第三節(jié)芳香烴【課程標準要求】1.認識芳香烴的組成和分子結(jié)構(gòu)特點，比較它們組成、分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異。2.了解烴類在日常生活、有機合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。3.認識加成、取代反應的特點和規(guī)律，了解有機反應類型和有機化合物組成結(jié)構(gòu)特點的關(guān)系。一、苯1.芳香烴分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴，苯是最簡單的芳香烴。2.苯的物理性質(zhì)無色、有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水，易溶于有機溶劑。苯易揮發(fā)，熔、沸點較低，常溫下密度比水的密度小。3.苯的分子結(jié)構(gòu)分子式C6H6結(jié)構(gòu)簡式碳原子雜化方式sp2共價鍵類型σ鍵、π鍵分子構(gòu)型平面正六邊形，鍵角均為120°，分子中所有原子都處于同一平面內(nèi)碳碳鍵鍵長相等，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間，碳碳原子間存在σ鍵和大π鍵。4.苯的化學性質(zhì)(1)氧化反應①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。②苯燃燒時會產(chǎn)生濃重的黑煙，化學方程式：2C6H6＋15O2eq\o(→,\s\up7(點燃))12CO2＋6H2O。(2)取代反應化學方程式有機產(chǎn)物的性質(zhì)與Br2反應溴苯是無色液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水大與濃硝酸反應(硝化反應)硝基苯是無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水大與濃硫酸反應(磺化反應)苯磺酸易溶于水，是一種強酸(3)加成反應①苯不與溴水發(fā)生加成反應，但能將溴從溴水中萃取出來。②在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應，化學方程式為：。【微判斷】1.判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)苯的結(jié)構(gòu)簡式可寫為“”，說明苯分子中碳碳單鍵和碳碳雙鍵是交替排列的()(2)乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色()(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同()(4)苯和乙烯都是不飽和烴，所以燃燒現(xiàn)象相同()答案(1)×(2)×(3)×(4)×二、苯的同系物1.概念苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物稱為苯的同系物，通式為CnH2n-6(n≥7，且n為正整數(shù))。2.物理性質(zhì)無色液體，不溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水的小。3.化學性質(zhì)苯的同系物與苯的化學性質(zhì)相似，但由于苯環(huán)和烷基的相互影響，使苯的同系物的化學性質(zhì)與苯和烷烴又有些不同。(1)氧化反應①苯的同系物均能燃燒，化學方程式為：CnH2n-6＋eq\f(3n－3,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2＋(n-3)H2O。②苯的某些同系物能被KMnO4酸性溶液所氧化，應用此反應可鑒別苯和苯的同系物。(2)取代反應①鹵代；+HCl。②硝化甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在一定條件下反應生成三硝基甲苯，化學方程式為＋3HO—NO2eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋3H2O。三硝基甲苯的系統(tǒng)命名為2，4，6-三硝基甲苯，又叫TNT(烈性炸藥)，是一種淡黃色晶體，不溶于水。(3)加成反應4.苯的同系物的命名(1)習慣命名法苯的同系物的命名是以苯作母體的，其他基團作為取代基。如稱為甲苯。二甲苯有三種同分異構(gòu)體，即、、，名稱分別為鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯。(2)系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次給另一個甲基編號。芳香烴系統(tǒng)命名1，2-二甲苯1，3-二甲苯1，4-二甲苯【微判斷】2.判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴就是芳香烴()(2)甲苯與濃硝酸反應生成TNT，說明苯環(huán)對烷基的性質(zhì)產(chǎn)生了影響()(3)甲苯與氫氣發(fā)生加成反應時，1mol甲苯需要2.5mol氫氣()(4)所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色()答案(1)√(2)×(3)×(4)×一、苯和苯的同系物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的比較苯苯的同系物相同點結(jié)構(gòu)組成①分子中都含有一個苯環(huán)②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6)化學性質(zhì)①燃燒時現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應③都能發(fā)生加成反應，都比較困難不同點取代反應易發(fā)生取代反應，主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應，常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色(與苯環(huán)相連碳原子上有氫原子)差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化；側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對位的氫更活潑而被取代1.下列說法中，正確的是()A.芳香烴的分子通式是CnH2n-6(n≥6，且n為正整數(shù))B.苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類化合物C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應答案D解析芳香烴是分子中含一個或多個苯環(huán)的烴類化合物，而苯的同系物僅指分子中含有一個苯環(huán)、且苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，苯的同系物的通式為CnH2n-6(n≥7，且n為正整數(shù))；苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應；甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，這是側(cè)鏈受苯環(huán)的影響所致。2.能發(fā)生加成反應，也能發(fā)生取代反應，同時能使溴水因反應褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()答案D解析苯、己烷、甲苯都能夠和溴水發(fā)生萃取而使溴水層褪色，但是不能和溴水發(fā)生化學反應而使其褪色；苯和己烷都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，且己烷不能發(fā)生加成反應；四種有機物都能夠發(fā)生取代反應。只有D項滿足題意。3.下列有關(guān)甲苯的實驗事實中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是()A.甲苯通過硝化反應生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.甲苯燃燒時產(chǎn)生很濃的黑煙D.1mol甲苯與3mol氫氣發(fā)生加成反應答案A解析側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，應是原來無側(cè)鏈時沒有的性質(zhì)，現(xiàn)在因為有側(cè)鏈而有了相應的性質(zhì)。A選項中甲苯硝化反應生成三硝基甲苯，和沒有支鏈時苯的硝化反應不一樣，所以A正確；B選項中是苯環(huán)對甲基的影響，造成甲基被氧化；C選項中產(chǎn)生黑煙是苯中碳的含量高造成的；D選項中無論是苯還是苯的同系物均能與H2發(fā)生加成反應并且比例為1∶3。二、溴苯和硝基苯的制備實驗1.溴苯的制取實驗裝置實驗操作①將苯和少量液溴放入燒瓶中，同時加入少量鐵屑，用帶導管的塞子塞緊。②反應完畢后，向錐形瓶中滴加AgNO3溶液。③反應完畢后，把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯里。實驗現(xiàn)象和解釋①燒瓶內(nèi)充滿紅棕色氣體，在導管口有白霧(HBr遇水蒸氣形成)②有淡黃色的AgBr沉淀生成(溶液中含有Br-)③燒杯底部有褐色油狀液體生成(溴苯不溶于水，且密度比水大)注意問題①應該用純溴，苯與溴水不反應。②要使用催化劑FeBr3(Fe與Br2反應生成)，無催化劑不反應。③錐形瓶中導管不能插入液面以下的原因是HBr極易溶于水，防止倒吸。精制溴苯水洗(除去可溶性雜質(zhì))→堿洗(除去Br2)→水洗(除去過量堿)→干燥(除水)→蒸餾(提純產(chǎn)物)2.硝基苯的制取實驗裝置實驗操作①配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混酸，加入反應器中。②向室溫下的混合酸中逐滴加入一定質(zhì)量的苯，充分振蕩，混合均勻。③在50～60℃下發(fā)生反應，直至反應結(jié)束。④反應完畢后，把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯里。實驗現(xiàn)象和解釋燒杯底部有黃色油狀液體生成(硝基苯不溶于水，且密度比水大)注意問題①配制一定比例的混酸時，應先將濃硝酸注入容器中，再慢慢注入濃硫酸，并及時攪拌和冷卻。否則會造成濃硝酸受熱迸濺、大量揮發(fā)。②必須用水浴加熱，且在水浴中插入溫度計測量溫度。精制硝基苯水洗(除去可溶性雜質(zhì))→堿洗(除去NO2和余酸)→水洗(除去過量堿及反應生成的鹽)→干燥(除水)→蒸餾(提純產(chǎn)物)4.如圖所示是實驗室制取溴苯的裝置圖，下列說法正確的是()A.儀器A左上側(cè)的分液漏斗中加入的是苯和溴水B.儀器A的名稱是蒸餾燒瓶C.錐形瓶中的導管口出現(xiàn)大量白霧D.堿石灰的作用是防止空氣中的水蒸氣進入反應體系答案C解析與Br2的反應應該用純溴，A項錯誤；儀器A為三頸燒瓶，B項錯誤；堿石灰的作用是防止溴蒸氣及HBr進入空氣，D項錯誤。5.實驗室制備、純化硝基苯需要用到下列裝置，其中不正確的是()答案A解析配制混酸時，濃硝酸的密度小于濃硫酸，應將濃硫酸注入濃硝酸中，A項錯誤；在熱水浴加熱下，混酸與苯反應，B項正確；為了精制硝基苯，最后采用蒸餾操作，C項正確；反應后燒瓶中混合物有有機物和無機物，二者不互溶，采用分液操作，D項正確。微專題3烴分子的空間結(jié)構(gòu)和重要性質(zhì)1.烴分子中原子共線、共面的判斷(1)明確四種典型模型空間構(gòu)型碳原子雜化方式基本理解甲烷sp3正四面體形，所有原子一定不共面乙烯sp2平面形，6原子處于同一平面上苯sp2平面形，12原子處于同一平面上乙炔H—C≡C—Hsp直線形，4原子處在同一條直線上(2)把握三種組合①直線結(jié)構(gòu)與平面結(jié)構(gòu)連接。如苯乙炔：，所有原子共平面。②平面結(jié)構(gòu)與平面結(jié)構(gòu)連接。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12個，最多16個。③平面結(jié)構(gòu)與立體結(jié)構(gòu)連接。如甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，則甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平面上。2.理清各類烴的重要性質(zhì)類別液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高錳酸鉀溶液烷烴與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應不反應，液態(tài)烷烴可以萃取溴水中的溴從而使溴水層褪色不反應，互溶不褪色不反應烯烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色炔烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色苯一般不反應，催化條件下可發(fā)生取代反應不反應，發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應，互溶不褪色不反應苯的同系物一般不反應，光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代，催化條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應不反應，發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應，互溶不褪色氧化褪色【遷移應用】1.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A.甲苯 B.乙烷C.丙炔 D.1，3-丁二烯答案D解析A.甲苯中含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，A不選；B.乙烷是烷烴，所有原子不可能共平面，B不選；C.丙炔中含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，C不選；D.碳碳雙鍵是平面形結(jié)構(gòu)，因此1，3-丁二烯分子中所有原子可能共平面，D選。2.關(guān)于化合物2-苯基丙烯()，下列說法正確的是()A.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.可以發(fā)生加成聚合反應C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯答案B解析A項，2-苯基丙烯的官能團為碳碳雙鍵，能夠與高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A錯誤；B項，2-苯基丙烯的官能團為碳碳雙鍵，一定條件下能夠發(fā)生加聚反應生成聚2-苯基丙烯，故B正確；C項，有機物分子中含有飽和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C錯誤；D項，2-苯基丙烯為烴類，分子中不含羥基、羧基等親水基團，難溶于水，易溶于有機溶劑，則2-苯基丙烯難溶于水，易溶于有機溶劑甲苯，故D錯誤。3.已知(a)、(b)、(c)的分子式均為C5H6，下列有關(guān)敘述正確的是()A.符合分子式C5H6的同分異構(gòu)體只有a、b、c三種B.a、b、c的一氯代物分別有3、3、4種C.a、b、c都能使溴的CCl4溶液褪色，但褪色原理不同D.a、b、c分子中的5個碳原子一定都處于同一個平面答案B解析符合分子式C5H6的同分異構(gòu)體除a、b、c外還有其他的，如HC≡C—CH=CH—CH3，A項錯誤；a、b中含有3種氫原子，所以其一氯代物有3種，c中含有4種氫原子，所以其一氯代物有4種，故B項正確；a、b、c分子中都有碳碳雙鍵，故都能與溴發(fā)生加成反應，所以都能使溴的CCl4溶液褪色，C項錯誤；由乙烯的6原子共面可知a和b分子中的5個碳原子一定都處于同一個平面，由甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知c分子中的5個碳原子一定不處于同一個平面，D項錯誤。

1.下列事實中，能說明苯與一般烯烴在性質(zhì)上有很大差別的是()A.苯能與純溴發(fā)生取代反應B.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化C.1mol苯能與3molH2發(fā)生加成反應D.苯能夠燃燒產(chǎn)生濃煙答案B解析苯不與酸性KMnO4溶液反應，而烯烴能被酸性KMnO4溶液氧化。2.若用一種試劑可將四氯化碳、苯及甲苯三種無色液體鑒別出來，則這種試劑是()A.硫酸 B.水C.溴水 D.酸性高錳酸鉀溶液答案D解析能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯；液體分層，上層為無色層的是苯，下層為無色層的是CCl4。3.(2021·云南文山州高二期中)甲烷分子中的4個氫原子全部被苯基取代，可得如圖所示的分子，對該分子的描述不正確的是()A.該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面B.分子中所有原子一定處于同一平面C.分子式為C25H20D.該化合物為芳香烴答案B解析若有機物分子中含有飽和碳原子，分子中所有原子不可能處于同一平面，由有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，與四個苯環(huán)相連的碳原子為飽和碳原子，則分子中所有原子不可能處于同一平面，故A正確、B錯誤；由有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機物分子中含有四個苯環(huán)，屬于芳香烴，分子式為C25H20，故C、D正確。4.實驗室制備溴苯的反應裝置如下圖所示，關(guān)于實驗操作或敘述錯誤的是()A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開KB.實驗中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C.裝置c中的碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫D.反應后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到溴苯答案D解析A項，若關(guān)閉K時向燒瓶中加注液體，會使燒瓶中氣體壓強增大，苯和溴混合液不能順利流下。打開K，可以平衡氣壓，便于苯和溴混合液流下，故A正確；B項，裝置b中四氯化碳的作用是吸收揮發(fā)出的苯和溴蒸氣，溴溶于四氯化碳使液體逐漸變?yōu)闇\紅色，故B正確；C項，裝置c中碳酸鈉溶液呈堿性，能夠吸收反應生成的溴化氫氣體，故C正確；D項，反應后得到粗溴苯，向粗溴苯中加入稀氫氧化鈉溶液洗滌，除去其中溶解的溴，振蕩、靜置，分層后分液，向有機層中加入適當?shù)母稍飫?，然后蒸餾分離出沸點較低的苯，可以得到溴苯，不能用結(jié)晶法提純溴苯，故D錯誤。5.人們對苯及芳香烴的認識有一個不斷深化的過程。(1)已知分子式為C6H6的物質(zhì)有多種結(jié)構(gòu)，其中的兩種如下：①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在定性方面(即化學性質(zhì)方面)：Ⅱ能________，而Ⅰ不能。a.被高錳酸鉀酸性溶液氧化b.與溴水發(fā)生加成反應c.與溴發(fā)生取代反應d.與氫氣發(fā)生加成反應②C6H6還可能有另一種立體結(jié)構(gòu)(如圖所示)，該結(jié)構(gòu)的二氯代物有________種。(2)萘也是一種芳香烴，它的分子式是C10H8，請你判斷它的結(jié)構(gòu)簡式可能是________。(3)根據(jù)第(2)小題中判斷得到的萘的結(jié)構(gòu)簡式，它不能解釋萘的下列事實中的________。A.萘不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色B.萘能與H2發(fā)生加成反應C.萘分子中所有原子在同一平面內(nèi)D.一溴代萘(C10H7Br)只有兩種同分異構(gòu)體答案(1)①ab②3(2)C(3)A解析(1)①Ⅱ中存在碳碳雙鍵，可被KMnO4酸性溶液氧化，也能與溴水發(fā)生加成反應，而苯中存在特殊的鍵，不能發(fā)生上述反應，故應選a、b。②固定一個氯原子的位置，移動另一個氯原子，另一個氯原子有三種位置，即：。(2)分析各選項的結(jié)構(gòu)簡式，寫出其分子式，再與萘的分子式對照可知選C。(3)由于結(jié)構(gòu)簡式中含有不飽和鍵，故不能解釋萘不能使KMnO4酸性溶液褪色。1.(2021·上海高二期末)下列有機物中，屬于苯的同系物的是()答案D解析A.該結(jié)構(gòu)是苯，A不符合題意；B.除了苯環(huán)，還含有碳碳雙鍵，不飽和度與苯不同，B不符合題意；C.沒有苯環(huán)，與苯結(jié)構(gòu)不相似，C不符合題意；D.符合同系物的定義，D符合題意。2.某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基，符合條件的烴有()A.2種 B.3種C.4種 D.5種答案B解析該烴的分子式為C10H14，符合分子通式CnH2n-6，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，說明它是苯的同系物；因其分子中只含一個烷基，可推知此烷基為—C4H9，它具有以下4種結(jié)構(gòu)：①—CH2CH2CH2CH3，②—CH(CH3)CH2CH3，③—CH2CH(CH3)2，④—C(CH3)3，由于第④種側(cè)鏈上與苯環(huán)直接相連的那個碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生側(cè)鏈氧化，因此符合條件的烴只有3種。3.下列關(guān)于苯和苯的同系物的性質(zhì)描述正確的是()A.由于甲基對苯環(huán)的影響，甲苯的性質(zhì)比苯活潑B.可以用酸性KMnO4溶液或溴水鑒別苯和甲苯C.在光照條件下，甲苯可與Cl2發(fā)生取代反應生成2，4，6-三氯甲苯D.苯環(huán)側(cè)鏈上的烴基均可被酸性KMnO4溶液氧化成羧基答案A解析甲苯性質(zhì)比苯活潑，A項正確；苯和甲苯加入溴水后液體均分層，上層顏色較深，故不能用溴水區(qū)別二者，B項錯誤；在光照條件下應取代—CH3上的氫原子，C項錯誤；只有與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子時，苯的同系物的烴基才可被酸性KMnO4溶液氧化成羧基，D項錯誤。4.已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如下，下列說法錯誤的是()A.異丙苯的分子式為C9H12B.異丙苯的沸點比苯高C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面D.異丙苯和苯互為同系物答案C解析A項，異丙苯的分子式為C9H12，正確；B項，異丙苯的相對分子質(zhì)量比苯大，故其沸點比苯高，正確；C項，由于異丙基與苯環(huán)直接相連的碳原子為飽和碳原子，而飽和碳原子為四面體構(gòu)型，故飽和碳原子和與其相連的三個碳原子一定不在同一平面上，錯誤；D項，異丙苯與苯結(jié)構(gòu)相似，在組成上相差3個CH2原子團，二者互為同系物，正確。5.下列苯的同系物分別與液溴和鐵粉發(fā)生反應，苯環(huán)上的氫原子被取代，所得一溴代物有三種同分異構(gòu)體的是()A.鄰二甲苯 B.C.對二甲苯 D.乙苯答案D解析苯的同系物在苯環(huán)上有一個氫原子被其他原子或原子團取代后，可通過畫對稱軸來判斷同分異構(gòu)體的種類，對稱位置上的取代產(chǎn)物是同一種取代產(chǎn)物。例如，鄰二甲苯的對稱軸及對稱位置為，其中3和6、4和5是對稱位置，則苯環(huán)上的一元取代產(chǎn)物只有兩種，用同樣的方法可判斷出乙苯苯環(huán)上的一元取代物有三種同分異構(gòu)體，對二甲苯苯環(huán)上的一元取代物有一種，B項苯環(huán)上的一元取代物有四種同分異構(gòu)體。6.苯環(huán)實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實有()①苯的間位二元取代物只有一種②苯的鄰位二元取代物只有一種③苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發(fā)生加成反應⑥苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發(fā)生取代反應，但不能因化學變化而使溴水褪色A.①②③④ B.②③④⑥C.③④⑤⑥ D.全部答案B解析苯不能因化學變化使溴水褪色，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，都說明苯分子中沒有典型的碳碳雙鍵。若苯環(huán)上具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，碳碳鍵的鍵長應該不相等(雙鍵鍵長比單鍵鍵長短)，其鄰位二元取代物應該有和兩種，而間位二元取代物只有一種。7.只用一種試劑就能將甲苯、己烯、四氯化碳、碘化鉀溶液區(qū)分開，該試劑是()A.高錳酸鉀酸性溶液 B.溴化鉀溶液C.溴水 D.硝酸銀溶液答案C解析A選項KMnO4酸性溶液有強氧化性，能氧化甲苯、己烯而褪色，不能用于區(qū)分它們。B選項溴化鉀溶液加入題中4種液體中，由于甲苯、己烯的密度都比水小，混合后分層，有機層在上，都無化學反應發(fā)生，從而不能區(qū)分；因為CCl4比水的密度大，混合后分層，有機層在下；與KI溶液不分層。D選項AgNO3溶液與B選項類似，但KI中會出現(xiàn)黃色沉淀。C選項甲苯與溴水分層，溴被萃取到甲苯中處于上層，呈橙黃色，下層為水層，接近無色；己烯使溴水褪色，可見上下分層，但都無色；CCl4萃取Br2，上層為水層，無色，下層為Br2的CCl4溶液，呈橙黃色；溴水與KI溶液不分層，但發(fā)生反應，置換出I2可使溶液顏色加深，四種溶液的現(xiàn)象各不相同。8.(2021·貴州六盤水高二期末)2020年我國在新型冠狀病毒防控、研究工作中取得重大進展，研究發(fā)現(xiàn)含有二苯乙烯結(jié)構(gòu)的孟魯司特對病毒有抑制作用，二苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法正確的是()A.二苯乙烯分子式為C13H12B.二苯乙烯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.二苯乙烯既能發(fā)生加成反應又能發(fā)生取代反應D.1mol二苯乙烯在一定條件下與足量H2反應最多消耗1molH2答案C解析A.二苯乙烯分子式為C14H12，A說法錯誤；B.二苯乙烯中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B說法錯誤；C.二苯乙烯中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，既能發(fā)生加成反應又能發(fā)生苯環(huán)上的取代反應，C說法正確；D.1mol二苯乙烯在一定條件下與足量H2反應，2mol苯基能與6mol氫氣加成，1mol碳碳雙鍵能與1mol氫氣加成，則最多消耗7molH2，D說法錯誤。9.對實驗室制得的粗溴苯[含溴苯(不溶于水，易溶于有機溶劑，沸點156.2℃)、Br2和苯(沸點80℃)]進行純化，未涉及的裝置是()答案C解析A.除去Br2可以用SO2，原理是：Br2＋SO2＋2H2O=H2SO4＋2HBr，故A正確；B.苯和溴苯的混合液與無機溶液互不相溶，分液可得苯和溴苯的混合液，故B正確；C.由分析可知，不涉及到過濾操作，故C錯誤；D.溴苯的沸點是156.2℃、苯的沸點是80℃，分離出溴苯用蒸餾，故D正確。10.下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A.反應①為取代反應，有機產(chǎn)物與水混合浮在上層B.反應②為氧化反應，反應現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C.反應③為取代反應，有機產(chǎn)物是一種烴D.反應④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應，是因為苯分子含有三個碳碳雙鍵答案B解析反應①為苯的取代反應，生成的溴苯密度比水大，沉在下層，A錯誤；反應③為苯的硝化反應，屬于取代反應，生成硝基苯，為烴的衍生物，C錯誤；苯分子中無碳碳雙鍵，D錯誤。11.以下是幾種苯的同系物，回答下列問題：(1)①②③之間的關(guān)系是________。(2)按系統(tǒng)命名法命名，③⑥的名稱分別為________、________。(3)以上7種苯的同系物中苯環(huán)上的一氯代物只有一種的是________(填序號)，④中苯環(huán)上的一氯代物有________種。(4)④的同分異構(gòu)體有多種，除⑤⑥⑦外，寫出苯環(huán)上一氯代物有2種，且與④互為同分異構(gòu)體的有機物的結(jié)構(gòu)簡式：________，按系統(tǒng)命名法命名為________。答案(1)互為同分異構(gòu)體(2)1，4-二甲苯1，2，3-三甲苯(3)③⑤3(4)1-甲基-4-乙基苯解析(1)①②③都是苯上2個氫原子被2個甲基替代的產(chǎn)物，分別為鄰二甲苯、間二甲苯和對二甲苯，分子式相同而結(jié)構(gòu)不同，它們的關(guān)系是：互為同分異構(gòu)體；(2)按系統(tǒng)命名法命名苯的同系物時，通常是以苯作母體，將苯環(huán)上最簡單的取代基所在的位號定為最小，③的結(jié)構(gòu)簡式為，則③名稱為1，4-二甲苯，同理，⑥即的名稱為1，2，3-三甲苯；(3)③即、⑤即苯環(huán)上的氫原子只有一種，則苯環(huán)上的一氯代物只有一種，答案是③⑤；④即中苯環(huán)上的氫原子有3種，則其苯環(huán)上的一氯代物有3種；(4)除⑤⑥⑦外的④的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上一氯代物有2種，則其苯環(huán)上有2種氫原子，取代基為甲基、乙基且處于對位的結(jié)構(gòu)滿足條件，則有機物的結(jié)構(gòu)簡式：，按系統(tǒng)命名法命名為1-甲基-4-乙基苯。12.已知：①R—NO2eq\o(→,\s\up7(Fe),\s\do5(HCl))R—NH2；③苯環(huán)上原有的取代基對新導入的取代基進入苯環(huán)的位置有顯著影響。以下是用苯作原料制備某些化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：(1)A是一種密度比水________(填“小”或“大”)的無色液體；A轉(zhuǎn)化為B的化學方程式是________________________________________________________________________。(2)在“”的所有反應中屬于取代反應的是________(填字母)，屬于加成反應的是________(填字母)；用1H核磁共振譜可以證明化合物D中有________種處于不同化學環(huán)境的氫。(3)B中苯環(huán)上的二氯代物有________種同分異構(gòu)體；CH3—NH2的所有原子________(填“可能”或“不可能”)在同一平面上。答案(1)大＋CH3Cleq\o(→,\s\up7(催化劑))＋HCl(2)a、bc3(3)6不可能解析(1)結(jié)合框圖中苯轉(zhuǎn)化為A的條件，可知A為硝基苯。運用逆推法可確定B中苯環(huán)上甲基的位置，得出B為。(2)由苯到的各個轉(zhuǎn)化條件可知C為，D為。從而可推知各個反應的反應類型。(3)B中苯環(huán)上的二氯代物有：，，，3＋2＋1＝6種。CH3—NH2可看成CH4中的一個H原子被NH2取代，CH4的空間構(gòu)型為四面體形，因此CH3NH2的所有原子不可能在同一平面上。13.有機物的結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如CH3—CH=CH—CH3的鍵線式為。已知有機物X的鍵線式為，Y是X的同分異構(gòu)體且屬于芳香烴。下列關(guān)于Y的說法不正確的是()A.Y的結(jié)構(gòu)簡式為B.Y能使溴水褪色，且反應后的混合液靜置后分層C.Y不能發(fā)生取代反應D.Y分子中的所有原子可處于同一平面內(nèi)答案C解析根據(jù)X的鍵線式結(jié)構(gòu)，可得其分子式為C8H8，Y是X的同分異構(gòu)體，并且屬于芳香烴，即分子中含有苯環(huán)，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為，A正確；它能與溴水發(fā)生加成反應使其褪色，但反應后混合液分層，B正確；苯乙烯的苯環(huán)上可以發(fā)生取代反應，C不正確；當單鍵轉(zhuǎn)動時，苯環(huán)與乙烯基可以在同一平面，所有原子可處于同一平面內(nèi)，D正確。14.(2021·北京順義高二上期末)一種生產(chǎn)聚苯乙烯的流程如圖：下列敘述正確的是()A.苯乙烯與苯互為同系物B.苯乙烯分子中所有原子一定在同一平面內(nèi)C.反應①的反應類型是取代反應D.鑒別乙苯與苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液答案D解析苯乙烯與苯的分子組成并未相差1個或若干個CH2原子團，結(jié)構(gòu)不相似，因此不互為同系物，A項錯誤；苯環(huán)中所有原子共平面，與碳碳雙鍵直接相連的