選擇題專攻陌生有機物的結構、性質與轉化（A、B兩練）

題型突破練（A）

（選擇題1~6題，每小題3分，7~14題，每小題4分，共50分）

1.（2024?蘇州三模）有機物X是一種醫(yī)藥中間體，其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是（）

C]NH2

A.有機物X的分子式為C16HI7NO3

B.有機物X存在順反異構現象

C.lmolX最多能與8moi也發(fā)生加成反應

D.有機物X能與NaHCCh溶液反應生成C02

2.（2024?前黃高級中學模擬）哌醋甲酯是一種中樞神經系統興奮劑，如圖為哌醋甲酯的結構。下列關于哌醋

甲酯的說法正確的是（）

K^yOCH..

A.lmol哌醋甲酯最多與4moiH2發(fā)生加成反應

B.該有機物的一氯代物有12種（不考慮立體異構）

C.該有機物既可以與鹽酸反應，也可以和NaOH反應

D.該分子中至少有8個碳原子共面

3.（2024?南京建鄴高級中學模擬）從中草藥中提取的calebinA（結構簡式如圖）可用于治療阿爾茨海默癥。下列

關于calebinA的說法正確的是（）

H3coy

A.該物質在空氣中能長時間保存

B.該分子中碳原子存在sp2、sp3雜化

C.該物質能與Na2c。3溶液反應生成CO,

D.lmol該物質與濃澳水反應，最多消耗2moiBn

4.（2024.南通如皋高三模擬）布洛芬是一種用于小兒發(fā)熱的經典解熱鎮(zhèn)痛藥，異丁基苯是合成它的一種原料,

二者的結構簡式如圖。下列說法正確的是（）

異丁基苯布洛芬

A.異丁基苯屬于芳香煌，與對二乙苯互為同分異構體

B.異丁基苯和布洛芬中碳原子均有sp和sp3雜化

C.lmol布洛芬與足量的Na2c。3溶液反應生成22gCO2

D.兩者均能發(fā)生加成、取代和消去反應

5.（2024?宿遷模擬）化合物Y是合成抗癌藥物的重要中間體，下列說法不正確的是（）

A.X中碳原子的雜化方式有2種

B.lmolY最多與5molH2發(fā)生加成反應

C.X和Y中均有3種含氧官能團

D.X和Y可以用FeCb溶液或銀氨溶液鑒別

6.（2024?江蘇二模）非天然氨基酸Y是一種重要的藥物中間體，其部分合成路線如下:

NHz

Y

下列說法不正確的是（）

A.X分子存在順反異構體

B.Y分子中含有2個手性碳原子

C.X-Y的反應類型為還原反應

D.Y能與NaOH溶液反應，不能與鹽酸反應

7.（2024.南京模擬）一種2-甲基色酮內酯（Y）可通過下列反應合成，下列說法正確的是（）

A.Y分子中所有碳原子均可能處于同一平面

B.lmolX最多能與含2molBr2的濃濱水發(fā)生反應

C.lmolY最多能與2molNaOH發(fā)生反應

D.Y與H?完全加成的產物分子中含有5個手性碳原子

8.（2024?南通海安模擬）克拉維酸鉀是一種卜內酰胺類抗生素，下列說法不正確的是（）

克拉維酸克拉維酸鉀

A.克拉維酸鉀分子中存在手性碳原子

B.克拉維酸分子含有5種官能團

C.克拉維酸、克拉維酸鉀均能使酸性KMnCU溶液褪色

D.實現上述轉化可加入KOH溶液

9.（2024?宿遷三模）化合物B是合成一種用于減慢心率藥物的中間體，可由下列反應制得。下列說法正確的

是（）

，°r^CHONCCHZCOOH

、OjBrC-、ODB]OOH

A」B

A.化合物B存在順反異構

B.該反應歷程經歷取代反應、消去反應兩步

C.lmolA與足量H2加成，最多消耗3moi氫氣

D.可用銀氨溶液或酸性高鎰酸鉀溶液檢驗B中是否含有A

10.（2024?南通模擬）以下反應是天然產物順式茉莉酮全合成中的一步，下列說法正確的是（）

昵HoJ

CH3

A.生成物的分子式為C7H6。

B.反應物可以發(fā)生氧化、取代和水解反應

C.圖示反應類型為加成反應

D.生成物中的所有原子可能處于同一平面內

11.（2024?蘇州二模）物質HI（2,3-二氫苯并吠喃）是重要的化工原料，合成的部分流程如下，下列說法正確的

是（）

Inm

A.可用FeCb溶液鑒別化合物I和H

B.物質I在NaOH醇溶液中加熱可發(fā)生消去反應

C.物質II中采用sp3雜化的原子有1個

D.物質III與足量也加成所得產物分子中含有手性碳原子

12.（2024?南京模擬）聚富馬酸丙二醇酯是一種醫(yī)用高分子材料，可由如下反應制備：

O

nC}

C\^^X+?HOXXX/OH一定條件

O

富馬酰氯丙二醇

-O-

Cl-H+（2n-l）HCl

聚富馬酸丙二醇酯

下列說法正確的是（）

A.富馬酰氯分子中存在手性碳原子

B.丙二醇可由油脂水解得到

C.該反應為縮聚反應

D.lmol聚富馬酸丙二醇酯最多能與1mol上發(fā)生加成反應

13.（2024.南京大廠高級中學高三5月調研）化合物Y是一種精細化工中間體，其部分合成路線如下:

下列說法不正確的是（）

A.X能與HCHO發(fā)生縮聚反應

B.X能與HCN發(fā)生加成反應

C.X與足量H2加成的產物中含手性碳原子

D.X-Y轉化中可能產生Y的順反異構體

14.（2024?常州第一中學高三模擬）樹脂X用于制玻璃纖維增強塑料，合成方法如圖，M表示鏈延長。

HOCH2cH20HlOO

M{OCH2cH20-C-CH=CH-C10H

HOOCCH=CHCOOH」（P）

O|O

呻OCH2CH2O-C-CH-CH-CJOH

交聯劑M

H-^OCH2CH2O-C-CH-CH-C±OH

（X）!

下列說法不正確的是（）

A.X、P均能被高鎰酸鉀溶液氧化

B.M的結構簡式為

C.X的強度比P的大

D.P的重復單元中有四種官能團

題型突破練（B）

（選擇題1~6題，每小題3分，7~14題，每小題4分，共50分）

1.（2024?泰州統考模擬）藥物沃塞洛托的重要中間體Y的合成路線如圖所示。下列說法不正確的是（）

A.lmolX最多能與3molNaOH反應

B.Y分子中所有原子有可能共平面

C.X、Y的分子組成相差C3H4

D.用紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團

2.（2024.南通高三期中）抗氧化劑香豆酰繳氨酸乙酯（Z）可由下列反應制得。

下列說法不正確的是（）

A.該反應是取代反應

B.lmolX最多可以消耗4molH?

C.lmolZ最多可以消耗3molNaOH

D.Z分子存在2個手性碳原子

3.（2024?南京、鹽城統考二模）一種治療鐮狀細胞病藥物的部分合成路線如下，下列說法正確的是（）

A.W在水中的溶解度比X在水中的溶解度小

B.X和Y可用酸性高鎰酸鉀溶液進行鑒別

C.Y和Z分子中所含的官能團種類相同

D.該路線能使W中特定位置上的一OH與公）Br反應

4.（2024?南通如皋模擬）藥品Z是一種免疫調節(jié)劑，其合成路線如下，下列說法正確的是（）

CNH.,N、,COOH

入NaCN入HO/H+

VoF2

OH

?？–H,嚇'CH,yJOH

CH3,CH.（

XYZ

A.Y分子中有2個手性碳原子

B.X不能使酸性KMnCU溶液褪色

C.lmolZ最多能與1molNaHCCh反應

D.Y-Z的反應類型為水解反應，產物之一為CH3cH2cH3

5.（2024?蘇錫常鎮(zhèn)二模）羥甲香豆素（丙）是一種治療膽結石的藥物，部分合成路線如圖所示。下列說法不正確

的是（）

HQr2HO丫丫0yo②,

11XX/

H,COHH3cOH

CH：,

甲乙丙（羥甲香豆素）

A.甲分子中的含氧官能團為羥基、酯基

B.丙能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

C.常溫下1mol乙最多與含4molNaOH的水溶液完全反應

D.lmol丙與足量濱水反應時，消耗B"的物質的量為3mol

6.（2024?南京、鹽城統考模擬）化合物Z是抗腫瘤活性藥物中間體,其合成路線如下：

下列說法不正確的是（）

A.X中含有醛基和醴鍵

B.X、Y可用FeCb溶液或銀氨溶液進行鑒別

C.Z分子存在手性碳原子

D.該轉化過程中包含加成、消去、取代反應類型

7.（2024?連云港統考模擬）化合物Z是合成連翹酯昔類似物的重要中間體，其合成路線如下:

Z

下列說法不正確的是（）

A.X在催化劑作用下可與甲醛發(fā)生縮聚反應

B.Y與足量氫氣加成的產物中含有3個手性碳原子

C.Z分子存在順反異構現象

D.X、Z可用飽和NaHCCh溶液鑒別

8.（2024?南通統考模擬）物質Y是一種重要的藥物中間體，其合成路線如下:

下列說法不正確的是（）

A.lmolX中含3mol碳氧兀鍵

小COOC（CH.,）

33

B.X與CHO互為順反異構體

C.Y分子中不含有手性碳原子

D.可用新制的Cu（0H）2檢驗Y中是否含有X

9.（2024.南通如皋統考模擬）有機物W可發(fā)生如圖所示的反應，下列說法正確的是（）

試劑Q’

W

A.為促進M的生成，試劑Q可用硫酸

B.Y中所有碳原子均可能共平面

C.M、X、Y都存在順反異構體

D.X中sp2雜化和sp3雜化的碳原子的個數比是8：1

10.（2024?南京、鹽城統考模擬）化合物Z是合成藥物艾氟康陛的中間體，下列說法不正確的是（）

A.X與CH3CH2MgBr發(fā)生加成反應

B.Y分子中含有手性碳原子

C.Z分子中所有原子位于同一平面上

D.Y、Z可用澳的四氯化碳溶液鑒別

11.（2024?蘇錫常鎮(zhèn)四市統考模擬）化合物Z是一種有機合成中的重要中間體，其部分合成路線如下:

CHO

'-

/K2CO3,△

XH3H

Z

下列說法正確的是（）

A.Y與Z分子均存在順反異構體

B.用酸性高鎰酸鉀溶液可鑒別X和Y

C.X、Y、Z三種物質中，Y在水中的溶解度最大

D.Z與足量壓加成后的產物中有3個手性碳原子

12.（2024.泰州模擬預測）2022年諾貝爾化學獎授予了在點擊化學方面做出貢獻的科學家。一種點擊化學反應

如下:

Cu'(tumings),ca.1g

HO/t-Buch,2：1,50mL

（代表苯環(huán)）2

PhRT,24h

XY

下列說法正確的是（）

A.Y物質存在順反異構體

B.標準狀況下，22.4LX物質含有1mol手性碳原子

C.該反應的原子利用率為100%

D.常溫時1molZ物質含8mol碳碳雙鍵

13.（2024?南京模擬）阿司匹林是常用的解熱鎮(zhèn)痛藥，由阿司匹林改造而成的長效緩釋阿司匹林療效更佳。由

水楊酸到長效緩釋阿司匹林的轉化過程如下（條件已省略），下列說法不正確的是（）

0

~0H&也泮，？

OHTCH甲oOCCH3

VVCOOCHjCHaOCqp^

水楊酸阿司匹林長效緩釋阿司匹林

A.水楊酸分子中碳原子的雜化軌道類型為sp2

B.阿司匹林可由水楊酸與乙酸酎反應制得

C.長效緩釋阿司匹林由三種單體通過縮聚反應合成

D.長效緩釋阿司匹林的單體中不存在順反異構現象

14.（2024?南京模擬預測）D是合成藥物左旋米那普倫的重要中間體，其合成路線如下：

NaNH2甲苯

下列說法正確的是（）

A.B物質的分子式為C3H60cl

B.A物質一定條件下可以發(fā)生加成反應、加聚反應和取代反應

C.D物質中只有一種官能團

D.鑒別物質A、D可用酸性高鎰酸鉀溶液

答案精析

A

1.C［根據圖示，該有機物的分子式為C16H15NO3,A錯誤；有機物X的碳碳雙鍵其中一個C上連有兩個

相同的基團，故不存在順反異構現象，B錯誤；1mol苯環(huán)能與3mol氫氣發(fā)生加成反應，1mol碳碳雙鍵能

與1mol氫氣發(fā)生加成反應，1mol醛基能與1mol氫氣發(fā)生加成反應，所以1molX最多能與8molH?發(fā)

生加成反應，C正確；該有機物中的官能團為酚羥基、碳碳雙鍵、醛基和氨基，均不能與碳酸氫鈉發(fā)生反

應，D錯誤。］

2.C［哌醋甲酯分子中只有苯環(huán)能與H?發(fā)生加成反應，則1mol哌醋甲酯最多可與3moi也發(fā)生加成反應,

A錯誤；如圖：,該有機物共有11種氫，一氯代物為11種，1?錯誤；該分子中含有酯基、亞

氨基，其中酯基在酸性、堿性條件下都可以水解，亞氨基可與鹽酸反應，C正確。］

3.B［該分子中含酚羥基，易被空氣氧化，所以在空氣中不能長時間保存，A錯誤；該分子中沒有竣基，

不能與Na2cCh溶液反應生成CO2,含酚羥基，能與Na2cCh溶液反應生成NaHCCh,C錯誤；該分子中含

酚羥基和碳碳雙鍵，可以與濃濱水發(fā)生取代反應和加成反應，1mol該物質與濃濱水反應，最多消耗4moi

Br2,D錯誤。］

4.A［異丁基苯屬于芳香燒，與對二乙苯的分子式相同，結構不同，兩者互為同分異構體，A正確；異丁

基苯和布洛芬中碳原子均為sp2和sp3雜化，B錯誤；布洛芬中的竣基可以和碳酸鈉反應，NazCCh溶液過量,

不能生成CO2,C錯誤；兩者均不能發(fā)生消去反應，D錯誤。］

5.B［Y分子中含有的苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基、酮炭基均能與H?發(fā)生加成反應，所以1molY最多與6

mol1發(fā)生加成反應，B錯誤；X中含有酚羥基，可以與FeCb溶液顯紫色，丫中含有醛基，可以與銀氨溶

液發(fā)生銀鏡反應，所以能用FeCb溶液或銀氨溶液鑒別X和Y,D正確。］

6.D［Y分子中與氨基相連的碳原子、與酸基相連的碳原子是手性碳原子，故B正確；Y中含有竣基可以

與NaOH反應，含有氨基可以與HC1反應，故D錯誤。］

7.C［Y分子中含有飽和碳原子，所有碳原子不可能共面，故A錯誤；碳碳雙鍵和漠可以發(fā)生加成反應，

苯環(huán)上酚羥基的鄰位和對位氫原子能和浪發(fā)生取代反應，1molX最多消耗3molBr2，故B錯誤；Y中含有

1個酚羥基和1個酯基，最多能與2moiNaOH發(fā)生反應，故C正確；Y與H2完全加成的產物有6個手性

OHOH

碳原子，如圖所示：°A,故D錯誤。］

8.D［克拉維酸分子中含有酶鍵、酰胺基、碳碳雙鍵、陵基、羥基5種官能團，B正確；克拉維酸、克拉

維酸鉀中均含有碳碳雙鍵和醇羥基，均能被酸性KMnCU溶液氧化，使其褪色，C正確；加入KOH溶液時，

不僅一COOH能轉化為一COOK,酰胺基也會發(fā)生水解，不能實現題述轉化，D不正確。］

9.A［化合物B中碳碳雙鍵中的兩個碳原子都連接兩個不同的原子或基團，存在順反異構，故A正確；

物質A中醛基先與NCCH.COOH中亞甲基加成得到醇羥基，再發(fā)生醇的消去反應得到B,故B錯誤；物質

A中含有的醛基、苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應,ImolA最多消耗4molH2,故C錯誤；物質B含碳碳雙鍵

能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，物質A含醛基也能使其褪色，則不能用酸性高鋅酸鉀溶液檢驗B中是否含有

A,故D錯誤。］

10.B［該反應物能燃燒發(fā)生氧化反應，有甲基可以發(fā)生取代反應，有酯基可以發(fā)生水解反應，B項正確；

根據原子守恒，生成物不止一種，該反應不是加成反應，C項錯誤；生成物中含有飽和碳原子，所有原子

不可能共平面，D項錯誤。］

11.D［化合物I和II分子中均不含酚羥基,與FeCL溶液不反應，無法鑒別，A錯誤；物質I與浸原子

相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，無法發(fā)生消去反應，B錯誤；物質n中飽和碳原子和氧原子均

為sp3雜化，C錯誤；物質HI與足量H2加成所得產物分子中有2個手性碳原子，為連接兩個環(huán)的碳原子，D

正確。］

12.C［根據結構可知富馬酰氯中不存在手性碳原子，A錯誤；油脂水解得到的是丙三醇，B錯誤；生成

物中除了聚合物外,還有HC1,故該反應為縮聚反應，C正確；1mol聚富馬酸丙二醇酯最多能與〃molH2

發(fā)生加成反應，D錯誤。］

13.C［X中含酚羥基，能與HCHO發(fā)生縮聚反應，A正確；X中含醛基，能與HCN發(fā)生加成反應，B正

確；手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團的碳原子，X與足量H?加成的產物為

HHOH

\\/

C==NC=N

、匚

H（）Y2^CH，）H,不含手性碳原子，c錯誤；Y有HO

和H°兩種結構，

D正確。］

14.D［X和P中都含有羥基，均能被高錦酸鉀溶液氧化，故A正確；根據X和P結構簡式對比可知，M

為苯乙烯，故B正確；對比X和P結構簡式可知，P為線型高分子，而X為網狀高分子，網狀高分子具有

更大的強度，故C正確；根據結構可知，P的重復單元中有兩種官能團，分別是碳碳雙鍵、酯基，故D錯

誤。］

B

l.B［X含有的酚羥基、竣基都能與氫氧化鈉反應，因此1molX最多能與3molNaOH反應，故A正確；

Y分子中含有飽和碳原子，則所有原子不可能共平面，故B錯誤。］

2.D［1molZ含有1mol酚羥基、1mol酰胺基、1mol酯基，最多可以消耗3moiNaOH,C正確；Z中

連接異丙基的碳原子為手性碳原子，含1個手性碳，D錯誤。］

3.D［W分子中含有的一COOH和一0H都是親水基，而X分子中只含有1個一0H，酯基和酸鍵都是憎

水基，則W在水中的溶解度比X在水中的溶解度大，A不正確；X分子中含有酚羥基，丫分子中含有碳碳

雙鍵，都能被酸性高鎰酸鉀氧化，所以不能用酸性高鎰酸鉀溶液進行鑒別，B不正確；Y分子中含有酸鍵、

酯基、碳碳雙鍵，Z分子中含有醛鍵、羥基、陵基、碳碳雙鍵，所以Y和Z分子中所含的官能團種類不相

同，C不正確。］

HjN.^CN

Qo

4.C［由結構簡式可知，Y分子中含有如圖*所示的1個手性碳原子：。％卜胃CH,，故A錯誤；X中含一

CHO,能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，故B錯誤；Z分子中含有的竣基能與碳酸氫鈉溶液反應，則1molZ最

多能與1mol碳酸氫鈉反應，故C正確。］

5.C［丙中的碳碳雙鍵、酚羥基均能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化而使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，故B正確；乙

中的酚羥基、酯基及酯基水解產生的酚羥基都能和NaOH反應，所以1mol乙最多與含3molNaOH的水溶

液完全反應，故C錯誤；苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位氫原子能和溟發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵和溟發(fā)生加成反

應，所以1mol丙與足量溟水反應時，消耗Br2的物質的量為3mol,故D正確。］

6.C［由X、Y的結構簡式可知，X中沒有酚羥基，Y中有酚羥基，酚羥基可以與FeCb溶液發(fā)生顯色反

應，所以可用FeCb溶液進行鑒別；X中有醛基，Y中沒有醛基，醛基可與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，所以可

用銀氨溶液進行鑒別，B項正確；根據Z的結構簡式可知，Z分子中不存在手性碳原子，C項錯誤；該轉化

過程中F原子與羥基發(fā)生取代反應生成酸鍵，醛基與甲基先發(fā)生加成反應，再發(fā)生消去反應生成碳碳雙鍵，

D項正確。］

7.D［X分子中含酚羥基，在催化劑作用下能與甲醛發(fā)生縮聚反應，A正確；Y分子與足量氫氣發(fā)生加成

反應生成的物質中含有3個手性碳，分別是三個取代基相連的碳原子，B正確；Z分子中碳碳雙鍵兩端的碳

原子均連不同的原子或原子團，故其存在順反異構現象，C正確；X和Z中均沒有酸基，均無法和飽和碳

酸氫鈉溶液反應，故無法鑒別，D錯誤。］

人COOC(CH,)3

8.A［imolX中含2moi碳氧兀鍵，故A錯誤；X中碳碳雙鍵上的兩個氫原子位于異側，CHO

中碳碳雙鍵上的兩個氫原子位于同側，二者互為順反異構體，故B正確；X中含有醛基，Y中不含，可用

新制的Cu(0H)2檢驗Y中是否含有X,故D正確。］

9.B［濃硫酸具有強氧化性，會將苯酚分子氧化，而不利于M的生成，A錯誤；苯分子是平面分子，乙

烯分子是平面分子，由于碳碳單鍵可以旋轉，因此該物質分子中所有碳原子有可能共平面，B正確；物質

X分子中有一個碳碳雙鍵上的C原子連接了2個H原子，因此X不存在順反異構體，C錯誤。］

10.C［X分子中含有酮叛基，能與CH3cH?MgBr發(fā)生加成反應，A正確；Y分子中與一OH相連的碳原子

為手性碳原子，B正