PAGEPAGE1專(zhuān)題2.16有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)考綱解讀1．有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)（1）能依據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。（2）了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。（3）了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法（如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等）。（4）能正確書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）。（5）能夠正確命名簡(jiǎn)潔的有機(jī)化合物。（2）系統(tǒng)命名法：烷烴的系統(tǒng)命名法的步驟和原則：選主鏈，稱(chēng)某烷；編號(hào)位，定支鏈；取代基，寫(xiě)在前，標(biāo)位置，連短線(xiàn)；不同基，簡(jiǎn)到繁，相同基，合并算。另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主鏈碳原子數(shù)，用一、二、三、四……表示相同取代基的數(shù)目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次，即滿(mǎn)意一長(zhǎng)、一近、一簡(jiǎn)、一多、一小的命名原則。如命名為：2,2二甲基丙烷。命名為：2,5二甲基3乙基己烷。2．烯烴和炔烴的命名（1）選主鏈、定某烯(炔)：將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈，稱(chēng)為“某烯”或“某炔”。（2）近雙(三)鍵，定號(hào)位：從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。（3）標(biāo)雙(三)鍵，合并算：用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)。用“二”、“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。例如：CH2CHCH2CH31－丁烯；4-甲基-1-戊炔。3、苯的同系物的命名（1）習(xí)慣命名法：如甲基與苯環(huán)干脆相連構(gòu)成的有機(jī)物稱(chēng)為甲苯，乙基與苯環(huán)干脆構(gòu)成的有機(jī)物稱(chēng)為乙苯，二甲苯有三種同分異構(gòu)體，其名稱(chēng)分別為：對(duì)二甲苯、間二甲苯、鄰二甲苯。（2）系統(tǒng)命名法：將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一甲基編號(hào)，則鄰二甲苯也可叫做1,2二甲苯，間二甲苯叫做1,3-二甲苯，對(duì)二甲苯叫做1,4-二甲苯。4、苯的同系物（1）苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)①結(jié)構(gòu)：分子中含有1個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈只連接飽和鏈烴基的烴。②通式：CnH2n－6(n≥6)。（2）性質(zhì)：對(duì)于苯的同系物，苯環(huán)使烴基變得活潑，能夠被酸性KmnO4溶液氧化，烴基使苯環(huán)上的某些氫變活潑，易取代，難加成(苯環(huán))，易氧化(側(cè)鏈)對(duì)于苯的同系物，由于苯環(huán)使烴基變得活潑，能夠被酸性KMnO4溶液氧化，烴基使苯環(huán)上的某些氫變活潑，易于發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)。①氧化反應(yīng)：(與苯環(huán)相連的碳原子上有H原子時(shí)烴基才能被氧化，其產(chǎn)物為苯甲酸)②取代反應(yīng)：。四、鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、概念：烴分子里的一個(gè)或多個(gè)氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。2、物理性質(zhì)（1）狀態(tài)：除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余均為液體和固體。（2）沸點(diǎn)：互為同系物的鹵代烴，沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而上升。（3）密度：除脂肪烴的一氟代物和一氯代物等部分鹵代烴以外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大。（4）溶解性：鹵代烴都難溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。3、通式：飽和一元脂肪醛CnH2nO(n≥1)。4、常見(jiàn)醛（1）甲醛：又名蟻醛，通常是一種有刺激性氣味的無(wú)色氣體，有毒，易溶于水，水溶液叫福爾馬林。分子式為CH2O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO。甲醛有毒，室內(nèi)的甲醛多來(lái)源于各類(lèi)人造板材、裝修材料、家具，涂料和油漆也含有肯定甲醛。（2）乙醛①乙醛的分子組成與結(jié)構(gòu)：乙醛的分子式是C2H4O，結(jié)構(gòu)式是，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO。②乙醛的物理性質(zhì)：乙醛是無(wú)色、具有刺激性氣味的液體，密度小于水，沸點(diǎn)為20.8℃。乙醛易揮發(fā)，易燃燒，能與水、乙醇、氯仿等互溶。③乙醛的化學(xué)性質(zhì)：從結(jié)構(gòu)上乙醛可以看成是甲基與醛基(－CHO)相連而構(gòu)成的化合物。由于醛基比較活潑，乙醛的化學(xué)性質(zhì)主要由醛基確定。A、乙醛的加成反應(yīng)：乙醛分子中的碳氧雙鍵能夠發(fā)生加成反應(yīng)。例如，使乙醛蒸氣和氫氣的混合氣體通過(guò)熱的鎳催化劑，乙醛與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3CHO+H2CH3CH2OH。說(shuō)明：在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，常把有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。乙醛與氫氣的加成反應(yīng)就屬于還原反應(yīng)。B、氧化反應(yīng)：在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機(jī)物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)。a、銀鏡反應(yīng)：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2Ob、與新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2Oc、催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH。七、羧酸和酯(一)羧酸1、概念：分子由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。飽和一元羧酸的通式：CnH2nO2。2、分類(lèi)：（1）eq\a\vs4\al(按烴基,不同分)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸：如乙酸、硬脂酸（C17H35COOH）,油酸：C17H33COOH,芳香酸：如苯甲酸))（2）eq\a\vs4\al(按羧基,數(shù)目分)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元羧酸：如甲酸、乙酸、硬脂酸,二元羧酸：如乙二酸（HOOC—COOH）,多元羧酸))3、分子組成與結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)甲酸CH2O2HCOOH—CHO、—COOH乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH4、物理性質(zhì)（1）乙酸：氣味：劇烈刺激性氣味，狀態(tài)：液體，溶解性：隨意比溶于水和乙醇。（2）低級(jí)飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低。5、化學(xué)性質(zhì)：與乙酸類(lèi)似。（二）酯1、概念：酯是羧酸分子中的－OH被－OR′取代后的產(chǎn)物，簡(jiǎn)寫(xiě)為RCOOR′，其中R和R′可以相同，也可以不同。2、性質(zhì)：（1）物理性質(zhì)：一般酯的密度比水小，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。（3）化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)：八、基本養(yǎng)分物質(zhì)（一）油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1、概念：油脂屬于酯類(lèi)，是高級(jí)脂肪酸和甘油生成的酯。常見(jiàn)的形成油脂的高級(jí)脂肪酸有：eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(飽和脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸：C17H35COOH,軟脂酸：C15H31COOH)),不飽和脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(油酸：C15H31COOH,亞油酸：C17H31COOH))))2、結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，官能團(tuán)：，有的可能含有，若R、R′、R″相同，稱(chēng)為簡(jiǎn)潔甘油酯；若R、R′、R″不同，稱(chēng)為混合甘油酯。3、物理性質(zhì)：（1）油脂一般不溶于水，密度比水小。（2）自然油脂都是混合物，沒(méi)有固定的熔沸點(diǎn)。（3）含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈液態(tài)；含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈固態(tài)。4、化學(xué)性質(zhì)：（1）油脂的氫化(油脂的硬化)：經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱(chēng)硬化油。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為：（2）水解反應(yīng)：例如硬脂酸甘油酯在酸性和堿性條件下水解的化學(xué)方程式分別為：。（二）糖類(lèi)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1、糖的概念與分類(lèi)（1）概念：指分子有兩個(gè)或兩個(gè)以上羥基的醛或酮以及水解后可以生成多羥基醛或多羥基酮的有機(jī)化合物。（2）分類(lèi)(從能否水解及水解后的產(chǎn)物的多少分類(lèi))：2．葡萄糖與果糖：（1）組成和分子結(jié)構(gòu)名稱(chēng)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)二者關(guān)系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH、—CHO同分異構(gòu)體果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH（2）葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)①還原性：能與新制Cu(OH)2懸濁液和銀氨溶液反應(yīng)。②加成反應(yīng)：與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成己六醇。③酯化反應(yīng)：葡萄糖含有醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。④發(fā)酵生成乙醇：由葡萄糖發(fā)酵制乙醇的化學(xué)方程式為：C6H12O6eq\o(→,\s\up6(濃硫酸),\s\do6(Δ))2C2H5OH＋2CO2↑。3、蔗糖與麥芽糖：（1）相像點(diǎn)：①組成相同，分子式均為C12H22O11，二者互為同分異構(gòu)體。②都屬于雙糖，能發(fā)生水解反應(yīng)。（3）不同點(diǎn)：①官能團(tuán)不同：蔗糖中不含醛基，麥芽糖分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能還原新制Cu(OH)2。②水解產(chǎn)物不同：蔗糖和麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：eq\a\vs4\al(C12H22O11＋H2O\o(eq\o(→,\s\up6(濃硫酸),\s\do6(Δ))))C6H12O6＋C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖eq\a\vs4\al(C12H22O11＋H2O\o(eq\o(→,\s\up6(濃硫酸),\s\do6(Δ))))2C6H12O6麥芽糖葡萄糖留意：檢驗(yàn)蔗糖水解產(chǎn)物時(shí)首先要加入氫氧化鈉溶液中和硫酸，然后才能加入新制的氫氧化銅懸濁液或新制的銀氨溶液進(jìn)行檢驗(yàn)。4、淀粉與纖維素：（1）相像點(diǎn)：①都屬于高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6H10O5)n。②都能發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為eq\a\vs4\al((C6H10O5)n＋nH2O\o(eq\o(→,\s\up6(酸或酶),\s\do6(Δ)))nC6H12O6,淀粉葡萄糖)③都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。（2）不同點(diǎn)：①通式中n值不同；②淀粉遇碘呈現(xiàn)特別的藍(lán)色。（三）氨基酸和蛋白質(zhì)1．氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)：（1）氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)：氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團(tuán)為—COOH和—NH2。α－氨基酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為：。（2）幾種重要的α－氨基酸：甘氨酸H2N－CH2COOH；丙氨酸：；苯丙氨酸：。（3）氨基酸的化學(xué)性質(zhì)：①兩性：氨基酸分子中既含有酸性基團(tuán)—COOH，又含有堿性基團(tuán)—NH2，因此，氨基酸是兩性化合物。溶液的pH不同，氨基酸分子可以發(fā)生不同的解離。通常以?xún)尚噪x子形式存在。。②成肽反應(yīng)：兩分子氨基酸縮水形成二肽：。2、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（1）組成與結(jié)構(gòu)；①蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。②蛋白質(zhì)是由氨基酸組成的，通過(guò)縮聚反應(yīng)產(chǎn)生，蛋白質(zhì)屬于自然有機(jī)高分子化合物。（2）性質(zhì)：①水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。②兩性：具有氨基酸的性質(zhì)。（2）鏈節(jié)：高分子化合物中重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元。（3）聚合度：結(jié)構(gòu)單元數(shù)或鏈節(jié)數(shù)，符號(hào)為n。（4）單體：能夠合成高分子化合物的小分子物質(zhì)。2、加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)（1）加聚反應(yīng)①定義：由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)。例如②產(chǎn)物特征：高聚物與單體具有相同的組成，生成物一般為線(xiàn)型結(jié)構(gòu)。（2）縮聚反應(yīng)：①定義：?jiǎn)误w間相互作用生成高分子，同時(shí)還生成小分子(如水、氨、鹵化氫等)的聚合反應(yīng)。②產(chǎn)物特征：高聚物和小分子，高聚物與單體有不同組成。十、有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建及官能團(tuán)的引入和消退1、碳骨架的構(gòu)建（1）有機(jī)成環(huán)反應(yīng)①有機(jī)成環(huán)：一種是通過(guò)加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)來(lái)實(shí)現(xiàn)的；另一種是通過(guò)至少含有兩個(gè)相同或不同官能團(tuán)的有機(jī)物脫去小分子物質(zhì)來(lái)實(shí)現(xiàn)的。如多元醇、羥基酸、氨基酸通過(guò)分子內(nèi)或分子間脫去小分子水等而成環(huán)。②成環(huán)反應(yīng)生成的五元環(huán)或六元環(huán)比較穩(wěn)定。2、官能團(tuán)的引入：（1）引入碳碳雙鍵：①鹵代烴的消去反應(yīng)：例如：CH3CH2Br+NaOHeq\o(→,\s\up6(醇),\s\do6(Δ))CH2＝CH2↑+NaBr+H2O。②醇的消去反應(yīng)：例如：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up6(170℃),\s\do6(濃硫酸))CH2CH2↑＋H2O。③炔烴的不完全加成：例如：HC≡CH＋HCleq\o(→,\s\up10(肯定條件下))CH2CHCl。（2）引入鹵素原子：①烷烴或苯及其同系物的鹵代：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl（還有其它的鹵代烴）＋HCl。②不飽和烴與HX、X2的加成：例如CH2＝CH2＋HBreq\o(→,\s\up10(肯定條件下))CH3CH2Br。③醇與氫鹵酸的加成：例如：CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up6(Δ))CH3CH2Br＋H2O。（3）引入羥基：①烯烴與水的加成：例如CH2＝CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up10(肯定條件下))CH3CH2OH。②醛（酮）的加成：。③鹵代烴的水解：R－X＋H2Oeq\o(→,\s\up6(水),\s\do6(Δ))R－OH＋HX。④酯的水解：RCOOR′＋NaOHeq\o(→,\s\up6(Δ))RCOONa＋R′OH。（4）引入羧基：①醛的氧化：例如2CH3CHO+O2eq\o(→,\s\up6(催化劑),\s\do6(Δ))2CH3COOH。②酯的水解：例如:CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up8(稀硫酸),\s\do5(Δ))CH3COOH＋CH3CH2OH。④苯的同系物氧化：。3、官能團(tuán)的消退：（1）通過(guò)有機(jī)物加成消退不飽和鍵；（2）通過(guò)消去、氧化或酯化消退羥基；（3）通過(guò)加成或氧化消退醛基；（4）通過(guò)消去或取代消退鹵素原子。4、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：（1）利用衍變關(guān)系引入官能團(tuán)，如鹵代烴eq\o(,\s\up8(水解),\s\do5(取代))伯醇(RCH2OH)eq\o(,\s\up8(氧化),\s\do5(還原))醛eq\o(→,\s\up7(氧化))羧酸。（2）通過(guò)不同的反應(yīng)途徑增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù)，如：。（3）通過(guò)不同的反應(yīng)，變更官能團(tuán)的位置，如：十一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類(lèi)型反應(yīng)類(lèi)型結(jié)構(gòu)特點(diǎn)反應(yīng)試劑取代反應(yīng)X2、H2SO4、HX、NaOH水溶液等消去反應(yīng)

濃H2SO4、KOH的乙醇溶液等加成反應(yīng)

H2、X2、HX、H2SO4、HCN、水等氧化反應(yīng)能加氧去氫(烴及大多數(shù)有機(jī)物)氧化劑如酸性KMnO4溶液、O2等還原反應(yīng)能加氫去氧(除烷烴、環(huán)烷烴以外的烴、醛、酮、羧酸等)還原劑如H2、LiAlH4等考點(diǎn)突破考點(diǎn)1常見(jiàn)烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【例1】已知：①②③的分子式均為C8H8，下列說(shuō)法正確的是A.①②③的三氯代物與五氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同B.①②③均能使酸性高錳酸鉀溶液因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色C.②分子中全部原子肯定在同一平面內(nèi)D.僅從碳的四價(jià)考慮，①的同分異構(gòu)體只有②和③【答案】A【解析】【點(diǎn)睛】本題考查烴的性質(zhì)，同分異構(gòu)體，分子中原子共平面問(wèn)題。難點(diǎn)是分子中原子的共面問(wèn)題，確定分子中共面的原子個(gè)數(shù)的技巧：（1）三鍵原子和與之干脆相連的原子共直線(xiàn)（聯(lián)想乙炔的結(jié)構(gòu)），苯環(huán)上處于對(duì)位的2個(gè)碳原子和與之干脆相連的原子共直線(xiàn)；（2）隨意三個(gè)原子肯定共平面；（3）雙鍵原子和與之干脆相連的原子共平面（聯(lián)想乙烯的結(jié)構(gòu)），苯環(huán)碳原子和與苯環(huán)干脆相連的原子共平面（聯(lián)想苯的結(jié)構(gòu)）；（4）分子中出現(xiàn)飽和碳原子，全部原子不行能都在同一平面上；（5）單鍵可以旋轉(zhuǎn)；（6）留意“可能”“最多”“最少”“全部原子”“碳原子”“肯定”等限制條件?？键c(diǎn)4有機(jī)反應(yīng)基本類(lèi)型與物質(zhì)類(lèi)別的關(guān)系【例4】草莓酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH=C(CH3)COOH，以下說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.草莓酸屬于烴的衍生物B.草莓酸能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.肯定條件下1mol草莓酸能和2molH2發(fā)生反應(yīng)D.肯定條件下草莓酸能發(fā)生加成、加聚、取代反應(yīng)【答案】C點(diǎn)睛：熟識(shí)各類(lèi)官能團(tuán)的性質(zhì)及定量關(guān)系，各種反應(yīng)類(lèi)型的斷鍵與成鍵特點(diǎn)?？键c(diǎn)5烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化【例5】對(duì)羥基扁桃酸是農(nóng)藥、藥物、香料合成的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸在肯定條件下反應(yīng)制得：下列說(shuō)法不正確的是A．上述反應(yīng)的原子利用率可達(dá)到100%B．在核磁共振氫譜中對(duì)羥基扁桃酸應(yīng)當(dāng)有6個(gè)汲取峰C．1mol對(duì)羥基扁桃酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗3molNaOHD．可以用FeCl3溶液鑒別乙醛酸和苯酚【答案】C【解析】【詳解】A.該反應(yīng)為有機(jī)物的加成反應(yīng)，反應(yīng)的原子利用率可達(dá)到100%,故A正確；B.結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，分子中有6種不同的H原子，故B正確；C.能與NaOH反應(yīng)的為酚羥基和羧基，則1mol對(duì)羥基扁桃酸與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗2molNaOH,故C錯(cuò)誤；D.苯酚和FeCl3溶液作用，溶液顯紫色，而乙醛酸不能，所以可以用可以用FeCl3溶液鑒別乙醛酸和苯酚，故D正確；本題答案為C?？键c(diǎn)6合成有機(jī)高分子化合物【例6】聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類(lèi)緩釋消毒劑，聚維酮通過(guò)氫鍵與HI3形成聚維酮碘，其結(jié)構(gòu)表示如下，下列說(shuō)法不正確的是（）（圖中虛線(xiàn)表示氫鍵）A.聚維酮的單體是B.聚維酮分子由（m+n）個(gè)單體聚合而成C.聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì)D.聚維酮在肯定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)【答案】B點(diǎn)睛：本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)學(xué)問(wèn)，旨在考查學(xué)生對(duì)加聚產(chǎn)物的相識(shí)、分析實(shí)力，及對(duì)官能團(tuán)性質(zhì)的應(yīng)用實(shí)力。留意：①由“聚維酮碘的水溶液是一種常見(jiàn)的碘伏類(lèi)緩釋消毒劑”可知，聚維酮碘溶于水；②從聚合物的結(jié)構(gòu)形式可知，聚維酮是加聚產(chǎn)物?；A(chǔ)特訓(xùn)1．咖啡酸乙酯具有抗炎作用且有治療自身免疫性疾病的潛力，其合成路途及部分反應(yīng)機(jī)理如圖所示：回答下列問(wèn)題：（1）B中官能團(tuán)的名稱(chēng)是______________________。（2）E→F反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_____________________。（3）D分子中位于同一平面上的原子最多有___________個(gè)。（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________。（5）H→咖啡酸乙酯的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________________________。（6）芳香族化合物M是H的同分異構(gòu)體，1molM與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成2molCO2，M的三取代基結(jié)構(gòu)有___________種；M的兩取代基同分異構(gòu)體核磁共振氫譜為5組峰，峰面積比為1：2：2：2：1，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________。（7）設(shè)計(jì)以甲醛、C為原料合成C5H12O4()的路途(無(wú)機(jī)試劑任選)。___________________________?！敬鸢浮苛u基消去反應(yīng)146【解析】【分析】A的相對(duì)分子質(zhì)量是28，A是乙烯，與水加成生成B是乙醇，催化氧化生成C是乙醛，C與D發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成E，E在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后生成G為，G發(fā)生水解反應(yīng)生成H，H與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成咖啡酸乙酯。本題答案為：6,、。2．相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要有機(jī)化工原料，探討部門(mén)以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖(部分產(chǎn)物、合成路途、反應(yīng)條件略去)。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO。請(qǐng)依據(jù)所學(xué)學(xué)問(wèn)與本題所給信息回答下列問(wèn)題：（1）X的分子中最多有________個(gè)原子共面。（2）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________________________。（3）反應(yīng)②、④的類(lèi)型分別為_(kāi)___________反應(yīng)、____________反應(yīng)。（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是____________________________________________。（5）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基，其核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1:2:2:1，則符合上述條件的全部同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________?！敬鸢浮?3氧化縮聚【解析】【分析】（1）因?yàn)閄為芳香烴，相對(duì)分子質(zhì)量為92，用余數(shù)法確定其化學(xué)式；（2）H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO，結(jié)合流程圖知道H是在肯定條件下反應(yīng)的產(chǎn)物，由此推斷；（3）依據(jù)已知I和流程圖，反應(yīng)②為甲苯硝化后生成被氧化為，所以反應(yīng)②是氧化反應(yīng)，而反應(yīng)④是由在肯定條件下生成H，H是高分子化合物，依據(jù)分子中所含的官能團(tuán)，可知發(fā)生的是縮聚反應(yīng)；（4）由流程圖可推知反應(yīng)⑤是苯甲醛發(fā)生的銀鏡反應(yīng)，由此書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式；（5）的同分異構(gòu)體中，滿(mǎn)意含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基，其核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1:2:2:1，即分子中只能有四種氫，且個(gè)數(shù)比為1:2:2:1，則在苯環(huán)上的兩個(gè)羥基必需對(duì)稱(chēng)的羥基醛；【詳解】（1）因?yàn)閄為芳香烴，相對(duì)分子質(zhì)量為92，用余數(shù)法確定其化學(xué)式為：=7······8，所以X是C7H8，即甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，苯環(huán)中的全部原子共面，又因?yàn)閱捂I可以旋轉(zhuǎn)，則分子中最多有13個(gè)原子共面；本題答案為：13。（2）H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO，結(jié)合流程圖知道，H是在肯定條件下反應(yīng)的產(chǎn)物，所以H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：；本題答案為：。（4）由分析可知，反應(yīng)⑤是苯甲醛發(fā)生的銀鏡反應(yīng)所以化學(xué)方程式為：，本題答案為：；（5）的同分異構(gòu)體中，滿(mǎn)意含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基，其核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1:2:2:1，即分子中只能有四種氫，所以是苯環(huán)上的兩個(gè)羥基必需對(duì)稱(chēng)的羥基醛；符合要求的有兩種，；本題答案為：?！驹斀狻?2)D與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)可產(chǎn)生，逆推可知D為對(duì)羥基苯甲醛；(3)由C和E在堿性條件下加熱，反應(yīng)生成F和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；(5)以CH3CH2Cl為原料制備巴豆醛(CH3CH=CHCHO)，可以先水解得到乙醇，再把乙醇催化氧化得到乙醛，最終利用題信息合成巴豆醛，詳細(xì)合成路途為：。【點(diǎn)睛】本題考查了有機(jī)物的合成與推斷的學(xué)問(wèn)。充分利用有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及供應(yīng)供應(yīng)的信息、各種烴及其衍生物的性質(zhì)是進(jìn)行推斷是解答該題的關(guān)鍵。該題很好的考查了學(xué)生信息獲得與運(yùn)用實(shí)力及分析推斷實(shí)力，難度中等。4．奈必洛爾是已知用于血管擴(kuò)張的降血壓藥物。合成中間體I是合成奈必洛爾的重要步驟，以下是合成中間體I的已知工業(yè)流程:已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）I物質(zhì)中的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是____________________________。（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________；反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________（填序號(hào)）（3）上述①?⑥中屬于取代反應(yīng)的是____________________________。（填序號(hào)）（4）寫(xiě)出滿(mǎn)意下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________。Ⅰ.苯環(huán)上只有兩種取代基Ⅱ.分子中核磁共振氫譜有4組峰Ⅲ.能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2（5）依據(jù)已有學(xué)問(wèn)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以和乙酸酐為原料制備的合成路途流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）__________。合成路途流程圖示例如下：【答案】醚鍵和羧基①②③、【解析】【分析】（1）依據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷其含有的官能團(tuán)；（2）依據(jù)圖示可知，反應(yīng)①為A中酚羥基上的H被CH3CO—取代，反應(yīng)⑤為G發(fā)生消去反應(yīng)脫去一分子水形成碳碳雙鍵；（5）以和乙酸酐為原料制備，依據(jù)逆合成法可知，合成，須要得到，結(jié)合題中反應(yīng)原理及反應(yīng)物為苯酚，則用苯酚與乙酸酐反應(yīng)生成，在氯化鋁存在條件下轉(zhuǎn)化成，在催化劑存在條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，所以合成流程為，故答案為：?！军c(diǎn)睛】明確合成流程及題中反應(yīng)原理為解答關(guān)鍵，留意駕馭常見(jiàn)有機(jī)物官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，（5）犯難點(diǎn)，留意依據(jù)原料及制備產(chǎn)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)并結(jié)合題中反應(yīng)原理正確設(shè)計(jì)合成線(xiàn)路。5．有機(jī)物G是某種藥物合成的中間體，其合成路途如下：已知：①CH3-CH=CH2+HBrCH3-CH2-CH2Br②CH3COOH+HCHOHOCH2CH2COOH請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）A的名稱(chēng)為_(kāi)__________________________。（2）F中官能團(tuán)名稱(chēng)是______________________________；E轉(zhuǎn)化F的反應(yīng)類(lèi)型是_________________。（3）F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式：_________________________________________。（4）化合物F有多種同分異構(gòu)體，滿(mǎn)意下列條件的同分異構(gòu)體有__________種。①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。其中核磁共振氫譜圖有6組峰且峰面積之比為1：2：2：2：2：1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________；（5）參照上述合成路途設(shè)計(jì)一條由CH3CHBrCH3和C2H5OH制備CH3CH2COOC2H5的合成路途（其他試劑自選）______________【答案】苯乙烯羥基、羧基加成反應(yīng)：+H2O；6CH3CHBrCH3CH3CH=CH2+H2OCH3C