第二課時(shí)有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵同分異構(gòu)現(xiàn)象【課程標(biāo)準(zhǔn)要求】1.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵的類型、極性及其與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系。2.知道有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響會(huì)導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變。3.能辨識(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象，能寫出符合特定條件的同分異構(gòu)體，能列舉說明立體異構(gòu)現(xiàn)象。一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵1.共價(jià)健的類型(1)σ鍵和π鍵實(shí)例形成方式特點(diǎn)σ鍵以“頭碰頭”的形式相互重疊通過σ鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會(huì)導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞π鍵兩個(gè)碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊通過π鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)(2)一般規(guī)律①有機(jī)物中的單鍵是σ鍵，雙鍵中含有一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵，三鍵中含有__一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵。②共價(jià)鍵類型與有機(jī)反應(yīng)的類型密切相關(guān)：σ鍵能發(fā)生取代反應(yīng)，π鍵能發(fā)生加成反應(yīng)。2.共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)(1)有機(jī)反應(yīng)的活性部位由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對(duì)會(huì)發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。因此有機(jī)物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。(2)有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)(以乙醇的兩個(gè)反應(yīng)為例說明)化學(xué)反應(yīng)斷鍵分析反應(yīng)放出氫氣，乙醇分子中極性較強(qiáng)的氫氧鍵斷裂加熱條件下，乙醇分子中極性較強(qiáng)的碳氧鍵斷裂，發(fā)生取代(填反應(yīng)類型)反應(yīng)探究結(jié)論共價(jià)鍵斷裂需要吸收熱量，且斷裂位置存在多種可能。相對(duì)無機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜【微判斷】1.判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。(1)乙烷分子中僅含s-pσ鍵()(2)丙烯分子中σ鍵與π鍵的個(gè)數(shù)比是7∶1()(3)乙烯分子中σ鍵比π鍵的強(qiáng)度大，更穩(wěn)定()(4)乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)中，乙醇分子中的碳氧鍵斷裂()答案(1)×(2)×(3)√(4)×二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。2.實(shí)例戊烷的同分異構(gòu)體如下表所示物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷分子式C5H12結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2CH2CH2CH3C(CH3)4相同點(diǎn)分子式相同，都屬于烷烴不同點(diǎn)碳原子間的連接順序不同3.同分異構(gòu)體的類型(1)構(gòu)造異構(gòu)異構(gòu)方式形成途徑示例碳架異構(gòu)碳骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2CH2CH3、位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH2=CH—CH2—CH3、CH3—CH=CH—CH3；、、官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2OH、CH3—O—CH3(2)立體異構(gòu)立體異構(gòu)有順反異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu)。【微判斷】2.判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象僅存在于有機(jī)物中()(2)相對(duì)分子質(zhì)量相同的幾種化合物，互稱為同分異構(gòu)體()(3)最簡式相同的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體()(4)分子式為C3H8O的同分異構(gòu)體有3種()答案(1)×(2)×(3)×(4)√一、有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的表示方法1.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)表示方法總結(jié)種類實(shí)例含義分子式CH4用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目最簡式(實(shí)驗(yàn)式)乙烷C2H6最簡式為CH3①表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子②由最簡式可求最簡式量電子式用小黑點(diǎn)等記號(hào)代替電子，表示原子最外層電子成鍵情況的式子結(jié)構(gòu)式①具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)②表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)簡式(示性式)CH2=CHCH3將結(jié)構(gòu)式中碳碳單鍵、碳?xì)滏I等短線省略后得到的式子即為結(jié)構(gòu)簡式，它比結(jié)構(gòu)式書寫簡單，比較常用。是結(jié)構(gòu)式的簡便寫法，著重突出有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(官能團(tuán))鍵線式(戊烷)(丙烯)將結(jié)構(gòu)式中碳、氫元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子，即為鍵線式球棍模型小球表示原子，短棍表示價(jià)鍵，用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)(立體形狀)空間填充模型①用不同體積的小球表示不同大小的原子②用于表示分子中各原子的相對(duì)大小和結(jié)合順序相互關(guān)系LINKWord.Document.12"F:\\馬貝\\2022\\課件\\2023（春）化學(xué)選擇性必修3人教版（新教材）魯瓊湘冀（雙選）\\1教師用書選3.DOCX"OLE_LINK1\a\r2.有機(jī)物分子中的三類碳原子(1)飽和碳原子：連接4個(gè)原子或原子團(tuán)的碳原子。(2)不飽和碳原子：連接的原子或原子團(tuán)數(shù)目小于4的碳原子。(3)手性碳原子：飽和碳原子中，所連4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子。1.(2021·常州高二檢測)下列各項(xiàng)中，表達(dá)正確的是()A.乙醛的結(jié)構(gòu)簡式：CH3COHB.C2H2分子的結(jié)構(gòu)式：CH≡CHC.2-丁烯的鍵線式：D.CH4分子的空間填充模型：答案C解析醛基的結(jié)構(gòu)簡式為—CHO，所以乙醛的結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHO，故A錯(cuò)誤；寫結(jié)構(gòu)式，用一條短線代替一對(duì)共用電子，其他電子省略，所以C2H2分子的結(jié)構(gòu)式：H—C≡C—H，故B錯(cuò)誤；2-丁烯的鍵線式：，故C正確，表示的是球棍模型，CH4分子的空間填充模型為，故D錯(cuò)誤。2.下列說法或表示方法正確的是()A.C2H4O的結(jié)構(gòu)簡式為B.鍵線式為的有機(jī)物分子式為C5H6O2C.苯分子的空間填充模型圖為D.乙烯的結(jié)構(gòu)簡式：CH2CH2答案C解析A項(xiàng)中表示的是鍵線式；B項(xiàng)中有機(jī)化合物分子式為C4H6O2；D項(xiàng)中乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2。二、同分異構(gòu)體的書寫正己烷[CH3(CH2)4CH3]是一種有特殊氣味的液體，具有麻醉和刺激作用，吸入高濃度本品會(huì)出現(xiàn)頭痛、惡心、共濟(jì)失調(diào)等。異丁烯[CH2=C(CH3)2]是重要的化工原料，主要用于制備聚異丁烯、甲基丙烯腈、抗氧化劑等。(1)如何書寫正己烷的同分異構(gòu)體呢？提示第一步：從己烷分子中全部碳原子連成的直鏈作為母鏈入手。C—C—C—C—C—C第二步：從母鏈的一端取下1個(gè)C原子，依次連接在母鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)C原子上，即得到多個(gè)帶有甲基、主鏈比母鏈少1個(gè)C原子的異構(gòu)體骨架。第三步：從母鏈上一端取下兩個(gè)C原子，使這兩個(gè)C原子相連(整連)或分開(散連)，依次連接在母鏈所剩下的各個(gè)C原子上，得多個(gè)帶1個(gè)乙基或兩個(gè)甲基、主鏈比母鏈少兩個(gè)C原子的異構(gòu)體骨架。故正己烷另有4種同分異構(gòu)體。(2)你能寫出丁烯的同分異構(gòu)體嗎？提示先碳架異構(gòu)，雙鍵位置異構(gòu)，再官能團(tuán)異構(gòu)：CH2=CH—CH2—CH3CH3CH=CH—CH31.烷烴同分異構(gòu)體的書寫烷烴只存在碳架異構(gòu)，書寫烷烴同分異構(gòu)體時(shí)一般采用減碳法：2.有機(jī)物(含有官能團(tuán))的同分異構(gòu)體的書寫順序(1)判定類別：根據(jù)有機(jī)物的分子組成判定其可能的類別異構(gòu)，再按照碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→類別異構(gòu)的順序書寫同分異構(gòu)體。(2)常見的官能團(tuán)異構(gòu)：①單烯烴與環(huán)烷烴；②飽和一元醇和醚；③飽和一元羧酸和飽和一元酯；④芳香醇、芳香醚和酚等。3.寫出C4H10O各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。答案CH3CH2CH2CH2OH4.寫出戊烯(C5H10)屬于烯烴的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式。5.C5H10O的醛有____________種，寫出其結(jié)構(gòu)簡式。微專題1判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的常用方法1.基元法：—C3H72種—C4H94種—C5H118種如C4H9Cl、C4H9OH均有四種同分異構(gòu)體。2.替代法：如二氯苯C6H4Cl2有三種同分異構(gòu)體，四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl、Cl替代H)。3.等效氫法(一元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目＝互不等效氫原子的種類)：①同一甲基上的氫原子是等效的；②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；③處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。4.定一移二法：對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定，可固定一個(gè)取代基位置，再移動(dòng)另一取代基，以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。如丙烷的二氯代物有4種?！具w移應(yīng)用】1.有機(jī)化合物的一氯代物有()A.3種 B.4種C.5種 D.6種答案B解析如圖，可知該有機(jī)物有4種等效氫原子，故有4種一氯代物。2.已知C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體，則分子式為C5H10O的醛的種類有()A.3種 B.4種C.5種 D.6種答案B解析分子式為C5H10O的醛可以看作C4H9—CHO，由于C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體，用—CHO取代—Cl，得4種C4H9—CHO同分異構(gòu)體。所以分子式為C5H10O的醛的種類有4種。3.分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))()A.7種 B.8種C.9種 D.10種答案C解析C4H8Cl2可看做C4H10中的2個(gè)H被2個(gè)Cl取代得到的產(chǎn)物，C4H10有CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2兩種異構(gòu)體；2個(gè)Cl取代CH3CH2CH2CH3中同一碳原子和不同碳原子上的2個(gè)H分別有2種和4種不同結(jié)構(gòu)；2個(gè)Cl取代CH3CH(CH3)2中同一碳原子和不同碳原子上的2個(gè)H分別有1種和2種不同結(jié)構(gòu)。即符合條件的有機(jī)物共有9種。1.下列化學(xué)用語表達(dá)正確的是()A.乙烯的電子式：B.丙烷分子的空間填充模型：C.對(duì)氯甲苯的結(jié)構(gòu)簡式：D.乙醇的分子式：C2H6O答案D解析選項(xiàng)A中，乙烯的電子式應(yīng)為；選項(xiàng)B中，表示的是丙烷分子的球棍模型；選項(xiàng)C中，表示的是間氯甲苯，對(duì)氯甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為。2.下列各組物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是()A.CH3CH2CH3和CH3CH2CH2CH3B.H2NCH2COOH和CH3CH2NO2C.CH3CH2COOH和CH3COOCH2CH3D.CH2=CHCH2CH3和CH2=CHCH=CH2答案B解析A項(xiàng)，互為同系物；B項(xiàng)，分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；C、D項(xiàng)，分子式和結(jié)構(gòu)均不相同，不互為同分異構(gòu)體。3.(2021·北京高二期末)下列化學(xué)式只表示一種純凈物的是()A.C3H6 B.C4H6C.CH2Br2 D.C2H4Br2答案C解析A.C3H6存在同分異構(gòu)體，可能為丙烯和環(huán)丙烷的混合物，A與題意不符；B.C4H6存在同分異構(gòu)體，可能為1-丁烯、2-丁烯和環(huán)丁烷等的混合物，B與題意不符；C.CH2Br2不存在同分異構(gòu)體，為純凈物，C符合題意；D.C2H4Br2存在同分異構(gòu)體，可能為1，1-二溴乙烷和1，2-二溴乙烷的混合物，D與題意不符。4.下列有機(jī)物一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目與其他三種不同的是()答案D解析A項(xiàng)，一氯代物有4種；B項(xiàng)，一氯代物有4種；C項(xiàng)，一氯代物有4種；D項(xiàng)，一氯代物有3種。5.如圖表示4個(gè)碳原子相互結(jié)合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化學(xué)鍵，假如碳原子上其余的化學(xué)鍵都與氫結(jié)合。(1)圖中屬于烷烴的是________(填字母)。(2)在圖示的有機(jī)化合物中，碳原子與碳原子之間不僅可以形成碳碳單鍵，還可以形成________和______；不僅可以形成________，還可以形成碳環(huán)。(3)圖示中互為同分異構(gòu)體的是A與________；B與________；D與________。(填字母)答案(1)ACH(2)碳碳雙鍵碳碳三鍵碳鏈(3)CEFHG解析分析題中所給球棍模型，根據(jù)碳原子最外層有4個(gè)電子，其余由氫補(bǔ)齊，將其改成結(jié)構(gòu)簡式：A：CH3—CH2—CH2—CH3；B：CH3—CH=CH—CH3；C：；D：CH3—C≡C—CH3；E：CH3—CH2—CH=CH2；F：；G：CH3—CH2—C≡CH；H：。對(duì)號(hào)入座可迅速得出正確答案。1.下列說法不正確的是()A.碳原子核外最外電子層有4個(gè)電子B.1個(gè)碳原子可以與其他非金屬原子形成4個(gè)共價(jià)鍵C.兩個(gè)碳原子之間能形成單鍵、雙鍵或三鍵D.所有有機(jī)化合物中都含有極性鍵和非極性鍵答案D解析有機(jī)化合物不一定都含有非極性鍵，如甲烷。2.目前人類已發(fā)現(xiàn)的有機(jī)物大約有三千萬種，下列有關(guān)其種類繁多的原因的說法錯(cuò)誤的是()A.碳原子間能以單鍵、雙鍵或三鍵等多種方式結(jié)合B.多個(gè)碳原子可以形成長短不一的碳鏈，碳鏈也可以含有支鏈C.每個(gè)碳原子都能與氫原子形成四個(gè)共價(jià)鍵D.多個(gè)碳原子間可以形成碳鏈、碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)也能相互結(jié)合答案C解析有機(jī)物之所以種類繁多，是因?yàn)樘荚拥某涉I特點(diǎn)，碳原子之間能以單鍵、雙鍵、三鍵等形式結(jié)合，每個(gè)碳原子能與氫原子或其他原子形成四個(gè)共價(jià)鍵，多個(gè)碳原子間可以形成碳鏈或碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)也能相互結(jié)合等。3.下列各組物質(zhì)，屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是()A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B.CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3C.CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2OCH2CH3D.CH3CH2CH2COOH和CH3CH(CH3)COOH答案C解析A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2的分子式相同，碳骨架不同，屬于碳架異構(gòu)，A錯(cuò)誤；B.CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3的分子式相同，碳碳雙鍵的位置不同，屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)，B錯(cuò)誤；C.CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2OCH2CH3的分子式相同，官能團(tuán)分別為羥基和醚鍵，屬于官能團(tuán)異構(gòu)，C正確；D.CH3CH2CH2COOH和CH3CH(CH3)COOH的分子式相同，官能團(tuán)相同，碳骨架不同，屬于碳架異構(gòu)，D錯(cuò)誤。4.下列有機(jī)化合物屬于同分異構(gòu)體的是()A.①② B.①③C.③④ D.①④答案D5.下列化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目為7種的是(不考慮立體異構(gòu))()A.己烷 B.丁烯C.丁醇 D.一氯戊烷答案C解析A項(xiàng)，己烷的同分異構(gòu)體的數(shù)目為5種，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，丁烯的同分異構(gòu)體的數(shù)目為烯烴3種、環(huán)烷烴2種，共5種，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，丁醇的同分異構(gòu)體的數(shù)目為醇類4種、醚類3種，共7種，正確；D項(xiàng)，一氯戊烷的同分異構(gòu)體的數(shù)目為8種，錯(cuò)誤。6.用相對(duì)分子質(zhì)量為43的烷基取代烷烴(C4H10)分子中的一個(gè)氫原子，所得的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu))()A.5種 B.7種C.8種 D.4種答案B解析相對(duì)分子質(zhì)量為43的烷基有兩種：—CH2CH2CH3(正丙基)和—CH(CH3)2(異丙基)，烷烴C4H10有兩種碳架異構(gòu)：C—C—C—C、，均各有2種氫原子，則一個(gè)氫原子被取代的情況共有4種：，故有8個(gè)取代結(jié)構(gòu)，其中(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3重復(fù)了一次，因此所得的有機(jī)化合物共有7種，故B正確。7.下列化學(xué)式及結(jié)構(gòu)式中，從成鍵情況分析，不合理的是()答案B解析一般情況下，有機(jī)化合物中碳、硅原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，氮原子形成3個(gè)共價(jià)鍵，氧、硫原子形成2個(gè)共價(jià)鍵，氫原子形成1個(gè)共價(jià)鍵。A.該分子中氫原子形成1個(gè)共價(jià)鍵，氮原子形成3個(gè)共價(jià)鍵，碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，各原子達(dá)到穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，A合理；B.該分子中碳、硅原子均只形成3個(gè)共價(jià)鍵，B不合理；C.該分子中碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，氫原子形成1個(gè)共價(jià)鍵，氧、硫原子均形成2個(gè)共價(jià)鍵，各原子達(dá)到穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，C合理；D.該分子中碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，氫原子形成1個(gè)共價(jià)鍵，硫原子形成2個(gè)共價(jià)鍵，各原子達(dá)到穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，D合理。8.丙烷的二氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目為()A.2種 B.3種C.4種 D.5種答案C解析采用定一移一的方法，丙烷的一氯取代物分別為和，可能被另一氯原子取代的位置，見標(biāo)號(hào)。9.對(duì)下列有機(jī)化合物的一氯代物數(shù)目判斷錯(cuò)誤的是()答案A解析的一氯代物有3種，A項(xiàng)錯(cuò)誤。10.金剛烷(C10H16)的結(jié)構(gòu)如圖1所示，它可以看成四個(gè)等同的六元環(huán)組成的立體構(gòu)型。立方烷(C8H8)的結(jié)構(gòu)如圖2所示。其中金剛烷的二氯代物和立方烷的六氯代物的同分異構(gòu)體分別有()A.4種和1種 B.5種和3種C.6種和3種 D.6種和4種答案C解析金剛烷的結(jié)構(gòu)可看作是由四個(gè)等同的六元環(huán)組成的立體構(gòu)型，分子中含4個(gè)—CH—，6個(gè)—CH2—，共2種位置的H，所以該物質(zhì)的一氯代物有2種，當(dāng)次甲基有一個(gè)氯原子取代后，二氯代物有3種，當(dāng)亞甲基有一個(gè)氯原子取代后，二氯代物有3種，共6種；立方烷的二氯代物分別是一條棱、面對(duì)角線、體對(duì)角線上的兩個(gè)氫原子被氯原子代替，所以二氯代物的同分異構(gòu)體有3種，則立方烷的六氯代物有3種。11.有機(jī)物的表示方法多種多樣，下面是常用的有機(jī)物的表示方法：⑤⑥(1)上述表示方法中屬于結(jié)構(gòu)式的為________；屬于鍵線式的為________；屬于空間填充模型的為________；屬于球棍模型的為________。(填序號(hào))(2)寫出⑨的分子式：________。(3)寫出⑩中官能團(tuán)的電子式：________、________。(4)寫出②的分子式：________，最簡式：________。答案(1)⑩②⑥⑨⑤⑧(2)C11H18O2(3)(4)C6H12CH2解析②⑥⑨是鍵線式，所有拐點(diǎn)和端點(diǎn)都有一個(gè)碳原子，碳原子不滿足四個(gè)價(jià)鍵的由氫原子補(bǔ)足；⑤是CH4的空間填充模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的結(jié)構(gòu)式，其官能團(tuán)有—OH和；②的分子式為C6H12，所以最簡式為CH2。12.同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化學(xué)中普遍存在，中學(xué)階段常見的同分異構(gòu)體有三類。①官能團(tuán)異構(gòu)(類別異構(gòu))：是指由于官能團(tuán)的不同而引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象。②官能團(tuán)位置異構(gòu)：是指由于官能團(tuán)取代的位置不同而引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象。③碳架異構(gòu)：是指由于碳原子的排列順序不同而引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象。已知分子式為C5H12O的有機(jī)物有很多同分異構(gòu)體，下面給出其中的四種：A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OHB.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3根據(jù)上述信息完成下列各題：(1)根據(jù)所含官能團(tuán)判斷A屬于________類有機(jī)化合物。B、C、D中，與A互為官能團(tuán)異構(gòu)的是________(填代號(hào)，下同)，互為碳架異構(gòu)的是________，互為官能團(tuán)位置異構(gòu)的是________。(2)寫出與A互為官能團(tuán)位置異構(gòu)(但與B、C或D不重復(fù))的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________。(3)與A互為碳架異構(gòu)的同分異構(gòu)體共有5種，除B、C或D中的一種外，其中兩種的結(jié)構(gòu)簡式為、，寫出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________、________。答案(1)醇BDC解析(1)A屬于醇類有機(jī)物，B屬于醚類有機(jī)物，與A互為官能團(tuán)異構(gòu)。C的碳鏈與A相同，但羥基位置不同，故A與C屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)。而D也是醇類有機(jī)物，但碳鏈與A不同，因此A與D屬于碳架異構(gòu)。(2)C—C—C—C—C碳鏈中有三種碳原子，羥基位于端點(diǎn)即為A，位于第二個(gè)碳上即為C，當(dāng)羥基位于中間的碳原子上時(shí)，即為滿足要求的有機(jī)物。(3)與A互為碳架異構(gòu)，則必須是醇類有機(jī)物，且最長的碳鏈上碳原子數(shù)應(yīng)該小于5，因此可由羥基分別取代CH3CH2CH(CH3)2和C(CH3)4中的一個(gè)氫原子而得，共有如下五種：(此即D)、、、和。13.(2021·張家口高二檢測)下列物質(zhì)在指定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目(不考慮立體異構(gòu))