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PAGEPAGE1第2課時苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)一、苯的分子結(jié)構(gòu)(1)苯不與溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),說明苯分子中沒有與乙烯類似的碳碳雙鍵。(2)探討表明:①苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。②分子中6個碳原子和6個氫原子共平面。③6個碳碳鍵完全相同,是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但能使溴水褪色,這是因為苯能將溴從溴水中萃取出來。(2)苯的凱庫勒式為,不能認(rèn)為苯分子是單雙鍵交替結(jié)構(gòu),苯分子中6個碳碳鍵完全相同。例1苯的結(jié)構(gòu)簡式可用來表示,下列關(guān)于苯的敘述中正確的是()A.苯分子中處于對位的兩個碳原子及與它們相連的兩個氫原子,不行能在同一條直線上B.苯中含有碳碳雙鍵,所以苯屬于烯烴C.苯分子中的6個碳碳鍵可以分成兩類不同的化學(xué)鍵D.苯分子中既不含有碳碳雙鍵,也不含有碳碳單鍵答案D解析苯分子處于對位的兩個碳原子及與它們相連的兩個氫原子,這四個原子共直線;苯分子中不含有碳碳雙鍵,苯不屬于烯烴;苯分子中的6個碳碳鍵完全相同,是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。故選D。例2下列物質(zhì)的全部原子,不行能處于同一平面上的是()A.CH3CHCH2 B.CH2CH2C. D.答案A解析乙烯和苯都屬于平面形結(jié)構(gòu),全部原子都處于同一平面內(nèi),而甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu),故可以得出甲基中的原子不行能處于同一平面內(nèi),A項含有甲基,全部原子不行能共面,C項可以看作是乙烯中的一個氫原子被苯環(huán)取代,推知C項中物質(zhì)的全部原子可能處于同一平面內(nèi)。思維啟迪——有機物共面問題的解題規(guī)律(1)甲烷、苯、乙烯分子中的H原子假如被其他原子所取代,則取代后的分子構(gòu)型基本不變。(2)當(dāng)分子中出現(xiàn)碳原子與其他原子形成四個單鍵(即飽和碳原子)時,全部原子不行能共面。(3)共價單鍵可以自由旋轉(zhuǎn),共價雙鍵不能旋轉(zhuǎn)。二、苯的性質(zhì)1.物理性質(zhì)苯是一種無色有特別氣味的液體,密度比水小,不溶于水,是一種常用的有機溶劑。2.化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①苯可以在空氣中燃燒,生成二氧化碳和水,燃燒時火焰光明伴有濃煙。②苯很難被強氧化劑氧化,在一般狀況下不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2)取代反應(yīng)①溴代反應(yīng):在溴化鐵催化作用下,苯和液溴發(fā)生取代反應(yīng),生成溴苯,反應(yīng)的化學(xué)方程式為。②硝化反應(yīng):在濃硫酸作用下,苯在50~60℃時與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯。反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HNO3(濃)eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))+H2O。(3)加成反應(yīng)在肯定條件下苯能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),生成環(huán)己烷。反應(yīng)的化學(xué)方程式為。苯的溴代反應(yīng)和硝化反應(yīng)的比較反應(yīng)類型溴代反應(yīng)硝化反應(yīng)反應(yīng)物苯和液溴苯和濃硝酸催化劑FeBr3濃硫酸(催化、吸水)反應(yīng)條件不加熱(放熱反應(yīng))水浴加熱(50~60℃)產(chǎn)物一元取代物一元取代物產(chǎn)物的物理性質(zhì)溴苯是無色液體(常因混有Br2而顯褐色),密度大于水,不溶于水硝基苯是一種帶有苦杏仁味,無色油狀液體(因溶有NO2而顯淡黃色),密度大于水且有毒,不溶于水例3(2024·邯鄲高一檢測)苯和乙烯相比較,下列敘述中正確的是()A.都易與溴發(fā)生取代反應(yīng)B.都易發(fā)生加成反應(yīng)C.乙烯易發(fā)生加成反應(yīng),苯不能發(fā)生加成反應(yīng)D.乙烯易被酸性高錳酸鉀溶液氧化,苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化答案D解析苯與溴易發(fā)生取代反應(yīng),而乙烯與溴易發(fā)生加成反應(yīng),A、B項錯誤;苯在肯定條件下也可發(fā)生加成反應(yīng),C項錯誤;苯分子中不含有碳碳雙鍵,不能被酸性KMnO4溶液氧化,D項正確。
思維啟迪(1)苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵,故苯兼有烯烴的加成反應(yīng)和烷烴的取代反應(yīng)的特征,且比烯烴的加成反應(yīng)和烷烴的取代反應(yīng)困難。(2)苯易發(fā)生取代反應(yīng),能發(fā)生加成反應(yīng),難被氧化(燃燒除外),其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴和烯烴。例4(2024·南平高一檢測)下列試驗?zāi)塬@得勝利的是()A.用溴水可鑒別苯、乙醇、苯乙烯B.加濃溴水,然后過濾可除去苯中少量己烯C.用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯和正戊烷D.可用分液漏斗分別硝基苯和苯答案A解析A項苯中加溴水后分層,上層為溴的苯溶液(橙紅色),下層為無色水層,乙醇中加溴水不分層,苯乙烯中加溴水,溴水褪色,所以A項能勝利;C項中兩者都不能反應(yīng)且分層,現(xiàn)象相同;D項中苯能溶解硝基苯。例5(2024·鷹潭高一檢測)下列試驗?zāi)塬@得勝利的是()A.苯與濃溴水用鐵作催化劑制溴苯B.將苯與濃硝酸混合共熱制硝基苯C.加入水后分液可除去溴苯中的溴D.可用分液漏斗分別硝基苯和水答案D解析苯與液溴在FeBr3作催化劑時才能反應(yīng)生成溴苯,苯與濃溴水不反應(yīng),A項錯誤;苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在水浴加熱時生成硝基苯,B項錯誤;溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小,除去溴苯中的溴,可以加入氫氧化鈉溶液后再分液,C項錯誤;硝基苯難溶于水,應(yīng)用分液法分別,D正確。思維啟迪除溴苯中溴采納氫氧化鈉溶液分液法,不用蒸餾法。除去硝基苯中的硫酸也可采納此法。
1.推斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)(1)苯主要是以石油為原料進行加工獲得的一種重要化工原料()(2)苯分子中含有6個完全相同的碳碳鍵()(3)苯與溴水混合振蕩后靜置,溴水層褪色,證明苯分子中含有碳碳雙鍵()(4)苯中含碳碳雙鍵,所以苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)()(5)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)()(6)苯、濃硫酸和濃硝酸共熱制硝基苯()(7)用溴水除去混在苯中的己烯()(8)用水可以鑒別苯、酒精和溴苯()答案(1)×(2)√(3)×(4)×(5)×(6)√(7)×(8)√2.(2024·湖南衡陽八中檢測)在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四種有機化合物中,分子內(nèi)全部原子均在同一平面內(nèi)的是()A.①②B.②③C.③④D.②④答案B解析在①丙烯CH2CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中,—CH3是空間立體結(jié)構(gòu)(與甲烷類似),這四個原子不在同一平面上;②氯乙烯和乙烯相同,是六原子共面結(jié)構(gòu);③苯是十二個原子共面結(jié)構(gòu)。3.(2024·合肥高一檢測)下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A.反應(yīng)①常溫下不能進行B.反應(yīng)②不發(fā)生,但是仍有分層現(xiàn)象,紫色層在下層C.反應(yīng)③為加成反應(yīng),產(chǎn)物是無色液體D.反應(yīng)④能發(fā)生,從而證明苯中是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)答案B解析在溴化鐵作催化劑的條件下,苯與液溴在常溫下能夠發(fā)生取代反應(yīng),故A項錯誤;苯不溶于水,密度小于水,所以苯與酸性高錳酸鉀溶液混合后分層,苯在上層,高錳酸鉀溶液在下層,下層為紫色,故B項正確;反應(yīng)③為取代反應(yīng),即苯的硝化反應(yīng),故C錯誤;苯中沒有碳碳雙鍵存在,故D項錯誤。4.(2024·蘭州一中期末)下列有關(guān)苯的敘述中,錯誤的是()A.苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)B.在肯定條件下,苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液,振蕩并靜置后下層液體為紫色D.在苯中加入溴水,振蕩并靜置后下層液體為橙色答案D解析苯環(huán)中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的一種獨特的鍵,故苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng),能在肯定條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。苯難溶于水,密度比水小,易溶于Br2,難溶于KMnO4,故苯層與酸性高錳酸鉀溶液層的位置關(guān)系是苯層在上,Br2的苯溶液層與水層的位置關(guān)系是水層在下。5.現(xiàn)在同學(xué)們學(xué)過了取代反應(yīng)、加成反應(yīng),請將下列物質(zhì)能夠發(fā)生的反應(yīng)類型填寫在下表中:①由乙烯制氯乙烷②乙烷與氯氣,光照③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色④乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液⑤由苯制取溴苯⑥乙烷在空氣中燃燒⑦由苯制取硝基苯⑧由苯制取環(huán)己烷反應(yīng)類型取代反應(yīng)加成反應(yīng)反應(yīng)答案②⑤⑦①③⑧6.甲、乙、丙、丁分別是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一種。丙。②丙既不能使溴的CCl4溶液褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色。③丁既不能通過化學(xué)反應(yīng)使溴的CCl4溶液褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色,但在肯定條件下可與溴發(fā)生取代反應(yīng);肯定條件下,1mol丁可以和3molH2完全加成。請依據(jù)以上敘述完成下列填空:(1)甲的結(jié)構(gòu)簡式:_______________________________________________________,乙的結(jié)構(gòu)簡式:_______________________________________________________。(2)丁與溴在催化劑(FeBr3)作用下發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式:_____________________。答案(1)CH2CH2CH≡CH(2)解析乙烯、乙炔能使溴水褪色,且有CH≡CH+H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CH2,CH2CH2+H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH3,故甲為CH2=CH2,乙為CH≡CH;再結(jié)合②③知丙為乙烷,丁為苯。[對點訓(xùn)練]題組一苯的分子結(jié)構(gòu)1.(2024·內(nèi)蒙古包頭九原區(qū)校級期末考試)下列關(guān)于苯的說法正確的是()A.苯的分子式為C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,屬于飽和烴B.從苯的凱庫勒式()看,78g苯中含有的碳碳雙鍵數(shù)為3NAC.在催化劑作用下,苯與液溴反應(yīng)生成溴苯,發(fā)生了加成反應(yīng)D.苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),6個碳原子之間的化學(xué)鍵完全相同答案D解析從苯的分子式C6H6看,其氫原子數(shù)未達到飽和,應(yīng)屬于不飽和烴,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,是由于苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨特的鍵;苯的凱庫勒式并未反映出苯的真實結(jié)構(gòu),不能由此認(rèn)定苯分子中含有碳碳雙鍵;在催化劑的作用下,苯與液溴反應(yīng)生成溴苯,發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng);苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),其分子中6個碳原子之間的化學(xué)鍵完全相同。2.苯的結(jié)構(gòu)簡式可用來表示,下列關(guān)于苯的敘述中正確的是()A.如用冰冷卻,苯可凝成白色晶體B.苯分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,但化學(xué)性質(zhì)上不同于乙烯C.苯分子中六個碳原子、六個氫原子完全等價,全部原子位于同一平面上D.苯是一種易揮發(fā)、無毒的液態(tài)物質(zhì)答案C解析A項,苯凝固后成為無色晶體,錯誤;B項,苯分子中無碳碳雙鍵,錯誤;D項,苯有毒,錯誤。3.下列能說明苯與一般的烯烴性質(zhì)不同的事實是()A.苯分子是高度對稱的平面形分子B.苯能燃燒C.苯不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)D.1mol苯在肯定條件下可與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)答案C解析含有碳碳雙鍵的烯烴也可以形成高度對稱的平面形分子,所以A項不能說明;大多數(shù)有機物都易燃燒,B項不能說明;依據(jù)苯的結(jié)構(gòu)簡式可知,1mol苯恰好可與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),而烯烴也可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),D項不能說明;烯烴可以使酸性KMnO4溶液褪色,但苯中不含碳碳雙鍵,不具備這種性質(zhì),所以C項能說明。題組二苯的性質(zhì)4.(2024·青島高一檢測)下列物質(zhì)在肯定條件下,可與苯發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是()①濃硝酸②溴水③溴的四氯化碳溶液④酸性KMnO4溶液⑤氧氣A.①⑤B.②④C.②③⑤D.③④⑤答案A解析①苯在濃硫酸存在時能夠與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng);②苯不含碳碳雙鍵,不能與溴水反應(yīng);③苯不含碳碳雙鍵,不能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng);④苯不含碳碳雙鍵,不能被酸性高錳酸鉀氧化;⑤苯能夠在氧氣中燃燒,被氧氣氧化,所以能夠與苯發(fā)生反應(yīng)的有①⑤。5.下列物質(zhì)用苯作原料不能通過一步反應(yīng)制取的是()A.己烷 B.環(huán)己烷C.溴苯 D.硝基苯答案A解析苯與H2在肯定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷而非己烷;苯與液溴在FeBr3作催化劑條件下反應(yīng)生成溴苯;苯與濃HNO3、濃H2SO4共熱可生成硝基苯。6.下列試驗中,不能獲得勝利的是()A.用水檢驗苯和溴苯B.苯、濃硫酸、濃硝酸共熱制硝基苯C.用溴水除去混在苯中的己烯D.苯、液溴、溴化鐵混合制溴苯答案C解析苯和溴苯均不溶于水,苯的密度比水小在上層,溴苯的密度比水大在下層,可以檢驗;在濃H2SO4催化作用下,苯與濃硝酸反應(yīng)生成硝基苯;溴與己烯加成后生成的產(chǎn)物仍能溶在苯中,不能用溴水除去苯中的己烯;苯和液溴在溴化鐵催化下能反應(yīng)生成溴苯。7.下列敘述中,錯誤的是()A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55~60℃反應(yīng)生成硝基苯B.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)可生成1,2-二溴乙烷D.甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4-二氯甲苯答案D解析甲苯與氯氣在光照下主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng),生成C6H5CH2Cl,D項錯誤。題組三苯的性質(zhì)相關(guān)試驗8.用分液漏斗可以分別的一組混合物是()A.溴和CCl4 B.苯和溴苯C.硝基苯和水 D.汽油和苯答案C解析A、B、D項的物質(zhì)可以互溶,不會分層,不能用分液漏斗分別。9.在試驗室中,下列除雜的方法中正確的是()A.溴苯中混有溴,加入KI溶液,振蕩,用汽油萃取出溴苯B.乙烷中混有乙烯,通入H2在肯定條件下反應(yīng),使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷C.硝基苯中混有濃硫酸和濃硝酸,將其倒入NaOH溶液中,靜置、分液D.乙烯中混有CO2和SO2,將其通入酸性KMnO4溶液中洗氣答案C解析A項,生成的I2溶于溴苯;B項,無法限制H2的量,且反應(yīng)比較困難。題組四苯與相關(guān)物質(zhì)性質(zhì)的綜合10.(2024·宣城高一檢測)下列物質(zhì)中,既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()①SO2②CH3CH2CH=CH2③④CH3CH3A.①②③④B.③④C.①②④D.①②答案D解析SO2具有還原性,能將強氧化劑Br2及酸性KMnO4溶液還原而使其褪色;CH3—CH2—CH=CH2中有碳碳雙鍵,遇Br2能發(fā)生加成反應(yīng),遇酸性KMnO4溶液能被氧化,從而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色;苯結(jié)構(gòu)穩(wěn)定,不能被酸性KMnO4溶液氧化,但可萃取溴水中的Br2,使溴水褪色,此過程屬物理改變過程;CH3CH3既不能使溴水褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色。11.(2024·??诟咭粰z測)下列關(guān)于乙烯和苯的敘述中,錯誤的是()A.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色B.乙烯可以燃燒C.苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.苯可以燃燒答案C解析乙烯含有碳碳雙鍵,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A項正確;乙烯可以燃燒生成二氧化碳和水,B項正確;苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C項錯誤;苯可以燃燒生成二氧化碳和水,D項正確。12.(2024·廣西欽州欽南區(qū)期末)對于苯乙烯()有下列敘述:①能使酸性KMnO4溶液褪色;②能使溴的四氯化碳溶液褪色;③可溶于水;④可溶于苯;⑤能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng);⑥全部的原子可能共平面。其中正確的是()A.①②④⑤⑥ B.①②③④⑤C.①②⑤⑥ D.全部正確答案A解析①苯乙烯中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,故應(yīng)具有苯和乙烯的性質(zhì),碳碳雙鍵可使酸性KMnO4溶液褪色,故正確;②苯乙烯同樣可使溴的四氯化碳溶液褪色,故正確;③苯乙烯屬于烴類,而烴大都難溶于水,故錯誤;④烴易溶于有機溶劑(如苯、CCl4)中,故正確;⑤苯能與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)(取代反應(yīng)),故正確;⑥從分子結(jié)構(gòu)上看,苯乙烯是苯和乙烯兩個平面結(jié)構(gòu)的組合,因此這兩個平面有可能重合,故正確。綜上分析,A項正確。[綜合強化]13.(2024·杭州高一檢測)從石油和煤中提煉出化工原料A和B,A是一種果實催熟劑,它的產(chǎn)量用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平。B是一種比水輕的油狀液體,B僅由碳、氫兩種元素組成,碳元素與氫元素的質(zhì)量比為12∶1,B的相對分子質(zhì)量為78。回答下列問題:(1)A的電子式為____________________,B的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。(2)與A相鄰的同系物C使溴的四氯化碳溶液褪色的化學(xué)反應(yīng)方程式為________________________________________________________________________________________。(3)在碘水中加入B振蕩靜置后的現(xiàn)象為________________________________________________________________________________________________________________。(4)等質(zhì)量的A、B完全燃燒時消耗O2的物質(zhì)的量________(填“A>B”“A<B”或“A=B”)。答案(1)(2)CH2=CH—CH3+Br2→CH2Br—CHBr—CH3(3)下層無色,上層紫紅色(4)A>B解析A是一種果實催熟劑,它的產(chǎn)量用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平,則A為CH2=CH2,B是一種比水輕的油狀液體,僅由碳、氫兩種元素組成,碳元素與氫元素的質(zhì)量比為12∶1,則碳、氫原子個數(shù)之比為1∶1,B的相對分子質(zhì)量為78,則12n+n=78,解得n=6,所以B為苯。(1)A為CH2CH2,其電子式為;B的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)與A相鄰的同系物C為CH2=CHCH3,使溴的四氯化碳溶液褪色,發(fā)生加成反應(yīng),化學(xué)反應(yīng)方程式為CH2=CH—CH3+Br2→CH2BrCHBrCH3。(3)碘水中加入苯發(fā)生萃取,苯的密度比水的小,則苯在上層,視察到的現(xiàn)象是下層無色,上層紫紅色。(4)1molCxHy完全燃燒消耗(x+eq\f(y,4))mol氧氣,則等質(zhì)量的A、B完全燃燒時消耗O2的物質(zhì)的量A>B。14.(2024·惠州期末)已知:①R—NO2eq\o(→,\s\up7(Fe),\s\do5(HCl))R—NH2;②苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進入苯環(huán)的位置有顯著影響。以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖:(1)A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是__________________________________________________________________________________________________________________。(2)圖中“苯→①→②”省略了反應(yīng)條件,請寫出①②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:①__________________,②_________________________________________。(3)苯的二氯代物有________種同分異構(gòu)體。(4)有機物的全部原子________(填“是”或“不是”)在同一平面上。答案(1)+CH3Cleq\o(→,\s\up7(催化劑))+HCl(2)(或)(或)(3)3(4)不是解析(1)A為硝基苯,依據(jù)信息①可知B為,依據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)可知,甲基取代硝基苯苯環(huán)上硝基間位的H原子生成B,化學(xué)方程式為+CH3Cleq\o(→,\s\up7(催化劑))+HCl。(2)②與水反應(yīng)生成,依據(jù)信息可知②為或。由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可知硝基苯發(fā)生間位取代,鹵苯發(fā)生對位取代,所以①為鹵苯或。(3)苯的二氯代物有鄰位、間位和對位3種。(4)中甲基為四面體結(jié)構(gòu),所以全部原子不是在同一平面上。15.苯和液溴的取代反應(yīng)的試驗裝置如圖所示,其中A為具支試管改制成的反應(yīng)容器,在其下端開了一小孔,塞好石棉絨,再加入少量鐵屑。填寫下列空白:(1)寫出A
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