暑假練習(xí)暑假練習(xí)07有機(jī)合成推斷例1．1，4－二氧六環(huán)是一種常見的溶劑。它可以通過如圖合成路線制得。其中的A可能是A．乙烯 B．乙醇 C．乙二醇 D．乙酸例2．烴A的一氯取代物有B、F和G三種。B和G分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱都只得到有機(jī)物H。有關(guān)物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化如圖所示。完成下列填空：（1）烴A的名稱是：_______；A→B的反應(yīng)類型是：_______。（2）反應(yīng)①的試劑和條件是：_______。（3）D和銀氨溶液反應(yīng)的方程式是：__________________________。（4）與D屬于同一類物質(zhì)但比D少一個(gè)碳原子的有機(jī)物共有_______種。（5）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：_______。（6）已知：醛能發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，再脫水生成不飽和醛：其中：R1、R2為烴基或氫原子。寫出D和甲醛發(fā)生上述反應(yīng)生成不飽和醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________。（7）已知：烯烴的臭氧化：其中：R1、R2、R3、R4為烴基或氫原子。寫出H發(fā)生烯烴臭氧化反應(yīng)的產(chǎn)物：______________。1．高分子M廣泛用于牙膏、牙科粘合劑等口腔護(hù)理產(chǎn)品，合成路線如圖：下列說法正確的是A．物質(zhì)A是C2H4B．屬于物質(zhì)B的同系物且相對(duì)分子質(zhì)量比B大14的有機(jī)物有4種C．物質(zhì)C與乙醇也可以發(fā)生縮聚反應(yīng)D．合成M的整個(gè)過程均發(fā)生的是理想的原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)2．化合物Ⅳ（）是合成中藥的一種中間體，以鄰二甲苯為原料制備化合物Ⅳ的一種合成路線如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是A．由Ⅱ生成Ⅲ的反應(yīng)類型為取代反應(yīng) B．Ⅱ和Ⅳ均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色3．以a為原料制備d（金剛烷）的路線如圖所示。下列關(guān)于圖中有機(jī)物的說法錯(cuò)誤的是A．c與d互為同分異構(gòu)體 B．a(chǎn)中所有的原子都在同一個(gè)平面上C．b的分子式為C10H12 D．d的二氯代物有6種（1）請(qǐng)寫出A、C和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_______、C_______、E_______。（2）若有機(jī)物F與C互為同分異構(gòu)體，則與有機(jī)物B互為同系物的F的同分異構(gòu)體有_______種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。（3）①B生成C的反應(yīng)類型是_______；②寫出C發(fā)生聚合的反應(yīng)方程式：__________________________；③寫出生成D的化學(xué)方程式：_____________________________；④寫出生成E的化學(xué)方程式：_____________________________。5．化合物H是合成一種重要藥物的中間體，由對(duì)甲基苯酚合成中間體H的流程如下：回答下列問題：（1）C含有的官能團(tuán)名稱是_______。（2）D→E的過程先加成后消去，加成后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。（3）E→F的反應(yīng)類型為_______。（4）寫出滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______（填兩種）。a．分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上只有兩個(gè)側(cè)鏈且處于對(duì)位（5）參照上述合成路線，以為原料，設(shè)計(jì)制備的合成路線：_______（無(wú)機(jī)試劑任選，必須注明反應(yīng)條件）。6．化合物L(fēng)常用作香料，配制蘋果、香蕉、醋栗和樹莓等果香型香精，用于食品、飲料。其合成路線如圖，請(qǐng)回答下列問題：已知：H不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。（1）A的俗稱是_______。（2）B→C的反應(yīng)類型是_______；I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。（3）寫出D→E的化學(xué)方程式：______________________。（4）寫出G＋K→L的化學(xué)方程式：_____________________。（5）滿足下列條件的L的同分異構(gòu)體有_______種。①分子中含有一個(gè)由六個(gè)碳原子形成的環(huán)；②能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體。（6）設(shè)計(jì)以B和HOOCCOOH為原料制備的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）_______。7．物質(zhì)G是升高白細(xì)胞的常見藥物，合成G的路線如下：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為_______；反應(yīng)①的反應(yīng)方程式為________________。（2）反應(yīng)②的反應(yīng)條件是_______。試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。（3）D中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。（4）反應(yīng)④的反應(yīng)類型是_______。（5）C有多種同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________。①只有兩種不同官能團(tuán)；②有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且峰面積之比為8．功能高分子P的合成路線如下，回答下列問題：（1）A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。（2）反應(yīng)③的化學(xué)方程式：_______________________。（3）E的分子式是C6H10O2，E中含有的官能團(tuán)的名稱：___________。（4）反應(yīng)④的反應(yīng)類型是___________。（5）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：_________________________。9．化合物I（C11H12O3），其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：已知以下信息：①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；④通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基?；卮鹣铝袉栴}：（1）C的化學(xué)名稱為___________。（2）B發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________。（3）D生成E的步驟①化學(xué)方程式為_____________________________。（4）F生成G的化學(xué)方程式為___________________，該反應(yīng)類型為___________。（5）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。（6）I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有___________種（不考慮立體異構(gòu)）。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2∶2∶1，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

答案與解析答案與解析例1．【答案】A【解析】根據(jù)逆合成分析法可知，由于C經(jīng)濃硫酸作催化劑脫水生成了1，4－二氧六環(huán)這種醚類，即可知由C生成1，4－二氧六環(huán)發(fā)生的是醇分子間的脫水，因此C為HOCH2CH2OH，而C是B通過和氫氧化鈉水溶液作用得到的，故可知B為鹵代烴，即B到C發(fā)生的是鹵代烴的水解，又結(jié)合B是烴A和溴反應(yīng)得到的，故B為BrCH2CH2Br，而B是由烴A和溴加成反應(yīng)生成的，所以A是乙烯；故選A。例2．【答案】（1）2，2－二甲基丁烷

取代反應(yīng)（2）NaOH的水溶液，加熱（4）4（5）（6）（7）和HCHO【解析】烴A的一氯取代物有B、F和G三種，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A為，B發(fā)生反應(yīng)①得到C，C催化氧化生成D，D與銀氨溶液反應(yīng)后酸化得到E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則D為，C為，又B和G分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱都只得到有機(jī)物H，則H為，B為，G為，據(jù)此分析解答。（1）根據(jù)上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱為2，2－二甲基丁烷，B為A的一氯取代物，故A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（2）B為，發(fā)生反應(yīng)①得到，則反應(yīng)①為鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)試劑為NaOH的水溶液，反應(yīng)條件為加熱；（4）D為，與D屬于同一類物質(zhì)但比D少一個(gè)碳原子的有機(jī)物分子式為C5H9O，該物質(zhì)含有醛基，則滿足條件的有：CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)2CHCH2CHO、(CH3)3CCHO共4種；（5）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（6）D為，結(jié)合已知信息，與甲醛（HCHO）在堿性條件下生成，再加熱可得到不飽和醛；（7）H為，結(jié)合已知信息，發(fā)生烯烴臭氧化反應(yīng)的產(chǎn)物為和，即和HCHO。1．【答案】B【解析】A．由流程分析可知，M的單體B為CH2=CHOCH3，A和甲醇加成生成B，則A為乙炔，化學(xué)式為C2H2，A錯(cuò)誤；B．同系物是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物；屬于物質(zhì)B的同系物且相對(duì)分子質(zhì)量比B大14的有機(jī)物有CH2=C(CH3)OCH3、CH2=CHCH2OCH3、CH3CH=CHOCH3、CH2=CHOCHCH3，共4種，B正確；C．乙醇分子中只有1個(gè)羥基，不能和C發(fā)生縮聚反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D．C脫水的過程中生成水，部分氫氧原子沒有被利用，故不是理想的原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故選B。2．【答案】C【解析】A．由圖可知，取代Ⅱ中苯環(huán)上的氫原子生成Ⅲ，因此由Ⅱ生成Ⅲ的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故A正確；B．Ⅱ和Ⅳ中苯環(huán)上均有－CH3，則Ⅱ和Ⅳ均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B正確；C．1molⅣ中含有1mol碳碳雙鍵、1mol羰基、1mol苯環(huán)，可以與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D．鄰二甲苯與水不互溶且與碘不反應(yīng)，碘在鄰二甲苯中的溶解度比在水中的溶解度大，所以鄰二甲苯可以作萃取劑，又因?yàn)猷彾妆降拿芏刃∮谒?，因此有機(jī)相在上層，故D正確；答案選C。3．【答案】B【解析】A．c和d的分子式均為C10H16，二者的分子結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A項(xiàng)正確；B．a(chǎn)分子中含有—CH2—，分子中所有原子不可能處于同一平面內(nèi)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C．由有機(jī)物b的結(jié)構(gòu)可知，其分子式為C10H12，C項(xiàng)正確；D．d分子中有2種不同氫原子，其二氯代物中，同種氫的二氯代物有2種，不同種氫的二氯代物有4種，故其二氯代物有6種，D項(xiàng)正確。故本題選B。4．【答案】（1）、、（2）3

（或或）（3）酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）；【解析】A在稀硫酸和加熱條件下生成B和，為酯水解反應(yīng)，B的不飽和度為2，且含羧基，故B為，A為；B和甲醇在濃硫酸加熱下發(fā)生酯化反應(yīng)得到C，C為；C經(jīng)過加聚反應(yīng)得到高聚物。與氫氣加成得到D，故D為；D在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，E為。（1）根據(jù)分析可知A為，C為，E為；（2）有機(jī)物F與C（）互為同分異構(gòu)體，即F的不飽和度為2，F(xiàn)與有機(jī)物B（）互為同系物則F中含碳碳雙鍵和羧基，滿足條件的F的結(jié)構(gòu)為：、、，故F的結(jié)構(gòu)有3種；（3）B到C發(fā)生了酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）；C為，發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；與氫氣加成得到D，化學(xué)方程式為：；D到E發(fā)生了消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為：。5．【答案】（1）醚鍵，氯原子（2）（3）加成反應(yīng)（4），【解析】根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其中含有的官能團(tuán)的名稱；根據(jù)D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以判斷D和E加成反應(yīng)的具體方程式+CH3CH2CHO→，從而推斷加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；對(duì)比E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式從而判斷E→F的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，以此解題。（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其中含有的官能團(tuán)的名稱是：醚鍵，氯原子；（2）根據(jù)D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以發(fā)現(xiàn)，加成反應(yīng)應(yīng)該是丙醛中的碳氧雙鍵的加成，方程式為：+CH3CH2CHO→，故答案為：；（3）對(duì)比E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E→F的反應(yīng)類型為：加成反應(yīng)；（4）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，苯環(huán)對(duì)位上有2個(gè)取代基，可以1個(gè)—CHO，1個(gè)—CH=CHNH2，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，或者1個(gè)—CH=CHCHO，1個(gè)—NH2，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；6．【答案】（1）電石（2）加成反應(yīng)

（5）5【解析】由B的分子式C2H2推知為HCCH，與水反應(yīng)生成HCCH的A為CaC2，HCCH與氯化氫反應(yīng)后生成的C還能進(jìn)一步與氫氣發(fā)生反應(yīng)生成D，D分子式為C2H5Cl，則C為CH2=CHCl，D為CH3CH2Cl，CH3CH2Cl在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成E為CH3CH2OH，CH3CH2OH催化氧化生成F為CH3CHO，F(xiàn)催化氧化生成G為CH3COOH；HCCH一定條件下反應(yīng)生成H的分子式為C6H6，H不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則應(yīng)該為3分子HCCH發(fā)生加成反應(yīng)生成苯，苯在催化劑作用下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成I為溴苯，溴苯催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成J，根據(jù)J的分子式可知為，在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成K為，與CH3COOH發(fā)生反應(yīng)酯化反應(yīng)生成L為。（1）由B的分子式C2H2推知為HCCH，與水反應(yīng)生成HCCH的為CaC2，俗稱電石；（2）B→C是HCCH與氯化氫按1∶1發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CHCl，反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；（5）L為，滿足條件的L的同分異構(gòu)體：①分子中含有一個(gè)由六個(gè)碳原子形成的環(huán)，則保持六環(huán)碳環(huán)，②能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體，則含有羧基，且根據(jù)L結(jié)構(gòu)中的飽和度，應(yīng)該沒有其他雙鍵，符合條件的有、、、、共5種；7．【答案】（1）1，3－二氯丙烷

（2）Cu或Ag/?

（3）醛基、羥基（4）消去反應(yīng)【解析】根據(jù)C生成D的反應(yīng)條件可知，C能和X發(fā)生信息中的反應(yīng)，則C、X中含有醛基，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，且A、B、C中碳原子個(gè)數(shù)相等且都是3個(gè)碳原子，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCH2CCHO，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CH2OH，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH2CH2CH2Cl，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)⑤后產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，④為醇羥基的消去反應(yīng)，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，⑤為氧化反應(yīng)，醛基被氧化為羧基。（2）反應(yīng)②為羥基的催化氧化，反應(yīng)條件為Cu或Ag/?；C為OHCCH2CCHO，C與X發(fā)生信息中的反應(yīng)生成D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知X為；（4）反應(yīng)為D在濃硫酸加熱的條件下，羥基與右邊碳原子上的氫脫落形成水，同時(shí)形成碳碳雙鍵，反應(yīng)類型為：消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；8．【答案】（1）（3）碳碳雙鍵和酯基（4）加聚反應(yīng)CH3－CH=CH－COOCH2CH3【解析】A的分子式是C7H8，根據(jù)物質(zhì)轉(zhuǎn)化過程中碳鏈結(jié)構(gòu)不變，可知A是甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；結(jié)合P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B為；B與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，根據(jù)高分子化合物P結(jié)構(gòu)逆推可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則F為，E的分子式是C6H10O2，可知E為CH3CH=CHCOOCH2CH3，以此解答該題。（1）A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；（3）E的分子式是C6H10O2，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCOOCH2CH3，其中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基；（4）E為CH3CH=CHCOOCH2CH3，E發(fā)生加聚反應(yīng)產(chǎn)生F為，故E→F的反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)；CH3－CH=CH－COOCH2CH3。9．【答案】（1）2－甲基－1－丙醇（5）（6）18

【解析】A的分子式為C4H9Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則A為(CH3)3CCl，A在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成B為CH2=C(CH3)2，B發(fā)生已知反應(yīng)②生成C為(CH3)2CHCH2OH，C發(fā)生催化氧化生成D為(CH3)2CHCHO，D再與氫氧化銅反應(yīng)，酸化得到E為(CH3)2