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精細(xì)有機(jī)合成技術(shù)第8章
重氮化和重氮鹽的轉(zhuǎn)化
8.2重氮化反應(yīng)歷程主講人：謝俊英01活潑質(zhì)點(diǎn)03重氮化反應(yīng)影響因素02重氮化反應(yīng)歷程contents目錄
在稀鹽酸中進(jìn)行重氮化時(shí),主要活潑質(zhì)點(diǎn)是亞硝酰氯(ON—Cl)NaNO2
+HCl
ON—OH+NaClON—OH+HCl
ON-Cl
+
H2O
如果加入少量溴化鈉或溴化鉀，主要活潑質(zhì)點(diǎn)是亞硝酰溴NaBr+HCl
NaCl+
HBrON—OH+HBr
ON—Br+
H2O01活潑質(zhì)點(diǎn)在稀硫酸中進(jìn)行重氮化時(shí),主要活潑質(zhì)點(diǎn)是亞硝酸酐(即三氧化二氮ON—NO2)2ON—OH
ON-NO2
+H2O在濃硫酸中進(jìn)行重氮化時(shí),主要的活潑質(zhì)點(diǎn)是亞硝基正離子(ON+）ON—OH+2H2
SO4
ON+
+2HSO4-
+H3O+上述各種重氮化活潑質(zhì)點(diǎn)的活潑性次序是:ON+
>ON—Br>ON—Cl>
ON—NO201活潑質(zhì)點(diǎn)ArNH2
+
N
Cl
Ar
N
+
N
O
+
Cl-
O[
Ar
N
NO
]
ArN2
+
H2O
HH
快
HAr
NN
O
+
NO2
HArNH2
+
N
O
N
O
O慢02重氮化反應(yīng)歷程
慢
H
H[
Ar
N
N
O]
ArN2+
+
H2O
HH
快親電質(zhì)點(diǎn)
NO+
NOBr
NOCl
N2O3活性
大
小
無機(jī)酸性質(zhì)表不同無機(jī)酸中重氮化親電質(zhì)點(diǎn)
芳胺堿性
ArNH2
+HClArNH3+Cl-無機(jī)酸濃H2
SO4
HBr
HCl
稀H2
SO403重氮化反應(yīng)影響因素
在稀硫酸中重氮化時(shí),亞硝酸酐的親電性弱,重氮化速率比較慢。重氮化反應(yīng)一般是在稀鹽酸中進(jìn)行。
有時(shí)為了加速反應(yīng),可在稀鹽酸中加入少量的溴化鈉或溴化鉀。
當(dāng)芳伯胺在稀鹽酸中難于重氮化時(shí),則需要在濃硫酸介質(zhì)中進(jìn)行重氮化。03重氮化反應(yīng)影響因素
無機(jī)酸濃度[HX]增加：重氮化質(zhì)點(diǎn)濃度增加，[ArNH2]降低；[HX]降低：[ArNH2]增
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