鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)

——取代反應(yīng)主講教師：趙志才河北化工醫(yī)藥職業(yè)技術(shù)學(xué)院OrganicChemistry鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用

——取代反應(yīng)一、取代反應(yīng)

水解（鹵原子被羥基取代）---

醇1應(yīng)用：它適合在有機(jī)合成中將結(jié)構(gòu)復(fù)雜的分子先引入鹵原子，再經(jīng)水解轉(zhuǎn)化為羥基來(lái)制備特殊結(jié)構(gòu)的醇。親核試劑鹵代烷取代產(chǎn)物離去基團(tuán)親核取代反應(yīng)：一、取代反應(yīng)

氰解（鹵原子被氰基取代）---合成中增長(zhǎng)碳鏈的方法之一2應(yīng)用：在有機(jī)合成中可用烴為原料合成鹵代烴再氰解增長(zhǎng)碳鏈合成羧酸，或再催化加氫增長(zhǎng)碳鏈合成伯胺。該應(yīng)用只適用于鹵代甲烷或伯鹵代烴，因氰化鉀具有較強(qiáng)堿性，與仲、叔鹵代烴反應(yīng)的主產(chǎn)物是消除產(chǎn)物——烯烴。

氨解（鹵原子被氨基取代）---胺3因產(chǎn)物仍具有親核性，所以可生成各種取代的胺以及季銨鹽。季銨鹽應(yīng)用：鹵代烷的氨解反應(yīng)可用于制備伯胺。例如，1-鹵丁烷氨解可制得正丁胺：正丁胺正丁胺可用作石油產(chǎn)品添加劑、彩色相片顯影劑。還可用于合成乳化劑、農(nóng)藥及治療糖尿病的藥物。一、取代反應(yīng)4

醇解（鹵原子被烷基取代）---醚鹵代烷與醇鈉的相應(yīng)醇溶液作用，鹵原子被烷氧基（RO-）取代而生成醚。此反應(yīng)稱為威廉森（Williamson）反應(yīng)。應(yīng)用：威廉森反應(yīng)用于制備醚類化合物，是制備混合醚和芳香醚最好的方法。使用時(shí)最好選用鹵代甲烷或伯鹵代烷，因醇鈉具有強(qiáng)堿性，與仲、叔鹵代烴反應(yīng)的主產(chǎn)物是消除產(chǎn)物——烯烴。例如：一、取代反應(yīng)甲基叔丁醚是一種新型的高辛烷值汽油調(diào)和劑，可以提高汽油的使用安全性和質(zhì)量，因不含鉛而減少環(huán)境污染。甲基或伯鹵代烴例如：一、取代反應(yīng)其他類型的鹵代烴與鹵代烷一樣也能反應(yīng)，它們的反應(yīng)活性不相同。實(shí)驗(yàn)表明，反應(yīng)時(shí)各類鹵代烴的活性次序?yàn)椋篟－I＞R－Br＞R－Cl烯丙型鹵代烴＞叔鹵代烴＞仲鹵代烴＞伯鹵代烴＞CH3X＞乙烯型鹵代烴

各類鹵代烴與硝酸銀的乙醇溶液反應(yīng)的規(guī)律為：5

與AgNO3/C2H5OH反應(yīng)（鹵原子被-ONO2取代）---硝酸酯一、取代反應(yīng)一、取代反應(yīng)應(yīng)用：鹵代烴與硝酸銀乙醇溶液的反應(yīng)常用于各