考點(diǎn)40有機(jī)合成【基礎(chǔ)過關(guān)】1．下列反應(yīng)不能在有機(jī)化合物分子中引入羥基的是()A．乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)B．聚酯的水解反應(yīng)C．油脂的水解反應(yīng)D．烯烴與水的加成反應(yīng)【答案】A【解析】羧酸和醇的酯化反應(yīng)在有機(jī)物分子中引入酯基；酯的水解、烯烴與水的加成均能引入羥基。2．下列分子不能發(fā)生成環(huán)反應(yīng)的是()A．HO—CH2COOH B．H2N—CH2COOHC．HO—CH2CH2OH D．【答案】D【解析】A、B、C三項(xiàng)物質(zhì)分子內(nèi)、分子間均能發(fā)生成環(huán)反應(yīng)，D項(xiàng)物質(zhì)不能。3．下列物質(zhì)可以在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)而引入碳碳雙鍵的是()A． B．1-氯甲烷C．2-甲基-2-氯丙烷 D．2，2-二甲基-1-氯丙烷【答案】C【解析】A、B、D中物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)。。4．下列屬于碳鏈增長的反應(yīng)是()A．CH3CH=CH2＋Br2→CH3CHBrCH2BrB．C6H5CH2Cl＋NaCN→C6H5CH2CN＋NaClC．CH3CH2CH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up11(H2O),\s\do4())CH3CH2CH2OH＋NaClD．CH2=CHCH3eq\o(→,\s\up11(KMnO4（H＋）),\s\do4())CH3COOH＋CO2【答案】B【解析】選項(xiàng)A是烯烴的加成反應(yīng)，在反應(yīng)后的分子中碳原子數(shù)目沒有變化；選項(xiàng)B是發(fā)生在苯環(huán)支鏈上的取代反應(yīng)，反應(yīng)的結(jié)果是在苯環(huán)支鏈上增加了一個(gè)碳原子；選項(xiàng)C是鹵代烴的取代反應(yīng)，反應(yīng)的結(jié)果是鹵素原子被羥基取代，分子中碳原子數(shù)目沒有變化；選項(xiàng)D發(fā)生烯烴的氧化反應(yīng)，碳鏈縮短。5．以乙醇為原料(無機(jī)試劑任選)設(shè)計(jì)合成的方案，需要依次發(fā)生的反應(yīng)類型是()A．消去、取代、水解、加成B．取代、消去、加成、水解C．消去、加成、取代、水解D．消去、加成、水解、取代【答案】B【解析】本題可通過逆合成分析法進(jìn)行推斷，由題述有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可判斷該有機(jī)物可通過二元醇發(fā)生取代反應(yīng)生成，二元醇可通過二鹵代烴水解得到，二鹵代烴可通過乙烯與鹵素單質(zhì)加成得到，乙烯可由乙醇消去得到。由上述分析可知，由乙醇為原料設(shè)計(jì)合成的方案如下：CH3CH2OHCH2CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH，依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代(或水解)反應(yīng)、取代反應(yīng)，故D項(xiàng)正確。6．下列合成路線不合理的是 ()A．用氯苯合成環(huán)己烯：B．用乙醇合成乙二醇：CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OHC．用乙烯合成乙酸：CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHD．用BrCH2CH=CHCH2Br合成HOOCCHClCH2COOH：BrCH2CH=CHCH2BrHOCH2CH=CHCH2OHHOOCCH=CHCOOHHOOCCHClCH2COOH【答案】D【解析】HOCH2CH=CHCH2OH與酸性高錳酸鉀溶液作用時(shí)，碳碳雙鍵、羥基均會(huì)被氧化，不能生成HOOCCH=CHCOOH，故D符合題意。7．在有機(jī)合成中，常會(huì)引入官能團(tuán)或?qū)⒐倌軋F(tuán)消除，下列相關(guān)過程中反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是 ()A．乙烯→乙二醇：B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH3CH2OHC．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2D．乙烯→乙炔：【答案】B【解析】B項(xiàng)，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在堿性條件下水解即可，路線不合理，且由溴乙烷→乙烯為消去反應(yīng)。8．4-溴甲基-1-環(huán)己烯的一種合成路線如下：下列說法正確的是()A．X、Y、Z都屬于芳香族化合物B．①②③的反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、還原反應(yīng)和取代反應(yīng)C．由化合物Z一步制備化合物Y的轉(zhuǎn)化條件是：NaOH醇溶液，加熱D．化合物Y先經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化，再與乙醇在濃硫酸催化下酯化可制得化合物X【答案】B【解析】X、Y、Z中的六元環(huán)不是苯環(huán)，不屬于芳香族化合物；由官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可知1，3-丁二烯與丙烯酸乙酯發(fā)生加成反應(yīng)生成X，X發(fā)生還原反應(yīng)生成Y，Y發(fā)生取代反應(yīng)生成Z；由化合物Z一步制備化合物Y，應(yīng)發(fā)生水解反應(yīng)，應(yīng)在氫氧化鈉的水溶液中；Y含有碳碳雙鍵，可被酸性高錳酸鉀氧化。9．1，4-環(huán)己二醇()是生產(chǎn)某些液晶材料和藥物的原料，現(xiàn)以環(huán)己烷()為基礎(chǔ)原料，使用逆合成分析法設(shè)計(jì)它的合成路線如下。下列說法正確的是（）A．有機(jī)物X、Y、M均為鹵代烴B．有機(jī)物X和Y可能為同分異構(gòu)體，也可能為同種物質(zhì)C．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)⑦為加成反應(yīng)D．合成過程涉及取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)【答案】D【解析】根據(jù)逆推法可知，由環(huán)己烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成，與溴發(fā)生1,4-加成生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生水解反應(yīng)生成。A項(xiàng)，有機(jī)物X為、Y為均為鹵代烴，M為，為環(huán)烯烴，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，有機(jī)物X和Y分別為、，為同分異構(gòu)體，不可能為同種物質(zhì)，B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，反應(yīng)①為在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，也屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)⑦為在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，綜上分析，合成過程涉及取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，D正確；故選D。10．下列合成路線不合理的是（）A．甲苯-苯甲醇：B．用二甲基二氯硅烷合成硅橡膠：C．用乙烯合成1，4-二氧雜環(huán)己烷()CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OHD．用1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯：【答案】D【解析】A項(xiàng)，甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成一氯甲苯，一氯甲苯在氫氧化鈉水溶、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇，合成路線合理，故A不選；B項(xiàng)，(CH3)2SiCl2發(fā)生水解反應(yīng)生成(CH3)2Si(OH)2，(CH3)2Si(OH)2發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，交聯(lián)得到硅橡膠，合成路線合理，故B不選；C項(xiàng)，乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br在NaOH水溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線合理，故C不選；D項(xiàng)，CH2=CH-CH=CH2和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2ClCHClCH=CH2，CH2ClCHClCH=CH2和NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CClCH=CH2，該步驟設(shè)計(jì)不合理，故D選；故選D。11．有機(jī)物G是一種食品香料，它的一種合成路線如下：已知：下列有關(guān)說法中錯(cuò)誤的是（）A．化合物過程中，有生成B．化合物D生成化合物E的反應(yīng)介質(zhì)是醇溶液C．由化合物E生成F反應(yīng)可知，苯酚鈉比苯酚易被氧化D．化合物D分子式是，則E的分子式是【答案】C【解析】A項(xiàng)，根據(jù)信息反應(yīng)并結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式可知E的結(jié)構(gòu)簡式為：有CH3CHO生成，A正確；B項(xiàng)，由鹵代烴生成雙鍵是在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，B正確；C項(xiàng)，苯酚鈉比苯酚更穩(wěn)定，更不易被氧化，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，化合物D分子式是，則E的分子式是，D正確；故選C。12．從腐敗草料中提取的一種有機(jī)物——雙香豆素，常用于抗凝藥。其合成路線如下，下列有關(guān)說法正確的是（）A．香豆素中所有原子一定共平面B．香豆素與足量的加成后的產(chǎn)物中含有3個(gè)手性碳原子C．雙香豆素最多能消耗D．雙香豆素能發(fā)生氧化、還原、消去和聚合反應(yīng)【答案】B【解析】A項(xiàng)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則該分子中所有原子不一定共平面，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，香豆素與足量的H2加成后的產(chǎn)物中含有3個(gè)手性碳原子，如圖所示，故B正確；C項(xiàng)，酯基水解生成的羧基和酚羥基能和NaOH以1：1反應(yīng)，醇羥基和氫氧化鈉不反應(yīng)，雙香豆素水解生成2個(gè)酚羥基、2個(gè)羧基，則1mol該有機(jī)物最多與4molNaOH反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，雙香豆素中含有苯環(huán)、酯基、碳碳雙鍵和醇羥基，具有苯、酯、烯烴和醇的性質(zhì)，碳碳雙鍵能發(fā)生氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)、聚合反應(yīng)，但羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；故選B。13．通過Nazarov反應(yīng)合成有機(jī)物Z的反應(yīng)路線如下圖所示，下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是（）A．X→Y→Z先后發(fā)生氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)B．光照下，Y能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)C．Z的分子式為：D．Y、Z互為同分異構(gòu)體【答案】B【解析】A項(xiàng)，X→Y羥基轉(zhuǎn)化成羧基，發(fā)生氧化反應(yīng)，Y→Z可以看成左側(cè)雙鍵碳及其氫原子與右側(cè)五碳環(huán)的雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，A項(xiàng)正確；B項(xiàng)，光照下，Y能和液溴發(fā)生取代反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，Z的分子式C11H14O2，C項(xiàng)正確；D項(xiàng)，Y生成Z可看成分子內(nèi)加成反應(yīng)，因此Y、Z互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確；故選B。14．化合物Z是合成平喘藥沙丁胺醇的中間體，可通過下列路線制得：下列說法不正確的是（）A．X分子中所有原子不可能在同一平面上B．Y與足量H2的加成產(chǎn)物分子中有2個(gè)手性碳原子C．可用FeCl3溶液鑒別Y和ZD．1molZ最多能與3molNaOH反應(yīng)【答案】B【解析】A項(xiàng)，根據(jù)甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，由于X中存在甲基，故X分子中所有原子不可能在同一平面上，A正確；B項(xiàng)，Y與足量H2的加成產(chǎn)物分子中有4個(gè)手性碳原子，如圖，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，Y中含有酚羥基能使氯化鐵溶液顯紫色，而Z不含，可用FeCl3溶液鑒別Y和Z，C正確；D項(xiàng)，Z中含有兩個(gè)酯基且水解后的酚能與氫氧化鈉反應(yīng)，故1molZ最多能與3molNaOH反應(yīng)，D正確。15．某藥物中間體合成路線如圖(部分產(chǎn)物已略去)，下列說法不正確的是（）A．步驟①、③的目的是保護(hù)A中的某官能團(tuán)B．A的結(jié)構(gòu)簡式C．1molC與足量NaOH溶液反應(yīng)，可消耗2molNaOHD．E在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成高分子化合物【答案】B【解析】由逆合成法，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成，可知E為HOCH2CH2C(CH3)2COOH，D為HOCH2CH2C(CH3)2COONa，A與乙酸反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)得到D，則C為CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH，B為CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，則A為HOCH2CH2C(CH3)2CHO。A項(xiàng)，步驟①、③的目的是保護(hù)A中的羥基，故A正確；B項(xiàng)，由以上分析可知A為HOCH2CH2C(CH3)2CHO，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，C為CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH，含有酯基和羧基各消耗1molNaOH，1molC與足量NaOH溶液反應(yīng)，可消耗2molNaOH，故C正確；D項(xiàng)，E為HOCH2CH2C(CH3)2COOH，含有羥基、羧基，E在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成高分子化合物，故D正確；故選B。16．“達(dá)蘆那韋”是一種蛋白酶抑制劑，其合成路線中的某片段如圖所示：下列說法正確的是（）A．a(chǎn)的一氯代物有3種 B．b與有機(jī)物含有的官能團(tuán)相同C．c能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng) D．d的分子式為【答案】C【解析】A項(xiàng)，a分子中的氫原子有5種，一氯代物有5種，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，b含有醛基，有機(jī)物CH3OOCH含有酯基，含有的官能團(tuán)不相同，B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，c含有苯環(huán)，因此能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，C正確；D項(xiàng)，根據(jù)d的結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C11H17N，D錯(cuò)誤；故選C。17．內(nèi)酯Y可由X通過電解合成，并在一定條件下轉(zhuǎn)化為Z，轉(zhuǎn)化路線如下：下列說法不正確的是（）A．Z分子中一定共面的原子數(shù)可以是14 B．Y→Z的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)C．X、Y、Z中只有Y不能與碳酸鈉溶液反應(yīng) D．X苯環(huán)上的一氯代物有9種【答案】D【解析】A項(xiàng)，苯環(huán)是平面型結(jié)構(gòu)，與苯直接相連的原子共平面，由于單鍵可旋轉(zhuǎn)，則Z分子中一定共面的原子數(shù)可以是14，A正確；B項(xiàng)，Y→Z是酯交換反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，B正確；C項(xiàng)，Y上只有酯基，不能與Na2CO3反應(yīng)，C正確；D項(xiàng)，靠下的苯環(huán)存在著對(duì)稱結(jié)構(gòu)，其上只有三種一氯取代，所以有機(jī)物X苯環(huán)上一氯代物有7種，D錯(cuò)誤；故選D。18．立方烷的衍生物具有高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)。一種立方烷衍生物的部分合成路線如下，下列說法錯(cuò)誤的是（）A．甲→乙為加成反應(yīng)B．乙分子中有4個(gè)手性碳原子C．丙分子中σ鍵與π鍵數(shù)目之比為9∶1D．甲的同分異構(gòu)體中，能被氧化生成醛基的鏈狀溴代醇只有1種【答案】C【解析】A項(xiàng)，兩個(gè)甲分子中碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)生成一個(gè)乙分子，A正確；B項(xiàng)，連接四種不同基團(tuán)的碳原子為手性碳原子，乙分子中有4個(gè)手性碳原子，B正確；C項(xiàng)，單鍵由1個(gè)σ鍵組成，雙鍵由1個(gè)σ鍵與1個(gè)π鍵組成，丙分子中σ鍵與π鍵數(shù)目之比為24∶2=12∶1，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，甲的不飽和度為4，能被氧化生成醛基說明含有-CH2OH結(jié)構(gòu)，是鏈狀溴代醇只有共1種，D正確；故選C?！灸芰μ嵘?9．李蘭娟團(tuán)隊(duì)研究發(fā)現(xiàn)阿比朵爾能有效抑制新冠病毒，合成阿比朵爾(丙)的部分線路圖如下。下列敘述錯(cuò)誤的是()A．化合物甲C15H17NO4B．化合物甲、乙、丙均能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)C．1mol乙與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗4molNaOHD．1mol阿比朵爾與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)，最多可消耗7molH2【答案】C【解析】A項(xiàng)，根據(jù)甲的結(jié)構(gòu)簡式，可知化合物甲的分子式為C15H17NO4，故A正確；B項(xiàng)，甲中含有酯基、碳碳雙鍵，乙中含有酯基、溴原子、碳碳雙鍵，丙中含有酯基、羥基、溴原子、碳碳雙鍵，所以化合物甲、乙、丙均能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)，故B正確；C項(xiàng)，1mol乙與足量NaOH溶液反應(yīng)，生成1mol、2molNaBr、1molCH3COONa，所以最多可消耗6molNaOH，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，阿比朵爾分子中有2個(gè)苯環(huán)、1個(gè)碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol阿比朵爾與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)，最多可消耗7molH2，故D正確；故選C。20．A(C6H6O)是一種重要的化工原料，廣泛用于制造樹脂、醫(yī)藥等。以A、B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下：(1)A的名稱是________；B的結(jié)構(gòu)簡式是____________________。(2)C()中①～③羥基氫原子的活性由強(qiáng)到弱的順序是___________。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________。(4)1molF最多可以與________molNaOH發(fā)生反應(yīng)。(5)若E分子中含有3個(gè)六元環(huán)，則E的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________。【答案】【解析】A與B發(fā)生加成反應(yīng)生成C()，根據(jù)A的分子式(C6H6O)及C的結(jié)構(gòu)簡式可知A是苯酚，結(jié)構(gòu)簡式是，B是OHC—COOH，C與CH3OH在濃硫酸催化下，發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D與濃氫溴酸再發(fā)生取代反應(yīng)生成F()；若E分子中含有3個(gè)六元環(huán)，說明2分子的C也可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成含有1個(gè)酯環(huán)的酯，得到化合物E，結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)上述推斷可知：(1)A是，名稱是苯酚；B的結(jié)構(gòu)簡式是OHC—COOH。(2)C()中①～③羥基分別為酚羥基、醇羥基和羧羥基，羥基氫原子的活性由強(qiáng)到弱的順序是③>①>②。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)F()中含有一個(gè)酯基、一個(gè)酚羥基和一個(gè)溴原子，所以1molF最多可以與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)。(5)若E分子中含有3個(gè)六元環(huán)，說明2分子的C也可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成含有1個(gè)酯環(huán)的酯，得到化合物E，結(jié)構(gòu)簡式為；或3個(gè)分子之間發(fā)生酯化反應(yīng)得到。21．α-松油醇是生產(chǎn)香精的重要原料，其合成路線如圖所示：深度解析回答下列問題：(1)α-松油醇中所含官能團(tuán)的名稱為。

(2)C→D的反應(yīng)類型為。

(3)E→F的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X(與F互為同分異構(gòu)體)生成，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：。

(4)已知：RBrRMgBr(R表示烴基)。寫出以溴乙烷和2-溴丙烷為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)?！敬鸢浮?1)碳碳雙鍵、羥基(2)加成反應(yīng)(3)(4)【解析】(1)根據(jù)α-松油醇的結(jié)構(gòu)是可知，含有的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、羥基。(2)C→D是中碳碳雙鍵與Br2反應(yīng)生成，反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。(3)E→F發(fā)生的是加成反應(yīng)，加成產(chǎn)物可能是或，所以X的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBr；(CH3)2CHBr(CH3)2CHOH，(CH3)2CHOH氧化為CH3COCH3，CH3COCH3再和CH3CH2MgBr反應(yīng)，合成路線為。22．化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡單的二苯乙炔類化合物是。以互為同系物的單取代芳香烴A、G為原料合成M的一種路線(部分反應(yīng)條件略去)如下：回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________。(2)D分子中最多有________個(gè)碳原子共平面，與D化學(xué)式相同且符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種。(①與D具有相同的官能團(tuán)，②苯環(huán)上的三元取代物)(3)①的反應(yīng)類型是________________。(4)⑤的化學(xué)方程式為___________________________________________________。(5)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線：________________________________________________________________________?！敬鸢浮?5)【解析】A、G是互為同系物的單取代芳香烴，由B的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)①為取代反應(yīng)，A為，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，D能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成E，E在氫氧化鉀、乙醇條件下反應(yīng)得到F，可知E為鹵代烴，D含有不飽和鍵，故反應(yīng)③為消去反應(yīng)，則D為，E為，F(xiàn)為，由M的分子式可知，反應(yīng)⑦屬于取代反應(yīng)，M的結(jié)構(gòu)簡式為；A、G是互為同系物的單取代芳香烴，結(jié)合反應(yīng)⑥的產(chǎn)物可知G為。(1)根據(jù)上述分析，A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)D為，苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)、碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，使2個(gè)平面共面，即分子中所有的碳原子都可能共面，分子中最多有10個(gè)碳原子共平面。D的同分異構(gòu)體與D具有相同的官能團(tuán)且為苯環(huán)上的三元取代物，則苯環(huán)上的取代基為—CH3、—CH3、—CH=CH2，2個(gè)甲基有鄰、間、對(duì)3種位置結(jié)構(gòu)，對(duì)應(yīng)的—CH=CH2分別有2種、3種、1種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有2＋3＋1＝6種。(3)根據(jù)上述分析，反應(yīng)①為取代反應(yīng)。(4)反應(yīng)⑤為鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋2KOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))＋2KBr＋2H2O。(5)以苯乙烯和甲苯為起始原料制備。根據(jù)題干流程圖，可知需要合成和；合成，可以由苯乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)得到，再在KOH/乙醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成；合成，可以通過甲苯在I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4條件下反應(yīng)得到，最后與發(fā)生取代反應(yīng)得到，故合成路線為：。23．(2023·貴州省三模)I是合成中藥丹參主要活性成分的關(guān)鍵化合物，它的一種合成路線如下：已知：(Ph表示苯基)請(qǐng)回答：(1)A的名稱是_____________________。(2)I的官能團(tuán)的名稱是_________________________。(3)C→D的反應(yīng)類型為____________________________。(4)寫出E與F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式_____________________________________。(5)寫出同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________________。(i)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；(ii)能發(fā)生水解反應(yīng)；(iii)核磁共振氫譜表明有4組峰且峰面積之比為6：2：1：1．(6)參考上述合成路線，以溴苯為原料，設(shè)計(jì)合成(反應(yīng)條件可不寫)______?！敬鸢浮?1)鄰溴苯酚(或2-溴苯酚)(2)羧基、醚鍵、碳碳雙鍵(3)取代反應(yīng)(4)(5)(6)【解析】由結(jié)構(gòu)式分析，B發(fā)生還原反應(yīng)得到C，C和Br2發(fā)生取代反應(yīng)得到D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E和F發(fā)生取代反應(yīng)生成G，可以推知F為，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，H發(fā)生已知的反應(yīng)原理得到I。(1)由A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A的名稱是鄰溴苯酚(或2-溴苯酚)。(2)由I的結(jié)構(gòu)簡式可知，I的官能團(tuán)的名稱是羧基、醚鍵、碳碳雙鍵。(3)由C、D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C和Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成D。(4)由E和F的結(jié)構(gòu)簡式可知，E和F發(fā)生取代反應(yīng)生成G，可以推知F為，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。(5)B的同分異構(gòu)體滿足條件：(i)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明其中含有-CHO；(ii)能發(fā)生水解反應(yīng)，說明其中含有酯基；(iii)核磁共振氫譜表明有4組峰且峰面積之比為6：2：1：1，說明其中含有2個(gè)甲基，且是對(duì)稱的結(jié)構(gòu)，說明其中含有苯環(huán)，苯環(huán)上的取代基為：2個(gè)-CH3、1個(gè)-OH、1個(gè)-OOCH，滿足條件的B結(jié)構(gòu)簡式為：。(6)由逆向合成法分析，可由和發(fā)生酯化反應(yīng)得到，可由發(fā)生還原反應(yīng)得到，可由發(fā)生類似H生成I的反應(yīng)得到，可由發(fā)生類似G生成H的反應(yīng)得到，合成路線為：。24．(2023·河北省唐山市二模)兩分子酯在堿的作用下失去一分子醇生成β-羰基酯的反應(yīng)稱為酯縮合反應(yīng)，也稱為Claisen縮合反應(yīng)。其反應(yīng)機(jī)理如下：Claisen縮合在有機(jī)合成中應(yīng)用廣泛，有機(jī)物M()的合成路線如圖所示：已知：請(qǐng)回答下列問題：(1)B的名稱為___________，D中官能團(tuán)的名稱為___________。(2)A→C的反應(yīng)類型為___________，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(3)G→H的反應(yīng)方程式為___________。(4)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有___________種，其中核磁共振氫譜峰面積比為2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為___________。①遇溶液顯紫色；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(5)結(jié)合上述合成路線，設(shè)計(jì)以乙醇和丁二酸()為原料(其他無機(jī)試劑任選)，合成的路線___________?！敬鸢浮?1)1，3-丁二烯碳碳雙鍵、羥基(2)加成反應(yīng)或(3)(4)13(5)【解析】根據(jù)合成路線可知，A與B發(fā)生的反應(yīng)需要用已知信息對(duì)比產(chǎn)物可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，故B的名稱為1，3-丁二烯；由于有機(jī)物F的分子式是C8H14O4可知其不飽和度為2，因此可知E在臭氧和過氧化氫作用下斷裂的碳碳雙鍵形成了兩個(gè)羧基，故F的結(jié)構(gòu)簡式為或；再根據(jù)題干的Claisen縮合可知，有機(jī)物G在堿的作用下生成H符合Claisen縮合，因此推出G中含有的是乙醇與F反應(yīng)生成的酯基，因而G的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)根據(jù)分析可知B的結(jié)構(gòu)簡式為，則B的名稱為1，3-丁二烯；觀察有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡式可知含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、羥基；(2)A與B發(fā)生反應(yīng)生成C需要用已知信息，該反應(yīng)為加成反應(yīng)；由上述分析可知F的結(jié)構(gòu)簡式為或；(3)根據(jù)題干的Claisen縮合可知，G