藥用有機(jī)化學(xué)項(xiàng)目3環(huán)烷烴環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)教學(xué)目標(biāo)具有環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)識(shí)別能力。具有根據(jù)環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)判斷環(huán)烷烴的穩(wěn)定性。能力目標(biāo)掌握環(huán)烷烴物質(zhì)的結(jié)構(gòu);理解氫化熱和角張力對(duì)環(huán)烷烴的穩(wěn)定性的影響。知識(shí)目標(biāo)

培養(yǎng)誠(chéng)實(shí)守信、團(tuán)結(jié)協(xié)作、愛(ài)崗敬業(yè)精神；培養(yǎng)分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力等。

素質(zhì)目標(biāo)環(huán)烷烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴

含有三個(gè)碳原子的環(huán)丙烷和含有四個(gè)碳原子的環(huán)丁烷分子中CH2的燃燒熱較高，這說(shuō)明環(huán)丙烷、環(huán)丁烷分子的內(nèi)能較高，很不穩(wěn)定。而含有五個(gè)碳原子的環(huán)戊烷和含有六個(gè)碳原子的環(huán)己烷分子中CH2的燃燒熱則與開(kāi)鏈烷烴接近或相同，這說(shuō)明環(huán)戊烷、環(huán)己烷分子的內(nèi)能較低，比較穩(wěn)定。環(huán)烷烴環(huán)烷烴張力學(xué)說(shuō)認(rèn)為環(huán)的角張力存在使環(huán)變得不穩(wěn)定，角張力越大，環(huán)越不穩(wěn)定。環(huán)丙烷角張力最大，最不穩(wěn)定，環(huán)戊烷角張力最小，最穩(wěn)定，這是張力學(xué)說(shuō)合理之處。但按張力學(xué)說(shuō)，環(huán)已烷應(yīng)不如環(huán)戊烷穩(wěn)定，環(huán)己烷以后的成員亦應(yīng)越來(lái)越不穩(wěn)定，但實(shí)際上環(huán)已烷很穩(wěn)定，后來(lái)合成的大環(huán)亦是穩(wěn)定的。造成以上矛盾的原因是由于拜爾假設(shè)各種環(huán)烷烴的環(huán)碳原子都在同一平面上，這與實(shí)際不符。后來(lái)證明只有三元環(huán)的碳原子在同一平面上。環(huán)烷烴2）環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)

環(huán)丙烷易發(fā)生C-C鍵斷裂的開(kāi)環(huán)反應(yīng)，說(shuō)明這種鍵不如烷烴中C-C鍵穩(wěn)定，對(duì)此現(xiàn)代理論解釋如下:按幾何學(xué)要求，環(huán)丙烷的三個(gè)碳原子必須在同一平面上，碳碳鍵間夾角為60°，但sp3雜化碳原子沿鍵軸方向的重疊，要求鍵角為109.5°。因此，環(huán)丙烷中的碳碳鍵不能像開(kāi)鏈烷烴那樣沿鍵軸方向重疊，而是形成了一種彎曲鍵(俗稱香蕉鍵)。這種彎曲鍵使環(huán)丙院的碳碳鍵比開(kāi)鏈中烷烴中的碳鍵弱，存在著嚴(yán)重的角張力，導(dǎo)致環(huán)丙燒有較大的環(huán)張力和不穩(wěn)定性。環(huán)烷烴2）環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)

環(huán)丙烷由于分子內(nèi)成鍵軌道重疊程度小，鍵角張力大，所以內(nèi)能較高，很不穩(wěn)定，容易破環(huán)變成穩(wěn)定的鏈狀化合物。環(huán)烷烴3）環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu)

環(huán)丁烷的情形與環(huán)丙烷相似，所以也不穩(wěn)定。

在環(huán)丁烷的平面結(jié)構(gòu)中，環(huán)中碳碳鍵間的鍵角要求為90°。碳碳鍵的彎曲程度不像環(huán)丙烷那樣大，因此穩(wěn)定性比環(huán)丙烷大些。環(huán)烷烴4）環(huán)戊烷、環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)

在環(huán)戊烷和環(huán)己烷分子中，成環(huán)的碳原子不全在同一平面上，碳原子可在維持或接近正常鍵角（109.5°）情況下形成C—Cσ鍵，軌道重疊程度較大，鍵較牢固，是沒(méi)有鍵角張力的環(huán)。因此環(huán)戊烷和環(huán)己烷一般不易破環(huán)，比較穩(wěn)定。環(huán)烷烴環(huán)烷烴

環(huán)己烷分子中的六個(gè)碳原子在空間有兩種排列方式。環(huán)中有四個(gè)碳原子是在同一平面上，其余兩個(gè)碳原子同在平面上方的排列方式有些象小船，叫做船式排列，一個(gè)碳原子在平面上方，而另一個(gè)碳原子在平面下方的排列方式有些象椅子，叫做椅式排列。

環(huán)烷烴

在環(huán)己烷的兩種空間排列方式中，椅式排列比船式排列穩(wěn)定些，因此環(huán)己烷通常以椅式排列的方式存在。這是由于椅式中兩個(gè)碳原子分別處于平面的上、下方，空間距離最遠(yuǎn)，斥力最小，能量最低，也最穩(wěn)定的緣故。環(huán)烷烴

普通環(huán)和中環(huán)等的碳原子的鍵角都能接近烷烴的鍵角，碳的sp3雜化軌道能沿鍵軸方向重疊形成C-Cσ