第61講有機(jī)合成與推斷綜合題突破

［復(fù)習(xí)目標(biāo)］1.進(jìn)一步駕馭官能團(tuán)的性質(zhì)及不同類別有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系。2.能精確分析有機(jī)

合成路途圖，提取相關(guān)信息推斷中間產(chǎn)物，提升整合信息解決實(shí)際問(wèn)題的實(shí)力。

■歸納整合必備知識(shí)

1.熟知常見官能團(tuán)的性質(zhì)

具體內(nèi)容見“熱點(diǎn)強(qiáng)化多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”熱點(diǎn)精講。

2.駕馭典型有機(jī)物的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關(guān)系

(1)重要炫的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化

-￡CH2—CH2±CH2=CHCI-^46一fH上

(2)重要炫的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系

酯化

水解氧化氣化用化I

CH,CH,Br^^CH.,CH,OHCHUCHO--------CH.COOHCH.COOCH.CH,

還原水解

rH=rH加成/孫水解產(chǎn)OH氧化fHO輒化COOH所化成環(huán)

Cn.,=vn>弋-----Ir-------|?|----_.

CH2Br取代CH/JH還原CIIOCOOII乙一髀

3.近年高考熱點(diǎn)反應(yīng)信息舉例

(1)成環(huán)反應(yīng)

廣廣

形成環(huán)燃+2Na―?0+2NaClf...

Clo,取代反應(yīng)

成環(huán)酸HO-華Q+HQ

---------------QH,取代反應(yīng)

00

臺(tái)+《。一⑥

雙烯合成六元環(huán)

0,加成反應(yīng)

(2)苯環(huán)上引入碳鏈

芳香燒的烷基化0+R_*OR+HQ

0+R-C-CI—0~^_R+HCI

芳香燃'1勺?；?/p>

(3)還原反應(yīng)

QpNOFc/HCIQ-NH,

硝基還原為級(jí)基z

酮鎂基還原成羥基/?；碤\H

H,COH*CO_________

yCH:,CH,

酯基還原成羥基C^COOCH^^O^OH

⑷醛、酮與胺制備亞胺

/R，（H）/R，（H）

KNH2+O=C^

K—N=C+H2O

、R"

(5)胺生成酰胺的反應(yīng)

o0

①R《一CI+RNHLR'LNHR+HCI，取代反應(yīng)

OCH,

:CH.-C

x

o+CH.COOH

dNHNHCOCH,

②2,取代反應(yīng)

■題型特點(diǎn)

有機(jī)推斷綜合題常以新醫(yī)藥、新材料的合成工藝為背景，呈現(xiàn)有機(jī)化合物的相互轉(zhuǎn)化流程,

賜予相關(guān)的新信息，綜合考查有機(jī)化合物的核心學(xué)問(wèn)。考查角度主要有：

1.有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫、有機(jī)化學(xué)方程式的書寫等。

2.官能團(tuán)的名稱書寫、性質(zhì)分析、反應(yīng)類型推斷等。

3.限定條件下同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫等。

4.依據(jù)新信息設(shè)計(jì)合理的合成路途。

解題思路

特征反應(yīng)

仃｛官能團(tuán)的種類上

機(jī)

確定

推

斷反應(yīng)機(jī)理｛官能團(tuán)的位置卜

有機(jī)

題

的

綜合物的

解題數(shù)據(jù)處理官能團(tuán)的數(shù)目、］_

結(jié)構(gòu)

路

思分子式「

產(chǎn)物結(jié)的｛碳架結(jié)構(gòu)卜

真題演練明確考向

1.(2024?北京，17)碘番酸可用于X射線的口服造影液，其合成路途如圖所示。

AB

（C,HltO）（C,HQ）

（C；HQ）

碘番酸—.

J

()()

已知：R—C00H+R'—C00H照為二_(一匕加便

(DA可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其官能團(tuán)為__________o

(2)B無(wú)支鏈，B的名稱為；B的一種同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為。

(3)E是芳香族化合物,E—F的方程式為°

(4)G中有乙基，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)碘番酸中的碘在苯環(huán)不相鄰的碳原子上，碘番酸的相對(duì)分子質(zhì)量為571,J的相對(duì)分子質(zhì)

量為193。則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(6)通過(guò)滴定法來(lái)確定口服造影液中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。

第一步取amg樣品，加入過(guò)量Zn粉、NaOH溶液后加熱，將I元素全部轉(zhuǎn)化為1，冷卻,

洗滌。

其次步調(diào)整溶液陰，用bmol-LhAgNO,溶液滴定至終點(diǎn)，用去cmL。已知口服造影液中

答案(】)醛基(2)丁酸NOZ+HZO

COOH

解析由題給信息和有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A(CHQUUCHO)發(fā)生氧化反應(yīng)生成

B(CH；tCH2CH2COOH),B發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成

CHO

??(S

D(CH3CH?CH2—c-()—C-CH..CH2CH3).在濃硫酸作用下，E(\Z)與發(fā)煙硝酸

CHO

共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成「(N()2)；在催化劑作用下，F(xiàn)與D反應(yīng)生成B(CH￡H2cH￡00H)

COOH

CH=UCH3

R

和6(N()2)；G在銀做催化劑條件下，與鋁、氫氧化鈉發(fā)生還原反應(yīng)后，調(diào)整

溶液pH生成J,J與氯化碘發(fā)生取代反應(yīng)生成碘番酸(

可知，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為QhCH￡H￡HO,官能團(tuán)為醛基。(2)由分析可知，無(wú)

支鏈的B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHCHCKOOH,名稱為丁酸，丁酸的同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫說(shuō)

明同分異構(gòu)體分子的結(jié)構(gòu)對(duì)稱，分子中含有2個(gè)健鍵和1個(gè)六元環(huán)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為\(/。(6)

由題給信息可知,

3「?3AgN(h,由滴定消耗cmLbmol-L?硝酸銀可知，碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為

Z>mol?l/'XcXIO'LX^X571g,mol

J57100的

aX10-3gX100%=%

2.(2024?全國(guó)乙卷，36)左旋米那普倫是治療成人重:度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽

(化合物K)的一種合成路途(部分反應(yīng)條件已洵化，忽視立體化學(xué))：

已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。

回答下列問(wèn)題：

(DA的化學(xué)名稱是。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式:。

(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(5)由G生成H的反應(yīng)類型為。

(6)1是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿意下列條件的總數(shù)為種。

a.含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；

b.與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；

c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。

上述向分界構(gòu)體經(jīng)銀饃反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比

為6：3：2：1)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

答案(1)3-氯丙烯

濃硫酸

0^04-11,0(4)羥基、竣基⑸

甲苯

解析（1）A屬于氯代烯燒，其化學(xué)名稱為3-氯丙烯。（2）A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B,B與C在NaNH2>

甲苯條件下反應(yīng)生成D,對(duì)比B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合C的分子式CMN,可推知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式為—1（'rH^口（'一=N1、。（3）D與30%Na2C。,反應(yīng)后再酸化生成E,E在濃硫酸、甲苯條件

下反應(yīng)生成F,F不能與飽和NaHCOj溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO?,F中不含按基，F(xiàn)的分子式為。此心,

F在E的基礎(chǔ)上脫去1個(gè)40分子，說(shuō)明E發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成F,E生成F的化學(xué)方程

式為HOOC胃嬰。入。+出0。（4）E中含氧官能團(tuán)為（醉）羥基、段基。（5）F

與（GHJzNH在AlCh、甲苯條件下反應(yīng)生成G,G與SOCb、甲苯反應(yīng)生成H,H的分子式為

CX/^CI

Cu^ClNO,H與I反應(yīng)生成J,結(jié)合G、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H的潔構(gòu)簡(jiǎn)式為O,G

與SOCL發(fā)生取代反應(yīng)生成人（6）1的分子式為CMK'O?,I是一種有機(jī)物形成的鹽，則I的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為01。（7）由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知其分子式為GJkO3,不飽和度為6：E的同

分異構(gòu)體與飽和NaHCO,溶液反應(yīng)產(chǎn)生8二，結(jié)合分子式中0原子的個(gè)數(shù)，說(shuō)明含1個(gè)粉基；

能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明還含1個(gè)醛基：若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為

4《

時(shí)，股基、醛基在苯環(huán)上有3種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，

艘基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，竣基、醛基在

基環(huán)上有1種位置；故符合題總的同分異構(gòu)體共有3十6+1=10種；上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡

反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6：3：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

3.(2024?浙江6月選考，31節(jié)選)某探討小組按下列路途合成藥物氯氮平。

CH,

ifS硝化「化還原eciiQH

U------CHH.NO,

NO?

已知：①c3cH2等rX：

/

RN(X=CI.Br.OH)

O

RCOOR'I/

R-C-N\

XI/

HOCH2cH21

請(qǐng)回答:

(1)下列說(shuō)法不正確的是

A.硝化反應(yīng)的試劑可用濃硝酸和濃硫酸

B.化合物A中的含氧官能團(tuán)是硝基和瘦菸

C.化合物B具有兩性

D.從C-E的反應(yīng)推想，化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑

(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________:氯氮平的分子式是:化合物H成環(huán)得

氯氮平的過(guò)程中涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為o

⑶寫出E-G的化學(xué)方程式o

/~\

(4)設(shè)計(jì)以CH?=CH?和CHN1,為原料合成HK-U-CHSH工的路途(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試

劑任選)___________________________________________________________________________

C()()CH3

NH,

答案(DD(2)C.4IH..N.C1加成反應(yīng)、消去反應(yīng)

CH.CH,()H

/

HN

⑷飆=叫普刀；CH=CH,里CHCHdNH也/終'cHCIQH0也

HN_N-CH:tCH：,CH2ClH.C-N^N-CH2CH3

COOH

NO

解析甲苯硝化得到硝基甲苯，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A為'〃,再還原得到B為

COOHCOOCH

NH2NH

,B和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C,結(jié)合信息②可知E為

COOCH,,

硝化反應(yīng)是指苯在濃硝酸和濃流酸存在的狀況下，加熱時(shí)發(fā)生的?種反應(yīng)，試劑是濃硝酸和

COOHC(X)H

NH2

濃硫酸,A正確;化合物A中的含氧官能團(tuán)是硝基和毅基,B正確：化合物B

含有痰基和氨基，故化合物B具有兩性，C正確；從C-E的反應(yīng)推想，化合物D中硝基鄰位

(XXX'H、

NIL

(IJ

氯原子比間位的活潑，D錯(cuò)誤0(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是V；依據(jù)氯氮平的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式可知其分子式為C4LgNCl；對(duì)比H和氯氮平的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，H-＞氯氮平經(jīng)驗(yàn)的反應(yīng)是先

發(fā)生加成反應(yīng)，后發(fā)生消去反應(yīng)。(4)乙烯首先氧化得到環(huán)氧乙烷(、，)，乙烯和HC1加成生

CH,CH,()H

/

UN

成CH3cH￡1,之后N&和▽反應(yīng)生成CII2cli2?？冢俸虲MH?反應(yīng)生成HU'1一。％,

/_\

結(jié)合信息②和CH￡H?反應(yīng)得到HK-U-CH2cH\

4.(2024?山東，19)支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路途如卜.：

PhCH.O

A3也B(C,HI,1O.)鐳DCOOCM

Z

PhCH2Oc

DB「2

E(CHO,)F(CHl“BrOJ

NaH222OCH,COOH22

(CHO.CNHCH.Ph

—G?)

HO

已知I:

KCOtH.

I.PhOH+PhCH￡l—PhOCH?hPhOHPh—=

RR

\O/

又COOC.H.,

CHC(XK'2HSPhCOCH

/NaHP"HWH+

H.PhCOOCzHs+R'-?K

R

\H

N-CH2PhN

肯定冬件,、/

Ih/\

11&R”R尸烷基

III.RiBr+ReNHCILPh^^R-P^CR.

回答下列問(wèn)題：

(1)A~B反應(yīng)條件為:B中含氧官能團(tuán)有種。

(2)B-C反應(yīng)類型為,該反應(yīng)的目的是。

(3)D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________:E-F的化學(xué)方程式為o

(4)H的同分異構(gòu)體中，僅含有一0CH￡H：,、一NH?和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有種。

OH

HO

(5)依據(jù)上述信息，寫出以4-羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成OH的

路途。

答案(1)濃硫酸，加熱2(2)取代反應(yīng)愛護(hù)酚羥基

()

CIhCOOH

⑶CH￡OOC2Hs

CH3CH2COOC2H5H2O/H

NaH△

解析由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,

COOCH-,

乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成H()Oil(B)；在碳酸鉀作用下B與PhCH2Cl發(fā)生取代反

()

應(yīng)生成C,C與CHCOOGHKD)發(fā)生信息II反應(yīng)最終生成PhH?C。OCH2Ph(E)；在乙

()

II

CCH2Br

A

酸作用下E與溟發(fā)生取代反應(yīng)生成PhH2c()OCH,Ph(F).肯定條件下F與

()CH,Ph

III

CCH2NC(CH3)J

A

(CKO^CNHCHzPh發(fā)生取代反應(yīng)生成Ph%")()CHJh(G)；G在Pd-C作催化劑作用

卜與氫氣反應(yīng)生成比

COOC.H

A

（2）由分析可知，B-C的反應(yīng)為在碳酸鉀作用下H（）OH與PhCH￡l發(fā)生取代反應(yīng)生

COCK^H,

成PhH2co（）CH?Ph和氯化氫，由B和H都含有酚羥基可知，B-C的目的是愛護(hù)

酚羥基。（4）由H的同分異構(gòu)體中僅含有一OCHOh、一VI和苯環(huán)結(jié)構(gòu)可知，同分異構(gòu)體的結(jié)

OCHXH,

二"A()CH,CH3

()CH2cH3

XXIOCHZCH.

構(gòu)可以視作H，CH?COOCH/CH3、()cn2cn:J0cH2cH3分子中苯環(huán)

上的氫原子被一NH?取代所得，所得結(jié)構(gòu)分別有1、3、2種，共有6種。（5）由題給信息可知,

OH

以4-羥基鄰苯二甲酸二乙酯制備OH的合成步驟為在碳酸鉀作用下

HOCOOGH：PhH.COC()()C.H

XX-'XX'5

與發(fā)生取代反應(yīng)生成

COOCiH：phCHXlC()()CH5,

PhH,COCOOC,H；o

XX發(fā)生信息反應(yīng)生成w

C()(X3,H5Ho,

OH

PhH2co

。在Pd-c作催化劑作用下與氫氣反應(yīng)生成0H,合成路途見

答案。

課時(shí)精練

1.(2024?太原模擬)2024年3月14日，金花清感顆粒連續(xù)第6次被國(guó)家抗疫方案舉薦用于

治療新冠感染，其中抗菌殺毒的有效成分為“綠原酸”，以下為某愛好小組設(shè)計(jì)的綠原酸合

成路途：

QB罕GHQQ?

AC

已知：①、+—

②R￡0C1+R20H-R>C00R2+HC1

回答下列問(wèn)題：

(DClCl的化學(xué)名稱為。

(2)反應(yīng)A—B的化學(xué)方程式為o

(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D中所含官能團(tuán)的名稱為。

(4)D~E的第(1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式為,該反

應(yīng)類型為0

(5)設(shè)計(jì)反應(yīng)E―F的0的是。

(6)有機(jī)物C的同分異構(gòu)體有多種，其中滿意以下條件的有種(不含C,不

考慮立體異構(gòu))o

a.有六元碳環(huán)；

b.有3個(gè)一Cl,且連在不同的C原子上;

c.能與NaHCO：,溶液反應(yīng)。

答案(1)1,2-二氯乙烯(或順二氯乙烯)

一(Vcl

Cl+ClCl-

片

(3)Cl陵基、碳氯鍵、碳澳鍵

Cly()^OHH()y^()-()N

a

eV"HQH<V<，H

(4)Cl+5NaOH-^-OH+3NaCl+NaBr+乩0取代反應(yīng)

(5)愛護(hù)羥基(或使特定位置的羥基發(fā)生反應(yīng))

(6)11

(：1()

6:廣

解析依據(jù)信息①可知，B是C1；依據(jù)C的分子式，由【)逆推C為C10

()

Q

OH

Br

(4)1)fE的第(1)步反應(yīng)是C1在堿性條件下水解。(6)a.有六元碳環(huán)；b.有3個(gè)

一C1,且連在不同的C原子上；c.能與NaHCO：,溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有竣基，符合條件的

C1

()

C1入、…ClCl1Cl

"6c,"工

Ci的同分異構(gòu)體有CHCl、COOH、

HOOC■V1■9?191ClCl

Cl、Cl、Cl、C1COOH、Cl、

Cl

1100('CI9COOH

COOH

ci、ci~ci、civci，共n種。

2.(2024?西安模擬)有機(jī)物K是合成酪氨酸血癥藥物尼替西農(nóng)的中間體，其合成路途如下:

皿罌小含二所

ABC

1)新制CU(0H)2

2m.04A

(DA中官能團(tuán)的名稱為oD-E的反應(yīng)類型為o

(2)B-C反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

(3)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)關(guān)于物質(zhì)G,下列說(shuō)法正確的是(填字母)。

A.能使酸性高缽酸鉀溶液褪色

B.能與液浪在鐵粉存在下發(fā)生取代反應(yīng)

C.能發(fā)生加聚反應(yīng)

D.1molG在空氣中完全燃燒消耗6mol氧氣

⑸是I)的同系物，其核磁共振氫譜峰面積之比為6：2：1：1,則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(寫出全部可能的結(jié)構(gòu))。

y\COOH

(6)以\/V為原料合成UO,試寫出合成路途(無(wú)機(jī)試劑任選)。

COOH

COOH

解析由題給合成路途流程圖可知，由A、B的分子式和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并結(jié)合A到B、B到

C的轉(zhuǎn)化條件可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O,由D

的分子式并結(jié)合C到D的轉(zhuǎn)化條件可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由H的分子式

結(jié)合G到H的反應(yīng)條件可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(5)M(GIM)2)是D的同系物即含有苯

環(huán)和峻基，其核磁共振氫譜峰面積之比為6：2：1：1,即有4種H原子，其中有兩個(gè)甲基,

COOH

coon

H3C-Ar('H3

則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、H3c(6)結(jié)合題干流程圖中，D到E、

CH3O

E到F、F到G、G到H、H到K的信息采納逆向合成法可知,

條件卜.水解而得,在Pt/C作催化劑卜.與壓加成而得,

在A1CL作用下制得,

3.(2024?廣東茂名模擬)一種藥物中間體合成路途如下，回答下列問(wèn)題:

HOOC—(CH2),—COOH

0叵|?

(1)A的化學(xué)名稱為

(2)B中官能團(tuán)的名稱為:B-C、E-G的反應(yīng)類型分別為

(3)C-D反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

(4)含五元環(huán)和碳碳雙鍵的D的同分異構(gòu)體有種(不含D),其中核磁共振氫

譜中峰面積之比為4：3：2的是(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(5)設(shè)計(jì)以F和CHz=CIICIIO為起始原料?，合成”N

H的路途(其他試劑任選)。

HOyNH?催化劑

答案(1)己二酸(2)酮談基加成反應(yīng)取代反應(yīng)⑶6一

(4)12

⑸

解析B與NH,發(fā)生加成反應(yīng)生成C,結(jié)合D的分子式可知C發(fā)生醇羥基的消去反應(yīng)生成D,D

NIL

為,碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E,E和F發(fā)生取代反應(yīng)得到G和HC1,G和

COOH

/%/發(fā)生取代反應(yīng)生成H和HBr,H-I脫去血。

(4)D為，含五元環(huán)和碳碳雙鍵的D的同分異構(gòu)體有

,共12種，其中核磁共振氫譜中峰面模之比為4：3：2的是

4.(2024?上海靜安模擬)大高良姜揮發(fā)性油中含有乙酰氧基胡根酚乙酸酯，它具有眾多的生

物活性，在醫(yī)藥和食品工業(yè)上仃廣泛的應(yīng)用前景。乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(琳)的合成路途如圖

所示。

"HO奈椽回

AB一

CHmCH-------->?Z^*CH2=CHMgBr—

DF

OMgBrOH

HO-^JFCH—CH=CH2-^HO-^J>-CH-CH=CH2

G?H

OOCCH,

乙酸肝III

—H.CCO^JHCH-CH^

w

R，

I

RC—OMgX

已知：R-xZMRMgXR，CH0,L

回答下列問(wèn)題：

(DC中含氧官能團(tuán)的名稱是;A->B的反應(yīng)類型是_________