第2課時(shí)：二、酚選必3：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第二節(jié)：醇、酚

第三章：烴的衍生物2、實(shí)驗(yàn)探究苯酚的性質(zhì)、用途、檢驗(yàn)方法；1、辨析醇與酚的結(jié)構(gòu)異同；深化理解基團(tuán)間的影響；【學(xué)習(xí)目標(biāo)】【重點(diǎn)難點(diǎn)】苯酚的化學(xué)性質(zhì)：1、弱酸性（比碳酸還弱）；2、取代反應(yīng)（濃溴水反應(yīng)）；3、顯色反應(yīng)（遇Fe3+顯紫色）；4、氧化反應(yīng)（空氣中氧氣氧化）；5、加成反應(yīng)（與氫氣加成）；6、縮聚反應(yīng)（酚醛縮合）；（一）苯酚1.分子組成與結(jié)構(gòu)：OHC6H5OH(球棍模型)(空間填充模型)分子式:結(jié)構(gòu)式：C6H6O結(jié)構(gòu)簡式：或官能團(tuán)：—OH(酚)羥基結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：—OH與苯環(huán)直接相連，二者相互影響，使—OH、苯環(huán)都變得更活躍！或

酚：羥基與苯環(huán)上碳原子直接相連的化合物；球棍模型思考：苯酚中是否所有原子共平面？苯酚分子中至少12個(gè)原子共平面，最多13個(gè)原子共平面2.苯酚的物理性質(zhì)顏色:氣味:狀態(tài):熔點(diǎn)：毒性：溶解性：無色特殊的氣味晶體43℃有毒(對(duì)皮膚有腐蝕性)T>65℃時(shí)，能跟水任意比互溶(課本P63)(因被空氣中氧氣氧化而呈粉紅色)(應(yīng)密封保存)②如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌②易溶于有機(jī)溶劑常溫時(shí),在水中溶解度不大(9.2g)①水溶性①0.5-3%的苯酚稀溶液有一定的殺菌能力，可用于環(huán)境消毒密度：比水大說明苯酚在水中的溶解度受溫度的影響苯酚渾濁高于65℃在冷水中，苯酚溶液往往呈渾濁狀態(tài)！澄清渾濁(乳濁液)苯酚的水溶性探究【思考】分析苯酚的結(jié)構(gòu)，聯(lián)想C2H5OH和的性質(zhì)，你預(yù)測(cè)苯酚可能有什么化學(xué)性質(zhì)？

—OH11乙醇：氧化、取代、消去、置換苯：氧化、取代、加成預(yù)測(cè)苯酚：氧化、取代、加成、置換OH基團(tuán)相互活化二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.弱酸性：（比碳酸還弱）；使苯酚-OH上的H可以微弱的電離出來,顯酸性.“苯環(huán)影響—OH”+H

+-O-H-O

-

(或?qū)懽?C6H5O-

)①苯酚具有弱酸性，酸性弱于碳酸，俗稱“石炭酸”石炭酸根離子石炭酸說明：②苯酚酸性極弱，不能使紫色石蕊試液變紅色！電離方程式:-OHP64實(shí)驗(yàn)3-4實(shí)驗(yàn)內(nèi)容現(xiàn)象(1)向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管(2)向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管(3)再向試管中加入稀鹽酸①苯酚與堿反應(yīng)①苯酚與堿反應(yīng)1.苯酚有極弱的酸性：①與堿反應(yīng)苯酚濁液NaOH溶液苯酚鈉加稀HClⅢⅠⅡ變澄清

溶液又變渾濁ⅠⅡ?qū)嵸|(zhì)：-OH-ONa

溶液又變渾濁ⅡⅢ+HCl+NaCl-OH-ONa實(shí)質(zhì)：結(jié)論：苯酚具有酸性，且酸性比鹽酸弱。—OH+NaOH—ONa+H2O電離平衡常數(shù)（25℃）KaKa苯酚（C6H5OH）1.2×10?10——碳酸（H2CO3）4.4×10?74.7×10?1112＋NaHCO3ONaOH+CO2+H2O＋NaHCO3OHONa+Na2CO3酸性：H2CO3>苯酚

>HCO3-注意：無論CO2少量過量，產(chǎn)物只能是NaHCO3數(shù)據(jù)分析原理：較強(qiáng)酸制較弱酸1.苯酚極弱的酸性②與Na反應(yīng)-ONa+Na+H2↑-OH-OH上H的活性：CH3CO-OH>H2CO3>C6H5OH>HCO3-

>H2O>C2H5OH反應(yīng)較劇烈呈堿性222二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)2.取代反應(yīng)：P65實(shí)驗(yàn)3-5→向試管中加入0.1g(少量)苯酚和3ml水，振蕩，得到苯酚稀溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。三溴苯酚④此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。+

Br2+3HBr3苯酚稀溶液過量的飽和溴水(2)取代反應(yīng)OH—OH—-BrBr-Br—飽和溴水①三溴苯酚難溶于水，但易溶于有機(jī)溶劑說明幾點(diǎn)：(白色沉淀)現(xiàn)象：產(chǎn)生白色沉淀②實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵:要用濃溴水且過量,才能看到白色沉淀③此反應(yīng)說明:

影響

，使苯環(huán)

位上的H更活潑，易于被取代可溶于過量的苯酚P65實(shí)驗(yàn)3-5-OH苯環(huán)鄰、對(duì)OH+3HNO3

+3H2OOHO2NNO2NO2濃硫酸三硝基苯酚，俗稱苦味酸，TNP②苯酚的硝化反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(3)苯酚的特性——顯色反應(yīng)苯酚遇Fe3＋呈紫色(aq)可用于檢驗(yàn)苯酚的存在?，F(xiàn)象：應(yīng)用：[歸納總結(jié)]苯酚的檢驗(yàn)：①濃溴水；②Fe3＋(aq)Fe3＋的檢驗(yàn)：①NaOH(aq)；②KSCN(aq)；③苯酚C6H5OH+Fe3＋[Fe(C6H5O)6]3-

+H＋66絡(luò)合離子(紫色)(了解)苯酚稀溶液②可燃性：③與酸性KMnO4溶液反應(yīng)：①常溫下C6H5OH易被空氣氧化成粉紅色物質(zhì)使酸性KMnO4溶液褪色C6H5OH+7O26CO2+3H2O點(diǎn)燃

O2=OO=OH對(duì)苯醌（粉紅色晶體）4.苯酚的氧化反應(yīng)二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)5.苯環(huán)上的加成反應(yīng)+3H2—OH—OHNi△環(huán)己醇苯酚化學(xué)性質(zhì)總結(jié)：---體現(xiàn)

對(duì)

的影響，使電離變?nèi)菀?.苯酚的弱酸性—ONa+Na2CO3+NaHCO3—OH+NaOH+H2O-OH-ONa+HCl+NaCl-OH-ONa+CO2+H2O+NaHCO3-ONa-OH苯酚鈉的性質(zhì)苯環(huán)羥基+H2↑222-ONa+Na-OH3.顯色反應(yīng)4.易被氧化---燃燒、與O2、酸性KMnO4溶液等氧化劑反應(yīng)5.加成反應(yīng)---與H2反應(yīng)+3H2—OH—OHNi△——苯酚遇Fe3＋呈紫色(aq)2.苯環(huán)上的取代反應(yīng)+

Br2—OHBrBr—OH↓

Br+3HBr3苯酚化學(xué)性質(zhì)總結(jié)：苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑含酚類物質(zhì)的廢水對(duì)生物具有毒害作用，會(huì)對(duì)水體造成嚴(yán)重污染?；S和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過處理。-OHNaOH溶液-ONa分液-ONa加鹽酸上層下層水溶液或通CO2分液-OH乳濁液靜置，分層-OHNaCl溶液NaHCO3溶液加NaOH溶液→分液→在C6H5ONa溶液中加酸或通入CO2→分液思考與討論1：分離苯酚和苯的混合物苯酚和苯的混合液上層下層用哪種試劑，可以把苯酚、苯、乙醇、

NaOH、KSCN五種物質(zhì)鑒別開來？現(xiàn)象分別如何？FeCl3溶液物質(zhì)苯酚苯乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色溶液分層現(xiàn)象無明顯現(xiàn)象紅褐色沉淀血紅色溶液思考與討論2由于苯酚(C6H5OH)-OH氧上的孤電子對(duì)與苯環(huán)之間的相互作用，使得羥基氧上的電子云向苯環(huán)轉(zhuǎn)移，其結(jié)果是增強(qiáng)了苯環(huán)的活性，尤其是苯酚的鄰、對(duì)位電子云密度增加比間位多，鄰、對(duì)位的活性較大；同時(shí)也使酚羥基易離解出H+，增強(qiáng)了酸性?！舅伎寂c討論】P65如何從分子內(nèi)基團(tuán)間相互作用的角度來解釋下列事實(shí):(1)苯酚的酸性比乙醇的強(qiáng)。苯酚較乙醇更易于電離，這是苯酚有酸性，能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，而乙醇不能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)的原因。(2)苯和苯酚發(fā)生溴代反應(yīng)的條件和產(chǎn)物有很大的不同。【思考與討論】P65如何從分子內(nèi)基團(tuán)間相互作用的角度來解釋