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第二章烴第二節(jié)烯烴炔烴第3~4課時(shí)炔烴第二節(jié)乙烯與有機(jī)高分子材料【舊知回顧】乙炔的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
①碳原子均采取
雜化。②碳原子與氫原子之間以
相連接。③碳原子與碳原子之間以
相連接。④相鄰兩個(gè)鍵之間的鍵角約為
。
⑤分子中的
原子處在同一直線上。sp單鍵(σ鍵)三鍵(1個(gè)σ鍵和2個(gè)π鍵)180°所有1.炔烴:含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴。
官能團(tuán):碳碳三鍵(—C≡C—)
單炔烴:一個(gè)碳碳三鍵的鏈烴,通式為CnH2n-2。一、炔烴的結(jié)構(gòu)注意:
符合CnH2n-2的不一定是炔烴,可能是環(huán)烯烴或二烯烴。2.炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)①碳碳三鍵兩端的碳原子,采取sp雜化;其余具有四條單鍵的碳原子
采取sp3雜化。
②碳碳三鍵兩端的碳原子以及與之相連的兩個(gè)原子一定在同一直線上。③炔烴分子內(nèi)化學(xué)鍵的類型:極性共價(jià)鍵和非極性共價(jià)鍵【課堂練習(xí)】1.下列說(shuō)法中正確的是()。
A.1-丁炔分子中四個(gè)碳原子位于同一條直線上
B.分子組成符合CnH2n-2通式的鏈烴,一定是炔烴
C.乙炔分子中碳碳間的三個(gè)共價(jià)鍵性質(zhì)完全相同
D.乙炔及其同系物中,乙炔的含碳量最大D2.描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是()A.6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B.最多有四個(gè)原子在一條直線上C.6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上D.6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上C二、炔烴的物理性質(zhì)1.乙炔的物理性質(zhì)
乙炔(俗稱電石氣)是最簡(jiǎn)單的炔烴。乙炔是無(wú)色、無(wú)臭的氣體,
密度比空氣略小,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。2.炔烴的物理性質(zhì)(遞變規(guī)律與烷烴相似)①狀態(tài):氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)。②熔、沸點(diǎn):隨碳原子數(shù)的遞增,炔烴熔沸點(diǎn)逐漸升高。
碳原子數(shù)相同時(shí),支鏈越多,熔沸點(diǎn)越低。
③密度:隨碳原子的遞增,炔烴相對(duì)密度逐漸增大,但都小于水的密度。
④溶解性:所有炔烴均難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。三、乙炔的化學(xué)性質(zhì)
①可燃性:1.氧化反應(yīng)2CH
CH+5O2點(diǎn)燃4CO2+2H2O現(xiàn)象:火焰明亮,伴有濃煙,放出大量熱。①有機(jī)物的含碳量越高,
火焰越明亮,黑煙越濃②點(diǎn)燃前要驗(yàn)純!甲烷乙烯乙炔②炔烴都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
此性質(zhì)可用于鑒別烷烴和炔烴,但不能用來(lái)除雜烷烴中的乙炔!!CH
CHCO2+H2OKMnO4(H+)炔烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物規(guī)律炔烴被氧化的部位氧化產(chǎn)物CH≡CO2RC≡RCOOH2.加成反應(yīng):能與溴水、H2、HCl、Cl2、H2O等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)①使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色1:2加成:CH≡CH+2Br2→1:1加成:CH≡CH+Br2→1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷CH≡CH+H2催化劑△CH2=CH2催化劑△CH≡CH+2H2CH3CH3催化劑△CH≡CH+HClCH2=CHCl③與HX反應(yīng)
②催化加氫CH2=CHCl+HCl催化劑△CH3CHCl2⑤與HCN反應(yīng)CH2=CHCNCH
CH+HCN催化劑CH3-C
CH+HCN催化劑CH3-C=CH2CN④與H2O反應(yīng)CH≡CH+H2O催化劑△CH3CHO【課堂練習(xí)】1.下列各選項(xiàng)能說(shuō)明分子式為C4H6的某烴是CH≡CCH2CH3,而不是
CH2=CHCH=CH2的事實(shí)是()。A.燃燒有濃煙B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能與溴按物質(zhì)的量之比為1∶2發(fā)生加成反應(yīng)D.與足量溴水反應(yīng),生成物中只有2個(gè)碳原子上有溴原子2.由乙炔制CHClBr—CH2Br,下列方法中最可行的是()。A.先與HBr加成后再與HCl加成B.先與H2完全加成后再與Cl2、Br2發(fā)生取代反應(yīng)C.先與HCl加成后再與Br2加成D.先與Cl2加成后再與HBr加成DC⑤乙炔自身加成反應(yīng)催化劑△2CH≡CHCH≡C-CH=CH2催化劑△2CH≡CH催化劑△3CH≡CH生成苯:生成乙烯基乙炔:生成環(huán)丁二烯:3.加聚反應(yīng)——制聚乙炔nCH≡CH[CH=CH]n
催化劑nR1
CC
R2催化劑
[C=C]n
R1R2制備導(dǎo)電高分子材料【課堂練習(xí)】完成下列化學(xué)方程式
nCH3C≡CH
[C=CH]n
CH3[
C=CH
]nC≡CHn【小結(jié)】烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的比較烷烴烯烴炔烴通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)代表物CH4CH2==CH2CH≡CH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵含碳碳雙鍵含碳碳三鍵化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)光照鹵代--加成反應(yīng)-能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒火焰較明亮火焰明亮,有黑煙火焰很明亮,濃烈的黑煙不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)-能發(fā)生鑒別溴水和酸性KMnO4均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色②用分液漏斗控制水流速率,讓食鹽水逐滴慢慢滴入。④除去PH3、H2S等雜質(zhì)。③電石與水劇烈反應(yīng)會(huì)產(chǎn)生大量泡沫,易堵塞管口,應(yīng)在導(dǎo)氣管附近塞入少量棉花。①電石與水反應(yīng)劇烈,為了減緩反應(yīng)速率,用飽和食鹽水代替水。四、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制取
原理:CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2
反應(yīng)劇烈,放熱,有氣體產(chǎn)生酸性高錳酸鉀溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色產(chǎn)生明亮的火焰,有黑煙
教材P38CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2
2MnO4-+6H++C2H2→2Mn2++2CO2↑+4H2OCH≡CH+Br2→
CH=CHBrBr2CH
CH+5O2點(diǎn)燃4CO2+2H2O【注意事項(xiàng)】
1.減緩電石與水反應(yīng)速率的措施
①用飽和食鹽水代替水
②分液漏斗控制飽和食鹽水的滴入速度
2.不能用啟普發(fā)生器
①CaC2與水反應(yīng)劇烈,難以控制反應(yīng)速率
②反應(yīng)放出大量的熱,若操作不當(dāng),會(huì)使啟普發(fā)生器炸裂
③反應(yīng)產(chǎn)生Ca(OH)2呈糊狀,堵住支管口
3.除雜試劑CuSO4溶液可用NaOH溶液代替
H2S+2OH-=S2-+2H2O
4.乙炔點(diǎn)燃之前要檢驗(yàn)純度,防止爆炸
5.乙炔的收集方法:排水法,不用向下排空氣法【課堂練習(xí)】1.下圖是制取和研究乙炔性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)裝置。下列說(shuō)法不正確的是()。A.制備乙炔的原理是CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑B.c的作用是除去影響后續(xù)實(shí)驗(yàn)的雜質(zhì)C.e中的現(xiàn)象說(shuō)明乙炔能被酸性高錳酸鉀溶液氧化D.f處觀察到的現(xiàn)象是安靜燃燒,火焰呈淡藍(lán)色D2.下圖的實(shí)驗(yàn)裝置可用于制取乙炔。(1)A管的作用是______________________________。制取乙炔的化學(xué)方程式
是________________________________。為避免反應(yīng)太迅速,可采取的措
施為_______________________。(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中觀察到的現(xiàn)象是_______________________,
乙炔發(fā)生了________反應(yīng)。(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中可觀察到的現(xiàn)象是_________________________,
乙
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