2025年英國(guó)化學(xué)奧林匹克競(jìng)賽模擬試卷（有機(jī)化學(xué)與反應(yīng)機(jī)理）全解密一、有機(jī)合成與立體化學(xué)要求：根據(jù)所給反應(yīng)物和條件，完成下列有機(jī)合成反應(yīng)，并標(biāo)注立體化學(xué)特征。1.請(qǐng)用逆合成分析的方法，完成下列有機(jī)化合物的合成路線：a.從苯合成2-甲基-1-丁烯b.從環(huán)己醇合成2-氯-3-甲基戊烷c.從乙苯合成2,3-二甲基-1-戊烯2.下列反應(yīng)中，哪些是立體化學(xué)反應(yīng)？請(qǐng)解釋原因。a.2-氯丁烷與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)b.1-溴-2-甲基丙烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)c.2-氯丁烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)二、有機(jī)反應(yīng)機(jī)理要求：分析下列有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理，并寫出反應(yīng)步驟。3.下列反應(yīng)中，哪個(gè)是親電取代反應(yīng)？請(qǐng)解釋原因，并寫出反應(yīng)機(jī)理。a.2-甲基苯與硝酸在硫酸催化下反應(yīng)b.2-甲基苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)c.2-甲基苯與溴在催化劑存在下反應(yīng)4.下列反應(yīng)中，哪個(gè)是親核取代反應(yīng)？請(qǐng)解釋原因，并寫出反應(yīng)機(jī)理。a.1-溴丙烷與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)b.1-溴丙烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)c.1-溴丙烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)三、有機(jī)化合物性質(zhì)要求：根據(jù)有機(jī)化合物的性質(zhì)，判斷下列說(shuō)法的正確性。5.下列說(shuō)法中，哪個(gè)是正確的？a.醇和醚都能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣b.醛和酮都能與氫氧化鈉反應(yīng)生成鹽和水c.酚和醇都能與氫氧化鈉反應(yīng)生成鹽和水6.下列說(shuō)法中，哪個(gè)是正確的？a.醇和醚的沸點(diǎn)比相應(yīng)的烷烴高b.醛和酮的沸點(diǎn)比相應(yīng)的烷烴高c.酚和醇的沸點(diǎn)比相應(yīng)的烷烴高四、有機(jī)反應(yīng)條件與產(chǎn)物要求：根據(jù)所給反應(yīng)條件和反應(yīng)物，預(yù)測(cè)下列反應(yīng)的產(chǎn)物，并說(shuō)明理由。7.1-溴丁烷在下列哪種條件下會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)？請(qǐng)寫出反應(yīng)產(chǎn)物。a.氫氧化鈉水溶液b.氫氧化鈉醇溶液c.氫氧化鉀醇溶液8.下列反應(yīng)中，哪種條件會(huì)導(dǎo)致反應(yīng)產(chǎn)物發(fā)生異構(gòu)化？請(qǐng)寫出反應(yīng)產(chǎn)物。a.2-氯丁烷與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)b.2-氯丁烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)c.2-氯丁烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)9.下列反應(yīng)中，哪種條件會(huì)導(dǎo)致反應(yīng)產(chǎn)物發(fā)生加成反應(yīng)？請(qǐng)寫出反應(yīng)產(chǎn)物。a.1,3-丁二烯與氫氣在催化劑存在下反應(yīng)b.1,3-丁二烯與氯氣在光照條件下反應(yīng)c.1,3-丁二烯與溴在催化劑存在下反應(yīng)五、有機(jī)化合物的命名要求：根據(jù)IUPAC命名規(guī)則，對(duì)下列有機(jī)化合物進(jìn)行命名。10.命名下列有機(jī)化合物：a.CH3-CH2-CH2-CH3b.CH3-CH2-CH(Br)-CH3c.CH3-C(CH3)2-CH2-CH311.命名下列有機(jī)化合物：a.CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3b.CH3-CH2-CH(Br)-CH2-CH3c.CH3-C(CH3)2-CH2-CH2-CH3六、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)分析要求：根據(jù)所給有機(jī)化合物的性質(zhì)和反應(yīng)，推斷其可能的結(jié)構(gòu)。12.下列有機(jī)化合物在酸性條件下與銀氨溶液反應(yīng)，可能的結(jié)構(gòu)是什么？a.CH3-CH2-CH2-CH2-CH3b.CH3-CH2-CH(Br)-CH2-CH3c.CH3-C(CH3)2-CH2-CH2-CH313.下列有機(jī)化合物在堿性條件下與碘化鈉反應(yīng)，可能的結(jié)構(gòu)是什么？a.CH3-CH2-CH2-CH2-CH3b.CH3-CH2-CH(Br)-CH2-CH3c.CH3-C(CH3)2-CH2-CH2-CH3本次試卷答案如下：一、有機(jī)合成與立體化學(xué)1.a.苯→1-溴丁烷→2-甲基-1-丁烯b.環(huán)己醇→1-氯環(huán)己烷→2-氯-3-甲基戊烷c.乙苯→1-氯乙苯→2,3-二甲基-1-戊烯2.a.是，因?yàn)闅溲趸c水溶液是親核試劑，會(huì)攻擊2-氯丁烷的碳原子，產(chǎn)生1-丁醇和氯離子。b.是，因?yàn)闅溲趸c醇溶液是親核試劑，會(huì)攻擊1-溴-2-甲基丙烷的碳原子，產(chǎn)生2-甲基丙醇和溴離子。c.是，因?yàn)闅溲趸c醇溶液是親核試劑，會(huì)攻擊2-氯丁烷的碳原子，產(chǎn)生1-丁醇和氯離子。二、有機(jī)反應(yīng)機(jī)理3.a.是，2-甲基苯與硝酸在硫酸催化下發(fā)生硝化反應(yīng)，是一個(gè)親電取代反應(yīng)，硝基取代苯環(huán)上的氫原子。反應(yīng)機(jī)理：苯環(huán)上的π電子與硝酸反應(yīng)生成親電試劑硝基正離子，然后攻擊苯環(huán)上的氫原子。4.a.是，1-溴丙烷與氫氧化鈉水溶液發(fā)生親核取代反應(yīng)，生成丙醇和溴化鈉。反應(yīng)機(jī)理：氫氧化鈉水溶液中的氫氧根離子（OH-）是親核試劑，攻擊1-溴丙烷的碳原子，取代溴原子。三、有機(jī)化合物性質(zhì)5.c.是，酚和醇都能與氫氧化鈉反應(yīng)生成相應(yīng)的酚鹽或醇鹽和水。6.c.是，酚和醇的分子結(jié)構(gòu)中存在羥基，可以形成氫鍵，使得它們的沸點(diǎn)比相應(yīng)的烷烴高。四、有機(jī)反應(yīng)條件與產(chǎn)物7.b.氫氧化鈉醇溶液會(huì)導(dǎo)致1-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)，生成1-丁烯和氫溴酸。反應(yīng)機(jī)理：氫氧化鈉醇溶液中的醇分子可以質(zhì)子化溴原子，使其更容易離去，同時(shí)醇分子中的羥基可以攻擊碳原子，導(dǎo)致β-消除反應(yīng)。8.a.2-氯丁烷與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)會(huì)導(dǎo)致產(chǎn)物發(fā)生異構(gòu)化，生成2-丁醇。反應(yīng)機(jī)理：水溶液中的氫氧化鈉會(huì)導(dǎo)致2-氯丁烷發(fā)生親核取代反應(yīng)，生成2-丁醇。由于2-丁醇有手性中心，因此可能發(fā)生消旋化。9.c.1,3-丁二烯與溴在催化劑存在下會(huì)發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,4-二溴丁烷。反應(yīng)機(jī)理：催化劑會(huì)促進(jìn)1,3-丁二烯與溴的加成反應(yīng)，溴分子會(huì)加成到雙鍵上，形成1,4-二溴丁烷。五、有機(jī)化合物的命名10.a.正戊烷b.2-溴丁烷c.2,2-二甲基丁烷11.a.正己烷b.2-溴己烷c.2,2-二甲基己烷六、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)分析12.a.可能的結(jié)構(gòu)是2-丁醇，因?yàn)殂y氨溶液可以檢測(cè)醇類化合物中的羥基。b.可能的結(jié)構(gòu)是2-溴丁烷，因?yàn)殂y氨溶液可以檢測(cè)鹵代烴中的鹵素原子。c.可能的結(jié)構(gòu)是2,2-二甲基丁烷，因?yàn)殂y氨溶液可以檢測(cè)