第62講醛、酮竣酸酯酰胺

［課程標(biāo)準(zhǔn)］1.掌握醛、酮、炭酸、酯、酰胺的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.掌握醛、酮、竣酸、酯、

酰胺的性質(zhì)應(yīng)用。

考點(diǎn)一醛、酮

|口要點(diǎn)梳理自主落實(shí)夯基固本

1.醛、酮的概述

(1)醛、酮的概念

物質(zhì)概念表示方法

醛由炫基或氫原子與醛基相連的化合物RCHO

O

酮酮，基與兩個(gè)煌基相連的化合物

R—C—Rz

⑵醛的分類

f［飽和脂肪醛

按煌圖［不飽和脂肪醛

,芳香醛

'一元醛(甲醛、乙醛、苯甲醛)

按醛基數(shù)(二元醛(乙二醛)

飽和一元醛的通式：C“H2,Q("N1),飽和一元酮的通式：C〃H2,Q("N3)。

2.常見的醛、酮及物理性質(zhì)

名稱結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)氣味溶解性

甲醛(蟻醛)HCHO氣體刺激性氣味易溶于水

乙醛CH￡HO液體刺激性氣味與水以任意比互溶

()

丙酮I液體特殊氣味與水以任意比互溶

CH3—c—CH3

3.醛的化學(xué)性質(zhì)

(1)請寫出乙醛主要反應(yīng)的化學(xué)方程式。

①銀鏡反應(yīng)：CH3cHe)+2/Ag(NH3)2］OH^-CH3coONH.4+3NH3+2Ag(+叢0。

②與新制Cu(OH)2反應(yīng)：CH3CHO+

△

2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O!+3H2Oo

③催化氧化反應(yīng)：

2cH3cHe2cH3coOH。

一

④還原(加成)反應(yīng)：

CH￡HO+H2^y^CH3cH2OH。

(2)具有極性鍵共價(jià)分子與醛、酮的酮?；l(fā)生加成反應(yīng)：

丁----\0H

II8+'8--'定條件?

R—C—H(Rr)+H-HCN(―NH2、一OR等)-----?R—C—H(R)

-----AN。

4.醛的應(yīng)用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響

(1)醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。

(2)35%?40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林:具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸

制生物標(biāo)本)。

(3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。

［正誤辨析］

(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛()

(2)醛類既能被氧化為竣酸，又能被還原為醇()

(3)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制CU(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下()

\/

(4)欲檢驗(yàn)CH2=CHCHO分子中的官能團(tuán)，應(yīng)先檢驗(yàn)“一CHO”后檢驗(yàn)“C=C”

/\

()

(5)1molHCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng)，最多生成2molAg()

答案：⑴X(2)V(3)V(4)V(5)X

113核，心突破關(guān)鍵整合能力提升

1.下列關(guān)于醛、酮加成反應(yīng)的化學(xué)方程式，錯(cuò)誤的是()

OH

1

催化劑?

A.CH3CHO+HCN---------ACH3—CH—CN

OH

1

一定條件?

B.CH3CHO+NH3-----------ACH3—CH—NH2

()

一定條件II

C.CH3CHO+CH3OH------------>CH3C—OCH3

()OH

II催化劑I

D.CH3—C—CH3+H2----------CH3—CH—CH3

C［A項(xiàng)，CH3CHO與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，H原子加在醛基帶負(fù)電荷的O原子上，一

OH

CN加在不飽和碳上，生成|,故A正確；B項(xiàng)，CH3cHO與NH3發(fā)生加成反

CH3—CH—CN

應(yīng)，H原子加在醛基帶負(fù)電荷的O原子上，一NH2加在不飽和碳上，生成

OH

，故B正確；C項(xiàng)，CH3cHO與CH30H發(fā)生加成反應(yīng)，H原子加在

CH3—CH—NH2

OH

醛基帶負(fù)電荷的0原子上，CH3。一加在不飽和碳上，生成，

CH3—CH—()—CH3

故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，丙酮與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇，故D正確。]

學(xué)生用書第299頁

2F-紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，下列說H3CCH3CH3

法正確的是()蚤雷靛=。

A,花紫羅蘭酮的分子式是Cl3H22。B-j羅蘭酮

B.Imoip-紫羅蘭酮最多能與2moi比發(fā)生加成反應(yīng)

C.歷紫羅蘭酮屬于酯類物質(zhì)

D.”紫羅蘭酮與等物質(zhì)的量澳加成時(shí)，能生成3種產(chǎn)物

D[A項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡式可知有機(jī)物分子式為Ci3H2oO,故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，碳碳雙鍵和翔

基都可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol0-紫羅蘭酮最多能與3moi叢發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)

誤；C項(xiàng)，該有機(jī)物不含酯基，不屬于酯類物質(zhì)，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，分子中有共軻雙鍵，可

發(fā)生1,2-加成或1,4-加成，與1mol溟發(fā)生加成反應(yīng)可得到3種不同產(chǎn)物，故D正確。]

3.甲醛分子中可看作有兩個(gè)醛基，按要求解答下列問題：

(1)寫出堿性條件下，甲醛與足量銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式：

(2)計(jì)算含有0.30g甲醛的水溶液與過量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成的銀質(zhì)量為。

解析：甲醛分子中相當(dāng)于含有兩個(gè)醛基，1mol甲醛可生成4mol銀，〃(HCHO)=

1=

1=0.01mol,〃z(Ag)=0.04molX108g-mor4.32go

答案：(l)HCHO+4[Ag(NH3)2]++4OirCOf+2NH；+4Agi+6NH3+2H2O

(2)4.32g

反思?xì)w納

醛基

，'"二---/-

/'/")'?/1

甲醛的結(jié)構(gòu)為\II;【，其分子中有兩個(gè)醛基，與足量的銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀的定

H：

"二一一

醛基

量關(guān)系為HCHO?4Ag。

4.已知烯嫌可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

RiR20

'c-JR1CHO+II

/\②如儂°

R2—C—R3

HR3

CH3CH=CCH3

（RI、R2、R3均表示煌基）請寫出以|為原料制取CH3coOCH（CH3）2的流

cHI

,)

程圖，無機(jī)試劑任用。

答案:

*CH3—CHO

(TV)

3

CH3—CH=C—CH30OH

I②Zn/H。II^CH-CH-CHJ

33

C4H3爪坨一C一C%

濃硫酸,CHJCOOCHCHS劑，△

CH3

5.已知：醛分子在稀堿溶液存在下，可發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，生成羥基醛，如:

R'

R—CH2—CH+H—C—CHO

0H

R'R'

I△I

R—CH2—CH—CH—CHO—^-*R—CH2—CH=C—CHO

OH

羥基醛

試寫出以乙烯為原料合成正丁醇的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。

FCH2+H2O催化劑

答案：（）CH3cH20H

1CH2△

(2)2CH3CH2OH+022CH3CHO+2H2O

OH

(3)2CH3CHO-CH3cHeH2cH()

△,

⑷CH3CHCH2CHO—>CH3CH=CHCHO+H2O

OH

,催化劑

(5)CH3CH=CHCH()+2H2———_?CH3cH2cH2cH20H

考點(diǎn)二竣酸、酯

|口要點(diǎn)梳理自主落實(shí)夯基固本

（一）鏤酸

1.概念及分子結(jié)構(gòu)

(1)概念：由煌基與孩基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。

(2)官能團(tuán)：—COOH(填結(jié)構(gòu)簡式)。

(3)飽和一元竣酸的通式C"H2”C)2(〃>1)。

2.甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)

物質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)

甲酸CH2O2HCOOH—COOH和一CHO

乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH

3.化學(xué)性質(zhì)(以CH3coOH為例)

⑴酸的通性

乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液中的電離方程式為CH3coOHICH3coO

~+H+o

溶液變紅

Na

2cH3co0H+2Na-2cHsCOONa+H2t

CH3C00H-Na0H

CH3COOH+NaOH—>CH3COONa+H2O

NazC。？2cH3copH+Na2coL2cH3copNa+HzO+CO2t

(2)酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))

?,......-濃硫酸?

、△、

CH3—C-HOH+H-rO—C2H5CH3—c—OC2H5+H2O

學(xué)生用書第300頁

(-)酯

1.概念及分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

竣酸分子竣基中的一0H被一OR，取代后的產(chǎn)物,可簡寫為RCOOR，(結(jié)構(gòu)簡式),官能團(tuán)

()

I,

”C()—R

為。

2.酯的物理性質(zhì)

一具有芳香氣味的液體

低

級(jí)一密度一般比水小

酯

—水中難溶，有機(jī)溶劑中易溶

3.酯的化學(xué)性質(zhì)

0

R-C-i-O-R^H20、稀硫酸、RCOOH+R，OH。

?△------------

0

II.ZfH2Of,

R-C-HO-R+NaOH-^->RCOONa+R0Ho

4.酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用

(1)日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類作香料。

(2)酯還是重要的化工原料。

［正誤辨析］

(1)竣基和酯基中的CO均能與Hz加成()

⑵可以用NaOH溶液來除去乙酸乙酯中的乙酸()

(3)甲酸既能與新制的氫氧化銅發(fā)生中和反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)()

(4)竣酸都易溶于水()

(5)甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互為同分異構(gòu)體()

答案：⑴X(2)X(3)V(4)X(5)V

113核，心突破關(guān)鍵整合能力提升

COOH

1.已知某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為入o請回答下列問題:

HOCH2

COONa

(3)當(dāng)和反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為Na℃Hz。

答案：(l)NaHCO3(2)NaOH(或Na2co3)(3)Na

2.乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH(OH)COOH。

(1)乳酸和足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(2)乳酸和NaHCCh反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(3)乳酸發(fā)生催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(4)在一定條件下，兩個(gè)乳酸分子間可發(fā)生酯化反應(yīng)：2cH3cH(OH)COOHfA+2H20,

生成物A的結(jié)構(gòu)簡式為。

解析：(1)乳酸和足量金屬鈉反應(yīng)，羥基和鈉反應(yīng)，竣基也和鈉反應(yīng)，都生成氫氣，其

CH3CHC()()H+2Na—>CH3cHe()()Na

化學(xué)方程式為||+H2f；

OHONa

(2)乳酸和NaHCCh反應(yīng)是竣基和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳、水等，其化學(xué)方程式為

CH3cHec)()H+NaHCO3CH3cHeOONa

I+H2O+CO2t；

OHOH

(3)乳酸發(fā)生催化氧化反應(yīng)，羥基被催化氧化變?yōu)榉刍?，其化學(xué)方程式為

2CH3CHCOOHOH+O22CH3CCOOHO+2H2O；

(4)在一定條件下，兩個(gè)乳酸分子間可發(fā)生酯化反應(yīng)：2cH3cH(OH)COOH——A+2H20,

則說明是一分子的竣基、羥基分別和另一分子的羥基、竣基發(fā)生酯化反應(yīng)，則生成物A的結(jié)

CHCHCOOH十2Na—>

3CH3cHeOONa+H2}

答案:⑴II

OHONa

CH3CHCOOH+NaHC()3—>CH3cHeOONa+H2O+CO2t

⑵|

OHOH

2cH3cHe(X)H+0^-2CH3CC(X)H+2H2()

OH()

CH3CHCOO

(4)II

()()C—CHCH3

反思?xì)w納

醇、酚、粉酸化學(xué)性質(zhì)比較

反應(yīng)物乙醇苯酚乙酸

與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2產(chǎn)生H2產(chǎn)生H2

與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)

與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)

與Na2cCh反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)

3.按要求書寫酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式。

(1)一元竣酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙酸與乙二醇的物質(zhì)的量之比為

1：1

(2)多元竣酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙醇的物質(zhì)的量之比為

1：2。

(3)多元較酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙二醇酯化

①生成環(huán)酯：?

②生成高聚酯：____________________________________________________________

CH2OH濃硫酸、

Mg八、「口「八八口4-1-

CH3coOCH2cH20H+H2O

CH20H

「CCHCH，、廠.濃硫酸、

COOH-TZCHQCHQOH-----------COOC2H5+2H2O

(2)I△

CC)OC

COOH2H5

COOHfH20H濃硫酸COOCH2

⑶①|(zhì)十|,------->+2H2O

COOHCH2()HCOOCH2

②wHCOO—COOH+

催化劑丫丫

“HOCH2cH20H、一K=

HO-EC—C—OCH2—CH2—OiH+(2n-1)H2O

4.判斷下列指定分子式和條件的各種同分異構(gòu)體的數(shù)目。

分子式C4H8。2C5H10O2C8H8。2(芳香族)

(1)屬于竣酸的種類數(shù)

(2)屬于酯的種類數(shù)

(3)屬于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新組合

后生成的酯的種類數(shù)

答案：(1)244(2)496(3)124018

學(xué)生用書第301頁

考點(diǎn)三酰胺

113要點(diǎn)楂理自主落實(shí)夯基固本

1.胺

(1)定義：煌基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物。

(2)三種分子結(jié)構(gòu)通式

R，

R-i-NH^：R4-NH-i-R,R+N：R”

官能團(tuán)氨基亞氨基次氨基

(3)化學(xué)性質(zhì)(胺的堿性)

RNHz+HzOURNH；+OJT；

RNH2+HC1—?RNH3CI；

RNH3CI+NaOH->RNH2+NaCl+H2O。

2.酰胺

(1)定義：竣酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。

(2)分子結(jié)構(gòu)通式

oOO

①II，其中II叫做?；?II叫做酰胺基。

R-C-NH,R—C--C—NH2

②R——C——N

\

Ri

°R

II/2

③R—C—N

\

Ri

(3)幾種常見酰胺及其名稱

()()

IIII

CH—C—NH—CHCH—c—N—CH

333I3

CH3

N-甲基乙酰胺N,N-二甲基乙酰胺

oo

_II_II

N—CH2cH3NH—CH3

CH3

N-甲基-N-乙基苯甲酰胺N-甲基苯甲酰胺

(4)化學(xué)性質(zhì)---水解反應(yīng)

RCONH2+H2O+HC1RCOOH+NHQ；

RCONH2+NaOH—RCOONa+NH31。

［正誤辨析］

(1)苯胺鹽酸鹽可溶于水()

(2)胺是指含有一NH2、一NHR或者一NR?(R為妙基)的一系列有機(jī)化合物()

CjpNH2中含有兩種官能團(tuán)(

⑶)

(4)CO(NH2)2可以看作酰胺()

(5)氯胺(NlhCl)的水解產(chǎn)物為NH20H和HC1()

答案：(1)J(2)V(3)X(4)V(5)X

113核，l突破關(guān)鍵整合能力提升

H2N

1.(雙選)丙烯酰胺是一種重要的有機(jī)合成的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為丫、。下列有

()

關(guān)丙烯酰胺的說法錯(cuò)誤的是()

A.丙烯酰胺分子中所有原子可能在同一平面內(nèi)

B.丙烯酰胺屬于竣酸衍生物

C.丙烯酰胺在任何條件下都不能水解

D.丙烯酰胺能夠使澳的四氯化碳溶液褪色

AC［丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子雜化類型為sp3,則所有原子不可能在同

一平面內(nèi)，故A錯(cuò)誤；丙烯酰胺在強(qiáng)酸(或強(qiáng)堿)存在并加熱的條件下可水解成對(duì)應(yīng)的竣酸(或

竣酸鹽)和鐵鹽(或氨)，故C錯(cuò)誤；丙烯酰胺中含碳碳雙鍵，則能夠使溟的四氯化碳溶液褪色，

故D正確。］

與苯胺(J、、)反應(yīng)制得，由于原料活性低，可采用硅膠催化、微波加熱的方法,

「

微波直接作用于分子，促進(jìn)活性部位斷裂，可降低反應(yīng)溫度。取得粗產(chǎn)品后經(jīng)過洗滌、重結(jié)

晶等，最終得到精制的成品。

已知：

學(xué)生用書第302頁

水乙醇乙醛

苯甲酸微溶易溶易溶

苯胺易溶易溶易溶

易溶于熱乙醇，冷卻后

N-苯基苯甲酰胺不溶微溶

易于結(jié)晶析出

下列說法不正確的是()

A.反應(yīng)時(shí)斷鍵位置為C—O和N—H

B.洗滌粗產(chǎn)品用水比用乙醛效果更好

C.產(chǎn)物可選用乙醇作為溶劑進(jìn)行重結(jié)晶提純

D.硅膠吸水，能使反應(yīng)進(jìn)行更完全

B［反應(yīng)時(shí)竣基提供羥基，氨基提供氫原子，因此斷鍵位置為C—O和N—H,A正確;

根據(jù)物質(zhì)的溶解性可知反應(yīng)物易溶在乙醛中，而生成物微溶于乙酸，所以洗滌粗產(chǎn)品用乙醴

效果更好，B錯(cuò)誤；由于反應(yīng)中有水生成，硅膠吸水，所以能使反應(yīng)進(jìn)行更完全，D正確。］

重點(diǎn)強(qiáng)化專欄（十九）'常見有機(jī)物反應(yīng)類型

1.常見有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)物類別的關(guān)系

基本類型有機(jī)物類別

飽和燒、苯和苯的同系物、鹵代

鹵代反應(yīng)

煌等

取

酯化反應(yīng)醇、竣酸、糖類等

代

鹵代燒、酯、低聚糖、多糖、蛋白

反水解反應(yīng)

質(zhì)等

應(yīng)

硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等

磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等

加成反應(yīng)烯燒、煥煌、苯和苯的同系物、醛等

消去反應(yīng)鹵代煌、醇等

氧燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物

化烯燒、烘燒、苯的同系物（與苯環(huán)相連的碳上有氫原

酸性KMnCU溶液

反子）等

應(yīng)直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等

還原反應(yīng)醛、葡萄糖等

加聚反應(yīng)烯煌、煥煌等

聚合

苯酚與甲醛、多元醇與多元竣

反應(yīng)縮聚反應(yīng)

酸等

與濃硝酸的顯色反應(yīng)蛋白質(zhì)（含苯環(huán)的）

與FeCb溶液的顯色反應(yīng)酚類物質(zhì)

2.常見反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系

反應(yīng)條件反應(yīng)類型和可能的官能團(tuán)（或基團(tuán)）

濃硫酸、△①醇的消去（醇羥基）；

②酯化反應(yīng)（羥基或較基）

稀硫酸、△酯的水解（酯基）

①鹵代煌的水解（一X）；

NaOH水溶液、△

②酯的水解（酯基）

NaOH醇溶液、△鹵代燃的消去（一X）

H2/催化劑加成（碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酮粉基、苯環(huán)）

醇羥基催化氧化（一CH2OH、-fH（）H）

O2/Cu>△

Cb（Br2）/鐵或FeX3作催化劑苯環(huán)上鹵代

鹵素單質(zhì)（CL或澳蒸氣）、光照烷煌或苯環(huán)上烷煌基鹵代

o

應(yīng)用1.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為H（）—C—CH—CH2—CH=CH2＞則其不可

C1

能發(fā)生的反應(yīng)有（）

①加成反應(yīng)②取代反應(yīng)③消去反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤水解反應(yīng)⑥與氫氧化鈉反應(yīng)

⑦與Fe2+反應(yīng)

A.②③④B.①④⑥C.③⑤⑦D.⑦

答案：D

學(xué)生用書第303頁

應(yīng)用2.化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過如圖所示的路線合

成：

A/r口°?、催化劑「口PCh

A（C2HQ）反應(yīng)］CH3C00H反應(yīng)2CH3coe1

催化劑

反應(yīng)4

0CCH

0=0,①Na2c。3、液體石蠟廣丫3.

1②HC1QkC00CH

aED

（1）指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型。

反應(yīng)1:;

反應(yīng)2：；

反應(yīng)3：；

反應(yīng)4：o

（2）寫出D與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

答案：（1）氧化反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）取代反應(yīng)

\)

『()卜凡—八口△)ONa+CHCOONa+CH3OH+HO

⑵：32

工('()()('%+3y汨—*l^ZcOONa

真題演練明確考向

1.（2022?湖南選擇考，3）聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下:

下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.m=n—1

B.聚乳酸分子中含有兩種官能團(tuán)

C.1mol乳酸與足量的Na反應(yīng)生成1molH2

D.兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子

B[A.根據(jù)氧原子數(shù)目守恒可得：3n=2n+l+m,則m=w—1,A正確；B.聚乳酸分子

中含有三種官能團(tuán)，分別是羥基、段基、酯基，B錯(cuò)誤；C.1個(gè)乳酸分子中含有1個(gè)羥基和1

個(gè)羚基，則1mol乳酸和足量的Na反應(yīng)生成1molH2,C正確；D.1個(gè)乳酸分子中含有1個(gè)

°A。、

羥基和1個(gè)竣基，則兩分子乳酸可以縮合產(chǎn)生含六元環(huán)的分子（CH3-CHCH-CH3）,D正確。]

r

2.（2021?廣東高考，5）昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號(hào)的化學(xué)物質(zhì)。人

工合成信息素可用于誘捕害蟲、測報(bào)蟲情等。一種信息素的分子結(jié)構(gòu)簡式0y0

如圖所示，關(guān)于該化合物說法不正確的是（）

A.屬于烷燃B.可發(fā)生水解反應(yīng)

C.可發(fā)生加聚反應(yīng)D,具有一定的揮發(fā)性

A[A.根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含C、H、O,含碳碳雙鍵和酯基，不屬于烷姓，A錯(cuò)

誤；B.分子中含酯基，在酸性條件或堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，B正確；C.分子中含碳碳

雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，C正確；D.該信息素“可用于誘捕害蟲、測報(bào)蟲情”，可推測該有

機(jī)物具有一定的揮發(fā)性，D正確。]

3.（雙選）（2022.海南選擇考，12）化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結(jié)構(gòu)簡式如下，下列

有關(guān)該化合物說法正確的是（）

A.能使Br2的CCI4溶液褪色

B.分子中含有4種官能團(tuán)

C.分子中含有4個(gè)手性碳原子

D.1mol該化合物最多與2molNaOH反應(yīng)

AB[A.根據(jù)結(jié)構(gòu)，“E7974”含有碳碳雙鍵，可使Bn的CCk溶液褪色，A正確；B.由

結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有如圖

COOH共4種官能團(tuán)，B正確；C.連有4個(gè)不同基團(tuán)的

飽和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如圖

COOH,共3個(gè)，C錯(cuò)誤；D.分子中

o

COOH均能與NaOH溶液反應(yīng)，故1mol該化合物最多與3

N

H

molNaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤。]

4.[2021?廣東高考，21(1)?(4)]天然產(chǎn)物V具有抗瘧活性，某研究小組以化合物I為原

料合成V及其衍生物VI的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示一C6H5)：

OHOH

\Ph3P=CHOCH2CH3（n）A_______?c科.

力￡10"V"喘2彘9

CHOCH=CHOCH2CH3

n過氧化物反應(yīng)③

OH()

YCHOH

已知:2

一定條件

RROCH2Y

（1）化合物I中含氧官能團(tuán)有（寫名稱）。

（2）反應(yīng)①的方程式可表示為：i+n=iii+z,化合物z的分子式為o

（3）化合物W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有,屬于加成反應(yīng)的有o

「CHO

答案：⑴（酚）羥基、醛基⑵Cl8Hl50P（3）（4）②②④

對(duì)應(yīng)學(xué)生

課時(shí)精練（六十二）醛、酮裝酸酯酰胺熊氤

（本欄目內(nèi)容，在學(xué)生用書中以獨(dú)立形式分冊裝訂！）

1.下列有關(guān)醛的說法正確的是（）

A.分子通式為C〃H2〃O的有機(jī)物與乙醛一定互為同系物

B.用澳水可以檢驗(yàn)CH2=CHCH0中含有的碳碳雙鍵

C.對(duì)甲基苯甲醛（CH31^J^CH（））可使酸性KMnO4溶液褪色，說明醛基具有還

原性

D.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物不一定是醛類

D［分析多官能團(tuán)有機(jī)物時(shí)，要考慮不同基團(tuán)性質(zhì)的相似性，碳碳雙鍵、醛基等都能使

溟水褪色，碳碳雙鍵、醛基、苯環(huán)側(cè)鏈上的燒基等都可使KMnCU溶液褪色，故B、C錯(cuò)誤；

分子通式為C?H2?O的有機(jī)物不一定含醛基，A項(xiàng)錯(cuò)誤；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)只能說明分子中含

有醛基，但不一定是醛類，D項(xiàng)正確。］

2.1,5-戊二醛（簡稱GA）是一種重要的飽和直鏈二元醛，2%的GA溶液對(duì)禽流感、口

蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列說法正確的是（）

A.戊二醛的分子式為C5H8。2,符合此分子式的二元醛有5種

B.1mol戊二醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)，最多可得2moi銀

C.戊二醛不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

D.戊二醛經(jīng)催化氧化可以得到的戊二酸有4種同分異構(gòu)體

D［戊二醛可以看作兩個(gè)醛基取代了丙烷中的兩個(gè)氫原子，丙烷的二取代物有四種。所

以戊二醛有四種同分異構(gòu)體。戊二醛具有二元醛的通性，能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，與足

量的銀氨溶液反應(yīng)，最多可得4moi銀。］

3.化合物a是一種新型殺蟲劑，化合物a下列關(guān)于化合物a的說法中正確的是（）

A.與FeCb溶液發(fā)生反應(yīng)顯紫色

B.能發(fā)生取代反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)H()CH()

C.化合物a是芳香族化合物<V|pCH()

D.與H2完全加成時(shí)的物質(zhì)的量之比為1：1

B［a分子中不含苯環(huán)，也沒有酚羥基，則A、C錯(cuò)誤；a分子化合物a

中含有一個(gè)羥基、兩個(gè)醛基和一個(gè)碳碳雙鍵，可以發(fā)生取代反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，B項(xiàng)正確；與

H2反應(yīng)時(shí)1mola可與3moi發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。］

4.櫻桃是一種抗氧化的水果，其表現(xiàn)抗氧化性的一種有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式為

HOOCCHCH2c0()H

0下列有關(guān)M的說法不正確的是()

OH

A.M的分子式為C4H6。5

B.M中含有兩種官能團(tuán)，分別為羥基和竣基

C.標(biāo)準(zhǔn)狀況下，0.1molM完全燃燒時(shí)消耗6.72LC>2

D.1molM與足量金屬鈉反應(yīng)生成3moiH2

D［根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可知M的分子式為C4H6。5,A項(xiàng)正確；M中含有羥基和竣基兩

占燃

種官能團(tuán)，B項(xiàng)正確；M燃燒的化學(xué)方程式為C4H6。5+302-44CO2+3H2O,0.1molM

-1

完全燃燒時(shí)消耗0.3mol02,0.3molO2在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為0.3molX22.4L?mol=6.72

L,C項(xiàng)正確；M中含2個(gè)竣基和1個(gè)羥基，1molM與足量金屬鈉反應(yīng)生成1.5molH2，D

項(xiàng)錯(cuò)誤。］

5.有機(jī)物X完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水，元素組成分析發(fā)現(xiàn)，該物質(zhì)中碳元素

的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為64.86%,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.51%,它的核磁共振氫譜有5組明顯的吸收

峰，且只含有一個(gè)甲基。下列關(guān)于有機(jī)物X的說法正確的是()

A.分子式為C3H8。

B.X發(fā)生催化氧化反應(yīng)，產(chǎn)物中官能團(tuán)名稱是鍛基

C.與X含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有3種

D.X發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種結(jié)構(gòu)的烯燃

C［由題意可知，有機(jī)物X中碳元素和氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和小于100%,完全燃燒的

產(chǎn)物只有二氧化碳和水，則有機(jī)物中含有氧元素，氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為(1—64.86%—13.51%)

=21.63%,有機(jī)物中碳、氫、氧的個(gè)數(shù)比為筆%:且產(chǎn)：弟%：10：1,有機(jī)

物的實(shí)驗(yàn)式為C4H10O,由碳原子和氫原子的個(gè)數(shù)比可知，有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式就是分子式，由核磁

共振氫譜有5組明顯的吸收峰，且只含有一個(gè)甲基可知，該有機(jī)物為1-丁醇。A項(xiàng)，由分析

可知，有機(jī)物的分子式為C4H10O,故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，1-丁醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成丁醛，

丁醛的官能團(tuán)為醛基，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，與1-丁醇含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有2-丁醇、

2-甲基-1-丙醇、2-甲基-2-丙醇，共3種，故C正確；D項(xiàng)，一定條件下，1-丁醇發(fā)生消去反

應(yīng)只能生成1-丁烯，故D錯(cuò)誤。故選C。］

6.有機(jī)物N具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痛等生物活性。N可由M合成,下列相關(guān)說法正確的是（）

NaBH4

A.M中所有碳原子可能共面

B.N可以與鈉反應(yīng)生成H2

C.M生成N的反應(yīng)為取代反應(yīng)

D.M、N的一氯代物數(shù)目相同

［A項(xiàng)，M中2數(shù)字所標(biāo)注的C均為飽和碳原子，空間結(jié)構(gòu)為四面體

形，特別是3號(hào)位置的C,與另外四個(gè)C形成四面體，因此所有C原子不可能共平面，A錯(cuò)

誤；B項(xiàng)，N物質(zhì)中有羥基（一0H）,可以與活潑金屬N