選修5《有機化學(xué)基礎(chǔ)》教案

第一章認(rèn)識有機化合物

【課時安排】共13課時

第一節(jié)：1課時

笫二節(jié)：3課時

第三節(jié)：2課時

第四節(jié)：4課時

復(fù)習(xí)：1課時

測驗：1課時

講評：1課時

第一節(jié)有機化合物的分類

【教學(xué)重點】

理解有機化合物的分類措施，認(rèn)識某曲重要日勺官能團。

【教學(xué)難點】

分類思想在科學(xué)研究中的重要意義。

【教學(xué)過程設(shè)計】

【思索與交流】

1.什么叫有機化合物？

2.怎樣辨別日勺機物和無機物？

有機物的定義：含碳化合物。CO、CO?、H2cO3及其鹽、氫氟酸（HCN）及其鹽、硫素酸（HSCN）、

冢酸（HCNO）及其鹽、金屬碳化物等除外。

有機物的特性：輕易燃燒；輕易碳化；受熱易分解；化學(xué)反應(yīng)慢、復(fù)雜；一般難溶于水。

從化學(xué)的角度來看又怎樣辨別的機物和無機物呢？

構(gòu)成元素：C、H、ON、P、S、鹵素等

有機物種類繁多。（2023多萬種）

一、按碳的骨架分類：〕

有機化合物｛鏈狀化合物rJ脂肪

環(huán)狀化合物I脂環(huán)化合物化合物

芳香化合物

1.鏈狀化合物此類化合物分子中日勺碳原子互相進接成鏈狀。（因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)日勺，因此又叫

脂肪族化合物。）如：

CH-CH-CH-CH3

322CH3-CH2-CH2-CH2OH

正丁烷正丁醇

2.環(huán)狀化合物此類化合物分子中具有由碳原子構(gòu)成的環(huán)狀構(gòu)造C它又可分為兩類：

（I）脂環(huán)化合物：是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相y增用化合物。如：

OU

環(huán)戊烷環(huán)己醇

（2）芳香化合物：是分子中具有苯環(huán)U勺化合物。如：

二、按官能團分類：

什么叫官能團？什么叫燒時衍生物？

官能團：是指決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團.

常見的J官能團有：P.5表1/

煌的衍生物：是指燒分子里的氫原子被其他原子或原子團取代所生成日勺一系列新的有機化合物。

可以分為如下12種類型：

類別官能團經(jīng)典代表物類別官能團經(jīng)典代表物

烷建—甲烷酚羥基苯酚

烯睡雙鍵乙烯隧酸鍵乙雄

煥煌叁鍵乙塊醛醛基乙醛

芳香煌苯酮談基丙酮

鹵代燒鹵素原子澳乙烷粉酸粉基乙酸

羥基乙醇酯酯基乙酸乙酯

練習(xí)：

1.下列有機物中屬于芳香化合物U勺是（）

o

2.K歸納?芳香族化合物、芳香燃、苯的同系物三者之間的關(guān)系：

K變形練習(xí)］下列有機物中（1）屬于芳香化合物的是，（2）屬于芳香燃的是.

（3）屬于苯的同系物口勺是

0.0Q；

3.按官能團口勺不一樣對下列有機物進行分類:

II

000"

4.按下列規(guī)定舉例：（所有物質(zhì)均規(guī)定寫構(gòu)造簡式）

（I）寫出兩種脂肪燒，一種飽和，一種不飽和：、一

（2）寫出屬于芳香燒但不屬于茉的同系物日勺物質(zhì)兩種：

（3）分別寫出最簡樸的芳香竣酸和芳香醛：、

（4）寫出最簡樸H勺酚和最簡樸的芳香醇：、

5.有機物口勺構(gòu)造簡式為?

試判斷它具有的化學(xué)性質(zhì)有哪些？（指出與詳細(xì)的物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)）

作業(yè)布置：

P.61、2、3、

熟記第5頁表1-1

第二節(jié)有機化合物的構(gòu)造特點（教學(xué)設(shè)計）

第一課時

一.有機物中碳原子的成鍵特點與簡樸有機分子的空間構(gòu)型

教學(xué)教學(xué)活動

教學(xué)內(nèi)容設(shè)計意圖

環(huán)節(jié)教師活動學(xué)生活動

有機物種類繁多，有諸多有機物的分構(gòu)造決定性質(zhì)，明確研究有機

—引入子構(gòu)成相似，但性質(zhì)卻有很大差異，構(gòu)造不一樣，性物的思緒:構(gòu)成

為何？質(zhì)不一樣?！獦?gòu)造一性質(zhì)。

有機分子的多媒體播放化學(xué)史話：有機化合物H勺思索、回答激發(fā)學(xué)生愛好，

設(shè)置

構(gòu)造是三維三維構(gòu)造,思索：為何范特霍夫和勒同步讓學(xué)生認(rèn)

情景

日勺貝爾提出的立體化學(xué)理論能處理困識到人們對事

擾19世紀(jì)化學(xué)家的難題?物II勺認(rèn)識是逐

漸深入的。

指導(dǎo)學(xué)生搭建甲烷、乙烯、乙快、討論：碳原子最通過觀測討論，

苯等有機物U勺球棍模型并進行交流外層中子數(shù)是讓學(xué)生在探究

與討論。多少？怎樣才中認(rèn)識有機物

能到達(dá)8電子中碳原子的成

穩(wěn)定構(gòu)造？碳鍵特點。

有機物中碳交流原子的成鍵方

原子日勺成鍵與討式有哪些？碳

特點論原子的價鍵總

數(shù)是多少？什

么叫單鍵、雙

鍵、叁鍵？什么

叫不飽和碳原

子？

有機物中碳原子11勺成鍵特性：1、碳師生共同小結(jié)。通過歸納，協(xié)助

原子具有4個價電子，易跟多種原子學(xué)生理清思緒。

形成共價鍵。

有機物中碳2、易形成單鏈、雙健、叁鍵、碳鏈、

歸納

原子H勺成鍵碳環(huán)等多種復(fù)雜構(gòu)造單元。

板書

特點3、碳原子價鍵總數(shù)為4。

不飽和碳原子：是指連接雙鍵、叁鍵

或在苯環(huán)上的碳原了?（所連原子的數(shù)

目少于4）。

觀測甲烷、乙烯、乙煥、苯等有機分組、動手搭建從二維到三維，

簡樸有機分

物的球棍模型，思索碳原子的成鍵方球棍模型。填切身體會有機

子口勺空間構(gòu)

式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)P19表2-1并思分子的1立體構(gòu)

造及觀測

系？索：碳原子的成造。歸納碳原子

碳原子的成與思

分別用一種甲基取代以上模型中的健方式與鍵角、成鍵方式與空

鍵方式與分索

一種氫原子，甲基中的碳原子與原構(gòu)分子的空間構(gòu)間構(gòu)型的關(guān)系。

子空間構(gòu)型

造有什么關(guān)系？型間有什么關(guān)

口勺關(guān)系

系？

1

碳原子的成一丁—C=默記理清思緒

鍵方式與分歸納

子空間構(gòu)型分析四面體型平面型c

H勺關(guān)系=C=-Cm

直線型直線型平面型

觀測如下有機物構(gòu)造：思索：（1）最應(yīng)用鞏固

多有幾種碳原

CH3CH2cH3

\/子共面？（2）

分子空間構(gòu)遷移⑴>=C'最多有幾種碳

型應(yīng)用HH原子共線？（3）

有幾種不飽和

碳原子？

(2)H—C=C~CH2CH3

(3)^-C=C—CH-CF2S

軌道播放雜化日勺動畫過程，碳原子成激發(fā)愛好，協(xié)助

雜化軌道與

觀看鍵過程及分子H勺空間構(gòu)型。學(xué)生自學(xué)，有助

有機化合物觀看、思索

動畫于認(rèn)識立體異

空間形狀

構(gòu)。

1、有機物中常見的共價鍵：C-C、

C=C、C三C、C-H、C-0、C-X、

C=0、C三N、C-N、苯環(huán)

2、碳原子價鍵總數(shù)為4(單鍵、雙鍵

和叁鍵的I價鍵數(shù)分別為1、2和

3)o

碳原子的成

整頓3、雙鍵中有一種鍵較易斷裂，叁鍵

鍵特性與有師生共同整頓

與歸中有兩個鍵較易斷裂。整頓歸納

機分子的空歸納

納4、不飽和碳原子是指連接雙鍵、叁

間構(gòu)型

鍵或在苯環(huán)上的碳原子(所連

原子的數(shù)目少于4)。

5、分子口勺空間構(gòu)型：

(1)四面體：CH4、CH3CkCCI4

(2)平面型：CH2=CH2、苯

(3)直線型：CH三CH

遷移展示幻燈片：課堂練習(xí)

學(xué)業(yè)評價學(xué)生練習(xí)鞏固

應(yīng)用

習(xí)題P28,1、2學(xué)生課后完畢檢查學(xué)生課堂

—作業(yè)

掌握狀況

第二課時

［思索回憶］同系物、向分異構(gòu)體的定義？(學(xué)生思索回答，老師板書)

［板書］

二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體的含義

同分異構(gòu)體現(xiàn)象：化合物具有相以日勺分子式，但具有不一樣H勺構(gòu)造現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。

同分異構(gòu)體；分子式相似，構(gòu)造不一樣時化合物互稱為同分異構(gòu)體。

（司系物：構(gòu)造相似，在分子構(gòu)成上相差一種或若干個CH2原子團日勺物質(zhì)互稱為同系物。）

［知識導(dǎo)航1］

引導(dǎo)學(xué)生再從同系物和同分異構(gòu)體日勺定義出發(fā)小結(jié)上述2答案，從中得出對“同分異構(gòu)”的理解:

（1）“同分”一一相似分子式（2）“異構(gòu)”一一構(gòu)造不一樣

分子中原子H勺排列次序或結(jié)合方式不一樣、性質(zhì)不一樣。

（“異構(gòu)”可以是象上述②與③是碳鏈異構(gòu)，也可以是像⑥與⑦是官能團異構(gòu)）

“同系物”的理解：（1）構(gòu)造相似------一定是屬于同一類物質(zhì)；

（2）分子構(gòu)成上相差一種或若干個CH2原子團一一分子式不一樣

［學(xué)生自主學(xué)習(xí)，完畢《自我檢測1》］

《自我檢測1》

下列五種有機物中，互為同分異構(gòu)體；互為同一物質(zhì)；

互為同系物。C%

「口、一「口一一

一口、一—口一一口—一

①②

CH3

「口--C-C口——口、

③

（4）CH尸CH-CHM⑤CH戶CH-CH=CH，

［知識導(dǎo)航2］

（I）由①和②是同分異構(gòu)體，得出“異構(gòu)”還可以是位置異構(gòu)；

（2）②和③互為同一物質(zhì)，鞏固烯燒的命名法；

（3）由①和④是同系物，但與⑤不算同系物，深化對“同系物”概念中“構(gòu)造相似”的含義理解。（不

僅要含官能團相似，且官能團的數(shù)目也要相似。）

（4）歸納有機物中同分異構(gòu)體的類型；由此揭示出，有機物口勺同分異構(gòu)現(xiàn)象產(chǎn)生H勺本質(zhì)原因是什么？（同

分異現(xiàn)象是由于構(gòu)成有機化合物分子中口勺原子具有不一樣的結(jié)合次序和結(jié)合方式產(chǎn)生口勺，這也是有機化合

物數(shù)量龐大的原因之一。除此之外的其他同分異構(gòu)現(xiàn)象，如順反異構(gòu)、對映異構(gòu)將分別在后續(xù)章節(jié)中簡介。）

［板書］

二、同分異構(gòu)體的類型和判斷措施

L同分異構(gòu)體的類型：

a.碳鏈異構(gòu)：指碳原子II勺連接次序不一樣引起的異構(gòu)

b.它能團異構(gòu)：官能團不一樣引起的異構(gòu)

c.位置異構(gòu)：官能團日勺位置不一樣引起日勺異構(gòu)

［小組討論］通過以上的學(xué)習(xí)，你覺得有哪些措施可以判斷同分異構(gòu)體？

［小結(jié)］抓“同分”一一先寫出其分子式（可先數(shù)碳原子數(shù)，看與否相似，若同，則再看其他原子的數(shù)目……）

看與否“異構(gòu)”一一能直接判斷是碳鏈異構(gòu)、官能團異構(gòu)或位置異構(gòu)則最佳，若不能直接判斷，

那還可以通過給該有機物命名來判斷。那么，怎樣判斷“同系物”呢？（學(xué)生很輕易就能類比得出）

［板書］

2.同分異構(gòu)體的判斷措施

［課堂練習(xí)投影］一一鞏固和反饋學(xué)生對同分異構(gòu)體判斷措施的I掌握狀況，并復(fù)習(xí)鞏固“四同”的區(qū)別。

1）下列各組物質(zhì)分別是什么關(guān)系？

①CH4與CH3cH3②正丁烷與異丁烷③金剛石與石墨④02與⑤;H與

2）下列各組物質(zhì)中，哪些屬于同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)？

?CHaCOOH和HC00CH3②CH3CH2CHO和CH3COCH3

③CH3cH2cH20H和CH3cH20cH3④1-丙醉和2-丙醇

⑤CH??%和CH3-CH2-CH2-CH3

［知識導(dǎo)航3］——《投影戊烷的三種同分異構(gòu)體》

啟發(fā)學(xué)生從支鏈的多少，猜測該有機物反應(yīng)的難易，從而猜測其沸點H勺高下。（然后老師投影戊烷

的三種同分異構(gòu)體試驗測得的沸點。）

［板書］

三、同分異構(gòu)體的性質(zhì)差異

帶有支鏈越多日勺同分異構(gòu)體，沸點越低。

［學(xué)生自主學(xué)習(xí)，完畢如下練習(xí)］

《自我檢測3---書本P122、3、5題》

第三課時

［問題導(dǎo)入］

我們懂得了有機物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，那么，請同學(xué)們想想，該怎樣書寫已知分子式U勺有機物的同分異構(gòu)體,

才能不會出現(xiàn)反復(fù)或缺漏？怎樣檢查同分異構(gòu)體11勺書寫與否反復(fù)？你能寫出己烷（C6HI4）的構(gòu)造簡式嗎?

（書本P10《學(xué)與問》）

［學(xué)生活動］書寫C6H14的同分異構(gòu)。

［教師］評價學(xué)生書寫同分異構(gòu)H勺狀況。

［板書］

四、怎樣書寫同分異構(gòu)體

L書寫規(guī)則一一四句話：

主鏈由長到短；支鏈由整到散；支鏈或官能團位置由中到邊；排布對、鄰、間。

（注:①支鏈?zhǔn)羌谆鶆t不能放1號碳原子上；若支鏈?zhǔn)且一鶆t不能放1和2號碳原子上，依次類推。②可

以畫對稱軸，對稱點是相似的。）

2.幾種常見烷燒的同分異構(gòu)體數(shù)3：

丁烷：2種；戊烷：3種；己烷：5種；庚烷：9種

［堂上練習(xí)投影］下列碳鏈中雙鍵的I位置也許有一種。

c-c-c-c

C

［知識拓展」

1.你能寫出C3H6的同分異構(gòu)體嗎？

2.提醒學(xué)生同分異構(gòu)體臨時學(xué)過有三種類型，你再試試寫出丁限的同分異構(gòu)體？①按位置異構(gòu)書寫；②按

碳鏈異構(gòu)書寫；）

3.若題目讓你寫出C4H10O的同分異構(gòu)體，你能寫出多少種？這跟上述笫2題答案相似嗎？

（提醒：還需③按官能團異構(gòu)書寫。）

［知識導(dǎo)航5］

（1）大家已懂得碳原子的成鍵特點，那么，運用你手中的球棍模型，把甲烷的構(gòu)造拼湊出來。

ClC1

二氯甲烷可表達(dá)為M-C-ClII-它們與否屬于同種物質(zhì)？

（是，培養(yǎng)學(xué)生的J空間想象能力）

（2）那，二氯乙烷有無同分異構(gòu)體？你再拼湊一下。

［板書］

注意：二氯甲烷沒有同分異構(gòu)體，它口勺構(gòu)造只有1種。

［指導(dǎo)學(xué)生閱讀課文Pll/'J《科學(xué)史話》］

注：此處讓學(xué)生初步理解形成甲烷分子口勺sp3雜化軌道

疑問：與否規(guī)定簡介何時為sp3雜化？

［知識導(dǎo)航6］

有機物的構(gòu)成、構(gòu)造表達(dá)措施有構(gòu)造式、構(gòu)造簡式，尚有“鍵線式”，簡介“鍵線式”的含義。

［板書］

五、鍵線式的含義（書本P10《資料卡片》）

［自我檢測3］寫出如下鍵線式所示日勺有機物的構(gòu)造式和構(gòu)造簡式以及分子式。

^L^OH

______________,?_______________??______________?,

［小結(jié)本節(jié)課知識要點］

［自我檢測4］（投影）

1.烷燒C5HI2的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，試寫出這種異構(gòu)體的構(gòu)造簡式

o（書本P12、5）

2.分子式為C6H14的烷燒在構(gòu)造式中具有3個甲基的同分異構(gòu)體有（）個

（A）2個（B）3個（C）4個（D）5個

3.經(jīng)測定，某有機物分子中含2個一CM,2個—CH2—；一種一CH—；一種C1。試寫出這種有

機物的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式：

第三節(jié)有機化合物的命名

【教學(xué)目的】

1.知識與技能：掌握炫基的概念；學(xué)會用有機化合物H勺系統(tǒng)命名的措施對烷燒進行命名。

2.過程與措施：通過練習(xí)掌握烷燃H勺系統(tǒng)命名法。

3.情感態(tài)度和價值觀：在學(xué)習(xí)過程中培養(yǎng)歸納能力和自學(xué)能力。

【教學(xué)過程】

第一課時

教師活動學(xué)生活動設(shè)計意圖

【引入新課】引導(dǎo)學(xué)生回憶復(fù)習(xí)回憶、歸納，回答問題；從學(xué)生已知的知識入手，

烷燃H勺習(xí)慣命名措施，結(jié)協(xié)議分枳極思索，聯(lián)絡(luò)新舊知識思索為何要掌握系統(tǒng)命

異構(gòu)體闡明烷燃的這種命名方名法c

式有什么缺陷？

自學(xué)：什么是“燒基”、“烷基”?學(xué)生看書、查閱輔助資料.通過自學(xué)學(xué)習(xí)新的概念。

思索：“基”和“根”有什么區(qū)理解問題。

另J?

歸納一價烷基時通式并寫出思索歸納，討論書寫。理解烷與烷基在構(gòu)造上

一C3H7、-C4H9的同分異構(gòu)體。的區(qū)別，學(xué)會對的體現(xiàn)烷

基構(gòu)造

投影一種烷方的構(gòu)造簡式，指導(dǎo)自學(xué)討論，歸納。培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和

學(xué)生自學(xué)歸納烷燃口勺系統(tǒng)命名歸納能力以及合作學(xué)習(xí)

法U勺環(huán)節(jié)，小組代表進行表述，口勺精神。

其他組員互為補充。

投影幾種烷燒的構(gòu)造簡式，小組學(xué)生搶答，同學(xué)自評。理解學(xué)生自學(xué)效果，增強

之間競賽命名，看誰回答得快、學(xué)習(xí)氣氛，找出學(xué)生自學(xué)

準(zhǔn)。存在的重點問題

從學(xué)生易錯的知識點出發(fā)，有針學(xué)生討論，回答問題。以練習(xí)鞏固知識點，尤其

對性的給出多種類型的命名題,是自學(xué)過程中存在口勺知

進行訓(xùn)練。識盲點。

引導(dǎo)學(xué)生歸納烷勤的系統(tǒng)命名學(xué)生聆聽，積極思索，回答。學(xué)會歸納整頓知識日勺學(xué)

法，用五個字概括命名原則：習(xí)措施

“長、多、近、簡、小”，并一

一舉例講解。

投影練習(xí)學(xué)生獨立思索，完畢練習(xí)在實際練習(xí)過程中對新

知識點進行升華和提高，

形成知識系統(tǒng)。

【課堂總結(jié)】歸納總結(jié)：學(xué)生回憶，進行深層次U勺思

1、烷烽口勺系統(tǒng)命名法的環(huán)節(jié)和索，總結(jié)成規(guī)律

原則

2、要注意口勺事項和易出錯點

3、命名的常見題型及解題措施

【歸納】

一、烷燒的命名

I、烷炫的系統(tǒng)命名法的環(huán)節(jié)和原則：選主鏈，稱某烷；編號位，定支鏈；取代基，寫在前，標(biāo)位置，連

短線；不一樣基，簡到繁，相似基，合并算。

2、要注意H勺事項和易出錯點

3、命名H勺常見題型及解題措施

第二課時

二、烯正和塊煌的命名:

命名措施：與烷煌相似，即一長、一近、一簡、一多、一小的命名原則。但不一樣點是主鏈必須具有雙

鍵或叁鍵。

命名環(huán)節(jié)：

1、選主鏈，含雙鍵（叁鍵）；

2、定編號，近雙鍵（叁?。?/p>

3、寫名稱，標(biāo)雙鍵（叁鍵）。其他規(guī)定與烷烽相似！??！

三、苯的同系物的命名

-是以苯作為母體進行命名口勺：對苯環(huán)的編號以較小的取代基為1號。

?有多種取代基時，可用鄰、間、對或1、2、3、4、5等標(biāo)出各取代基的位置。

?有時又以苯基作為取代基。

四、燒的衍生物的命名

?鹵代燒：以鹵素原子作為取代基象烷煌同樣命名。

?醇：以弊基作為官能團象烯烽同樣命名

?酚：以酚羥基為1位官能團象苯的同系物同樣命名。

?醒、酮：命名時注意碳原子數(shù)的多少。

?醛、蝮酸：某醛、某酸。

?酯：某酸某酯。

【作業(yè)】P16課后習(xí)題及《優(yōu)化設(shè)計》第三節(jié)練習(xí)

【補充練習(xí)】

（一）選擇題

I.下列有機物口勺命名對口勺的是D)

A.1,2一二甲基戊烷B.2一乙基戊烷

C.3,4—二甲基戊烷D.3一甲基己烷

2.下列有機物名稱中，對的口勺是(AC)

A.3,3一二甲基戊烷B.2,3一二甲基一2一乙基丁烷

C.3—乙基戊烷D.2,5,5—三甲基己烷

3.卜.列有機物的名稱中，不對的的是(BD)

A.3,3一二甲基一I一丁烯B.I一甲基戊烷

C.4一甲基一2一戊烯D.2一甲基一2一丙烯

4.下列命名錯誤的是(AB)

A.4一乙基一3一戊醉B.2一甲基一4一丁醇

C.2一甲基一1一丙0?D.4一甲基一2一己醇

5.(CH3cH2)2CHCH3的對的命名是D)

A.2—乙;親C.2一甲基戊烷D.3一甲基戊烷

6.有機物的對的命名是(B)

A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷B.3,3,4-三甲基己烷

C.3,4,4-三甲基己烷D.2,3,3-三甲基己烷

港

CH3—(j：H—(J—CH3

7.某有機物口勺構(gòu)造簡式為：。坨cm，其對臥兒勺命名為(C)

A.2,3一二甲基一3一乙基丁垸B.2,3一二甲基一2一乙基丁烷

C.2,3,3—三甲基戊烷D.3,3,4—三甲基戊烷

8.一種新型的滅火劑叫“1211”，其分子式是CF2GBr。命名措施是按碳、氟、氯、澳的次序分別以阿拉

伯?dāng)?shù)字表達(dá)對應(yīng)元素H勺原子數(shù)目（末尾“勺“0”可略去）。按此原則，對下列幾種新型滅火劑的命名下刃?的

日勺是B)

A.CF3Br——1301B.CF2Br2——122

C.C2F4CI2——242D.C2ClBr2------2023

第四節(jié)研究有機化合物的一般環(huán)節(jié)和措施

【教學(xué)重點】①蒸儲、重結(jié)晶等分禽提純有機物的試驗操作

②通過詳細(xì)實例理解某此物理措施怎樣確定有機化合物IJ勺相對分子質(zhì)量和分子構(gòu)造

③確定有機化合物試瞼式、相對分子質(zhì)量、分子式的有關(guān)計算

【教學(xué)難點】確定有機物相對分子質(zhì)量和鑒定有機物分子構(gòu)造的物理措施的I簡介

第一課時

【引入】從天然資源中提取有機物成分或者是工業(yè)生產(chǎn)、試驗室合成口勺有機化合物不也許直接得到純凈物,

因比，必須對所得到的產(chǎn)品進行分離提純，假如要鑒定和研究未知有機物的構(gòu)造與性質(zhì).必須得到更純凈

的有機物。今天我們就來學(xué)習(xí)研究有機化合物的一般環(huán)節(jié)。

【學(xué)生】閱讀課文

【歸納】

I研究有機化合物的一般環(huán)節(jié)和措施

（I）分離、提純（蒸儲、重結(jié)晶、升華、色譜分離）：

（2）元素分析（元素定性分析?、元素定量分析）一確定試驗式；

（3）相對分子質(zhì)量的測定（質(zhì)譜法）一確定分子式；

（4）分子構(gòu)造日勺鑒定（化學(xué)法、物理法）。

2有機物日勺分離、提純試驗

一、分離、提純

1.蒸饋

完畢演示【試驗1-11

【試驗1-11注意事項：

（I）安裝蒸儲儀器時要注意先從蒸儲燒瓶裝起，根據(jù)加熱器的高下確定蒸儲瓶的位置。然后，再接水冷

凝管、尾接管、接受容器（錐形瓶），即“先上后下”“先頭后尾”；拆卸蒸僧裝置時次序相反，即“先

尾后頭”。

（2）若是非磨口儀器，要注意溫度計插入蒸餡燒瓶日勺位置、蒸餡燒瓶接入水冷凝器的位置等。

（3）蒸儲燒瓶裝入工業(yè)乙醇日勺量以1/2容積為宜，不能超過2/3。不要忘掉在蒸儲前加入沸石。如忘掉加

入沸石應(yīng)停止加熱，并冷卻至室溫后再加入沸石，千萬不可在熱口勺溶液中加入沸石，以免發(fā)生暴沸引起事

故，

（4）乙醇易燃，試崎中應(yīng)注意安全。如用酒精燈、煤氣燈等有明火時加熱設(shè)備時.需用石棉網(wǎng)加熱，干

萬不可宜接加熱蒸儲燒瓶！

物質(zhì)R勺提純的基本原理是運用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)的物理性質(zhì)H勺差異，選擇合適H勺試驗手段將雜質(zhì)除去。清

除雜質(zhì)時規(guī)定在操作過程中不能引進新雜質(zhì)，也不能與被提純物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

2.重結(jié)晶

【思索和交流】

1.P18“學(xué)與問”

?溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會減少，部分雜質(zhì)也會析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時,

溶劑（水）也會結(jié)晶，給試驗操作帶來麻煩。

2.為何要熱過濾？

【試驗1-2］注意事項：

苯甲酸的重結(jié)晶

1）為了減少趁熱過濾過程中口勺損失苯甲酸，一般再加入少許水。

2）結(jié)晶苯甲酸的濾出應(yīng)采用抽灌裝置，沒有抽濾裝置可以玻璃漏斗替代。

第二課時

【補充學(xué)生試驗】山東版山東版《試驗化學(xué)》第6頁“硝酸鉀粗品的提純”

3.萃取

注：該法可以用復(fù)習(xí)日勺形式進行，重要是復(fù)習(xí)萃取劑的選擇。

4.色譜法

【學(xué)生】閱讀“科學(xué)視野”

【補充學(xué)生試驗1】看人教版《試驗化學(xué)》第17頁“紙上層析分離甲基橙和酚酸”

【補充學(xué)生試驗2】看山東版《試驗化學(xué)》第14頁“菠菜中色素的提取與分離”

第三課時

【引入】

從公元八世紀(jì)起，人們就已開始使用不一樣的手段制備有機物，但由于化學(xué)理論和技術(shù)條件的限制，其元

素構(gòu)成及構(gòu)造長期沒有得到處理,直到19世紀(jì)中葉，李比希在拉瓦錫推翻了燃素學(xué)說，在建立燃燒理論

U勺基礎(chǔ)上，提出了用燃燒法進行有機化合物中碳和氫元素定量分析的措施。精確的碳?xì)浞治鍪怯袡C化學(xué)史

HI勺重大事件，對有機化學(xué)的發(fā)展起著不可估計的作用。隨即，物理科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，推進了化學(xué)分析的

進步，才有了今天的迅速、精確的元素分析儀和多種波譜措施。

【設(shè)問】定性檢測物質(zhì)口勺元素構(gòu)成是化學(xué)研究中常見的問題之一，怎

樣用試驗的措施探討物質(zhì)的I元素構(gòu)成？

二、元素分析與相對原子質(zhì)量的測定

1.元素分析

例如：試驗探究：葡萄糖分子中碳、氫元素的檢查

圖1-1碳和氫的鑒定

措施而檢出。例如：

CI2H22OH+24CUO=^=12co2+11H2O+24Cu

試驗：取干燥I向試樣一蔗糖0.2g和干燥氧化銅粉末1g,在研缽中混勻，裝入干燥的硬質(zhì)試管中。如圖

1-1所示，試管口稍微向下傾斜，導(dǎo)氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒精燈加熱試樣，觀測現(xiàn)象。

結(jié)論：若導(dǎo)出氣體使石灰水變渾濁，闡明有二氧化碳生成，表明試樣中有碳元素；試管口壁由現(xiàn)水滴（讓

學(xué)生思索：怎樣證明其為水滴？），則表明試樣中有氫元素。

【教師】講解或引導(dǎo)學(xué)生看書上例題，這里合適補充某些有機物燃燒的規(guī)律日勺專題練習(xí)。

補充：有機物燃燒的規(guī)律歸納

I.燃完全燃燒前后氣體體積的變化

完全燃燒的通式：CxHy+（x+小O2―>XCO2+^H2O

（I）燃燒后溫度高于100c時，水為氣態(tài)：

AV=%M=5-1

①y=4時，AV=0,體積不變；

②y>4時，AV>0,體積增大;

③y<4時，AVvO,體積減小。

（2）燃燒后溫度低于100℃時，水為液態(tài)：

派無論水為氣態(tài)還是液態(tài)，燃燒前后氣體體積的變化都只與垃分子中的I氫原子個數(shù)有關(guān)，而

與氫分子中的碳原子數(shù)無關(guān)。

例：盛有CH,和空氣H勺混和氣附式管，其中CH’占1/5體積。在密閉條件下，用電火花點燃，冷卻后倒置

在盛滿水的水槽中（去掉試管塞）此時試管中

A.水面上升到試管的1/5體積處；

B.水面上升到試管的二分之一以上；

C.水面無變化；

D.水面上升。

答案:D

2.烽類完全燃燒時所耗氧氣量的規(guī)律

完全燃燒的通式：CxHy+（X+?K）2―>XCO2+^H2O

（I）相似條件下等物質(zhì)的J量的燒完全燃燒時，（x+2）值越大，則耗氧量越多；

4

（2）質(zhì)量相似日勺有機物，其含氧百分率（或工值）越大，則耗氧量越多；

x

（3）Imol有機物每增長一種CH2，耗氧量多1.5mol；

（4）Imol含相似碳原子數(shù)的燒烽、烯燒、烘燃耗氧量依次減小0.5mol：

YY

（5）質(zhì)量相似的CxHy,—值越大，則生成的CO2越多；若兩種點的一值相等，質(zhì)量相似，則生成的

）'y

CO2和H2O均相等。

3.碳的質(zhì)量百分含量c%相似的有機物（最簡式口」以相似也可以不一樣），只要總質(zhì)量一定，以任意比混

合，完全燃燒后產(chǎn)生小JC02日勺量總是一種定值。

4.不一樣口勺有機物完全燃燒時，若生成的JCO2和H2O曰勺物質(zhì)的量之比相等，則它們分子中H勺碳原子和氫

原子的J原子個數(shù)比相等。

2.質(zhì)譜法

注：該法中重要引導(dǎo)學(xué)生會從質(zhì)譜圖中“質(zhì)荷比”代表待測物質(zhì)的相對原子質(zhì)量以及認(rèn)識質(zhì)譜儀。

第四課時

三、分子構(gòu)造的測定

1.紅外光譜

注；該法不需要學(xué)生記憶某些官能團對應(yīng)的波長范圍，重要讓學(xué)生懂得通過紅外光譜可以懂得有機物具有

哪些官能團。

2.核磁共振氫譜

注：理解通過該譜圖確定了

（I）某有機物分子構(gòu)造中有JI種不一樣環(huán)境叢J氫原子

（2）有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不一樣環(huán)境口勺氫原子的個數(shù)比。

有機物分子式確實定

1.有機物構(gòu)成元素的判斷

一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應(yīng)產(chǎn)物為：C-C02,HTIM）,Cl^HClo某有機物完全燃

燒后若產(chǎn)物只有CO2和HzO,則其構(gòu)成元素也許為C、H或C、H、0。欲鑒定該有機物中與否含氧元素,

首先應(yīng)求出產(chǎn)物CO?中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素曰勺質(zhì)量，然后將碳、氫元素的質(zhì)量之和與原有機物

質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機物的構(gòu)成中不含氧；否則，原有機物的構(gòu)成含氧。

2.試驗式（最簡式）和分子式的區(qū)別與聯(lián)絡(luò)

(1)最簡式是表達(dá)化合物分子所含各元素的原子數(shù)Fl最簡樸整數(shù)比的式子。不能確切表明分子中的原子

個數(shù)。

注意：

①最簡式是一種表達(dá)物質(zhì)構(gòu)成口勺化學(xué)用語；

②無機物日勺最簡式一般就是化學(xué)式：

③有機物的元素構(gòu)成簡樸，種類繁多，具有同一最簡式時物質(zhì)往往小止一種；

④最簡式相似的物質(zhì)，所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是相似的，若相對分子質(zhì)量不一樣，其分子式就不一樣。

例如，苯(C6H6)和乙烘(C2H2邢J最簡式相似，均為CH,故它們所含C、H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是相似的J。

(2)分子式是表達(dá)化合物分子所含元素口勺原子種類及數(shù)目口勺式子。

注意：

①分子式是表達(dá)物質(zhì)構(gòu)成的化學(xué)用語；

②無機物R勺分子式一般就是化學(xué)式；

③由于有機物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，故分子式相似II勺有機物，其代表的物質(zhì)也許有多種；

M,(分子式)

口=—1

④分子式=(最簡式)n。即分子式是在試驗式基礎(chǔ)上擴大n倍，必(實驗式)。

3.確定分子式的措施

(I)試驗式法由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)一求各元素的原子個數(shù)之比(試驗式)一相對分子質(zhì)量一求分子式。

(2)物質(zhì)的量關(guān)系法由密度或其他條件一求摩爾質(zhì)量一求Imol分子中所含各元素原子H勺物質(zhì)的量一

求分子式。(標(biāo)況下M=dg/cm3X103,22.4L/mol)

(3)化學(xué)方程式法運用化學(xué)方程式求分子式v

(4)燃燒通式法運用通式和相對分子質(zhì)量求分子式。

CH+(X-xCOJ工匕0

xy42

沁+赳Q

CXH70?(xU-TxCO?

422

由于x、y、z相對獨立，借助通式進行計算，解出x、y、z,最終求出分子式。

［例1］3.26g樣品燃燒后，得至l」4.74gCO2和1.92gH2O,試驗測得其相對分子質(zhì)量為60,求該樣品的

試給式和分子式。

（1）求各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

（2）求樣品分子中各元素原子的數(shù)目（N）之比

（3）求分子式

通過試驗測得其相對分子質(zhì)量為60,這個樣品日勺分子式二（試驗式）?o

［例2J試驗測得某垃A中含碳85.7%,含氫14.3%。在原貝J狀況下11.2L此化合物氣體的質(zhì)量為14g。

求比煌的分子式。

解：（I）求該化合物口勺摩爾質(zhì)量

（2）求Imol該物質(zhì)中碳和氫原子H勺物質(zhì)的量

［例3］6.0g某飽和一元醇跟足量的金屬鈉反應(yīng)，讓生成的氫氣通過5g灼熱的氧化銅，氧化銅固體的

質(zhì)量變成4.36g。這時氫氣的運壓率是80%。求該一元醉的分子。

［例4］有機物A是燃的含氧衍生物，在同溫同壓下，A蒸氣與乙醇蒸氣的相對密度是2。L38gA完

全燃燒后，若將燃燒的產(chǎn)物通過械石灰，堿石灰的質(zhì)量會增長3.06g；若將燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸

日勺質(zhì)量會增長1.08g：取4.6gA與足量的金屬鈉反應(yīng)，生成的氣體在原則狀況下的體積為L68L；A不與純

堿反應(yīng)。通過計算確定A的分子式和構(gòu)造簡式。

闡明：由上述幾種計算措施，可得出確定有機物分子式的基本途徑：

【練習(xí)】

1.某煌O.lmol,在氧氣中完全燃燒，生成13.2gCO2、7.2gH2O,則該免口勺分子式為

2.已知某烽A含碳85.7%,含氫14.3%,該燃對氮氣的相對密度為2,求該燒的分子式。

3.125C時，1L某氣態(tài)烽在9L氧氣中充足燃燒反應(yīng)后的混合氣體體積仍為10L（相似條件下），則該

嫌也許是

A.CH4B.C2H4C.C2H2D.C6H6

4.一種氣態(tài)烷燒和氣態(tài)烯燒構(gòu)成H勺混合物共10g,混合氣密度是相似狀況下比密度口勺12.5倍,該混

合氣體通過裝有溟水口勺試劑瓶時，試劑瓶總質(zhì)量增K了8.4g,構(gòu)成該混合氣體n勺也許是

A.乙烯和乙烷B.乙烷和丙烯C.甲烷和乙烯D.丙稀和丙烷

5.室溫下，一氣態(tài)燃與過量氧氣混合完全燃燒，恢復(fù)到室溫，使燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，體積比反應(yīng)前

減少50mL,再通過NaOH溶液，體積又減少了40mL,原嫌H勺分子式是

A.CH4B.C2H4C.C2H6D.C3HH

6.A、B兩種燃一般狀況下均為氣態(tài)，它們在同狀況下的密度之比為1：3.5。若A完全燃燒，生成CO2

和HzOll勺物質(zhì)的量之比為1：2,試通過計算求出A、B廿勺分子式。

7.使乙烷和丙烷的混合氣體完全燃燒后，可得CO?3.52&H2O1.92g,則該混合氣體中乙烷和丙烷

日勺物質(zhì)的量之比為

A.1：2B.l：1C.2：3D.3:4

8.兩種氣態(tài)燃H勺混合氣共hnol,在空氣中燃燒得到1.5molCO2和2moi比0。有關(guān)該混合，H勺說法合理

的是

A.一定含甲烷，不含乙烷B.一定含乙烷，不含甲烷

C.一定是甲烷和乙烯的混合物D.一定含甲烷，但不含乙烯

9.25c某氣態(tài)爐與02混合充入密閉容器中,點燃爆炸后X恢復(fù)至25℃,此時容器內(nèi)外強為本來的二

分之一，再經(jīng)NaOH溶液處理，容器內(nèi)幾乎成為真空。該煌的分子式也許為

A.C2H4B.C2H2C.C3H6D.C3HB

10.某燃7.2g進行氯代反應(yīng)完全轉(zhuǎn)化為一氯化物時，放出的氣體通入500mL0.2mol/LR勺燒堿溶液中，

恰好完全反應(yīng)，此燃不能使?jié)袼蛩嵝愿呃徦徕浫芤和噬嚽笤撓拥姆肿邮健?/p>

11.常溫下某氣態(tài)烷煌10mL與過量0285mL充足混合，點燃后生成液態(tài)水，在相似條件下測得氣體

體積變?yōu)?0mL,求燒的分子式。

12.由兩種氣態(tài)燃構(gòu)成U勺混合燒20mL,跟過量02完全燃燒。同溫同壓條件下當(dāng)燃燒產(chǎn)物通過濃H2SO4

后體積減少了30mL,然后通過堿石灰又減少40mL。這種混合氣的構(gòu)成也許有幾種？

《有機物分子式確實定》參照答案

［例1］3.26g樣品燃燒后，得到4.74gCCh和l.92gH2O,試驗測得其相對分子質(zhì)量為60,求該樣品的試驗

式和分子式。

解：（1）求各元素口勺質(zhì)量分?jǐn)?shù)

樣品co

2H2O

3.26g4.74g1.92g

m(C)=m(CO3)?=474gx*129g

-吧2xl00%-1^1x100%-396%

羊品)3.26g

2ACff}o

m(H)=m(H2O)?—A-i-=1.92gx±=0.213g

lo

m(H)5CM,0213g.c?」

—u5工lUL葉o-X1UL^'zo―653%

m*羊品)326g

w(O)-100%-(396%?65