官能團與有機化學反應

烴的衍生物第二章2.4羧酸

氨基酸和蛋白質章節(jié)脈絡第二章官能團與有機化學反應烴的衍生物2.2醇和酚2.1有機化學反應類型2.3醛和酮

糖類和核酸2.4羧酸

氨基酸和蛋白質氨基酸和蛋白質羧酸衍生物羧酸羧酸1.宏觀辨識與微觀探析從宏觀視角觀察羧酸的物理性質，深入探究羧酸微觀結構，建立起羧酸宏觀性質與微觀結構之間的邏輯關聯。2.證據推理與模型認知基于羧酸的結構特點、實驗現象和反應產物，進行合理的證據推理。通過對典型羧酸性質和反應的學習，歸納總結羧酸的共性與特性，構建羧酸化學性質和反應規(guī)律的認知模型。3.科學態(tài)度與社會責任了解羧酸在工業(yè)生產、食品加工、醫(yī)藥領域的廣泛應用，認識其對社會發(fā)展和人類生活的重要貢獻。同時，關注羧酸生產和使用過程中可能帶來的環(huán)境問題，樹立環(huán)保意識和可持續(xù)發(fā)展觀念，為推動科學技術合理應用和社會可持續(xù)發(fā)展貢獻力量。核心素養(yǎng)目標學習重難點重點：1.掌握羧酸結構特征，理解羧基官能團對酸性、酯化等化學性質的決定性作用，能區(qū)分不同羧酸的結構差異。2.熟練掌握羧酸的典型化學反應的原理、條件及方程式書寫。難點：1.分析復雜羧酸分子中烴基、取代基對羧基活性的影響，判斷不同結構羧酸的酸性強弱及反應選擇性。2.理解酯化反應機理，掌握濃硫酸在酯化反應中的多重作用，以及控制反應條件提高酯產率的方法。羧酸在自然界中廣泛存在，與人類生活關系密切。用于制造尼龍-66（一種合成纖維）的重要原料之一——己二酸也是羧酸醋是人類最早認識和使用的具有酸味的有機化合物，其主要成分是乙酸。尼龍-66那么，羧酸的組成是怎樣的？決定羧酸性質的官能團是什么？課前導入羧酸概述PART01羧酸概述1.概念分子由烴基（或氫原子）與羧基相連構成的有機化合物稱為羧酸2.官能團C

OHO（

COOH）一元羧酸的通式為R-COOH，飽和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH3.通式羧酸概述羧酸烴基種類羧基數目碳原子數目一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH2=CH-COOH(丙烯酸)HOOC-COOH(乙二酸)CH2-COOHCH-COOH(丙三酸)CH2-COOH脂肪酸芳香酸CH3CH2COOH(丙酸)C6H5-COOH(苯甲酸)低級脂肪酸高級脂肪酸CH3CH2COOH(丙酸)硬脂酸

C17H35COOH軟脂酸

C15H31COOH油酸

C17H33COOH[C12以上]4.羧酸的分類羧酸概述5.羧酸的命名選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數稱為某酸。從羧基碳原子開始給主鏈上碳原子編號在酸名稱之前加上取代基位次號和名稱，名稱中不必對羧基定位，因為羧基必然在其主鏈的邊端①選主鏈：②編號位：③定名稱：CH3-CH-CH2-COOHCH33-甲基丁酸12346.幾種常見的羧酸羧酸概述甲酸組成最簡單的羧酸名稱俗稱結構簡式性質甲酸蟻酸HCOOH有刺激性氣味的無色液體，有腐蝕性，能與水、乙醇、乙醚、甘油等互溶甲酸在工業(yè)上可用作還原劑，在醫(yī)療上可用作消毒劑。6.幾種常見的羧酸羧酸概述苯甲酸組成最簡單的芳香酸名稱俗稱結構簡式性質苯甲酸安息香酸白色針狀晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。COOH苯甲酸及其鈉鹽或鉀鹽常用作食品防腐劑6.幾種常見的羧酸羧酸概述乙二酸組成最簡單的二元羧酸名稱俗稱結構簡式性質乙二酸草酸HOOC—COOH無色透明晶體，通常含有結晶水，能溶于水或乙醇。以鈉鹽或鈣鹽形式廣泛存在于植物中。草酸鈣（CaC2O4）難溶于水，是人體腎結石和膀胱結石的主要成分。羧酸的性質PART02物理性質(1)溶解性分子中碳原子數在4以下的羧酸能與水互溶。隨著分子中碳鏈的增長，羧酸在水中的溶解度減小，直至與相對分子質量相近的烷烴的溶解度相近。羧酸在水中的溶解性由組成羧酸的兩個部分烴基(R-)和羧基(-COOH)所起的作用的相對大小決定，R-部分不溶于水，羧基部分溶于水。當羧酸碳原子數在4以下時-COOH部分的影響起主要作用，碳原子數較少的羧酸能夠與水互溶，隨著分子中碳原子數的增加，R-部分的影響起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。物理性質(2)熔、沸點羧酸的熔、沸點隨碳原子數的增多而升高，且與相對分子質量相當的其他有機化合物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關C

OHOC

OHO化學性質=羰基

+羥基羧基但不能簡單看成羰基和羥基的加和一個新的整體C

OHO①受CO的影響：碳氧單鍵，氫氧鍵更易斷裂。當氫氧鍵斷裂時，容易解離出氫離子，使乙酸具有酸性。②受—OH的影響：碳氧雙鍵不易斷裂，較難發(fā)生加成反應。使石蕊試液變紅；與堿發(fā)生中和反應；與活潑金屬置換出氫氣；與堿性氧化物反應能與部分鹽(如碳酸鹽)反應?；瘜W性質(1)酸性CH3COOHCH3COO－+H+羧酸的酸性通常強于碳酸化學性質(2)取代反應羧基中的羥基發(fā)生取代反應酯化反應羧酸脫羥基醇脫氫乙酸與乙醇的酯化反應，從形式上分析是羧基與羥基之間脫去一個水分子。脫水時有以下兩種可能的方式，你能設計一個實驗方案來證明是哪一種嗎？問題探究O＝CH3—C—O—H+H—O—C2H5濃硫酸ΔO＝CH3—C—O—

C2H5＋H2OO＝CH3—C—O—H+H—O—C2H5濃硫酸ΔO＝CH3—C—O—

C2H5＋H2O放射性同位素示蹤法：O＝CH3—C—O—H+H—18O—C2H5濃硫酸ΔO＝CH3—C—18O—

C2H5

＋H2O經示蹤法證明，酯化反應時，酸脫羥基醇脫氫。實驗探究——酯化反應在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸，再加入幾片碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產生的蒸氣經導管通到飽和Na2CO3溶液的液面上，觀察現象實驗步驟①試管中液體分層，飽和Na2CO3溶液的液面上層有無色透明的油狀液體生成②能聞到香味實驗現象濃硫酸的作用a．催化劑——加快反應速率b．吸水劑——除去生成物中的水，使反應向生成物的方向移動，提高酯的產率防止暴沸a．與揮發(fā)出來的乙酸反應

b．溶解揮發(fā)出來的乙醇c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層，得到酯因為乙醇乙酸都易揮發(fā)且反應可逆，溫度過高會使反應產率較低導管末端不能插入飽和Na2CO3溶液中，防止揮發(fā)出來的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸化學性質(3)羧酸的還原反應RCOOHRCH2OHLiAlH4在有機合成中可用此反應實現羧酸向醇的轉化(4)α-H被取代的反應通過羧酸α-H的取代反應，可以合成鹵代酸，進而制得氨基酸、羥基酸等(5)無機含氧酸與醇作用生成酯①乙醇與硝酸的酯化反應C2H5OH＋HO－NO2C2H5－O－NO2(硝酸乙酯)＋H2O②乙醇與硫酸的酯化反應C2H5OH＋HO－SO3HC2H5－O－SO3H(硫酸氫乙酯)＋H2O③丙三醇與硝酸的酯化反應化學性質課堂小結羧酸的性質羧酸概述酸性組成和分類常見羧酸化學性質物理性質取代反應溶解性熔、沸點命名還原反應α-H被取代的反應無機含氧酸與醇作用生成酯隨堂訓練1．下列關于羧酸化學性質的說法中，正確的是(

)A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱B．羧酸能夠發(fā)生酯化反應，該反應也是取代反應C．羧酸發(fā)生化學反應的部位只有羧基D．羧酸一定是由烴基與羧基連接而成B2.已知有機物是合成青蒿素的原料之一。下列有關該有機物的說法正確的是(

)A．分子式為C6

H11O4

B．可與酸性KMnO4溶液反應C．既能發(fā)生取代反應，又能發(fā)生加成反應

D．是乙酸的同系物，能和碳酸鈉溶液反應B隨堂訓練3.已知咖啡酸的結構如圖所示，下列關于咖啡酸的描述正確的是(

)A．分子式為C9H6O4B．1mol咖啡酸最多可與5mol氫氣發(fā)生加成反應C．與溴水既能發(fā)生取代反應，又能發(fā)生加成反應D．能與Na2CO3溶液反應，但不能與NaHCO3溶液反應C隨堂訓練4.已知酸性大?。呼人幔咎妓幔痉樱铝谢衔镏械匿逶釉谶m當條件下水解，假設都能被羥基取代(均可稱為水解反應)，所得