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··········································情境五:巴比妥類藥物的分析任務(wù)一:認識巴比妥類藥物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)認識巴比妥類藥物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)課程:藥品檢驗技術(shù)一、巴比妥類藥物的結(jié)構(gòu)1.基本結(jié)構(gòu)及代表藥物巴比妥類藥物均為巴比妥酸衍生物,為環(huán)狀酰脲類鎮(zhèn)靜催眠藥,基本結(jié)構(gòu)通式如下:由于1,5,5位取代基不同形成不同種藥物。中國藥典收載有苯巴比妥及其鈉鹽,異戊巴比妥及鈉鹽,司可巴比妥鈉及硫噴妥鈉。一、巴比妥類藥物的結(jié)構(gòu)一、巴比妥類藥物的結(jié)構(gòu)一、巴比妥類藥物的結(jié)構(gòu)一、巴比妥類藥物的結(jié)構(gòu)一、巴比妥類藥物的結(jié)構(gòu)異戊巴比妥二、巴比妥類藥物的性質(zhì)(1)白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉未,具有固定的熔點。(2)游離巴比妥類藥物微溶或極微溶于水,易溶于乙醇及有機溶劑;其鈉鹽則易溶于水,而不溶于有機溶劑。1.物理性質(zhì)二、巴比妥類藥物的性質(zhì)巴比妥類藥物分子結(jié)構(gòu)中都有1,3-二酰亞胺基團,能發(fā)生酮式和烯醇式的互變異構(gòu),在水溶液中可以發(fā)生二級電離。因此,本類藥物的水溶液顯弱酸性(pKa為7.3-8.4),可與強堿形成水溶性的鹽類。2.理化性質(zhì)(1)弱酸性二、巴比妥類藥物的性質(zhì)二、巴比妥類藥物的性質(zhì)與強堿的成鹽反應(yīng):二、巴比妥類藥物的性質(zhì)(2)與重金屬離子反應(yīng)巴比妥類藥物分子結(jié)構(gòu)中含丙二酰脲(-COHNCONHCO-)基團,合適pH值溶液中,可與重金屬離子反應(yīng)呈色或產(chǎn)生有色沉淀??捎糜阼b別與含量測定。
1)與銀鹽的反應(yīng)(碳酸鈉溶液中)
二、巴比妥類藥物的性質(zhì)二、巴比妥類藥物的性質(zhì)二、巴比妥類藥物的性質(zhì)2)與銅鹽的反應(yīng)巴比妥類藥物+銅吡啶試液紫色或紫色↓硫噴妥鈉+銅吡啶試液綠色吡啶吡啶二、巴比妥類藥物的性質(zhì)二、巴比妥類藥物的性質(zhì)二、巴比妥類藥物的性質(zhì)
3)與鈷鹽的反應(yīng)巴比妥類藥物+鈷鹽紫堇色配位化合物堿性反應(yīng)條件:無水;所用試劑均應(yīng)不含水分(常用溶劑為無水甲醇或乙醇)。鈷鹽為硝酸鈷,醋酸鈷或氯化鈷。堿性:有機堿為佳常用異丙胺二、巴比妥類藥物的性質(zhì)二、巴比妥類藥物的性質(zhì)4)與汞鹽的反應(yīng)巴比妥類藥物+汞鹽→白色↓(可溶于氨試液)白色二、巴比妥類藥物的性質(zhì)3.水解反應(yīng)巴比妥類藥物+NaOHNH3↑氨氣可以使石蕊試紙變藍,用于鑒別異戊巴比妥與巴比妥。二、巴比妥類藥物的性質(zhì)4.與香草醛(vanillin)的反應(yīng)巴比妥類藥物+香草醛(縮合反應(yīng))棕紅色產(chǎn)物濃硫酸放冷,加乙醇,先變紫后變藍。二、巴比妥類藥物的性質(zhì)加乙醇后,其反應(yīng)產(chǎn)物可轉(zhuǎn)變?yōu)樽丶t色藍色總結(jié)巴比妥類藥物的結(jié)構(gòu)巴比
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