炔烴的物理性質(zhì)和加成反應課程：有機化學主講老師：馬光路01

物理性質(zhì)02

炔烴的加成反應目錄CATALOGUE01物理性質(zhì)01物理性質(zhì)1.物態(tài)通常情況下:C2～C4的炔烴是氣體；C5～C17的炔烴是液體；C18以上的炔烴是固體。2.熔點、沸點炔烴的熔點、沸點都隨碳原子數(shù)目增多而升高。3.相對密度炔烴的相對密度都小于1，比水輕。4.溶解性炔烴難溶于水，易溶于乙醚、苯和四氯化碳等有機溶劑。02炔烴的加成反應02炔烴的加成反應定義炔烴的碳碳三鍵是由一個σ鍵和兩個π鍵組成。炔烴的化學性質(zhì)比較活潑，炔烴的碳碳三鍵中π鍵容易斷裂發(fā)生加成反應。02炔烴的加成反應1.催化加氫在催化劑（例如鉑、鈀、鎳）的存在下：

乙炔和氫氣的加成反應，首先斷裂一個π鍵，每個碳原上加上一個氫原子，生成乙烯。乙烯可以再斷裂一個π鍵，每個碳原子再加上一個氫原子，生成乙烷。例如炔烴+鹵化氫加成烯烴加氫烷烴02炔烴的加成反應1.催化加氫如果在炔烴的加成過程中，我們選擇活性較小的催化劑，可以使加氫反應停留在烯烴階段。

它是用醋酸鉛部分毒化了的鈀，這樣的方法可以降低鈀的催化活性。選用林德拉催化劑，可以使乙炔催化加氫生成乙烯。林德拉催化劑在某些高分子化合物的合成中，需要高純度的乙烯，而從石油裂解氣中得到的乙烯中常會含有少量乙炔?？捎每刂萍託涞姆椒▽⑺D(zhuǎn)化為乙烯，可以提高乙烯的純度。02炔烴的加成反應2.加鹵素

炔烴容易和氯或溴發(fā)生加成反應。它和氫氣的加成反應是類似的，炔烴和與1摩爾的鹵素加成，斷裂一個π鍵生成二鹵代烯烴，與2摩爾鹵素加成，斷裂兩個π鍵生成四鹵代烷烴。在較低溫度下，反應可以控制在二鹵代烯烴階段。炔烴和鹵素的加成例如乙炔和溴的加成反應，在較低溫度下，生成1,2-二溴乙烯；在較高溫度下，生成1,1,2,2-四溴乙烷。溴與炔烴發(fā)生加成反應后，溴的紅棕色褪去,我們可以利用這個反應來檢驗C≡C叁鍵的存在。02炔烴的加成反應3.加鹵化氫炔烴+鹵化氫不如烯烴活潑通常需要在催化劑存在下進行例如乙炔和氯化氫的加成，需要在氯化汞活性炭的催化下，于180℃左右，生成氯乙烯。這是工業(yè)上早期生產(chǎn)氯乙烯的主要方法。工藝簡單、產(chǎn)率高、但是能耗大，催化劑有毒，已經(jīng)逐漸被乙烯合成法代替。02炔烴的加成反應4.加水在催化劑的作用下，乙炔和水加成，首先生成烯醇，烯醇不穩(wěn)定，發(fā)生分子內(nèi)的重排，轉(zhuǎn)變成醛或酮。

乙炔和水的加成，在硫酸汞和硫酸的催化下，首先生成乙烯醇，不穩(wěn)定，重排生成乙醛。例如

丙炔和水加成例如炔烴加水是工業(yè)上制取乙醛和丙酮的一種方法。乙醛和丙酮都是重要的化工原料。遵循馬氏規(guī)則加成試劑中帶正電的氫，加到含氫較多的三鍵碳原子上；帶負電的羥基加到含氫較少的三鍵碳原子上；生成丙烯醇，不穩(wěn)定，發(fā)生重排，生成丙酮。02炔烴的加成反應5.加醇

在20%氫氧化鈉水溶液中，于160℃-165℃和2MPa壓力下，甲醇中斷裂的是羥基中氧氫鍵，氫原子和甲氧基分別加到兩個三鍵碳原子上，生成甲基乙烯基醚。乙炔和甲醇加成甲基乙烯基醚是無色氣體，是合成高分子材料、涂料、增塑劑和膠黏劑的原料。02炔烴的加成反應6.加乙酸催化劑乙酸鋅-活性炭乙炔能與乙酸加成乙酸乙烯酯

乙酸乙烯酯俗稱醋酸乙烯