重點(diǎn)控制的水污染物之一。[微點(diǎn)歸納]

(1)醇分子內(nèi)脫水屬于消去反應(yīng)，醇分子間脫水屬于取代反應(yīng)。(2)醇類和鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件不同。醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱；鹵代烴消去反應(yīng)的條件是氫氧化鈉乙醇溶液、加熱。(3)某一元醇發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴不一定只有一種，要看連羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種數(shù)。(4)乙醇的催化氧化反應(yīng)可理解為分兩步進(jìn)行：5．苯、甲苯、苯酚性質(zhì)比較(2)苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚與碳酸鈉反應(yīng)只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳有白色渾濁物苯酚出現(xiàn)，但不論CO2是否過量，生成物均為NaHCO3，不會(huì)生成Na2CO3。(3)醇與醚、芳香醇與酚在含有相同碳原子數(shù)時(shí)，互為同分異構(gòu)體。自主小練1．易錯(cuò)辨析：正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”?！?2)乙醇在水溶液中能電離出少量的H＋，故乙醇是電解質(zhì)。(

)[提示]

乙醇在水溶液中不電離，屬于非電解質(zhì)。(3)乙二醇和丙三醇都是無色液體，易溶于水和乙醇，乙二醇有護(hù)膚作用，可用于配制化妝品。(

)[提示]

丙三醇有護(hù)膚作用，可用于配制化妝品，乙二醇可用作化工原料、汽車防凍液。(4)相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)高于烷烴。(

)[提示]

由于醇分子之間能形成氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)高于烷烴?！痢痢?5)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)。(

)[提示]

并不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，例如CH3OH，連有羥基的碳原子沒有相鄰的碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。(6)CH3OH、CH3CH2OH、HOCH2CH2OH的沸點(diǎn)逐漸升高，與氫鍵有關(guān)。(

)(7)分子式為C3H8O的有機(jī)物可能有3種不同結(jié)構(gòu)：CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3和CH3OCH2CH3。(

)(8)乙醇與金屬鈉、濃HBr溶液反應(yīng)時(shí)，均斷裂C—O而失去—OH。(

)×√√×(9)1-丙醇、2-丙醇均能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，且所得有機(jī)產(chǎn)物相同。(

)(10)2-丁醇在NaOH的乙醇溶液中加熱，所得消去產(chǎn)物可能有2種不同結(jié)構(gòu)。(

)(11)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性。(

)(12)除去苯中的少量苯酚，可加入濃溴水再過濾。(

)×√√×(14)鑒別苯酚溶液和甲醇溶液，可滴加FeCl3溶液，觀察溶液顏色變化。(

)×√×(16)分子式為C7H8O的芳香族有機(jī)化合物有五種同分異構(gòu)體。(

)(17)實(shí)驗(yàn)時(shí)手指上不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的熱水清洗。(

)[提示]

用70℃以上的熱水清洗易燙傷皮膚，可用酒精清洗?！獭罙．其中屬于脂肪醇的是________，屬于芳香醇的是________，屬于酚類的是________。B．其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的是________。C．其中互為同分異構(gòu)體的是________。D．其中可以發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛的是________，可以發(fā)生消去反應(yīng)的是__________。E．物質(zhì)⑤能發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型有(任寫三種)__________________________________________。①②③⑤④⑤④⑤③④③⑤①②⑤取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)，消去反應(yīng)，加成反應(yīng)(2)完成下列各步轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式，并指出反應(yīng)類型。①____________________________________；____________。②________________________________________；____________。③________________________________________；____________。加成反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)④_______________________________________________________；______________。⑤______________________________________________________；__________________________。⑥______________________________________________________；__________________________。2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O復(fù)分解反應(yīng)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(3)怎樣鑒別苯酚溶液與乙醇溶液？如何除去苯中的苯酚，能否用溴水？[提示]

鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可用如下方法：方法一：用小試管分別取溶液少許，滴加飽和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。方法二：用小試管分別取溶液少許，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。除去苯中的苯酚，應(yīng)加入NaOH溶液充分反應(yīng)后再分液。不能用溴水，因三溴苯酚在苯中可溶。A．和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵①斷裂B．和濃H2SO4共熱到170℃時(shí)鍵②和鍵⑤斷裂C．和濃H2SO4共熱到140℃時(shí)僅有鍵②斷裂D．在Ag催化下與O2反應(yīng)時(shí)鍵①和鍵③斷裂微考點(diǎn)1醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)C[解析]

乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉，是乙醇中O—H鍵斷裂，A正確；乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水，是鍵②和鍵⑤斷裂，B正確；乙醇發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成醚，其中一個(gè)分子鍵①斷裂，另一個(gè)分子鍵②斷裂，故C錯(cuò)誤；乙醇催化氧化為乙醛，斷鍵為①和③，D正確。2．(2024·山東青島期末)有機(jī)物M(2-溴-2-甲基丁烷)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系(P分子中含有2個(gè)甲基)，下列說法正確的是(

)A．M的同分異構(gòu)體中，發(fā)生消去反應(yīng)所得產(chǎn)物共有6種B．P分子中，含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．Q的同分異構(gòu)體中，含有2個(gè)甲基的醇有4種D．Q的同分異構(gòu)體中，能被氧化為醛的醇有3種C[解析]

由題干信息可知，M為2-溴-2-甲基丁烷，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CBrCH2CH3，M在NaOH的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成P，P分子中含有2個(gè)甲基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===C(CH3)CH2CH3；P與水發(fā)生加成反應(yīng)生成Q，Q與HBr加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成M，則Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C(OH)CH2CH3。M的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2CH2CHBrCH3、CH3CH2CHBrCH2CH3、CH2BrCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCHBrCH3、(CH3)2CHCH2CH2Br和(CH3)3CCH2Br，它們發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有：CH3CH2CH2CH===CH2、(CH3)2C===CHCH3、(CH3)2CH—CH===CH2共5種，A錯(cuò)誤；P分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===C(CH3)CH2CH3，含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B錯(cuò)誤；Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C(OH)CH2CH3，其含有兩個(gè)甲基的醇類同分異構(gòu)體有CH3CH(OH)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH3共4種，C正確；Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C(OH)CH2CH3，其能被氧化為醛的醇類同分異構(gòu)體為C4H9—CH2OH，—C4H9有4種，則能被氧化為醛的醇有4種，D錯(cuò)誤。【對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練】1．(2024·山東濟(jì)南檢測(cè))分子式為C5H12O的醇，能發(fā)生消去反應(yīng)，且能被催化氧化成醛的有(

)A．1種

B．2種

C．3種

D．4種[解析]

分子式為C5H12O的醇，能發(fā)生消去反應(yīng)，且能被催化氧化成醛的有CH3CH2CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH，共有3種不同結(jié)構(gòu)。C2．某化學(xué)興趣小組對(duì)乙醇氧化及產(chǎn)物檢驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了改進(jìn)和創(chuàng)新，其改進(jìn)實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示，按圖組裝好儀器，裝好試劑。下列有關(guān)改進(jìn)實(shí)驗(yàn)的敘述不正確的是(

)DA．點(diǎn)燃酒精燈，輕輕推動(dòng)注射器活塞即可實(shí)現(xiàn)乙醇氧化及部分產(chǎn)物的檢驗(yàn)C．硫酸銅粉末變藍(lán)，說明乙醇氧化反應(yīng)有水生成D．在盛有新制氫氧化銅懸濁液的試管中能看到磚紅色沉淀

醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵，可表示為1

醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化產(chǎn)物的生成情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。21．(2024·河北衡水高三檢測(cè))有機(jī)物分子中原子間(或原子與原子團(tuán)間)的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是(

)A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C．苯酚能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而乙醇不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)D．苯酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵素原子取代微考點(diǎn)2酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)B[解析]

苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲基被氧化成羧基，說明苯環(huán)的影響使側(cè)鏈甲基易被氧化，A不符合題意；乙烯中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷中不含碳碳雙鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)，乙烯和乙烷性質(zhì)的不同是由于化學(xué)鍵不同導(dǎo)致的，B符合題意；苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)，說明由于苯環(huán)的影響，酚羥基上的氫更活潑，C不符合題意；苯酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵素原子取代，說明由于酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯酚苯環(huán)上的H原子更活潑，D不符合題意。2．(2024·河北衡水期初調(diào)研)某有機(jī)物結(jié)構(gòu)如圖所示，關(guān)于該有機(jī)物的下列說法正確的是(

)A．它是苯酚的同系物B．1mol該有機(jī)物能與足量金屬鈉反應(yīng)生成0.5molH2C．1mol該物質(zhì)能與溴水反應(yīng)消耗2molBr2，發(fā)生取代反應(yīng)D．1mol該有機(jī)物能與2molNaOH反應(yīng)C[解析]

該有機(jī)物中含有2個(gè)羥基，不是苯酚的同系物，A錯(cuò)誤；該有機(jī)物中含有2個(gè)羥基，1mol該有機(jī)物能與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1molH2，B錯(cuò)誤；酚羥基含有2個(gè)鄰位氫原子，則1mol該有機(jī)物能與2mol溴發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；醇羥基與NaOH溶液不反應(yīng)，1mol該有機(jī)物能與1molNaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤?！緦?duì)點(diǎn)訓(xùn)練】1．(2024·山東濰坊高三檢測(cè))某種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：下列關(guān)于該有機(jī)物的說法正確的是(

)A．屬于酚類，其分子式為C20H22O3B．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，且原理相同D．該有機(jī)物與足量H2加成時(shí)，1mol該有機(jī)物最多消耗6molH2B[解析]

該有機(jī)物含有直接與苯環(huán)相連的羥基，故屬于酚類；該有機(jī)物分子含2個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，不飽和度為4＋4＋1＝9，則其分子式為C20H24O3，A錯(cuò)誤；含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B正確；含有碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色；含有碳碳雙鍵和酚羥基，可被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，故褪色原理不同，C錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中含2個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol該有機(jī)物最多消耗7molH2，D錯(cuò)誤。2．(2024·湖南懷化調(diào)研)山奈酚是中藥柴胡的藥物成分之一，結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)該化合物敘述錯(cuò)誤的是(

)A．1mol山奈酚充分燃燒消耗14.5molO2B．山奈酚中所有碳原子可能共平面C．山奈酚可以發(fā)生氧化反應(yīng)、顯色反應(yīng)D．1mol山奈酚最多與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)D[解析]

由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，山奈酚的分子式為C15H10O6，則1mol山奈酚充分燃燒消耗14.5molO2，A正確；由苯、酮羰基、碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及單鍵可旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)推知，山奈酚中所有碳原子可能共平面，B正確；含酚羥基，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C正確；苯環(huán)、碳碳雙鍵、酮羰基都能發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol山奈酚消耗H2的物質(zhì)的量為8mol，D錯(cuò)誤。

脂肪醇、芳香醇、酚類物質(zhì)性質(zhì)的比較1物質(zhì)類別脂肪醇芳香醇酚主要化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)(2)氧化反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)(4)氧化反應(yīng)(5)加成反應(yīng)羥基H原子的活潑性酚羥基>醇羥基特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)使FeCl3溶液顯紫色；與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀

從酚類中苯環(huán)與羥基的相互影響角度認(rèn)識(shí)酚類的化學(xué)性質(zhì)2考點(diǎn)3醛和酮羧酸和酯知識(shí)梳理1．醛類(1)定義：醛是由________(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物，官能團(tuán)____________，可表示為R—CHO。甲醛是最簡(jiǎn)單的醛。飽和一元醛分子的通式：______________________。烴基—CHOCnH2nO(n≥1)(2)甲醛、乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu)(3)甲醛、乙醛的物理性質(zhì)名稱顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛無色______態(tài)__________氣味__________水乙醛______態(tài)與水、乙醇等互溶氣液刺激性易溶于(4)醛的化學(xué)性質(zhì)(5)含醛基有機(jī)物的特征反應(yīng)及檢驗(yàn)方法RCOONH4＋H2O＋3NH3＋2Ag↓RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O光亮的銀鏡磚紅色

與新制銀氨溶液反應(yīng)與新制Cu(OH)2反應(yīng)注意事項(xiàng)①試管內(nèi)壁必須潔凈②銀氨溶液隨用隨配，不可久置③水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱④乙醛用量不宜太多，一般加3滴⑤銀鏡可用稀硝酸浸泡除去①新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置②配制新制Cu(OH)2時(shí)，所用NaOH溶液必須過量③將反應(yīng)液加熱煮沸(6)醛的應(yīng)用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響①醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。②35%～40%的甲醛水溶液俗稱____________；具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本)。③劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的________是室內(nèi)主要污染物之一。福爾馬林甲醛2．酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)通式②飽和一元酮的組成通式為CnH2nO(n≥3)。(2)化學(xué)性質(zhì)①不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能被新制Cu(OH)2懸濁液氧化。②能與H2發(fā)生加成反應(yīng)③能與HCN發(fā)生加成反應(yīng)(3)丙酮丙酮是最簡(jiǎn)單的酮，是一種無色、有特殊氣味的液體，沸點(diǎn)56.2℃，密度比水小，易揮發(fā)，易燃燒，可與水、乙醇、乙醚等以任意比互溶，能溶解多種有機(jī)物，是重要的有機(jī)溶劑和化工原料。3．羧酸(1)定義：由______________________相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。可表示為：R—COOH，官能團(tuán)為____________。飽和一元羧酸分子的通式為_____________(n≥1)。烴基或氫原子與羧基—COOHCnH2nO2(2)分類(3)物理性質(zhì)①乙酸的俗名是醋酸，是一種有強(qiáng)烈__________氣味的______體，易溶于水和乙醇。②甲酸是最簡(jiǎn)單的羧酸，又稱_______，是一種無色、有_________氣味的液體，能與水、乙醇等互溶。③苯甲酸屬于芳香酸，是一種無色晶體，易升華，微溶于水，____溶于乙醇。________：草酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>碳酸>苯酚。④乙二酸(俗稱________)是最簡(jiǎn)單的二元羧酸。乙二酸是無色晶體，可溶于水和乙醇。⑤低級(jí)飽和一元羧酸能夠與水互溶。隨分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速________，沸點(diǎn)逐漸________。刺激性液蟻酸刺激性易酸性草酸減小升高(4)化學(xué)性質(zhì)①酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸的酸性______，在水溶液中的電離方程式為____________________________________。強(qiáng)請(qǐng)寫出乙酸表現(xiàn)酸性的主要的現(xiàn)象及化學(xué)方程式：②酯化反應(yīng)：CH3COOH和CH3CH218OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程

式為________________________________________________________(酸脫羥基、醇脫氫)③甲酸甲酸酯和甲酸鹽均含有醛基，具有醛的性質(zhì)4．羧酸衍生物(1)酯①定義：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物。可簡(jiǎn)寫為RCOOR′，官能團(tuán)為__________________。②物理性質(zhì)③化學(xué)性質(zhì)酯的水解反應(yīng)原理：無機(jī)酸只起________作用，堿除起________作用外，還能中和________________，使水解程度________。催化催化水解生成的酸增大[微點(diǎn)歸納]

酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下的水解為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，堿能中和產(chǎn)生的羧酸，使反應(yīng)完全進(jìn)行。④乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)說明①向試管內(nèi)添加藥品時(shí)，應(yīng)先加乙醇，然后加濃硫酸，最后加醋酸②濃硫酸的作用為催化劑和吸水劑③反應(yīng)體系中加入碎瓷片的作用是防止液體暴沸④實(shí)驗(yàn)中加熱的目的是提高反應(yīng)速率，并且使生成的乙酸乙酯揮發(fā)，有利于收集，同時(shí)也提高了乙酸、乙醇的轉(zhuǎn)化率⑤導(dǎo)氣管末端不要伸入飽和碳酸鈉溶液中，防止液體倒吸⑥飽和碳酸鈉溶液的作用：一是吸收未反應(yīng)的乙酸和乙醇，二是降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分層⑦該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，發(fā)生酯化反應(yīng)的同時(shí)，又有部分酯發(fā)生水解(2)油脂①油脂是重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。我們?nèi)粘Ｉ钪惺秤玫挠椭?，其成分主要是______________和________形成的酯。高級(jí)脂肪酸甘油②結(jié)構(gòu)組成油脂的高級(jí)脂肪酸的種類較多，如飽和的硬脂酸(C17H35COOH)、不飽和的油酸(C17H33COOH)等。通常將常溫下呈液態(tài)的油脂稱為______；呈固態(tài)的油脂稱為脂肪。油③化學(xué)性質(zhì)a．油脂的氫化(油脂的硬化)經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為b．水解反應(yīng)：酸性條件下，硬脂酸甘油酯發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為(3)酰胺①胺烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫作胺，一般可寫作R—NH2。胺也可以看作是烴分子中的氫原子被________所替代得到的化合物。例如甲胺(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________)、苯胺(______________)。胺類化合物具有________，如苯胺與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________________。氨基CH3—NH2堿性氨基?；０坊０吩谒峄驂A存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________、___________________________________________。5．有機(jī)物官能團(tuán)之間的演變關(guān)系自主小練1．易錯(cuò)辨析：正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。[提示]

醛基能與溴水、高錳酸鉀反應(yīng)，可用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液將醛基轉(zhuǎn)化為羧基，再檢驗(yàn)碳碳雙鍵。(2)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛。(

)[提示]

分子結(jié)構(gòu)中含有—CHO的有機(jī)物都可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不一定屬于醛，如HCOOH等?！獭?3)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。(

)[提示]

CH3CHO分子中甲基含有1個(gè)飽和碳原子，形成四面體構(gòu)型，故所有原子不可能共平面。(4)完全燃燒等質(zhì)量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的質(zhì)量相等。(

)[提示]

乙醛和乙酸乙酯的最簡(jiǎn)式相同，故完全燃燒等質(zhì)量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的質(zhì)量相等。(5)醛基、羧基和酯基中的碳氧雙鍵均能與H2加成。(

)[提示]

羧基和酯基中的碳氧雙鍵不能與H2加成?！痢獭?6)在水溶液里CH3COOH中的—CH3可以電離出H＋，故CH3COOH是四元酸。(

)[提示]

烴基不能電離出H＋，故CH3COOH為一元酸。(7)乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和NaOH溶液除去。(

)[提示]

乙酸乙酯在NaOH溶液中會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)，除去少量乙酸應(yīng)用飽和Na2CO3溶液。(8)用新制的銀氨溶液可以區(qū)分甲酸甲酯與乙醛。(

)[提示]

HCOOCH3與CH3CHO分子結(jié)構(gòu)中都含有—CHO，均可發(fā)生銀鏡反應(yīng)?！痢痢?9)冰醋酸為純凈物。(

)[提示]

醋酸熔點(diǎn)為16.6℃，當(dāng)溫度低于16.6℃時(shí)，醋酸凝結(jié)成像冰一樣的晶體，稱為冰醋酸，冰醋酸是純醋酸，為純凈物。(10)甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀。(

)[提示]

甲酸含有醛基，具有醛的性質(zhì)，所以能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀。√√(11)C4H8O2屬于酯的結(jié)構(gòu)共有3種。(

)[提示]

C4H8O2屬于酯的結(jié)構(gòu)有4種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為(12)酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)。(

)[提示]

酯化反應(yīng)是羧酸中的羥基被烷氧基取代，或醇中的羥基氫原子被酰基取代，酯的水解是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)，故也屬于取代反應(yīng)?！痢?13)純甲醛俗稱福爾馬林，可以用來浸泡海鮮產(chǎn)品，以防止產(chǎn)品變質(zhì)。(

)(14)查酒駕是利用K2Cr2O7可被乙醇氧化為Cr3＋而使溶液顏色發(fā)生變化。(

)(15)可用新制Cu(OH)2懸濁液鑒別甲酸、乙酸、乙酸乙酯。(

)(16)分子式為C4H8O2的同分異構(gòu)體所屬的物質(zhì)類型有羧酸、酯、羥基醛等。(

)(17)氨基是堿性基團(tuán)，所以酰胺和胺類物質(zhì)均能夠與酸反應(yīng)。(

)××√√√(18)丙醛和丙酮互為同分異構(gòu)體，不能用核磁共振氫譜鑒別。(

)[提示]

丙醛中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，丙酮中含有1種氫原子，可以用核磁共振氫譜鑒別。(19)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下進(jìn)行。(

)[提示]

銀氨溶液或新制Cu(OH)2均為堿性，酸可以破壞兩種試劑。×√

①______________________________________________________。②___________________________________________________。

③_______________________________________________________________________________________。CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br，加成反應(yīng)

④______________________________________________________。

⑤_________________________________________________。

⑥______________________________________________________________________________________________。(2)某醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C===CHCH2CHO。①該醛的系統(tǒng)命名為________________________。②通過實(shí)驗(yàn)方法檢驗(yàn)該有機(jī)物的官能團(tuán)。A．實(shí)驗(yàn)操作中，應(yīng)先檢驗(yàn)?zāi)姆N官能團(tuán)？________，原因是______

______________________________________________________________________________________。4-甲基-3-戊烯醛醛基檢驗(yàn)碳碳雙鍵要使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能被溴水或酸性KMnO4溶液氧化B．檢驗(yàn)分子中醛基的方法是_________________________________

__________________________________________________________________________________________________________________________，化學(xué)方程式為_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

在潔凈的試管中加入銀氨溶液和少量試樣后，水浴加熱，觀察是否有銀鏡生成(或在潔凈的試管中加入少量試樣和新制氫氧化銅，加熱煮沸，觀察是否有磚紅色沉淀生成)C．檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是_____________________________

____________________________________________________________。[提示]

②由于碳碳雙鍵、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故應(yīng)先用足量的銀氨溶液或新制氫氧化銅將醛基氧化，消耗完醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵。加入過量銀氨溶液氧化醛基后，調(diào)節(jié)溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液),觀察溶液是否褪色NaHCO3NaOH(或Na2CO3)Na1．(2024·天津第一中學(xué)檢測(cè))有機(jī)物A是一種重要的化工原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)有機(jī)物A的說法不正確的是(

)A．屬于醛類，其分子式為C10H16OB．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)C．催化加氫時(shí)，1molA最多消耗2molH2D．加入溴水，可檢驗(yàn)A中含有的碳碳雙鍵微考點(diǎn)1醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)D[解析]

A含有醛基，屬于醛類，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C10H16O，A正確；含有—CHO，故能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，B正確；醛基和碳碳雙鍵都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故催化加氫時(shí)，1molA最多消耗2molH2，C正確；A中含有碳碳雙鍵和醛基，溴水可將—CHO氧化生成—COOH，故加入溴水，不能檢驗(yàn)碳碳雙鍵，D錯(cuò)誤。2．(2024·遼寧撫順六校聯(lián)考)查爾酮是合成治療胃炎藥物的中間體，其合成路線中的一步反應(yīng)如圖所示。下列說法不正確的是(

)A．該反應(yīng)為取代反應(yīng)B．X中所有碳原子不可能共平面C．利用銀氨溶液可以鑒別X與YD．Z存在順反異構(gòu)體A[解析]

X和Y在堿性條件下先發(fā)生加成反應(yīng)再發(fā)生消去反應(yīng)生成Z和水，A錯(cuò)誤；X分子中含有飽和碳原子，飽和碳原子的空間結(jié)構(gòu)為四面體形，則X分子中所有碳原子不可能共平面，B正確；X分子中含有醛基，能與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應(yīng)，Y分子中不含有醛基不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則利用銀氨溶液可以鑒別X與Y，C正確；Z分子中碳碳雙鍵中的碳原子連有2個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，存在順反異構(gòu)體，D正確?！緦?duì)點(diǎn)訓(xùn)練】CA．兩者互為同分異構(gòu)體B．兩者均能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)C．香葉醛的一種同分異構(gòu)體不可能是芳香醇D．對(duì)異丙基甲苯的分子式為C10H13[解析]

香葉醛含有C、H、O元素，對(duì)異丙基甲苯只含C、H元素，二者分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，A錯(cuò)誤；對(duì)異丙基甲苯不含有碳碳雙鍵，不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；香葉醛的不飽和度為3，苯的不飽和度為4，則香葉醛的同分異構(gòu)體不可能是芳香醇，C正確；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，異丙基甲苯分子式為C10H14，D錯(cuò)誤。A．丙酮難溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑B．丙酮與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2CH2OHCD．丙酮能使酸性KMnO4溶溶液褪色醛、酮的常見加成試劑及加成產(chǎn)物在催化劑作用下，醛、酮分子中酮羰基可與具有極性鍵的共價(jià)分子(如H—CN等)發(fā)生加成反應(yīng)，常見加成試劑及加成產(chǎn)物如下表(以乙醛為例)：1．(2024·山東臨沂高三檢測(cè))已知乙酸的結(jié)構(gòu)如圖所示：關(guān)于乙酸在各種反應(yīng)中斷裂化學(xué)鍵的判斷正確的是(

)A．和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵③斷裂B．和NaOH反應(yīng)時(shí)鍵②斷裂C．燃燒時(shí)斷裂所有的化學(xué)鍵D．酯化反應(yīng)時(shí)鍵①斷裂微考點(diǎn)2羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)C[解析]

乙酸與金屬鈉反應(yīng)時(shí)，鍵①斷裂，A錯(cuò)誤；與NaOH反應(yīng)時(shí)，鍵①斷裂，B錯(cuò)誤；乙酸燃燒生成CO2和H2O，所有的化學(xué)鍵斷裂，C正確；酯化反應(yīng)時(shí)，鍵②斷裂，D錯(cuò)誤。A．能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物D．1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44gCO2C[解析]

根據(jù)題給活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子中含有碳碳雙鍵、羥基和羧基，故該物質(zhì)可以發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；題給活性物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)與乙醇、乙酸不相似，組成上也不是相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)，故該物質(zhì)與乙醇、乙酸均不是互為同系物的關(guān)系，B項(xiàng)錯(cuò)誤；題干給出的活性物質(zhì)與C項(xiàng)中給出的物質(zhì)分子式相同(均為C10H18O3)而結(jié)構(gòu)不同，兩者互為同分異構(gòu)體，C項(xiàng)正確；題給活性物質(zhì)分子中，能與碳酸鈉反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基，1mol該活性物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)只能生成22gCO2，D項(xiàng)錯(cuò)誤?！緦?duì)點(diǎn)訓(xùn)練】1．(2024·廣東佛山調(diào)研)分枝酸可用于生化研究，在微生物、植物的芳香族氨基酸的生物合成系統(tǒng)中作為中間體，是重要的化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是(

)A．該物質(zhì)含有2種含氧官能團(tuán)B．該物質(zhì)最多可與2mol氫氣加成C．該物質(zhì)能與Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3發(fā)生反應(yīng)D．1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)C[解析]

根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有羧基、羥基、醚鍵共3種含氧官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；分子中只有碳碳雙鍵和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，該物質(zhì)最多可與3mol氫氣加成，B錯(cuò)誤；含有羧基，具有酸性，能與Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，C正確；分子中只有羧基和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，故1mol分枝酸最多可與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)，D錯(cuò)誤。2．(2024·河北唐山模擬)青蒿酸是合成青蒿素的原料，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)青蒿酸的說法正確的是(

)A．青蒿酸分子式為C15H20O2B．在一定條件下可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)C．1mol青蒿酸可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．能使溴水褪色，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B[解析]

A項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知青蒿酸的分子式為C15H22O2，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，含—COOH，在一定條件下可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，只有2個(gè)碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol青蒿酸可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，含碳碳雙鍵，能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色，錯(cuò)誤。羥基氫原子活潑性的比較比較項(xiàng)目含羥基的物質(zhì)醇水酚低級(jí)羧酸酸堿性中性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)水解不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)水解反應(yīng)生成NaHCO3反應(yīng)放出CO21．(2024·江蘇南京模擬)一種2-甲基色酮內(nèi)酯(Y)可通過下列反應(yīng)合成：下列說法正確的是(

)A．Y分子中有2個(gè)手性碳原子B．Y分子中所有碳原子處于同一平面C．鑒別Y與X可用Br2的CCl4溶液D．1molY最多可與1molNaOH反應(yīng)微考點(diǎn)3酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)A[解析]

A項(xiàng)，Y中六元環(huán)與五元環(huán)相連，連接的兩個(gè)碳原子為手性碳原子，正確；B項(xiàng)，兩個(gè)手性碳均為四面體結(jié)構(gòu)，故所有碳原子不可能處于同一平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，X與Y均含有碳碳雙鍵，遇Br2可以發(fā)生加成反應(yīng)，均褪色，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，Y中的酚羥基和酯基可以與NaOH反應(yīng)，1molY最多可與2molNaOH反應(yīng)，錯(cuò)誤。2.(2023·上海金山口模擬)實(shí)驗(yàn)室制備乙酸丁酯的裝置如圖所示(加熱和夾持裝置已省略)。下列說法正確的是(

)A．實(shí)驗(yàn)開始后，發(fā)現(xiàn)未加沸石，可直接打開C的瓶塞加入B．冷凝水由a口進(jìn)，b口出C．B的作用是不斷分離出乙酸丁酯，提高產(chǎn)率D．產(chǎn)物中殘留的乙酸和正丁醇可用飽和碳酸鈉溶液除去D[解析]

實(shí)驗(yàn)開始后，若發(fā)現(xiàn)未加沸石，應(yīng)停止加熱，待冷卻至室溫時(shí)再加入沸石，故A錯(cuò)誤；冷凝時(shí)，應(yīng)使冷卻水充滿冷凝管，所以冷凝水應(yīng)從b口進(jìn)，a口出，故B錯(cuò)誤；由于酯的密度比水小，兩者互不相溶，因此分水器中水在下層，酯在上層，所以分水器不斷分離除去的是反應(yīng)生成的水，故C錯(cuò)誤；乙酸丁酯不溶于飽和碳酸鈉溶液，乙酸與碳酸鈉反應(yīng)，正丁醇易溶于水，則產(chǎn)物中殘留的乙酸和正丁醇可用飽和碳酸鈉溶液除去，故D正確?！緦?duì)點(diǎn)訓(xùn)練】1．(2024·遼寧遼陽調(diào)研)從中藥透骨草中提取一種抗氧化性活性成分結(jié)構(gòu)如下。下列說法正確的是(

)A．該有機(jī)物分子屬于芳香烴B．苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí)，一氯代物有5種C．其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)最多可與4molNaOH發(fā)生反應(yīng)B2．(2023·湖南長(zhǎng)沙模擬)檸檬酸苯甲酯是一種重要的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說法正確的是(

)A．檸檬酸苯甲酯的所有碳原子可以共平面B．1mol檸檬酸苯甲酯最多能與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．檸檬酸苯甲酯不能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)D．1mol檸檬酸苯甲酯與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)，消耗3molNaOHD[解析]

含有多個(gè)飽和碳原子，具有四面體的結(jié)構(gòu)特征，則所有的碳原子不可能共平面，故A錯(cuò)誤；只有苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol檸檬酸苯甲酯與足量H2加成，最多消耗3molH2，故B錯(cuò)誤；檸檬酸苯甲酯含有羧基，能與醇類發(fā)生取代反應(yīng)，能燃燒，發(fā)生氧化反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的為羧基、酯基，則1mol檸檬酸苯甲酯與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)時(shí)，消耗3molNaOH，故D正確。醇酯基和酚酯基的堿性水解比較

醇酯基(RCOOR′)發(fā)生水解生成RCOOH和R′OH，RCOOH可與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，R′OH則不能，故1mol醇酯基在NaOH溶液中水解消耗1molNaOH。12(2024·天津檢測(cè))在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過程中，下列操作未涉及的是(

)微考點(diǎn)4酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)D[解析]

制備乙酸乙酯所用原料為乙醇和冰醋酸，使用濃硫酸作催化劑和吸水劑，在加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，A項(xiàng)不符合題意；為防止倒吸，導(dǎo)管末端應(yīng)位于飽和碳酸鈉溶液的液面上方，B項(xiàng)不符合題意；所得的乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液，而揮發(fā)出的乙醇和乙酸可被飽和碳酸鈉溶液吸收，可用分液法將乙酸乙酯與飽和碳酸鈉溶液分離，C項(xiàng)不符合題意；整個(gè)過程不需要蒸發(fā)，D項(xiàng)符合題意。【對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練】(2024·河南開封檢測(cè))某課外興趣小組欲在實(shí)驗(yàn)室里制備少量乙酸乙酯，設(shè)計(jì)了如圖所示裝置，其中不正確的是(

)A．該裝置中冷凝水的流向?yàn)閎進(jìn)a出B．加入過量乙醇可提高乙酸的轉(zhuǎn)化率C．該反應(yīng)可能生成副產(chǎn)物乙醚D．收集到的餾分需用飽和NaOH溶液分離雜質(zhì)D[解析]

為了使冷凝管中充滿水且增強(qiáng)冷凝效果，該裝置中冷凝水的流向?yàn)閎進(jìn)a出，故A正確；乙酸和乙醇在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生的酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，加入過量乙醇，平衡正向移動(dòng)，可提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，故B正確；該反應(yīng)可能生成副產(chǎn)物乙醚(乙醇發(fā)生分子間脫水反應(yīng))，故C正確；因?yàn)樵贜aOH溶液中乙酸乙酯發(fā)生水解反應(yīng)，所以收集到的餾分不能用飽和NaOH溶液分離雜質(zhì)，應(yīng)該用飽和碳酸鈉溶液除去雜質(zhì)，故D錯(cuò)誤。1．(2024·山東濱州高三檢測(cè))胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2

(R為烴基)的一系列有機(jī)化合物，下列說法正確的是(

)A．胺與羧酸反應(yīng)生成酰胺基的反應(yīng)類型與酯化反應(yīng)的反應(yīng)類型不同B．胺類物質(zhì)具有堿性，能與酸反應(yīng)生成鹽C．C4NH11的胺類同分異構(gòu)體共有6種D．胺類物質(zhì)中三種含氮結(jié)構(gòu)的N原子的雜化方式不同微考點(diǎn)5胺與酰胺的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)B[解析]

胺與羧酸反應(yīng)生成酰胺基的過程是羧基失去羥基，胺失去氫原子，脫去一個(gè)水分子，反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)，酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)類型相同，A錯(cuò)誤；胺類物質(zhì)中含有氮原子，可以接受

H＋，可以和酸性物質(zhì)反應(yīng)，故具有堿性，B正確；C4NH11的胺類同分異構(gòu)體中含有—NH2、—NHR或者—NR2等官能團(tuán)，有CH3(CH2)3NH2、CH3CH2CHNH2CH3、(CH3)2CHCH2NH2、C(CH3)3NH2、CH3CH2C