專題8有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用第二單元食品中的有機(jī)化合物8.2.3酯油脂許多水果、花卉有芳香氣味，這些芳香氣味是水果、花卉中含有的有機(jī)化合物——酯的氣味。乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的乙酸乙酯就是其中的一種。酯類物質(zhì)有哪些結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、應(yīng)用呢？酯1.酯的概念：酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的一類有機(jī)化合物。2.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)結(jié)構(gòu)通式：

(R可以是H或烴基，而R′只能是烴基)(2)官能團(tuán)：(酯基

)相對(duì)分子質(zhì)量較?。ǚ肿永锾荚訑?shù)較少）酯，通常是有芳香氣味的液體，相對(duì)分子質(zhì)量較大（分子里碳原子數(shù)較多）的酯通常是固體，不一定有芳香氣味。酯的物理性質(zhì)狀態(tài)氣味熔點(diǎn)密度溶解性液體或固體大多數(shù)有特殊香味大多數(shù)酯較低密度比水小一般不溶于水易溶于有機(jī)溶劑酯的化學(xué)性質(zhì)酯在酸或堿存在的條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的醇和酸(或鹽)。①在稀硫酸作用下水解：②在氫氧化鈉溶液中水解：(2)酯發(fā)生水解時(shí)的斷鍵方式：，酯的水解反應(yīng)也是一種取代反應(yīng)。催化劑1.酯在酸性條件下水解與在堿性條件下水解程度有何不同？為何不同？思考酯在堿性條件下水解程度大。酯水解生成酸和醇，是可逆反應(yīng)，堿能與生成的酸發(fā)生中和反應(yīng)，減小了酸的濃度，使水解平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，促進(jìn)了酯的水解，可使水解趨于完全。1.低級(jí)酯類化合物是具有芳香氣味的液體，下列有關(guān)敘述利用的是酯的某種化學(xué)性質(zhì)的是

（）A.用酒精可以提取某些花中的酯類香精，制成香水B.炒菜時(shí)加一些料酒和食醋，使菜更香C.用熱的純堿溶液可以洗去碗筷上的油污D.不同水果具有不同的香味是因?yàn)槠渲泻胁煌孽練一練1.油脂的組成油脂可以看成是高級(jí)脂肪酸(RCOOH，R表示烴基，其中的碳原子數(shù)一般多達(dá)十幾個(gè))和甘油(丙三醇)發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，屬于酯類化合物。油脂飽和高級(jí)脂肪酸硬脂酸：C17H35COOH軟脂酸：C15H31COOH不飽和高級(jí)脂肪酸油酸：C17H33COOH亞油酸：C17H31COOH甘油（丙三醇）CH2OHCHOHCH2OH2.油脂的結(jié)構(gòu)油脂油脂的結(jié)構(gòu)可表示為

，其中R1、R2、R3代表高級(jí)脂肪酸的烴基。R1、R2、R3可以相同，也可以不同。油脂屬于高級(jí)脂肪酸甘油酯。注意：油脂的相對(duì)分子質(zhì)量較大，但不屬于高分子化合物。類型油(植物油)脂肪(動(dòng)物脂肪)實(shí)例花生油、豆油等牛油、羊油等室溫下狀態(tài)物理性質(zhì)油脂的密度比水小，黏度比較大，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。油脂本身也是一種較好的溶劑。液態(tài)固態(tài)油脂分為油和脂肪兩類。3.油脂的分類和物理性質(zhì)注：天然油脂大多數(shù)是由多種混合甘油酯組成的混合物，沒有固定的熔、沸點(diǎn)。1.水解反應(yīng)(1)堿性水解：工業(yè)上，油脂在堿性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油，油脂的堿性水解又稱皂化反應(yīng)。

硬脂酸甘油酯

硬脂酸鈉

甘油水解生成的硬脂酸鈉是肥皂的主要成分。油脂的化學(xué)性質(zhì)(2)酶催化水解：油脂在人體小腸中通過酶的催化可以發(fā)生水解反應(yīng)，生成高級(jí)脂肪酸和甘油，然后再分別進(jìn)行氧化分解，釋放能量。(3)酸性水解：油脂在酸性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油。油脂的化學(xué)性質(zhì)2.油脂的氫化不飽和程度較高、熔點(diǎn)較低的液態(tài)油，通過催化加氫，可提高飽和度，轉(zhuǎn)變成半固態(tài)的脂肪，這個(gè)過程稱為油脂的氫化（加成反應(yīng)），也稱為油脂的硬化。如：應(yīng)用：通過油脂氫化制得的油脂叫人造脂肪，通常又稱為硬化油。硬化油不易被空氣氧化變質(zhì)，便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸，可作為制造肥皂、人造奶油的原料。油脂的化學(xué)性質(zhì)3.植物油分子中存在碳碳雙鍵，可以和H2發(fā)生加成反應(yīng)生成硬化油，也能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。油酸：C17H33COOH亞油酸：C17H31COOH油脂的化學(xué)性質(zhì)油脂的用途(1)油脂是熱值最高的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，是重要的供能物質(zhì)。(2)油脂是一種重要的工業(yè)原料，可以用來制造高級(jí)脂肪酸、肥皂、甘油和油漆等。物質(zhì)油脂礦物油組成高級(jí)脂肪酸甘油酯多種烴(石油分餾產(chǎn)品)的混合物性質(zhì)能水解，油有烯烴的性質(zhì)不水解，具有烴的性質(zhì)實(shí)例牛油、羊油、菜籽油、花生油煤油、汽油、柴油鑒別加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無變化小結(jié)油脂和礦物油的比較練一練2.下列關(guān)于酯的水解敘述不正確的是()A. 屬于酯類，能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)B.在酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)中硫酸的作用分別是催化劑、吸水劑，催化劑C.在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3COOH和C2H518OHD.油脂的皂化反應(yīng)生成脂肪酸和甘油D1.有機(jī)化合物性質(zhì)和官能團(tuán)的關(guān)系有機(jī)化合物分子中官能團(tuán)的存在，決定了有機(jī)化合物的性質(zhì)和特征反應(yīng)，根據(jù)其特征反應(yīng)可以鑒別或預(yù)測(cè)物質(zhì)可能的性質(zhì)。官能團(tuán)有機(jī)化合物類別官能團(tuán)代表物烴烷烴－CH4甲烷烯烴______________________________乙烯炔烴__________________________乙炔芳香烴－

苯碳碳雙鍵CH2==CH2碳碳三鍵CH≡CH—C≡≡C—2.常見官能團(tuán)及有機(jī)物化合物分類烴的衍生物鹵代烴________________(X表示鹵素原子)__________溴乙烷醇__________

乙醇醛_________________________乙醛羧酸_____________________________乙酸酯_________________

乙酸乙酯碳鹵鍵CH3CH2Br—OH羥基醛基羧基酯基CH3CH2OH練一練3.下列關(guān)于油脂和乙酸乙酯的比較中，不正確的是

（）A.植物油和乙酸乙酯在室溫下都是液體B.油脂和乙酸乙酯都能水解生成酸和醇C.油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色D.油脂和乙酸乙酯都不溶于水，而易溶于有機(jī)溶劑C練一練4.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于這種有機(jī)物的說法不正確的是（）①