第二章烴第三節(jié)

芳香烴第一課時(shí)

苯分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間充填模型C6H6或

化學(xué)鍵形成苯分子中的6個(gè)碳原子均采取sp2雜化，鍵間夾角均為120°。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)①苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面內(nèi)，處于對(duì)位的4個(gè)原子在同一條直線上②6個(gè)碳碳鍵鍵長(zhǎng)完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵一、苯------苯的分子組成及結(jié)構(gòu)凱庫(kù)勒式2.物理性質(zhì)

一、苯苯是一種無(wú)色、有特殊氣味的液體，有毒，

不

溶于水。苯易揮發(fā)，沸點(diǎn)為80.1℃，熔點(diǎn)為5.5℃，常溫下密度比水的小3.應(yīng)用

苯是一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑2.化學(xué)性質(zhì)

一、苯氧化反應(yīng)①與氧氣的燃燒反應(yīng)：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：空氣里燃燒產(chǎn)生濃重的黑煙，同時(shí)放出大量的熱

②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化具有可燃性2.化學(xué)性質(zhì)

一、苯①苯與液溴的取代反應(yīng)：苯與溴在FeBr3催化下可以發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)

上的氫原子可被溴原子取代，生成溴苯。取代反應(yīng)純凈的溴苯是一種無(wú)色液體，有特殊的氣味不溶于水，密度比水大。2.化學(xué)性質(zhì)

一、苯取代反應(yīng)②苯與濃硝酸反應(yīng)：在濃硫酸作用下，苯在50～60℃能與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯③苯與濃硫酸反應(yīng)：苯與濃硫酸在70～80℃可以發(fā)生磺化反應(yīng)，生成苯磺酸

無(wú)色液體，有苦杏仁味，不溶于水，密度比水大HNO3H2SO42.化學(xué)性質(zhì)

一、苯加成反應(yīng)在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷一、苯溴苯的制備：實(shí)驗(yàn)原理及裝置：一、苯溴苯的制備：①劇烈反應(yīng)，圓底燒瓶?jī)?nèi)液體微沸，燒瓶?jī)?nèi)充滿大量紅棕色氣體②錐形瓶?jī)?nèi)的管口有白霧出現(xiàn)，溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀③左側(cè)導(dǎo)管口有棕色油狀液體滴下，把燒瓶里的液體倒入冷水里，有褐色不溶于水的液體實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)放熱生成的HBr遇水蒸氣產(chǎn)生AgBr沉淀溴苯中混有溴Br2一、苯溴苯的制備：反應(yīng)裝置：實(shí)驗(yàn)原理：長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：導(dǎo)管末端不能伸入液面中的原因：催化劑是FeBr3，而反應(yīng)時(shí)只需加Fe導(dǎo)氣、冷凝回流（提高原料的利用率）防止倒吸一、苯溴苯的制備：思考:如何獲得純凈的溴苯？可能含有的雜質(zhì):

Br2、HBr、苯、FeBr3水洗→堿洗→水洗→干燥→蒸餾除溶于水的雜質(zhì)(如溴化鐵)除溴除氫氧化鈉及與其反應(yīng)生成的鹽除水除苯一、苯溴苯的制備：思考:如何證明該反應(yīng)為取代反應(yīng)？CCl4AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成，說(shuō)明有HBr氣體生成，該反應(yīng)應(yīng)為取代反應(yīng)，但是前提必須是在圓底燒瓶和錐形瓶之間增加一個(gè)CCl4的洗氣瓶，吸收Br2(g)，防止對(duì)HBr檢驗(yàn)的干擾一、苯硝基苯的制備：實(shí)驗(yàn)原理：反應(yīng)裝置：①配制混合酸：先將1.5mL濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入2mL濃硫酸，并及時(shí)搖勻和冷卻②向冷卻后的混合酸中逐滴加入1mL苯，充分振蕩，混合均勻③將大試管放在50～60℃的水浴中加熱④粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5％NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌⑤將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，得到純硝基苯添加順序：濃硝酸--濃硫酸---苯一、苯硝基苯的制備：實(shí)驗(yàn)原理：反應(yīng)裝置：為了使反應(yīng)在50～60℃下進(jìn)行，常用的方法是水浴加熱；溫度計(jì)的位置：水浴中濃硫酸的作用：玻璃管的作用：嚴(yán)格控溫的目的：催化劑和吸水劑冷凝回流反應(yīng)放熱，溫度過(guò)高，苯易揮發(fā)、硝酸、會(huì)分解可用什么儀器代替？一、苯思考:如何獲得純凈的硝基苯？可能含有的雜質(zhì):