第三章烴的衍生物第二節(jié)

醇

酚

課時(shí)2約瑟夫·李斯特(JosephLister,1827~1912)

濃度很低的某些酚類(lèi)溶液(與水的比例通常在1:20~1:40)，可以用來(lái)消毒殺菌。

使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)的應(yīng)歸功于英國(guó)著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來(lái)噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽(yù)為“外科消毒之父”。是誰(shuí)使苯酚聲名遠(yuǎn)揚(yáng)？科學(xué)史話(huà)

新課導(dǎo)入一些常見(jiàn)物質(zhì)中所含酚類(lèi)物質(zhì)：芝麻酚茶多酚丁香酚嗎啡酚酞乙酰氨基酚

任務(wù)一

酚及其代表物的結(jié)構(gòu)課堂探究酚的基本概念1.定義：2.官能團(tuán)：羥基與苯環(huán)直接相連的化合物稱(chēng)為酚。羥基(－OH)3.代表物：課堂探究最簡(jiǎn)單的酚—苯酚分子式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C6H6O結(jié)構(gòu)式：C6H5OH空間填充模型：球棍模型：【深度思考】：苯酚所有原子一定共平面嗎？不一定，最少有12個(gè)原子共面，最多有13個(gè)原子共面。課堂探究概念辨析：脂肪醇、芳香醇、酚的比較類(lèi)別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)CH3CH2OH—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴基側(cè)鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連—OH—OH—OH［規(guī)律小結(jié)］（1）酚中的羥基（通常稱(chēng)作酚羥基）的性質(zhì)有別于醇中羥基（通常稱(chēng)作醇羥基）的性質(zhì)。（2）酚分子中的苯環(huán)，可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán)，如

也是一種酚?！局R(shí)遷移應(yīng)用】例1

下列各化合物中，屬于醇的是______，屬于酚的是__________，互為同分異構(gòu)體的是________，互為同系物的是____________。（以上各空均填序號(hào)）①

② ③

④

④⑦①③⑧⑨③④⑤①③、②⑥⑤

⑥

⑦

⑧

⑨

你的名字任務(wù)二

酚的性質(zhì)與用途一、苯酚的常見(jiàn)物理性質(zhì)。

由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)HOCCHHCCCHHCH使得羥基在水溶液中能夠發(fā)生部分電離，顯示弱酸使苯環(huán)上處于羥基鄰、對(duì)位的氫原子較易被取代大鹿化學(xué)工作室制作，侵權(quán)必究由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫原子比苯中的氫原子活潑二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)。

事實(shí)是否如此呢？！接下，我們來(lái)通過(guò)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證。二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.酸性【實(shí)驗(yàn)3-4】---探究苯酚的酸性二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.酸性實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(1)向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管(2)向試管中逐滴加入5％的NaOH溶液，并振蕩試管(3)再向試管中加入稀鹽酸二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.酸性苯酚顯酸性的原因：酸性強(qiáng)弱對(duì)比：HCl________＞苯環(huán)對(duì)羥基的性質(zhì)產(chǎn)生影響，使氫原子更加活潑二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證苯酚的酸性弱于碳酸？二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)現(xiàn)象：溶液變渾濁＋NaHCO3ONaOH＋CO2＋H2O該反應(yīng)無(wú)論CO2過(guò)量或少量，產(chǎn)物都是碳酸氫鈉，不生成碳酸鈉。二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)【思考與討論】向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再將此溶液加入苯酚濁液中，充分振蕩后可觀(guān)察到濁液變澄清，溶液紅色褪去，且無(wú)氣泡生成，解釋原因。酸性：＞HCO3－二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)鹽酸、醋酸、碳酸、苯酚【思考與討論】上述反應(yīng)所涉及的酸的酸性強(qiáng)弱？酸性：HCl>CH3COOH>H2CO3>苯酚>HCO3-苯酚溶液，又稱(chēng)為石炭酸，雖然顯酸性，但酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)已知某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示：1mol該物質(zhì)最多能消耗下列物質(zhì)的物質(zhì)的量分別是Na___________NaOH________Na2CO3______NaHCO3________3mol2mol2mol1mol代表物是否具有酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaHCO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸√√√√√√√√√√-OH上H的活性大小比較：羧酸＞苯酚＞水＞乙醇1、完成下列方程式OHCH2OHOHCH2OHOHCH2OH+Na+NaOH+Na2CO3課堂檢測(cè)二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)2.取代反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)3-5】二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚能與飽和溴水(濃溴水)反應(yīng)，生成難溶于水的2,4,6-三溴苯酚：羥基對(duì)苯環(huán)的性質(zhì)產(chǎn)生影響，使得羥基鄰、對(duì)位的氫原子較易被取代苯酚與溴反應(yīng)靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定2.取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中苯酚不能過(guò)量，否則產(chǎn)生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀(guān)察不到白色沉淀（1）與溴水反應(yīng)課堂檢測(cè)6mol（2）硝化反應(yīng)＋3HNO3

＋3H2O濃硫酸OHOHNO2NO2O2N（苦味酸）△二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)【思考與交流】---教材P65如何從分子內(nèi)基團(tuán)間相互作用的角度來(lái)解釋下列事實(shí)：(1)苯酚的酸性比乙醇的強(qiáng)。(2)苯和苯酚發(fā)生溴代反應(yīng)的條件和產(chǎn)物有很大不同。由于苯環(huán)對(duì)羥基影響，O―H極性變強(qiáng)，氫原子易電離而使苯酚表現(xiàn)弱酸性。二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯、苯酚與Br2反應(yīng)的比較類(lèi)別苯苯酚取代反應(yīng)溴的狀態(tài)液溴飽和溴水條件催化劑無(wú)催化劑產(chǎn)物特點(diǎn)苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行原因酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的鄰、對(duì)位氫原子變得活潑，易被取代二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)3.顯色反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)3-6】二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)

苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，酚類(lèi)物質(zhì)一般都可以與FeCl3溶液作用顯色，可用于檢驗(yàn)其存在。3.顯色反應(yīng)用途：檢驗(yàn)苯酚（酚類(lèi)）或Fe3+

的存在二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.如何鑒別苯和苯酚的稀溶液？如何除去苯中混有的少量苯酚？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)盡可能多的方案。---教材P67（8題）2.如何分離苯和苯酚的混合溶液？混合液過(guò)量CO2苯NaHCO3溶液NaOH溶液分液ONaOH分液3.如何分離乙醇和苯酚的混合溶液？混合液過(guò)量CO2乙醇NaHCO3溶液NaOH溶液蒸餾ONaOH分液【思考與交流】苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液水層：苯酚鈉、NaOH分液通入CO2分液含苯酚廢水加入苯，振蕩分液有機(jī)層：苯苯酚NaHCO3水思考：從苯酚的濁液中分離苯酚為什么用分液而不用過(guò)濾？含苯酚的濁液靜置后分層，苯酚在哪層?提示：苯酚與水形成的是乳濁液而非懸濁液，靜置后分層，用分液法分離。苯酚在下層。

2.含酚類(lèi)物質(zhì)的廢水對(duì)生物具有毒害作用，會(huì)對(duì)水體造成嚴(yán)重污染?；S(chǎng)和煉焦廠(chǎng)的廢水中常含有酚類(lèi)物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過(guò)處理。如何從廢水中回收苯酚？課堂檢測(cè)切開(kāi)的蘋(píng)果、削了皮的土豆、香蕉放置一段時(shí)間后會(huì)變棕色，這種現(xiàn)象在化學(xué)上被稱(chēng)作“酶促褐變”什么原因呢？大鹿化學(xué)工作室制作大鹿化學(xué)工作室制作資料卡片植物組織中天然存在一些酚類(lèi)物質(zhì)，它們?cè)谕暾募?xì)胞中作為呼吸傳遞物質(zhì)。當(dāng)被果蔬被碰傷、切割、去皮等操作后，細(xì)胞被破壞，鄰苯二酚等酚類(lèi)物質(zhì)會(huì)在氧氣條件下，與多酚氧化酶(PPO)反應(yīng)生成醌類(lèi)物質(zhì)，大量的醌類(lèi)物質(zhì)再進(jìn)一步氧化聚合，就形成了褐色色素沉著。OHOH多酚氧化酶(PPO)O2OO鄰苯二酚1，2苯醌氧化聚合大鹿化學(xué)工作室制作大鹿化學(xué)工作室制作二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)4.氧化反應(yīng)(1)在空氣中被O2氧化呈粉紅色OH＋O2OO＋H2O鄰苯醌(紅)OO＋H2O對(duì)苯醌(黃)二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)4.氧化反應(yīng)(2)可以燃燒C6H6O＋7O26CO2＋3H2O點(diǎn)燃(3)使酸性KMnO4溶液褪色三、酚的用途與危害苯酚是一種重要的化工原料，用于生產(chǎn)酚醛樹(shù)脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等?！扑幏栏瘎┖铣上懔戏尤?shù)脂洗滌劑消毒劑合成纖維三、酚的用途與危害含酚類(lèi)物質(zhì)的廢水對(duì)生物具有毒害作用，會(huì)對(duì)水體造成嚴(yán)重污染；化工廠(chǎng)和煉焦廠(chǎng)的廢水中常含有酚類(lèi)物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過(guò)處理。酚結(jié)構(gòu)苯酚應(yīng)用與危害羥基直接連在苯環(huán)上消毒劑,化工原料,生產(chǎn)酚醛樹(shù)脂,染料,醫(yī)藥,農(nóng)藥化工系統(tǒng)和煉焦工業(yè)的廢水污染物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)有毒無(wú)色晶體，溫度高于65℃時(shí)與水混溶氧化反應(yīng)酸性取代反應(yīng)顯色反應(yīng)加成反應(yīng)可燃氧氣氧化呈粉紅色使酸性高錳酸鉀溶液褪色H2CO3>C6H6O>HCO3－2，4，6—三溴苯酚，白色沉淀遇氯化鐵溶液變紫色用于苯酚的檢驗(yàn)用于定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定【核心知識(shí)講解】苯、甲苯和苯酚性質(zhì)的比較類(lèi)別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________________________________________________________與

反應(yīng)在空氣中燃燒產(chǎn)生濃重的黑煙在空氣中燃燒產(chǎn)生濃重的黑煙常溫下在空氣中被氧氣氧化類(lèi)別苯甲苯苯酚與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲苯被氧化成苯甲酸能使酸性高錳酸鉀溶液褪色溴代反應(yīng)溴狀態(tài)液溴液溴濃溴水條件催化劑

催化劑

無(wú)需催化劑產(chǎn)物溴苯鄰溴甲苯、對(duì)溴甲苯2,4,

三溴苯酚續(xù)表類(lèi)別苯甲苯苯酚硝化反應(yīng)（濃硫酸作催化劑）_________________________________________________________________________________________________________________________________________續(xù)表類(lèi)別苯甲苯苯酚結(jié)論有機(jī)分子中原子（原子團(tuán)）之間會(huì)相互影響，使得某些基團(tuán)的性質(zhì)發(fā)生變化。如：①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但甲苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生了影響；②甲苯、苯酚的硝化反應(yīng)產(chǎn)物分別是2,4,

三硝基甲苯、2,4,

三硝基苯酚，而同樣條件下苯的硝化產(chǎn)物只能生成一硝基苯，說(shuō)明甲基、酚羥基對(duì)苯環(huán)也產(chǎn)生了影響續(xù)表【知識(shí)遷移應(yīng)用】例2

下列關(guān)于

、

、

的說(shuō)法不正確的是(

)

√例3

下列有關(guān)性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)中，能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生影響的是(

)

A.苯酚能和燒堿溶液反應(yīng)，而乙醇不能和燒堿溶液反應(yīng)B.苯酚能和溴水反應(yīng)生成白色沉淀，而苯不能和溴水反應(yīng)生成白色沉淀C.苯酚能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而乙醇不能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.甲苯能和硝酸發(fā)生三元取代，而苯很難和硝酸發(fā)生三元取代√[解析]

苯酚能和燒堿溶液反應(yīng)，而乙醇不能，能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生影響，故A正確；苯酚能和溴水反應(yīng)生成白色沉淀是苯環(huán)上發(fā)生的反應(yīng)，不能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生影響，故B錯(cuò)誤；苯酚能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)是苯環(huán)上發(fā)生的反應(yīng)，不能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生影響，故C錯(cuò)誤；甲苯能和硝酸發(fā)生三元取代，而苯很難和硝酸發(fā)生三元取代，都是苯環(huán)上發(fā)生的反應(yīng)，不能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生影響，故D錯(cuò)誤。

1.判斷正誤（正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”）。（1）分子內(nèi)有苯環(huán)和