人教版必修2第三章有機化合物第一節(jié)最簡單的有機化合物——甲烷第1課時甲烷的性質(zhì)知識概括：一、甲烷的存在與結(jié)構(gòu)1．甲烷的存在甲烷是天然氣、沼氣、油田氣和煤礦坑道氣的主要成分。天然氣中甲烷所占的體積分數(shù)一般為80%～97%。思考題1一般引起煤礦中瓦斯爆炸的氣體的主要成分是什么？答案甲烷。2．甲烷的組成與結(jié)構(gòu)甲烷的分子式為CH4。甲烷分子是一種對稱的正四面體結(jié)構(gòu)，其中，碳原子位于四面體的中心，四個氫原子分別位于四面體的頂點。碳原子與四個氫原子形成四個完全相同的共價鍵(鍵的長度和強度相同，夾角相等)。思考題2甲烷分子中所含的共價鍵有幾種？是極性鍵還是非極性鍵？答案一種(C—H鍵)；極性鍵。二、甲烷的性質(zhì)1．物理性質(zhì)甲烷是一種沒有顏色、沒有氣味的氣體，極難溶于水，密度比空氣小。2．化學(xué)性質(zhì)(1)穩(wěn)定性：在通常情況下，甲烷比較穩(wěn)定，與KMnO4等強氧化劑不反應(yīng)，與強酸、強堿也不反應(yīng)。(2)可燃性：甲烷是一種優(yōu)良的氣體燃料，通常狀況下，1mol甲烷在空氣中完全燃燒，生成CO2和液態(tài)水，放出890kJ熱量。甲烷完全燃燒的化學(xué)方程式為CH4＋2O2eq\o(→,\s\up7(點燃))CO2＋2H2O。(3)取代反應(yīng)甲烷與Cl2等物質(zhì)可以發(fā)生取代反應(yīng)。取代反應(yīng)是指有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)。在室溫下，甲烷和氯氣的混合物無光照時，不發(fā)生反應(yīng)；但光照時，混合物的顏色逐漸變淺，瓶壁出現(xiàn)油狀液滴，瓶中有少量白霧。反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl、CH3Cl＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH2Cl2＋HCl、CH2Cl2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CHCl3＋HCl、CHCl3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CCl4＋HCl。甲烷與氯氣取代反應(yīng)的四種有機產(chǎn)物都不溶于水。在常溫下，一氯甲烷是氣體，其他三種都是油狀液體。思考題3下列關(guān)于甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)所得生成物的說法中正確的是()A．都是有機物B．都不溶于水C．有一種是氣態(tài)物質(zhì)，其余都是液體D．有一種是無機物，其余都是有機物解惑一、甲烷的分子組成和結(jié)構(gòu)1．甲烷分子式的推導(dǎo)若已知甲烷的密度在標(biāo)準(zhǔn)狀況下是0.717g·L－1，含碳75%，含氫25%，請確定它的分子式。甲烷分子式的推導(dǎo)過程：M＝ρ×22.4L·mol－1＝0.717g·L－1×22.4L·mol－1＝16g·mol－1含碳原子的個數(shù)：N(C)＝eq\f(16g·mol－1×75%,12g·mol－1)＝1含氫原子的個數(shù)：N(H)＝eq\f(16g·mol－1×25%,1g·mol－1)＝4所以，甲烷的分子式為CH4。2．甲烷的分子結(jié)構(gòu)及其特點在甲烷分子中，碳原子與4個氫原子形成4個C—H共價鍵，分子式為CH4，結(jié)構(gòu)如下：(1)在電子式的基礎(chǔ)上，用一條短線表示一對共用電子所得的圖式叫做結(jié)構(gòu)式。省略了部分或全部短線的結(jié)構(gòu)式叫做結(jié)構(gòu)簡式。甲烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH4(它同時也是甲烷的分子式)。(2)圖中的式子或模型，從不同的側(cè)面不同程度地表達了分子的組成與結(jié)構(gòu)的狀況。電子式和結(jié)構(gòu)式突出表達了分子里原子間連接的順序和方式(化學(xué)鍵)，結(jié)構(gòu)簡式是結(jié)構(gòu)式的簡化形式，但它們不能表示分子真實的空間結(jié)構(gòu)。球棍模型和比例模型以逼真的形式突出表達了分子里原子間連接的順序、方式以及原子的相對體積和空間分布、分子的空間構(gòu)型。(3)從表達效果和便于使用等方面綜合考慮，在平時的學(xué)習(xí)中最常使用的是結(jié)構(gòu)簡式，其次是電子式和結(jié)構(gòu)式。(4)在CH4分子里，每個氫原子都以單鍵與碳原子結(jié)合，任意2個C—H鍵之間的夾角都是109°28′，使CH4分子的空間構(gòu)型為正四面體。甲烷在組成與結(jié)構(gòu)上是最簡單的有機化合物，但其分子空間構(gòu)型是認識復(fù)雜有機化合物分子空間構(gòu)型的基礎(chǔ)。(5)判斷甲烷分子的空間構(gòu)型是正四面體形而不是平面正方形的方法一般可以通過研究二氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)來確定。若甲烷分子呈正四面體形，則其二氯代物只有一種(Ⅰ)。而若甲烷分子呈平面正方形，則其二氯代物可以有兩種(Ⅱ、Ⅲ)。(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)事實是甲烷的二氯代物只有一種，由此可判斷甲烷分子的空間構(gòu)型為正四面體形而非平面正方形。(3)黃綠色逐漸變淺，有油狀液滴生成；取代反應(yīng)；CH4＋4Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CCl4＋4HCl14．將一定量的甲烷與足量的O2混合后充分燃燒，將所生成的氣體依次通過裝有足量無水CaCl2和NaOH固體的玻璃管。結(jié)果盛NaOH固體的玻璃管質(zhì)量增加了1.1g，則原來甲烷在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為()A．2.24L B．1.12LC．0.56L D．0.28L第2課時烷烴知識概括一、烷烴的組成和結(jié)構(gòu)特點1．烴：只由碳和氫兩種元素組成的化合物叫碳氫化合物，也叫烴。2．烷烴：烴的分子中碳原子之間只以單鍵結(jié)合，剩余的價鍵全部跟氫原子結(jié)合，達到飽和狀態(tài)，這樣的烴叫飽和烴，也叫烷烴。由于C—C連成鏈狀，所以烷烴又叫飽和鏈烴。3．烷烴的組成通式為CnH2n＋2(n≥1)。思考題1烷烴分子中碳元素的質(zhì)量分數(shù)隨著碳原子數(shù)的增大會如何變化？答案逐漸增大。二、烷烴的命名及性質(zhì)1．烷烴的簡單命名碳原子數(shù)在十個以內(nèi)時，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子數(shù)，其后加“烷”字；碳原子數(shù)在十個以上時，直接用漢字數(shù)字來代表碳原子數(shù)。如CH4：甲烷；C4H10：丁烷；C7H16：庚烷；C12H26：十二烷；C17H36：十七烷。2．烷烴的性質(zhì)(1)烷烴的物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的增加，烷烴的物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性的變化：烷烴熔沸點變化規(guī)律（1）常溫下，碳原子小于或等于4時均為氣體（新戊烷常溫下也為氣體）；隨著碳原子數(shù)增加，分子間作用力增大，烴沸點增大。（2）碳原子數(shù)相同時，一般支鏈越多熔沸點越低。（3）隨著碳原子數(shù)增加，相對密度逐漸增大，但都小于水的密度。技巧：先比較相對分子質(zhì)量，再看支鏈！（烷烴同分異構(gòu)體熔沸點變化規(guī)律：碳數(shù)越多，熔沸點越高；支鏈越多，越對稱，熔沸點越低；.鄰二甲苯>間二甲苯>對二甲苯）狀態(tài)：由氣態(tài)到液態(tài)再到固態(tài)，C小于等于4的烷烴為氣態(tài)（新戊烷例外）、C5~C16的烷烴為液態(tài)；C的個數(shù)在17個以上的，為固態(tài)）烷烴的命名1、習(xí)慣命名法：①根據(jù)分子里所含碳原子的數(shù)目來命名：碳原子數(shù)在十以下的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。如：戊烷、辛烷等。碳原子數(shù)在十以上的，就用數(shù)字來表示。如：十一烷、十七烷等。②簡單烷烴的同分異構(gòu)體用：正、異、新來區(qū)別。如：戊烷2、系統(tǒng)命名法選主鏈，稱某烷；編號位，定支鏈；取代基，寫在前，標(biāo)位置，短線連；不同基，簡到繁，相同基，合并算。；取代基寫在前，注位置，連短線；不同基，簡在前，相同基，二三連。①長：主鏈要最長，據(jù)主鏈碳數(shù)叫"某烷"②多：把支鏈數(shù)最多的作為主鏈，支鏈作取代基。命名原則近：主鏈中離支鏈較近的一端為起點依次編號：1、2、3…命名原則?。褐ф溛恢弥鸵钚　：啠焊瘘c靠近的取代基要最簡單。并：取代基如果相同，合并；如果不同，簡單在前，復(fù)雜在后。CHCH3CH3CH3CH2CH3CHCH2CHCHCH32，5—二甲基—3—乙基己烷；8種?？疾槊宦却?2)烷烴的化學(xué)性質(zhì)①烷烴在常溫下比較穩(wěn)定，不與強酸、強堿、強氧化劑起反應(yīng)。②取代反應(yīng)：是有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)。條件：光照、鹵素單質(zhì)（氣態(tài)）特點：連鎖反應(yīng)③氧化反應(yīng)：燃燒：CnH2n+2+O2nCO2+（n+1）H2OC%火焰越大越明亮，煙越濃不能使酸性KMnO4溶液褪色。思考題2若乙烷與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，得到的產(chǎn)物中物質(zhì)的量最多的是什么？答案HCl。5個同注意：同系物：結(jié)構(gòu)相似分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的有機物如CH4、CH3CH3同分異構(gòu)體：分子式相同，結(jié)構(gòu)式不同的化合物同位素：具有相同質(zhì)子數(shù)和不同中子數(shù)的同一種元素的不同原子如、、同素異形體：同一種元素形成的幾種性質(zhì)不同的單質(zhì)如：O2和O3白磷和紅磷金剛石和石墨同種物質(zhì)：組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)都相同。分子式，結(jié)構(gòu)式的形式或狀態(tài)可能不同。如二氯甲烷、鄰二甲苯3．同系物結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。同系物為重點考察內(nèi)容：要求官能團、苯環(huán)的種類和個數(shù)相等即為同系物注意：分子式與同系物考察例如C2H4只可能為乙烯C3H6可以為丙烯、環(huán)丙烷（注意官能團異構(gòu)）所以CH3CH=CH2的同系物為C2H4而不是C3H6三、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體1．同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。2．同分異構(gòu)體分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。3．存在同分異構(gòu)現(xiàn)象廣泛存在于有機化合物中，也存在于無機物中以及有機物與無機物之間。思考題3互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)必然具有相同的分子式和相對分子質(zhì)量，那么具有相同的相對分子質(zhì)量的物質(zhì)是否一定互為同分異構(gòu)體？答案不一定，如H2SO4和H3PO4、C3H8和CO2等，它們的相對分子質(zhì)量相同而分子式不同，不是同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體（1）概念：化合物具有相同分子式而分子結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。（2）條件：兩化合物分子式相同、結(jié)構(gòu)不同。（3）分類1）碳鏈異構(gòu)：由于碳原子的連接次序不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象

2）官能團位置異構(gòu)：由于官能團的位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象3）官能團種類異構(gòu)：由于官能團的不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象，主要有：單烯烴與環(huán)烷烴；二烯烴、炔烴與環(huán)烯烴；醇和醚；酚與芳香醇或芳香醚；醛、酮與烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇；羧酸與酯；硝基化合物與氨基酸；葡萄糖與果糖；蔗糖與麥芽糖等。4）順反異構(gòu)：立體異構(gòu)的一種，由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起的，一般指烯烴的雙鍵順式異構(gòu)體：兩個相同原子或基團在雙鍵同一側(cè)的為順式異構(gòu)體。反式異構(gòu)體：兩個相同原子或基團分別在雙鍵兩側(cè)的為反式異構(gòu)體。順反異構(gòu)體產(chǎn)生的條件：a分子不能自由旋轉(zhuǎn)（否則將變成另外一種分子）；b雙鍵上同一碳上不能有相同的基團；5）同分異構(gòu)體常見模型：一價飽和烴基分析CnH2n+1—：烴基的寫法重點掌握n=11種n=21種n=32種n=44種n=58種……二價飽和烴基分析—CnH2n—：n=1A—CnH2n—A1種，A—CnH2n—B1種；n=2A—CnH2n—A2種，A—CnH2n—B2種；n=3A—CnH2n—A4種，A—CnH2n—B5種；n=4A—CnH2n—A9種，A—CnH2n—B12種；……苯環(huán)三元取代分析：3—A3種，2—A、—B6種，—A、B、C10種。4.烷烴的同分異構(gòu)體的書寫C4H10（2種）、C5H12(3種)、C6H14(5種)、C7H16(9種)解惑一、烷烴的結(jié)構(gòu)特點1．碳原子和碳原子之間以碳碳單鍵(C—C)相連。2．碳原子和碳原子之間結(jié)合成鏈狀。3．碳原子的其余價鍵全部跟氫原子結(jié)合，達到飽和狀態(tài)。[特別提醒]烴分子中的氫原子個數(shù)一定為偶數(shù)，烴分子的相對分子質(zhì)量一定為偶數(shù)。二、同系物和同分異構(gòu)體1．同系物的特點(1)同系物必須結(jié)構(gòu)相似，即組成元素相同，官能團(決定有機化合物化學(xué)特性的原子或原子團)的種類、個數(shù)與連接方式相同，分子組成通式相同。(2)同系物的相對分子質(zhì)量相差14或14的倍數(shù)。(3)同系物有相似的化學(xué)性質(zhì)，而物理性質(zhì)有一定的遞變規(guī)律。如乙烷和丁烷都是烷烴，是飽和烴，分子中碳原子間都是以碳碳單鍵相連，故結(jié)構(gòu)相似，且C4H10－C2H6＝C2H4，即其分子組成相差2個CH2原子團，所以乙烷和丁烷屬于同系物。2．同分異構(gòu)體的特點分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)也不同。如正丁烷(CH3—CH2—CH2—CH3)和異丁烷CH(CH3)3的分子式都是C4H10，但它們的碳原子排列不同，即結(jié)構(gòu)不同，所以正丁烷和異丁烷互稱為同分異構(gòu)體。[特別提醒]同系物和同分異構(gòu)體的研究對象都是化合物。三、有機物種類繁多的原因碳在地殼中的含量不高，質(zhì)量分數(shù)只占0.087%，但是它的化合物，尤其是有機化合物，不僅數(shù)量眾多，而且分布極廣。迄今為止，從自然界發(fā)現(xiàn)的和人工合成的有機物已超過3000萬種，而且新的有機物仍在以每年近百萬種的速度增加。有機物種類繁多的原因主要有：1．有機物中每個碳原子可與其他原子形成4個共價鍵，而且碳碳之間也能相互形成共價鍵，不僅可以形成單鍵，還可以形成雙鍵或三鍵。2．多個碳原子可相互結(jié)合形成碳鏈，也可形成碳環(huán)。3．一個有機物的分子中可能只含有一個碳原子，也可能含有幾千甚至上萬個碳原子，而且有機物中普遍存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象。四、確定有機物分子式的一般方法實驗式(也叫最簡式)是表示化合物分子中所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。用化合物的相對分子質(zhì)量除以其實驗式的式量就可以確定其分子式。在有機化學(xué)的學(xué)習(xí)中，確定有機物的結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式是每個中學(xué)生應(yīng)該具備的一種分析和推導(dǎo)能力，而確定有機物的結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式的前提是先確定其分子式，在分子式的基礎(chǔ)上再根據(jù)某些性質(zhì)推導(dǎo)出結(jié)構(gòu)特點，從而確定出結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式。eq\b\lc\\rc\](\a\vs4\al\co1(組成化合物的各元素的物質(zhì)的量之比,化合物的相對分子質(zhì)量))→分子式1．確定實驗式的方法(1)根據(jù)各種元素的質(zhì)量之比：如丁烷中m(C)∶m(H)＝24∶5，則n(C)∶n(H)＝eq\f(24,12)∶eq\f(5,1)＝2∶5，可知其實驗式為C2H5。(2)根據(jù)燃燒產(chǎn)物的量：如1mol某烴完全燃燒生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶1.5，可知該烴的實驗式為CH3。2．計算化合物的相對分子質(zhì)量(1)在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體，M＝22.4ρ。(2)根據(jù)氣體的相對密度，M＝D·Mr(D為相對密度，Mr為已知氣體的相對分子質(zhì)量)。(3)平均相對分子質(zhì)量＝Μ1×a%＋Μ2×b%＋…(Μ1、Μ2……表示各組分氣體的相對分子質(zhì)量，a%、b%……表示各組分氣體的體積分數(shù))。(4)根據(jù)定義計算：M＝m/n(m：質(zhì)量，n：物質(zhì)的量)。3．用相對分子質(zhì)量除以實驗式的式量，得到的整數(shù)倍數(shù)值，與實驗式相乘，就得到了分子式。如果實驗式的式量等于其相對分子質(zhì)量，那么實驗式就是該化合物的分子式。關(guān)于有機物分子式的確定，是有機化學(xué)中經(jīng)常要解決的一個問題，也是經(jīng)常遇到的一種題型。典例導(dǎo)析知識點2：同系物的概念及判斷例2下列各組物質(zhì)中不屬于同系物的是()解析對題中的各組物質(zhì)以同系物的概念為標(biāo)準(zhǔn)進行判斷可知，只有C項中的物質(zhì)不屬于同系物。答案C跟蹤練習(xí)2下列關(guān)于同系物的說法中錯誤的是()A．同系物一定具有相同的實驗式B．同系物能符合同一通式C．相鄰的同系物彼此在組成上相差一個CH2原子團D．同系物的化學(xué)性質(zhì)基本相似，物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的增加而呈現(xiàn)規(guī)律性的變化答案A知識點3：同分異構(gòu)體例3CH4分子的結(jié)構(gòu)是由碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)，而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，理由是()A．CH3Cl不存在同分異構(gòu)體B．CH2Cl2不存在同分異構(gòu)體C．CHCl3不存在同分異構(gòu)體D．CCl4不存在同分異構(gòu)體跟蹤練習(xí)3正丁烷和異丁烷互為同分異構(gòu)體的依據(jù)是()A．具有相同的通式B．具有相似的化學(xué)性質(zhì)C．具有不同的物理性質(zhì)D．分子式相同，但分子內(nèi)碳原子的連接方式不同答案D4.不飽和烴：分子里含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵，碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)小于飽和鏈烴里的氫原子數(shù)，這樣的烴叫不飽和烴。飽和烴：在烴中，碳原子之間都以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子相結(jié)合，這樣的結(jié)合使每個碳原子的化合價都以充分利用，都達到“飽和”。這樣的烴叫飽和烴，又叫烷烴。5.基：中性的原子或原子團，不能電離，烴分子中去掉一個或幾個氫原子后剰余的含有末成對電子的原子團。官能團：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團—X(鹵原子)—OH（羥基）-CHO（醛基）-COOH（羧基）—NO2（硝基）--SO3H（磺酸基）（碳碳雙鍵）—C≡C—（碳碳叁鍵）(醚鍵)（羰基）（酯基）-NH2（氨基）等（二）基本的化學(xué)用語：種類實例含義應(yīng)用范圍化學(xué)式（分子式）CH4、C2H2用元素符號表示物質(zhì)分子組成的，可反映出一個分子中原子的數(shù)目和種類。多用于研究分子晶體最簡式（實驗式）乙烷的最簡式CH3，C6H12O6的最簡式為CH2O（1）表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子。（2）由最簡式可求最簡分子量。（1）有共同組成的物質(zhì)（2）離子化合物、原子晶體常用它來表示組成。電子式用小黑點等記號代替電子，表示原子最外層電子成鍵情況的式子。多用于表示離子型、共價型的物質(zhì)。結(jié)構(gòu)式（1）具有化學(xué)式所能表示的意義，能反應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。（2）表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示空間構(gòu)型。（1）多用于研究有機物的性質(zhì)。（2）由于能反映有機物的結(jié)構(gòu)，有機反應(yīng)常用結(jié)構(gòu)式表示。結(jié)構(gòu)簡式（示性式）CH3-CH3結(jié)構(gòu)式的簡便寫法，著重突出結(jié)構(gòu)特點（官能團）同“結(jié)構(gòu)式”鍵線式（骨架式）對結(jié)