第四單兀醛枝酸酯

【考綱展示］

1.了解醛、段酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。2.了解加成

反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。

3.結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使

用問題。

一（考點(diǎn)突破.精講精練）----------------------------講練互動二姐突破

考點(diǎn)■醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)［學(xué)生用書P24d

知識梳理

一、醛的概念

醛是由炫基（或氯原子）與展基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO,官能團(tuán)CHO。飽

和一元醛的通式為C-

常見醛的物理1生質(zhì)

物質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性

甲醛無色氣體刺激性氣味易溶于水

乙醛無色液體刺激性氣味與水、乙醇等互溶

三、化學(xué)性質(zhì)（以乙醛為例）

醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關(guān)系為

醇.觥■醛工粉酸。

區(qū)歐反應(yīng)「ruCHC4H催化劑

而L%CHO+%△CHJCHJOH

空2CH,CHO+肛媼4c6+4HQ

CH)CHO-

「債反用CH.CHO+2A+NH，OH水\*京.

K化CH^OONH4+SNH.+ZAJH-HJO

員MMMCu(OH),CHjCHO+2Cu(OH)j+N.OH4

懸注液CH、COONa+CuzO<+3HiO

催化62cHicHO+O?警"2cMeOOH

四、醛在生產(chǎn)、生活中的作用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響

I.醛是重.耍的化工原料，廣泛應(yīng)用丁合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。

2.35%?40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林,具有殺菌（用于種子殺菌）和防腐性能（用于浸制

生物標(biāo)本）。

3.劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的里醒是室內(nèi)主要污染物之一。

名師點(diǎn)撥

（l）HCHO相當(dāng)于二元醛，1molHCHO與足量的銀氨溶液反應(yīng)，能生成4moiAg。

（2）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的除醛類外，還可能是甲酸、甲酸酯、甲酸鹽等。

典例剖析

（2014?高考大綱全國卷）從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物，其分子式為CxKCh，

遇FeCh溶液會呈現(xiàn)特征顏色?能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式是（）

［解析］遇FeCh溶液顯特征顏色，說明該物質(zhì)含有酚羥基，B項(xiàng)錯誤；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，

則說明有一CHO或者是甲酸藻酯，故A項(xiàng)正確，C項(xiàng)錯誤；而D項(xiàng)中，其分子式為C8HKh,

與題意不符，故D項(xiàng)錯誤。

［答案］A

題組訓(xùn)練

1.人們能夠在昏暗的光線下看見物體，是因?yàn)橐暰W(wǎng)膜中的“視黃醛”吸收光線后，其分子

結(jié)構(gòu)由順式變?yōu)榉词?，并從所在蛋白質(zhì)上脫離，這個過程產(chǎn)生的信號傳遞給大腦。

下列有關(guān)“視黃醛”的說法正確的是()

A.“視黃醛”屬于烯垃

B.“視黃醛”的分子式為C20Hl5。

C.“視黃醛”能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)

D.在金屬銀催化并加熱下，Imol“視黃醛”最多能與5m。1人發(fā)生加成反應(yīng)

解析：選C?！耙朁S醛”屬于珞類，分子式為CRH26。；Imol“視黃醒”最多能與6moi出

發(fā)生加成反應(yīng)。

2.科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT,化合物A是其中的一種，其結(jié)構(gòu)

如圖。下列關(guān)于A的說法正確的是()

A.化合物A的分子式為Ci5H22O3rYVcHO

B.與FeCh溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色X

C.ImolA最多可以與2moicu(OH”反應(yīng)

D.1molA最多與1mol比加成

解析：選A?；衔顰的分子式為Ci5H22O3,A正確：A中無笨環(huán)，沒有酚羥基，B不正

\/

c=c

確；ImolA中含2mol—CHO,Imol/、，則最多可與4niolCu(OH)2反應(yīng),可與3mol

H?發(fā)生加成反應(yīng)，C、D不正確。

3.有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)

的試劑和順序正確的是()

A.先加酸性高缽酸鉀溶液，后加銀叁溶液，微熱

B.先加溟水，后加酸性高鋅酸鉀溶液

C.先加銀氨溶液，微熱，再加入澳水

D.先加入新制氫氧化銅懸濁液，微熱，酸化后再加浪水

解析：選D。選項(xiàng)A中先加酸性高鎰酸鉀溶液，酸基和碳碳雙鍵均被氧化；選項(xiàng)B中先加

淡水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，選項(xiàng)A、B錯誤。對于選項(xiàng)C若先加銀氨溶

液，可檢臉醛基，但考慮到根氨溶液顯堿性，若不酸化直接加;臭水，則無法確定A中是否

含有碳碳雙鍵。

［反思?xì)w納］

醛反應(yīng)的規(guī)律

(1)凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、還原性，Imol的醛基(一CHO)可與1mol的H?

發(fā)生加成反應(yīng)，與2moi的Cu(OH)2(新制懸濁液)或2moi的A^NH.、)！發(fā)生氧化反應(yīng)。

(2)醇、醛和瘦酸的分子組成與相對分子質(zhì)量的關(guān)系

CHX,OH——MT

叫卜2H

JkCH?！?V-2

*0

CJgCOOH——.1…

考點(diǎn)二用酸酯|學(xué)生用書P249］

知迎梳理

—、粉酸

I.概念：由炫基(或氫原子)與粉基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物,可表示為R—COOH,官能團(tuán)為

—COOH,飽和一元竣酸的分子式為C旦2,02(〃21)。

2.分類

(1)按燃基種類分

①脂肪酸，如乙酸、硬脂酸(G7H35coOH)、油酸(Cl7H33coOH)：

②力香酸，如苯甲酸。

(2)按段基數(shù)目分

①一元痰酸，如甲酸(HCOOH)、乙酸、硬脂酸;

②二元痰酸，如乙二酸(HOOCYOOH)；

③多元竣酸。

3.物理性質(zhì)

(1)乙酸

氣味：強(qiáng)烈刺激性氣味，狀態(tài)：液體，溶解性：易溶于水和乙醇。

(2)低級飽和一元段酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低。

4.化學(xué)性質(zhì)(以乙酸為例)

(I)酸的通性

乙酸是一種弱酸，共酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液中的電離方程式為CHaC'OUH十

-

CH3COOO

T迸試液.變紅色

z-2CH3COOH+2Na-^CH^COONa+H.f

Na,6

—」2CH、COOH+NaQ->2CH\COONa+HQ

舲CHKOOH+NaOH->01?00,+為0

■^^MCHjCOOH+Caab—"-(ClbCOOLCa+CMHe

(2)酷化反應(yīng)

酯化反應(yīng)的規(guī)律：酸脫羥基、醉脫氫。CH3co0H和CH3cH1820H發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方

程式為CH3coOH+CH3cHi80H■濃if-CH3col*OCH2cH3+H2O。

二、酯

1.概念

0

I

按酸分子拔基中的二0吐被二Q旦取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺镽COOR',它能團(tuán)為一C—0一。

2.物理性質(zhì)

ffl—具書芳香氣味的液體

級^一密度一般比水小

閹—水中難溶，有機(jī)溶劑中易溶

3.化學(xué)性質(zhì)

00

稀硫酸

ZC十0一R，^0^=^R-C-OH^OH

J.H2oR

R-l+O-R'+NaOH-E^-R—C—ONa+ROH

?△--------------------------------

三、乙酸乙酯的制備

1.原理

CH3COOH+C2H5OH■松,CH3copc回+比0

其中濃硫酸的作用為催化劑、吸水劑。

2.反應(yīng)特點(diǎn)

3.裝置(液-液加熱反應(yīng))及操作

3ml,乙的

2ml.乙酸

2mL濃硫酸

(I)用燒瓶或試管，試管向上傾斜成45。角，試管內(nèi)加入少量碎瓷片，長導(dǎo)管起冷凝問流和導(dǎo)

氣作用。

(2)試劑的加入順序?yàn)橐掖?、濃硫酸、乙酸?/p>

(3)要用酒精燈小心加熱，以防止液體劇烈沸騰及乙酸和乙醇大量揮發(fā)。

4.飽和Na2c03溶液的作用及現(xiàn)象

(I)作用：降低乙酸乙酚的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇。

(2)現(xiàn)象：在飽和Na2c0a溶液上方有香味的油狀液體。

5.提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施

(1)用濃硫酸吸水。

(2)加熱將酯蒸出。

(3)適當(dāng)增加乙醇的用量。

名師點(diǎn)撥

(1)酯的水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)互為逆過程，二者反應(yīng)條件不同，前者用稀HzSOj或稀堿溶液

作催化劑，后者用濃H2s04作催化劑。

(2)醛、酮中的能與H?加成，酸、酯中的不能與H?加成。

(3)1mol酚酯與NaOH溶液反應(yīng)，能消耗2molNaOH.

典例剖析

(2013?高考新課標(biāo)全國卷H)化合物KCuHnCh)是制備液晶材料的中間體之一，其分

子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：

-A_NaOH,|RI（DB此_E<k,C￥|~if-

⑵（）r

HGmjLd入"|C4Ht0CZIH,LLr

-FCb|c-|①NaOH/H，0|~H-

（C，H,O）|~^（C,H?OCW-②H?kc，Hq）尸

己知以下信息：

①A的'H核磁共振譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；

②R—CH-CH2②蹴HRYH2cH2OH：

③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；

④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成瓶基。

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱為。

(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)E的分子式為o

(4)F生成G的化學(xué)方程式為

該反應(yīng)類型為。

(5)1的結(jié)構(gòu)簡式為

(6)1的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14,J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上

只有兩個取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,共有

種(不考慮立體異構(gòu)),J的一個同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后'H核磁共振譜為

三組峰，且峰面積比為2：2：1,寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

［解析］根據(jù)所給信息采用正推法推出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，根據(jù)反應(yīng)條件推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)，寫

出相應(yīng)的化學(xué)方程式，在寫同分異構(gòu)體時注意不漏、不重。

（6）J的同分弄溝張分子內(nèi)含有薇范和玲菸，其可能￥

法狗葡式有HOOCCH.CH：—CHO、

CH3

HOOC—CH—、

HOOCCH:^^^^CH:CHO、

HOOC—CH.CH.CHO、

CH3

HOOC―y^-€HCHO、CH3CHCHO,幺

COOH

志兩個基出在恭界上有郤、同、對三紂但五關(guān)系，共蒲■18科生構(gòu)

其，發(fā)生銀境反左并能化后X祓磷共攝語有三姐冷，且出面￡

比為2：21的為HOOCCH：—CHO5

［答案］(1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)

%%?

CH—C—H

Z

⑵143c(3)CMO2

(4)

(5)

HOOCCH：—€H:CHO

(6)18

題組訓(xùn)練

I.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如下圖。下列敘述正確的是

A.迷迭香酸屬于芳香烽

B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

C.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)

D.1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應(yīng)

解析：選C。燒是指只含碳、魚兩種元素的有機(jī)物，A項(xiàng)錯。Imol迷迭杳酸最多能和7moi

氧氣發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯。1mol迷迭杳酸最多能和6moi氫II化鈉發(fā)生反應(yīng)，D項(xiàng)錯。

2.某一有機(jī)物A可發(fā)生下列反應(yīng)：

nHCIr

A-嗎溶液匚.后

已知C為殘酸，且C、E均不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的可能結(jié)構(gòu)有（）

A.1種B.2種

C.3種D.4種

解析：選B。C不是甲酸，E為酮（分子中含碳原子數(shù)23）,故A可能為或

0

II

CH.CH,C—0—CH—CH,

§，I。

CH,

3.化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)衲代謝的中間體，可由馬鈴售、玉米淀粉等

發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物

不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)。

⑴寫出化合物的結(jié)構(gòu)簡式：A、B、

C0

(2)寫出下列化學(xué)方程式并標(biāo)出反應(yīng)類型：

A?E；

A—Fo

反應(yīng)類型：A-*E，A_Fo

解析：B、C、E、F四種物質(zhì)均由A轉(zhuǎn)化產(chǎn)生，故先確定A。A與CH3coOH、C2H50H均

是酯化反應(yīng)，分別生成C、B,故A中含有YOOH和醇羥基。結(jié)合A的分子式為C3HQ."

可知A中只含一個一COOH和一個—OH,則A有兩種結(jié)構(gòu)簡式：HOCH2cH2co0H、

CH—CH—COOHCH—CH—COOH

II

OH。據(jù)兩分子A形成的F為六元環(huán)狀物，知A的結(jié)構(gòu)簡式為OH,

其他物質(zhì)即可依次推出。

答案：⑴

CM-rnn—rw-rnaM

CH.

3

⑵

消去反應(yīng)酯化反應(yīng)

0H

OcHCOOH。

4.化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為

⑴該化合物不具有的性質(zhì)是

①能與鈉反應(yīng)②遇FeCb溶液顯紫色③與碳酸鹽反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w④既能與粉酸

反應(yīng)又能與醇反應(yīng)

⑤能發(fā)生消去反應(yīng)

(2)芳香酯B與A互為同分異構(gòu)體，能使FeCh溶液顯紫色，且不環(huán)上兩個取代基在對位匕

試寫出B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

解析：(1)該化合物中不含酚翔基，不能使FeCb溶液顯紫色，②錯誤；該化合物中經(jīng)基相連

碳的相鄰碳原子上沒有魚原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，⑤錯誤。(2)芳杳酯B與A互為同分異

構(gòu)體，能使FeCh溶液顯紫色，說明B中含有酚羥基，據(jù)苯環(huán)上兩個取代基在對位上，首先

HOYy-CH.

寫出去掉酯基余下的各種可能的碳鏈結(jié)構(gòu)，據(jù)題意只可能為3,然后將正向

“一COO—"、反向“―OOC—”分別插入C—C鍵中，再將酯基以反向"OOC—"插

入C—H鍵中，得到3種符合條件的酯的同分異構(gòu)體。

答案：⑴②@

HO-^^^COOCHj

⑵

、HO-^^C&OOCH

.....\7??..

［反思?xì)w納］

(1)醇羥基、水羥基、酚羥基、竣羥基的生質(zhì)比較

\比較

氫原

\項(xiàng)目與與

活

子與Na

電離酸堿性NaOH

性

潑NaHCCh

羥反應(yīng)

類型\反應(yīng)反應(yīng)

極

難反應(yīng)放

電

醇羥基離中性不反應(yīng)不反應(yīng)

出H

微弱2

反應(yīng)放

電

水羥基離中性小反應(yīng)小反應(yīng)

出

逐漸物強(qiáng)H2

微弱很弱的反應(yīng)放

酚羥基反應(yīng)不反應(yīng)

電離酸性出H

部分2

反應(yīng)放反應(yīng)放

電

拔羥基離弱酸性反應(yīng)

出出co

H22

(2)低級竣酸的酸性都比碳酸的酸性強(qiáng)。

(3)低級粉酸能使紫色石蕊試液變紅：醉、酚、高級脂肪酸不能使紫色石蕊試液變紅。

(4)酚類物質(zhì)含有一OH,可以生成酯類化合物，但一般不與酸反應(yīng)，而是與酸酊反應(yīng)，生成

酯的同時，還生成另一種竣酸。

一(真題集訓(xùn)?把脈高考)------------------------------真題體二感悟高考

1.(2013?高考江蘇卷)藥物貝諾酷行由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得：

下列有關(guān)敘述正確的是()

A.貝諾酷分子中有三種含氧官能團(tuán)

B.可用FeCh溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚

C.乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCCh溶液反應(yīng)

D.貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉

解析：選Bo結(jié)合三種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定含有的官能團(tuán)及具有的性質(zhì)。貝諾酯分子中含有

—COO—和YO—NH—兩種含氧官能團(tuán)，A錯。對乙酰氨基酚分子中含有酚羥基，能與

FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，乙酰水楊酸則不能，可利用FeCh溶液區(qū)別這兩種有機(jī)物，B對。

乙酰水楊酸分子中含有一COOH,能與NaHCCh溶液發(fā)生反應(yīng)，而對乙酰氮基酚則不能，C

COONa

~"°'a

錯。貝諾酯與足量NaOH溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)，生成、

、—72、CH3COONa,D錯。

2.(2014?高考重慶卷)結(jié)晶玫瑰是具有強(qiáng)烈玫瑰香氣的香料?，可由下列反應(yīng)路線合成(部分反

應(yīng)條件略去)：

(DA的類別是，能與CL反應(yīng)生成A的烷燒是oB中的官能團(tuán)是。

⑵反應(yīng)③的化學(xué)方程式為

(3)已知：苯甲醒+苯甲酸鉀，則經(jīng)反應(yīng)路線①得到的產(chǎn)物加水萃取、分液，能除去

的副產(chǎn)物是。

H+H.0

、/?'/「

(4)已知：巴?,則經(jīng)反應(yīng)路線②得到一種副產(chǎn)物，其'H核

磁共振譜有4組峰，各組吸收峰的面枳之比為o

則

L與

(5)G的同分異構(gòu)體L遇FeCh溶液顯色，與足量飽和溟水反應(yīng)未見白色沉淀產(chǎn)生,

為

NaOH的乙醇溶液共熱，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式

寫

只

(3

一種)

解析：(1)A中含有C、H、。三種元素，故A為鹵代涇。甲烷與Ch發(fā)生取代反應(yīng)可生成三

氯甲烷。B為裝甲醛，其官能團(tuán)為羥基(或一CHO)。

(2)對比G、J的結(jié)構(gòu)篇式可知，G與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)：

(3)苯甲醛、苯甲醇難溶于水，而苯甲酸鉀為鹽，易溶于水，經(jīng)反應(yīng)路線①后加水可以被除

去。

(4)由題給信息可知，反應(yīng)路線②存在的副反應(yīng)是產(chǎn)物G與苯發(fā)生反應(yīng)：+CHOHCC13」-*

CHCC13+H2O,該有機(jī)物的切核磁共振譜有4組峰，說明有機(jī)產(chǎn)物有4種不同類型的氫原

子，切核磁共振譜圖中峰面積之比為1：2：4：4。

(5)L能夠與FcCb發(fā)生顯色反應(yīng)，說明L含有酚羥基。L不能與澳水反應(yīng)，說明給羥基的鄰、

0H

、/

I

CH,CH,C1

對住無復(fù)原子，則L的結(jié)構(gòu)簡式可能為、。L在NaOH的乙

醇溶液中能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成或Q“一52

答案：⑴鹵代姓CH4(或甲烷)一CHO(或醛基)

注H.SO4

4.CMroan=====

3△

(3)苯甲酸鉀(4)1：2：4：4

(5))

3.(2014?高考山東卷)3?對甲素丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路

線如下：

已知：HCHO+CH3cH0c"^CH2=CHCHO+Hq

⑴遇FcCb溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構(gòu)體有種。B中含氧官

能團(tuán)的名稱為o

(2)試劑C可選用下列中的。

a.濱水b.銀氨溶液

c.酸性KMiQ溶液d.新制Cu(OH)2懸濁液

⑶是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為

(4)E在一定條件下可以生成高聚物F,F的結(jié)構(gòu)簡式為。

解析：理解新信息是關(guān)鍵。新信息中發(fā)生的反應(yīng)是甲戰(zhàn)斷開碳屬雙鍵，乙醛斷開aC—H鍵

CH=CHCHO

/X

發(fā)生了加成反應(yīng)，后再發(fā)生消去反應(yīng)。由此可知B的結(jié)構(gòu)簡式為LH3,所含官能

團(tuán)為酸基和碳碳雙?犍；B-D是一CHO生成了一COOH,D-E是發(fā)生了酯化反應(yīng)。

(1)“遇FeCb溶液顯紫色”說明含有酚羥基；A中的醒基是不飽和的，故結(jié)構(gòu)中應(yīng)還含有

_CH=CH2,在采環(huán)上有鄰、間、對3種同分異構(gòu)體。

(2)將一CHO氧化成一COOH的試劑可以是銀氟溶液或新制Cu(OH)?懸濁液，但不能用酸性

KMnO4溶液，它能將碳碳雙鍵也氧化；也不能用淡水，它能與碳碳雙鏈加成。

V-0—C—€H=CHCH,

(3)1molH3'=/'水解時消耗ImolH。生成的酚和痰酸消耗2mol

NaOH的同時生成2molH2。，故反應(yīng)方程式為

答案：⑴3醛基⑵bd

(3)

(4)

4.(2014.高考廣東卷)不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。

HO—0H=CHOOCC

HO

I

(1)卜列化合物1的說法，止確的是0

A.遇FeCb溶液可能顯紫色

B.可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)

C.能與溪發(fā)生取代和加成反應(yīng)

D.Imol化合物I最多能與2molNaOH反應(yīng)

(2)反應(yīng)①是一種由烯煌直接制備不飽和酯的新方法：

?2CH3-^—CHCH2+2ROH+2CO+O2

n

CHCHCOOR+2Hq

化合物II的分子式為,Imol化合物II能與mol比恰好完全反應(yīng)生成飽

和燒類化合物。

(3)化合物H可由芳香族化合物HI或IV分別通過消去反應(yīng)獲得，但只有川能與Na反應(yīng)產(chǎn)生

H?,III的結(jié)構(gòu)簡式為(寫I種)；由N生成II的反應(yīng)條件為。

三加一CHM

4I

(4)聚合物CO%%。為可用于制備涂料，其單體結(jié)構(gòu)簡式為。

利用類似反應(yīng)①的方法，僅以乙烯為有機(jī)物原料合成該單體，涉及的反應(yīng)方程式為

解析：(1)通過所給物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，一個I分子中含有兩個苯環(huán)、兩個酚用其、一個

碳碳雙鍵和一個酯基。A.酚羥基遇氯化鐵溶液顯紫邑，所以正腐。B.因?yàn)椴缓┗荒馨l(fā)

生狼鏡反應(yīng)，所以錯誤。C.因?yàn)楹谢h(huán)和碳碳雙鍵，因此可以與澳發(fā)生取代和加成反應(yīng)，

所以正確。D.兩個酚羥基可以與兩分子的氫氧化鈉反應(yīng)，一個酣基水解生成的股基可以與一

分子的氫氧化鈉反應(yīng)，因此1mol化合物I最多能與3mol氫氧化鈉反應(yīng)，所以錯誤。(2)

通過觀察可知，化合物H的分子式為CgHio；因?yàn)榉肿又泻幸粋€荒環(huán)和一個碳碳雙鍵，所

以Imol該物質(zhì)能和4moi氫氣反應(yīng)生成飽和人類化合物。(3)該小題首先確定消去反應(yīng),

能夠發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)主要包括醇和鹵代燒，其中醇可以和鈉反應(yīng)生成氧氣，所以HI應(yīng)該

OH

CH-CH-CHCH—^-€H—CH—OH

為醇，結(jié)構(gòu)簡式可以為3'或3^^/22.化合物N則

為鹵代燒，而鹵代燒要發(fā)生消去反應(yīng)，其反應(yīng)條件為氮氧化鈉醇溶液、加熱。（4）根據(jù)聚合

物結(jié)構(gòu)筒式可寫出其單體為CH2cHeOOCH2cH3：根據(jù)反應(yīng)①分析該反應(yīng)機(jī)理，主要是通過

CO將雙鍵碳和醉兩部分連接起來，雙鍵碳上的氯原子和醇徑基上的氯原子結(jié)合氯原子生成

水。根據(jù)題給條件可寫出反應(yīng)方程式：CH2cH2+H2O,［W.CHQHzOH,2CHCH+2CO

加塔、加壓22

一定多件

+2CH3cH2OH+O22cH2cHec）OCH2cH3+2比0。

答案：⑴AC（2）C9HIO4

OH

⑶c%（或c%Y2^c%rHLH）氫氧化鈉醇溶液、加熱

（4）CH2cHeOOCH2cH3

催Vt劑

CH2CH2+H2OM3cH20H，

ZJIIAS?*JAIIK

一-定條件

2CH2CH2+2CO+2CH3CH2OH4-O2

2cH2cHeOOCH2cH3+2H2O

以練促學(xué)彌補(bǔ)短板

?課后達(dá)標(biāo)檢測

________________________________________［學(xué)生用書單獨(dú)成冊］

一、選分畫…

1.下列各化合物中，能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是（）

解析：選C。A不能發(fā)生酣化、消去反應(yīng)，B不能發(fā)生還原、加成反應(yīng)，D不能發(fā)生消去反

應(yīng)。

2.安息若酸（COOH）和山梨酸

（CH.CH=CH—CH=CH—COOH）布是老?用的食品防茯

劑言下列關(guān)于這為種豉的敘述正叁的是)

A.逋老情況下，疝能使澳水褪色

Blmol酸分別與足量氫氣加或，消無氫氣的量相等

C.一定條件下茅熊與乙券發(fā)生器化反反

D.1mol酸分別與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，清乾NaOH的量

不相等

銀析：選QA項(xiàng)。|~€00日不能使謔水柩色；B頊1

molC）-C0°H消耗3molH,,1mol山契芟.消耗2

mol%；D項(xiàng)二者分子5杷含一個一€00H,滔起NaOH妁

量廂獲

3.（2015?浙江杭州一模）浙江多地都有野生的紫蘇，由紫蘇葉中提取的揮發(fā)油具有驅(qū)風(fēng)、止

0

咳和健目的作用。這種揮發(fā)油中含有一種紫蘇醛的物質(zhì)，其結(jié)溝簡式為紫

蘇醛不具有的性質(zhì)是（）

A.跟新制Cu（OH）?等發(fā)生氧化反應(yīng)

B.跟乙醉發(fā)生酯化反應(yīng)

C.跟氫氣等發(fā)生加成反應(yīng)

D.跟旗單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)

解析：選B。紫蘇醛中有醛基、碳碳雙鍵，能與新制Cu（OH）2等發(fā)生氧化反應(yīng)、能與氫氣發(fā)

生加成反應(yīng)。由于含有笨環(huán)，則在催化劑作用下可以和澳單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。不含有拆基，

則無法與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)。

4.（2015?福州質(zhì)檢）貝諾酯是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)

于貝諾酯的描述止確的是（）

A.貝諾酯使浸水和酸性高鐳酸鉀溶液褪色的原理相同

B.貝諾酯中含有3種含氧官能團(tuán)

C.1mol貝諾酯最多可以消耗9molH?

D.Imol貝諾能最多可以消耗5molNaOH

解析：選D。A項(xiàng)，前者利用萃取原理，后者發(fā)生氧化還原反應(yīng)，錯誤：B項(xiàng)，貝諾酯中只

有酯基、肽鍵2種含氧官能團(tuán)，錯誤；C項(xiàng)，貝諾酯最多消耗6moiHN2個苯環(huán)），錯誤：D

項(xiàng)，2moi酯基消耗4molNaOH,1mol肽鍵水解可以消耗1molNaOH,正確。

5.（2015?臺州模擬）分子式為C9H10O2,能與NaHCCh溶液反應(yīng)放出CO?氣體，且不環(huán)上的

一氯代物有兩種的有機(jī)物有（不考慮立體異構(gòu)）（）

A.3種B.4種

C.5種D.6種

解析：選B。結(jié)構(gòu)中含有一COOH、苯環(huán)，另外還有2個飽和炭原子，且苯環(huán)上一氯代物有

兩種的有機(jī)物有4種：

6.（2015?江蘇南京質(zhì)檢）尿黑酸是由酪筑酸在人體內(nèi)非正常代謝而產(chǎn)生的一種物質(zhì)。其轉(zhuǎn)化

過程如下：

CH,CHCOOHCH2CCOOHCH,COOH

ONH2----------

OHOH

酪氨酸對弱基范丙用酸尿黑酸

下列說法錯誤的是（）

A.酪氨酸既能與鹽酸反應(yīng)，又能與氫氧化鈉反應(yīng)

B.Imol尿黑酸與足量濃溟水反應(yīng)，最多消耗3molBr?

C.對羥基苯丙酮酸分子中在同一平面上的碳原子至少有7個

D.1mol尿黑酸與足量NaHCCh反應(yīng)，最多消耗3moiNaHCC）3

解析：itDoA項(xiàng)，酪氨酸中含有氮基和核基，氨基可以與盤酸反應(yīng)，竣基可以與NaOH

反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，粉羥基的鄰、對住可以與Bn發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)上三個位置均可以發(fā)

生取代反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，苯環(huán)上的6個碳原子共平面，與苯環(huán)相連的碳原子一定與苯環(huán)共

平面，正確；D項(xiàng)，尿黑酸中只有援基?！敢耘cNaHCCh反應(yīng)放已C5,而酚羥基不。r以，錯

誤。

二、非選擇題

7.（2015?吉林長春質(zhì)檢）A是一種重要的化工原料，已知A是一種鹵代姓，其相對分子質(zhì)量

為92.5,其切核磁共振譜中只有一個峰，C是一種高分子化合物，M是一種六元環(huán)狀酯，

轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，回答下列問題：

（DA的分子式為,A-B的反應(yīng)類型為。

（2）有機(jī)物E的化學(xué)名稱為,M的結(jié)構(gòu)簡式為

（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式；

B-C：______________________________________________________________________

E-F：。

（4）滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體共有種（不考慮立體異構(gòu)）。寫出其中舊核磁共

振譜有三個峰，且峰面積比為6：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①屬于酯類②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③能與金屬鈉反應(yīng)放出氣麻

解析：鹵代燃A的相對分子質(zhì)童為92.5,可知其中含有1個氯掠于，刎余炫基相對大量為

57,可為該煌基為CIHL,所以A的分子式為C4H9CIJH核磁共振諾中

產(chǎn)

只有一個*，說明A妁注狗而式為CH.-C-Cle-S3C

%

是需分子化合物，可知A-B發(fā)生消去反應(yīng)，B的落鉤尚

產(chǎn)

式為CH.—C=CH,,D的母狗而立為

CH3CH.

,E的壇溝西立.為CH.—C—CM,,F

HOOH

妁生祠而或?yàn)镃H.—C—CHO,G的法構(gòu)周式為

OH

產(chǎn)

CH.—€—COONH4,H的結(jié)構(gòu)簡式為

OH

產(chǎn)

CH.-C—COOH金（4）H的分手式為匕（。3,山我蛤

I

OH

信息，商登基且又能發(fā)生挺統(tǒng)反感，可知是電芟■登注構(gòu),

另外運(yùn)商一個一0H：滿足題詼條件的同分異杓案共育

5分結(jié)構(gòu)：HCOOCH：CH2cH：0H