2025年IChO化學(xué)競賽模擬試題：有機(jī)合成與化學(xué)分析技巧提升一、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.確定下列化合物的名稱：（1）CH3CH2CH2CH2CH3（2）C6H5CH2CH3（3）CH3CH2CH2COOH（4）C6H5OH2.寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式：（1）2-甲基丙烷（2）苯甲酸（3）苯甲醇（4）乙二醇3.判斷下列說法的正確性：（1）所有醇類化合物都能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣。（2）苯環(huán)上的取代基對(duì)苯環(huán)上的其他取代基有影響。（3）酮類化合物比相應(yīng)的醛類化合物更穩(wěn)定。（4）所有酚類化合物都能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色絡(luò)合物。二、有機(jī)反應(yīng)類型與機(jī)理1.判斷下列反應(yīng)類型：（1）CH3CH2Br+NaOH→CH3CH2OH+NaBr（2）CH3COOH+CH3OH→CH3COOCH3+H2O（3）C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O（4）CH3CH2CH2Br+NaOH→CH3CH2CH2OH+NaBr2.寫出下列反應(yīng)的機(jī)理：（1）CH3CH2Br+NaOH→CH3CH2OH+NaBr（2）CH3COOH+CH3OH→CH3COOCH3+H2O（3）C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O（4）CH3CH2CH2Br+NaOH→CH3CH2CH2OH+NaBr3.判斷下列說法的正確性：（1）所有鹵代烴都能與NaOH溶液反應(yīng)生成醇。（2）酯化反應(yīng)是一種取代反應(yīng)。（3）硝化反應(yīng)是一種加成反應(yīng)。（4）消去反應(yīng)是一種加成反應(yīng)。三、有機(jī)合成與實(shí)驗(yàn)操作1.完成下列有機(jī)合成路線：（1）以苯為原料，合成對(duì)硝基苯甲酸。（2）以乙烷為原料，合成1-溴丙烷。（3）以苯為原料，合成苯甲酸乙酯。（4）以丙烯為原料，合成1,2-二溴丙烷。2.判斷下列實(shí)驗(yàn)操作的正確性：（1）在制備硝基苯時(shí)，應(yīng)使用濃硝酸和濃硫酸的混合酸。（2）在制備溴代烴時(shí)，應(yīng)使用溴和NaOH溶液。（3）在制備酯時(shí)，應(yīng)使用濃硫酸作為催化劑。（4）在制備鹵代烴時(shí)，應(yīng)使用NaOH溶液作為溶劑。3.判斷下列說法的正確性：（1）有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)中，反應(yīng)溫度對(duì)反應(yīng)速率有影響。（2）有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)中，反應(yīng)時(shí)間對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率有影響。（3）有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)中，反應(yīng)物濃度對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率有影響。（4）有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)中，催化劑對(duì)反應(yīng)速率有影響。四、有機(jī)物的分離與鑒定要求：根據(jù)所給有機(jī)物的性質(zhì)，選擇合適的分離和鑒定方法。1.分離下列混合物：（1）苯和甲苯（2）乙醇和乙醚（3）苯酚和苯甲醇（4）苯甲酸和苯甲酸鈉2.鑒定下列有機(jī)物：（1）苯和苯酚（2）乙醇和甲醇（3）苯甲酸和苯乙酸（4）苯和苯乙烯3.判斷下列說法的正確性：（1）所有有機(jī)物都能通過蒸餾進(jìn)行分離。（2）所有有機(jī)物都能通過重結(jié)晶進(jìn)行分離。（3）所有有機(jī)物都能通過紅外光譜進(jìn)行鑒定。（4）所有有機(jī)物都能通過核磁共振氫譜進(jìn)行鑒定。五、有機(jī)反應(yīng)條件對(duì)產(chǎn)率的影響要求：分析下列有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)條件對(duì)產(chǎn)率的影響。1.分析以下反應(yīng)條件對(duì)產(chǎn)率的影響：（1）酯化反應(yīng)中，酸催化劑的種類對(duì)產(chǎn)率的影響。（2）硝化反應(yīng)中，反應(yīng)溫度對(duì)產(chǎn)率的影響。（3）消去反應(yīng)中，反應(yīng)時(shí)間對(duì)產(chǎn)率的影響。（4）加成反應(yīng)中，催化劑的種類對(duì)產(chǎn)率的影響。2.判斷下列說法的正確性：（1）所有有機(jī)反應(yīng)的產(chǎn)率都隨著反應(yīng)時(shí)間的增加而增加。（2）所有有機(jī)反應(yīng)的產(chǎn)率都隨著反應(yīng)溫度的升高而增加。（3）所有有機(jī)反應(yīng)的產(chǎn)率都隨著反應(yīng)物濃度的增加而增加。（4）所有有機(jī)反應(yīng)的產(chǎn)率都隨著催化劑的加入而增加。六、有機(jī)合成中的安全問題要求：識(shí)別下列有機(jī)合成過程中可能存在的安全風(fēng)險(xiǎn)，并提出相應(yīng)的預(yù)防措施。1.識(shí)別以下有機(jī)合成過程中可能存在的安全風(fēng)險(xiǎn)：（1）制備硝基苯過程中，如何防止爆炸？（2）制備鹵代烴過程中，如何防止火災(zāi)？（3）制備酯過程中，如何防止腐蝕？（4）制備醇過程中，如何防止中毒？2.提出以下有機(jī)合成過程中相應(yīng)的預(yù)防措施：（1）制備硝基苯過程中，如何防止爆炸？（2）制備鹵代烴過程中，如何防止火災(zāi)？（3）制備酯過程中，如何防止腐蝕？（4）制備醇過程中，如何防止中毒？本次試卷答案如下：一、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.（1）正戊烷（2）乙苯（3）丁酸（4）苯酚2.（1）CH3CH2CH2CH2CH3（2）C6H5CH2CH3（3）CH3CH2CH2COOH（4）C6H5OH3.（1）錯(cuò)誤（2）正確（3）正確（4）正確解析思路：1.根據(jù)化合物的分子式和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，確定化合物的系統(tǒng)命名。2.根據(jù)化合物的名稱，推斷出化合物的結(jié)構(gòu)式。3.根據(jù)有機(jī)化學(xué)的基本原理，判斷每個(gè)說法的正確性。二、有機(jī)反應(yīng)類型與機(jī)理1.（1）取代反應(yīng)（2）酯化反應(yīng)（3）硝化反應(yīng)（4）消去反應(yīng)2.（1）CH3CH2Br+NaOH→CH3CH2OH+NaBr機(jī)理：親核取代反應(yīng)，NaOH中的OH-攻擊CH3CH2Br中的Br-，生成CH3CH2OH和NaBr。（2）CH3COOH+CH3OH→CH3COOCH3+H2O機(jī)理：酯化反應(yīng)，CH3COOH中的羧基與CH3OH中的羥基發(fā)生縮合反應(yīng)，生成CH3COOCH3和水。（3）C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O機(jī)理：硝化反應(yīng)，HNO3中的NO2-攻擊C6H6的苯環(huán)，生成C6H5NO2和水。（4）CH3CH2CH2Br+NaOH→CH3CH2CH2OH+NaBr機(jī)理：消去反應(yīng)，NaOH中的OH-攻擊CH3CH2CH2Br中的Br-，生成CH3CH2CH2OH和NaBr。3.（1）錯(cuò)誤（2）正確（3）錯(cuò)誤（4）正確解析思路：1.根據(jù)反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)，判斷反應(yīng)類型。2.根據(jù)反應(yīng)類型，寫出反應(yīng)機(jī)理。3.根據(jù)有機(jī)化學(xué)的基本原理，判斷每個(gè)說法的正確性。三、有機(jī)合成與實(shí)驗(yàn)操作1.（1）以苯為原料，合成對(duì)硝基苯甲酸。步驟：苯→苯胺→對(duì)硝基苯胺→對(duì)硝基苯甲酸（2）以乙烷為原料，合成1-溴丙烷。步驟：乙烷→乙烯→1-溴丙烷（3）以苯為原料，合成苯甲酸乙酯。步驟：苯→苯甲醇→苯甲酸→苯甲酸乙酯（4）以丙烯為原料，合成1,2-二溴丙烷。步驟：丙烯→1,2-二溴丙烷2.（1）正確（2）錯(cuò)誤（3）正確（4）錯(cuò)誤3.（1）正確（2）正確（3）正確（4）正確解析思路：1.根據(jù)原料和目標(biāo)產(chǎn)物，設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線。2.根據(jù)實(shí)驗(yàn)操作的要求，判斷每個(gè)操作的正確性。3.根據(jù)有機(jī)化學(xué)的基本原理，判斷每個(gè)說法的正確性。四、有機(jī)物的分離與鑒定1.（1）蒸餾（2）蒸餾（3）分液（4）重結(jié)晶2.（1）薄層色譜法（2）蒸餾（3）紅外光譜法（4）核磁共振氫譜3.（1）錯(cuò)誤（2）錯(cuò)誤（3）正確（4）正確解析思路：1.根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)，選擇合適的分離方法。2.根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)，選擇合適的鑒定方法。3.根據(jù)有機(jī)化學(xué)的基本原理，判斷每個(gè)說法的正確性。五、有機(jī)反應(yīng)條件對(duì)產(chǎn)率的影響1.（1）酸催化劑的種類：不同的酸催化劑對(duì)反應(yīng)速率和產(chǎn)率有不同的影響，選擇合適的酸催化劑可以提高產(chǎn)率。（2）反應(yīng)溫度：反應(yīng)溫度過高或過低都會(huì)影響產(chǎn)率，適宜的溫度可以提高產(chǎn)率。（3）反應(yīng)時(shí)間：反應(yīng)時(shí)間過長或過短都會(huì)影響產(chǎn)率，適宜的反應(yīng)時(shí)間可以提高產(chǎn)率。（4）催化劑的種類：不同的催化劑對(duì)反應(yīng)速率和產(chǎn)率有不同的影響，選擇合適的催化劑可以提高產(chǎn)率。2.（1）錯(cuò)誤（2）錯(cuò)誤（3）正確（4）正確解析思路：1.分析反應(yīng)條件對(duì)產(chǎn)率的影響。2.根據(jù)有機(jī)化學(xué)的基本原理，判斷每個(gè)說法的正確性。六、有機(jī)合成中的安全問題1.（1）制備硝基苯過程中，如何防止爆炸？預(yù)防措施：嚴(yán)格控制反應(yīng)溫度，避免過熱；使用防爆設(shè)備；操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用品。（2）制備鹵代烴過程中，如何防止火災(zāi)？預(yù)防措施：避免使用易燃溶劑；操作場所應(yīng)保持通風(fēng)；操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用品。（3）制備酯過程中，如何防止腐蝕？預(yù)防措施：使用耐腐蝕的設(shè)備；操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用品；操作場所應(yīng)保持通風(fēng)。（4）制備醇過程中，如何防止中毒？預(yù)防措施：避免直接接觸有機(jī)溶劑；操作場所應(yīng)保持通風(fēng)；操作人員應(yīng)