有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1第一節(jié)

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)概念內(nèi)涵分子式相同：同相對(duì)分子量、同組成元素、同質(zhì)量分?jǐn)?shù)、同最簡(jiǎn)式；結(jié)構(gòu)不同：原子連接方式不同、原子的連接順序不同、不同物質(zhì)；1.概念:①化合物分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象①同分②異構(gòu)一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象②具有相同分子式不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)不同名稱熔點(diǎn)/0C沸點(diǎn)/0C相對(duì)密度正丁烷-138.4-0.50.5788異丁烷-159.6-11.70.5572.同分異構(gòu)體性質(zhì):物理性質(zhì)：同類別物質(zhì)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)

,密度化學(xué)性質(zhì)：可能相似也可能完全不同性質(zhì)不同(因?yàn)樗麄兛梢允遣煌N類的物質(zhì))27.9℃9.5℃36.07℃沸點(diǎn)例如：氰酸銨(NH4CNO)與尿素[CO(NH2)2]常溫下，新戊烷為氣態(tài)思考：分子量相同的兩種物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體嗎？舉例說(shuō)明。但同分異構(gòu)體之間分子量一定相同CO、N2、C2H428H2SO4、H3PO4、Cu(OH)278Na2O2、Al(OH)398100CaCO3、KHCO3、C6H6不一定【典例】①丁烷②異丁烷③戊烷④異戊烷⑤新戊烷⑥丙烷，物質(zhì)的沸點(diǎn)由高到低的排列順序是_____________________.③＞④＞⑤＞①＞②＞⑥C原子數(shù)不同：C原子數(shù)越多，沸點(diǎn)越高C原子數(shù)相同：支鏈越多，沸點(diǎn)越低1.判斷葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體的依據(jù)是A．具有相似的化學(xué)性質(zhì)B．具有相似的物理性質(zhì)C．具有相同的分子結(jié)構(gòu)D．分子式相同，但分子內(nèi)碳原子的連接方式不同D2.下列說(shuō)法正確的是A．兩種烴相對(duì)分子質(zhì)量相同，但結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)也不同，

一定是同分異構(gòu)體B．有機(jī)物和無(wú)機(jī)物之間不可能出現(xiàn)同分異構(gòu)體C．兩種有機(jī)物若互為同分異構(gòu)體，則它們一定不互為同系物D．兩種烴所含有碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，一定互為同分異構(gòu)體C3.下列分子式表示的物質(zhì)一定是純凈物的是A．C4H10

B．C3H6 C．C2H6

D．C2H4Cl2C3.同分異構(gòu)體的類型構(gòu)造碳架位置官能團(tuán)立體順?lè)磳?duì)映以后學(xué)習(xí)手性異構(gòu)（1）有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象異構(gòu)類型類別碳架異構(gòu)

C4H10位置異構(gòu)

C4H8C6H4Cl2官能團(tuán)異構(gòu)

C2H6O碳骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3—CH2—CH2—CH3異丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl鄰二氯苯間二氯苯對(duì)二氯苯官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2OHCH3OCH3乙醇甲醚（2）有機(jī)化合物的立體異構(gòu)現(xiàn)象①順?lè)串悩?gòu)順?lè)串悩?gòu)成因：由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起順式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)在雙鍵同側(cè)反式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)分別在雙鍵兩側(cè)與例如：C=CbabaC=Cabba順式反式②對(duì)映異構(gòu)：

由于碳原子連接的四個(gè)原子或原子團(tuán)互不相同，它們?cè)谔荚又車袃煞N呈鏡像關(guān)系的排列方式，這樣得到的兩個(gè)分子互為対映異構(gòu)體。對(duì)映異構(gòu)——存在于手性分子中手性分子——如果一對(duì)分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對(duì)分子互稱為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子稱為手性分子。（分子內(nèi)能找到對(duì)稱軸或?qū)ΨQ中心的分子為非手性的）丙氨酸的一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體模型思考：什么樣的有機(jī)物才能有對(duì)映異構(gòu)？CH3—CH—CH2—CH3OH*一般情況下，分子有無(wú)手性往往與分子中是否含有手性碳原子有關(guān)。飽和碳原子上連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子，常用“＊”號(hào)予以標(biāo)注。**手性碳原子：CH3—CH—CH—CH3ClBr【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1-丁醇和2-丁醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH--CH3和CH3CH2CH2CH35

CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH2CH=CH2位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳架異構(gòu)位置異構(gòu)--CH34.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)“減鏈法”碳架異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)方法：?jiǎn)栴}：烷烴只存在碳架異構(gòu)[1].烷烴存在什么異構(gòu)？如何書(shū)寫(xiě)庚烷C7H16的同分異構(gòu)體(?種)9主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊(不到端)，排布由對(duì)、鄰到間。注：碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，整條碳鏈可以任意翻轉(zhuǎn)。[復(fù)習(xí)]碳架異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)方法——減碳鏈法①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-C③C-C-C-C-C-C④C-C-C-C-C⑤C-C-C-C-C⑦C-C-C-C-C⑨

C—C—C—C⑥

C-C-C-C-C⑧

C-C-C-C-C注意：找出中心對(duì)稱線1.直鏈2.取下一個(gè)C，即1個(gè)甲基3.取下兩個(gè)C，先考慮1個(gè)乙基，再分為2個(gè)甲基CCC2H5CCCCCCCCCCC4.取下三個(gè)C，只能分成3個(gè)甲基對(duì)鄰間對(duì)心邊(由整到散)以庚烷為例C7H16[練習(xí)]己烷有5

種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。CH3(CH2)4CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3-CH-CHCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3注意:A.找中心對(duì)稱線B.減C數(shù)目不超過(guò)C原子數(shù)的1/2C.記住用H補(bǔ)齊C原子的四個(gè)鍵D.甲基不掛第一位乙基不掛第二位丙基不掛第三位

…………4.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)問(wèn)題：[2].烯烴存在什么異構(gòu)？碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)√√?寫(xiě)出C5H10屬于烯烴的同分異構(gòu)體(?種)寫(xiě)出C5H10屬于烯烴的同分異構(gòu)體C-C-C-CC碳架異構(gòu)位置異構(gòu)C=C-C-C-CC-

C=C-C-CC=C-C-CC先長(zhǎng)后短C-C-C-C-C書(shū)寫(xiě)方法:①碳架異構(gòu)→②官能團(tuán)位置異構(gòu)C-C=C-CCC-C-C=CCC-C-CCC沒(méi)有雙鍵位置補(bǔ)H！4.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)問(wèn)題：[2].烯烴存在什么異構(gòu)？碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)√√?寫(xiě)出C5H10屬于烯烴的同分異構(gòu)體(?種)C5H10分子除了烯烴類的同分異構(gòu)體，是否還存在類別異構(gòu)？環(huán)烷烴5寫(xiě)出C5H10屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體(?種)5CH3CH3CH3CH3CH3C2H5∴C5H10的同分異構(gòu)體：5種烯烴+5種環(huán)烷烴=10種寫(xiě)出分子式為C4H8的所有同分異構(gòu)體CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC烯烴環(huán)烷烴添H！書(shū)寫(xiě)步驟：類別異構(gòu)→碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)5寫(xiě)出滿足分子式為C4H10O的所有同分異構(gòu)體CCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCC醇醚CCCCCCCCOCCCCOO

思路：先定官能團(tuán)種類，再排碳骨架，最后定官能團(tuán)位置添H！7種方法點(diǎn)撥：位置異構(gòu)可使用“插入法”(一般是針對(duì)酯、醚、酮等)【延伸】常見(jiàn)官能團(tuán)(類別)異構(gòu)現(xiàn)象烯烴、環(huán)烷烴CnH2n炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴：CnH2n-2飽和一元鏈狀醇、醚CnH2n+2O飽和一元鏈狀醛、酮CnH2nO飽和一元羧酸、酯、羥基醛、羥基酮等CnH2nO2氨基酸、硝基化合物：CnH2n+1NO2通式

物質(zhì)的種類寫(xiě)出化學(xué)式C4H