高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第4節(jié) 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì) 合成有機(jī)高分子學(xué)案(選修5)-人教版高三選修5化學(xué)學(xué)案_第1頁
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文檔簡介

生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)合成有機(jī)高分子明考綱1.了解糖類的組成和性質(zhì)特點(diǎn),能舉例說明糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開發(fā)上的應(yīng)用。2.了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì);了解氨基酸與人體健康的關(guān)系。3.了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。4.了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。5.了解合成高分子化合物的反應(yīng)類型,高分子化合物的特征。6.了解高分子化合物的應(yīng)用。析考情葡萄糖、油脂、氨基酸、蛋白質(zhì)是新課程標(biāo)準(zhǔn)下高考考查的重點(diǎn)之一,多以選擇題形式考查,主要考點(diǎn)有:一是糖類、油脂的組成和結(jié)構(gòu),如葡萄糖含醛基能發(fā)生氧化反應(yīng),油脂含酯基能發(fā)生水解反應(yīng)等;二是糖類、油脂、蛋白質(zhì)的化學(xué)性質(zhì),如水解反應(yīng)及產(chǎn)物的檢驗(yàn),蛋白質(zhì)的鹽析與變性等。高分子材料知識(shí)常以新的合成材料、合成新藥物、新穎的實(shí)用有機(jī)物為入手點(diǎn),利用有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化,特別是以重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)為考查點(diǎn),以各種常見物質(zhì)的性質(zhì)為重點(diǎn),進(jìn)行全方位的考查??键c(diǎn)糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.油脂(1)油脂的組成油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱,屬于酯類化合物,含有C、H、O元素。油脂的主要成分是一分子甘油與三分子高級(jí)脂肪酸脫水形成的酯。常見的形成油脂的高級(jí)脂肪酸有:eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(飽和脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸:C17H35COOH,軟脂酸:C15H31COOH)),不飽和脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(油酸:C17H33COOH,亞油酸:C17H31COOH))))(2)油脂的結(jié)構(gòu),官能團(tuán):(酯基),有的可能含有,若R、R′、R″相同,稱為簡單甘油酯;若R、R′、R″不同,稱為混合甘油酯。(3)物理性質(zhì)①油脂一般難溶于水,密度比水小。②天然油脂都是混合物,沒有固定的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)。含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯,常溫下一般呈液態(tài),含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯,常溫下一般呈固態(tài)。(4)化學(xué)性質(zhì)①油脂的氫化(油脂的硬化)如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為屬于加成反應(yīng),經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪,也稱硬化油。②水解反應(yīng)a.酸性條件下如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為b.堿性條件下——皂化反應(yīng)如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為其水解程度比酸性條件下水解程度大。2.糖類(1)糖的組成、結(jié)構(gòu)和分類①組成與結(jié)構(gòu)a.組成:主要包括C、H、O三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式用Cn(H2O)m表示,所以糖類也叫碳水化合物。b.結(jié)構(gòu):多羥基醛或多羥基酮及它們的脫水縮合物。②分類(2)葡萄糖與果糖①組成和分子結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)二者關(guān)系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CH2OH同分異構(gòu)體果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH②葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)③二糖——蔗糖與麥芽糖比較項(xiàng)目蔗糖麥芽糖相同點(diǎn)分子式均為C12H22O11性質(zhì)都能發(fā)生水解不同點(diǎn)是否含醛基不含含有水解產(chǎn)物葡萄糖和果糖葡萄糖相互關(guān)系互為同分異構(gòu)體

(3)淀粉與纖維素①相似點(diǎn)a.都屬于天然高分子化合物,屬于多糖,分子式都可表示為(C6H10O5)n。b.都能發(fā)生水解反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為eq\a\vs4\al(C6H\o(10O5n,\s\do15(淀粉))+nH2O\o(→,\s\up17(酸或酶))nC6H\o(12O6,\s\do15(葡萄糖)));(C6Heq\o(10O5n,\s\do15(纖維素))+nH2Oeq\o(→,\s\up17(酸或酶))nC6Heq\o(12O6,\s\do15(葡萄糖))。c.都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。②不同點(diǎn)a.通式中n不同。b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色。3.氨基酸與蛋白質(zhì)(1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)①氨基酸的組成與結(jié)構(gòu)羧酸分子中烴基的氫原子被氨基取代后的產(chǎn)物。蛋白質(zhì)水解后得到的均為α-氨基酸,其通式為,官能團(tuán)為—NH2和—COOH。②氨基酸的化學(xué)性質(zhì)a.兩性氨基酸分子中既含有酸性基團(tuán)—COOH,又含有堿性基團(tuán)—NH2,因此,氨基酸是兩性化合物。甘氨酸與HCl、NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為b.成肽反應(yīng)氨基酸在酸或堿存在的條件下加熱,通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水,縮合形成含肽鍵的化合物叫做成肽反應(yīng)。兩分子氨基酸縮水形成二肽,如:多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合,可形成蛋白質(zhì)。(2)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)①蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)a.蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。b.蛋白質(zhì)是由氨基酸通過縮聚產(chǎn)生,蛋白質(zhì)屬于功能高分子化合物。②蛋白質(zhì)的性質(zhì)a.水解:在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。b.兩性:含有—NH2和—COOH具有堿性和酸性。c.鹽析:向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機(jī)鹽[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后,可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出,此過程為可逆過程,可用于分離和提純蛋白質(zhì)。d.變性:加熱、加壓、紫外線、X射線、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、一些有機(jī)物(甲醛、酒精、苯甲酸、三氯乙酸、丙酮等)會(huì)使蛋白質(zhì)失去生理活性而變性,屬于不可逆過程——用于殺菌,消毒。e.顏色反應(yīng):含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃HNO3變黃色——蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)方法。f.蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的特殊氣味——檢驗(yàn)毛、絲紡織品的方法。(3)酶①酶是一種蛋白質(zhì),易變性(與蛋白質(zhì)相似)。②酶是一種生物催化劑,催化作用具有以下特點(diǎn)a.條件溫和,不需加熱。b.具有高度的專一性。c.具有高效催化作用。易錯(cuò)警示(1)油脂屬于酯類,但酯類物質(zhì)不一定是油脂,油脂一定是高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯。注意不能寫成“油酯”。油脂雖然相對分子質(zhì)量較大,但不屬于高分子化合物。(2)混合甘油酯并不一定是混合物,如是一種純凈物,但要注意植物油和動(dòng)物油都是混合物。(3)糖類中的氫原子和氧原子的個(gè)數(shù)比并不都是2∶1,也并不以水分子的形式存在,如鼠李糖(C6H12O5)。有些符合Cn(H2O)m通式的也不是糖類,如甲醛(HCHO)等。(4)淀粉遇“碘”變特殊的藍(lán)色,這兒的“碘”指的是碘單質(zhì)。判斷正誤,正確的畫“√”,錯(cuò)誤的畫“×”。(1)不慎將濃硝酸沾到皮膚上會(huì)出現(xiàn)黃色斑屬于水解反應(yīng)。()(2)醇與所有酸的反應(yīng)都是酯化反應(yīng)。()(3)油脂是高級(jí)脂肪酸和甘油經(jīng)酯化反應(yīng)生成的酯。()(4)油脂都不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。()(5)天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物均為α-氨基酸。()(6)凡分子組成符合Cn(H2O)m的化合物都屬于糖類。()提示(1)×(2)×(3)√(4)×(5)√(6)×題組一油脂的組成與性質(zhì)1.下列關(guān)于油脂的敘述中,正確的是()A.各種油脂水解后的產(chǎn)物中都有甘油B.不含其他雜質(zhì)的天然油脂屬于純凈物C.油脂都不能使溴水褪色D.油脂的烴基部分飽和程度越大,熔點(diǎn)越低答案A解析天然油脂都是混合物,B錯(cuò);有些油脂含有碳碳雙鍵,可以使溴水褪色,C錯(cuò);油脂烴基飽和程度越大熔點(diǎn)越高,D錯(cuò)。2.某油脂的結(jié)構(gòu)為、R3均不相同,關(guān)于該物質(zhì)的敘述不正確的是()A.油脂在人體內(nèi)最終轉(zhuǎn)化為水和二氧化碳B.該甘油酯稱為混甘油酯C.與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分D.與其互為同分異構(gòu)體且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有四種答案D解析與互為同分異構(gòu)體且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有兩種:、。題組二糖類的組成與性質(zhì)3.制備乙酸乙酯的綠色合成路線之一為下列說法正確的是()A.淀粉與纖維素互為同分異構(gòu)體B.M的分子式為C12H22O11C.N的結(jié)構(gòu)簡式為C2H4O2D.④的反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)答案D解析淀粉和纖維素的化學(xué)式形式相同,但聚合度(n值)不同,不屬于同分異構(gòu)體關(guān)系,A項(xiàng)錯(cuò)誤;淀粉和纖維素完全水解產(chǎn)物為葡萄糖,分子式為C6H12O6,B項(xiàng)錯(cuò)誤;由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知N為乙酸,其結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH,C項(xiàng)錯(cuò)誤;反應(yīng)④是酯化反應(yīng),也屬于取代反應(yīng),D項(xiàng)正確。4.高分子材料W的結(jié)構(gòu)簡式為,有關(guān)W的信息如下,據(jù)此回答下列問題:(1)葡萄糖的分子式為________,其所含官能團(tuán)的名稱為________。(2)反應(yīng)①的類型為_______________________。(3)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為_______________________。(4)B分子有多種同分異構(gòu)體,其中X的核磁共振氫譜如下圖所示:則X的結(jié)構(gòu)簡式可能為________________________。實(shí)驗(yàn)室鑒別X可使用________試劑。(5)指出W這種高分子材料的一種優(yōu)點(diǎn)________________。答案(1)C6H12O6'羥基、醛基(2)消去反應(yīng)(5)a.高分子材料W可以利用微生物降解生成對環(huán)境無害的二氧化碳和水,是一種“綠色材料”;b.原料來源充分而且可以再生;c.機(jī)械性能及物理性能良好;d.生物相容性好(任答一點(diǎn),其他合理答案均可)解析由W的結(jié)構(gòu)簡式可知合成W的單體A為題組三氨基酸、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)5.阿斯巴甜(Aspartame)具有清爽的甜味,甜度約為蔗糖的200倍,其結(jié)構(gòu)簡式如下:有關(guān)阿斯巴甜的說法不正確的是()A.阿斯巴甜的分子式為C14H17N2O5B.分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)酯基C.水解產(chǎn)物中含有2種氨基酸分子D.阿斯巴甜在一定條件下既能與酸反應(yīng),又能與堿反應(yīng)答案A解析阿斯巴甜的分子式為C14H18N2O5,故A錯(cuò);水解時(shí),酯基與肽鍵斷裂,生成兩種氨基酸分子,故C正確;含有—COOH和—NH2,故既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng),故D正確。6.(1)α-氨基酸能與HNO2反應(yīng)得到α-羥基酸。如:試寫出下列變化中A、B、C、D四種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式:A________、B________、C________、D________。(2)下列物質(zhì)中,既能與NaOH反應(yīng),又能與硝酸反應(yīng),還能水解的是________。①Al2O3②Al(OH)3③氨基酸④二肽⑥(NH4)2CO3⑦NaHCO3⑧纖維素⑨蛋白質(zhì)⑩NH4IA.①②③④ B.④⑤⑥⑦⑨⑩C.③④⑤⑥⑧⑨ D.全部(3)下列有關(guān)蛋白質(zhì)的敘述中正確的是________。①蛋白質(zhì)溶液里加入飽和硫酸銨溶液,有沉淀析出,再加入水,也不溶解②溫度越高,酶催化的化學(xué)反應(yīng)越快③天然蛋白質(zhì)的水解最終產(chǎn)物均為α-氨基酸④重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性,所以誤食重金屬鹽會(huì)中毒⑤氨基酸和蛋白質(zhì)均是既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)的兩性物質(zhì)⑥通常用酒精消毒是因?yàn)榫凭苁辜?xì)菌中的蛋白質(zhì)變性而失去生理活性⑦鑒別織物是蠶絲還是人造絲,可用灼燒聞氣味的方法答案(2)B(3)③④⑤⑥⑦解析(1)生成A的反應(yīng)顯然是中和反應(yīng)。生成B的反應(yīng)是題給信息的應(yīng)用,只要把—NH2改寫成—OH即可。生成C的反應(yīng)從題目容易知道是氨基酸的縮合反應(yīng)。生成D的反應(yīng)從B的結(jié)構(gòu)容易推得是普通的酯化反應(yīng)。(2)Al2O3、Al(OH)3、氨基酸與NaOH、HNO3均能發(fā)生反應(yīng),但三者均不能發(fā)生水解反應(yīng);二肽和蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中均含有—NH2、—COOH及,因此與NaOH、HNO3均能反應(yīng),且均能發(fā)生水解反應(yīng);中含有—OH和—COONa,—OH與NaOH反應(yīng),—COONa與HNO3反應(yīng),且—COONa能發(fā)生水解;纖維素與NaOH不反應(yīng);NH4I與NaOH發(fā)生反應(yīng)NHeq\o\al(+,4)+OH-=NH3·H2O,與HNO3發(fā)生氧化還原反應(yīng),且NHeq\o\al(+,4)能發(fā)生水解。故選B。(3)①中鹽析過程是可逆的,析出的蛋白質(zhì)能重新溶解于水中;②酶是一種蛋白質(zhì),溫度太高會(huì)使酶變性,反應(yīng)速率反而降低;③天然蛋白質(zhì)的最終水解產(chǎn)物均為α-氨基酸;④重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性;⑤氨基酸和蛋白質(zhì)均含有氨基和羧基,是兩性物質(zhì);⑥酒精消毒是因?yàn)榫凭苁辜?xì)菌中的蛋白質(zhì)變性;⑦蠶絲主要成分為蛋白質(zhì),灼燒時(shí)有燒焦羽毛的氣味,人造絲沒有。題組四生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)的綜合考查7.[2016·福州質(zhì)檢]下列有關(guān)基本營養(yǎng)物質(zhì)的說法中正確的是()A.吃饅頭時(shí)越嚼越甜,是因?yàn)榈矸郯l(fā)生了水解反應(yīng)B.變質(zhì)的油脂有難聞的哈喇味,是因?yàn)橛椭l(fā)生了加成反應(yīng)C.人體中沒有水解纖維素的酶,所以纖維素在人體中沒有任何作用D.牛奶中含有豐富的蛋白質(zhì),所以羊毛衫上的奶漬可以用加酶洗衣粉洗滌答案A解析變質(zhì)的油脂有哈喇味,是因?yàn)橛椭l(fā)生了氧化反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;纖維素在人體中能夠加強(qiáng)胃腸蠕動(dòng),具有通便功能,C項(xiàng)錯(cuò)誤;羊毛的主要成分是蛋白質(zhì),不能用加酶洗衣粉洗滌羊毛衫,D項(xiàng)錯(cuò)誤。8.[2015·濟(jì)南模擬]下列關(guān)于有機(jī)物的說法正確的是()A.油脂在空氣中完全燃燒轉(zhuǎn)化為水和二氧化碳B.食醋、葡萄糖、淀粉、蛋白質(zhì)都是基本營養(yǎng)物質(zhì)C.淀粉、纖維素、油脂和蛋白質(zhì)都是高分子化合物D.棉、麻、絲、毛及合成纖維完全燃燒都只生成CO2和H2O答案A解析油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯,是由C、H、O三種元素組成的,所以燃燒產(chǎn)物為CO2和H2O,A正確;食醋是調(diào)味品,不是營養(yǎng)物質(zhì),B錯(cuò)誤;油脂不是高分子化合物,C錯(cuò)誤;絲屬于蛋白質(zhì),燃燒后還有含N的物質(zhì)生成,D錯(cuò)誤?!锟偨Y(jié)提升1.糖類水解反應(yīng)的條件(1)蔗糖:稀H2SO4作催化劑,水浴加熱。(2)淀粉①稀H2SO4作催化劑,加熱。②淀粉酶(唾液中存在),室溫(適宜溫度36℃)。(3)纖維素①催化劑為90%的濃H2SO4。②小火微熱,防止大火加熱使纖維素被濃H2SO4脫水炭化。③加熱至溶液呈亮棕色為止。2.蛋白質(zhì)鹽析和變性的比較鹽析變性內(nèi)涵加入無機(jī)鹽溶液使蛋白質(zhì)的溶解度降低而析出一定條件下,使蛋白質(zhì)失去原有生理活性條件較濃的輕金屬鹽或銨鹽溶液,如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等加熱、紫外線、X射線、重金屬鹽、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、甲醛等特點(diǎn)可逆,蛋白質(zhì)仍保持原有活性不可逆,蛋白質(zhì)已失去原有活性應(yīng)用分離、提純蛋白質(zhì),如向蛋白質(zhì)溶液中加入飽和Na2SO4[或(NH4)2SO4]溶液,使蛋白質(zhì)析出消毒,滅菌,給果樹施用波爾多液,保存動(dòng)物標(biāo)本等考點(diǎn)合成有機(jī)高分子1.有機(jī)高分子化合物及其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)定義相對分子質(zhì)量從幾萬到十幾萬甚至更大的化合物,稱為高分子化合物,簡稱高分子。大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應(yīng)制得的,所以常被稱為聚合物或高聚物。(2)有機(jī)高分子的組成①單體能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。②鏈節(jié)高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。③聚合度高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。單體鏈節(jié)聚合度2.合成高分子化合物的基本方法(1)加聚反應(yīng)①定義:由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)。例如:②特點(diǎn)a.單體必須是含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵等不飽和鍵的化合物。例如烯烴、二烯烴、炔烴等含不飽和鍵的有機(jī)物。b.發(fā)生加聚反應(yīng)的過程中,沒有副產(chǎn)物生成,聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同。聚合物的相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的n倍。③反應(yīng)類型a.聚乙烯類(塑料纖維)(2)縮聚反應(yīng)①定義:單體間相互作用生成高分子化合物,同時(shí)還生成小分子化合物(如水、氨、鹵化氫等)的聚合反應(yīng)。②特點(diǎn)a.縮聚反應(yīng)單體往往是具有兩個(gè)或兩個(gè)以上官能團(tuán)(如羥基、羧基、氨基、羰基及活潑氫原子等)的化合物分子。b.縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí),有小分子副產(chǎn)物(如H2O、HX等)生成。c.所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同。③反應(yīng)類型a.聚酯類:—OH與—COOH間的縮聚。nHOCH2—CH2OH+nHOOC—COOHeq\o(→,\s\up17(催化劑))。3.高分子化合物的分類其中,塑料、合成纖維、合成橡膠又被稱為三大合成材料。易錯(cuò)警示(1)高分子化合物與低分子化合物最大的不同是相對分子質(zhì)量的大小。有機(jī)高分子的相對分子質(zhì)量一般高達(dá)104~106,而低分子有機(jī)物的相對分子質(zhì)量在1000以下。(2)高分子化合物都屬于混合物。(3)光導(dǎo)纖維、碳纖維不屬于有機(jī)高分子材料。(4)天然橡膠含有,易發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)(老化)。強(qiáng)氧化劑、鹵素、有機(jī)溶劑等都易腐蝕橡膠。判斷正誤,正確的畫“√”,錯(cuò)誤的畫“×”。(1)棉花、蠶絲、羊毛、天然橡膠都屬于天然高分子化合物。()(2)盛放汽油的試劑瓶不能用橡膠塞。()(3)天然橡膠是高聚物,不能使溴水褪色。()(4)為防止污染,可以將塑料購物袋直接燒掉。()(5)的單體是CH2=CH2和。()(6)酚醛樹脂和聚氯乙烯都是熱固性塑料。()(7)聚乙烯可包裝食品,而聚氯乙烯塑料不可用于包裝食品。()(8)聚異戊二烯屬于純凈物。()提示(1)√(2)√(3)×(4)×(5)×(6)×(7)√(8)×題組一有機(jī)高分子化合物單體的判斷1.[2016·蘭州模擬]PHB塑料是一種可在微生物作用下降解的環(huán)保型塑料,其結(jié)構(gòu)簡式為,下列有關(guān)PHB的說法不正確的是()A.PHB可通過加聚反應(yīng)制得B.PHB的單體是CH3CH2CH(OH)COOHC.PHB在微生物作用下的降解產(chǎn)物可能有CO2和H2OD.PHB是一種聚酯答案A解析PHB不能通過加聚反應(yīng)制得,可通過縮聚反應(yīng)制得,A項(xiàng)錯(cuò)誤。2.[2015·江西聯(lián)考]丁苯橡膠的結(jié)構(gòu)簡式如下:合成這種橡膠的單體應(yīng)是()③CHCH3CHCH3④CHCH2CH3⑤CHCH2CHCH2A.①③ B.②④C.②⑤ D.①⑤答案D解析該高聚物鏈節(jié)主鏈不含雜原子,屬于加聚反應(yīng)生成的高聚物,鏈節(jié)主鏈上存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu),有6個(gè)碳原子,其單體必為兩種,按如圖所示斷開:再將雙鍵中的1個(gè)單鍵打開,然后將半鍵閉合即可得該高聚物單體:★總結(jié)提升單體與高聚物互推的方法聚合時(shí)找準(zhǔn)結(jié)合點(diǎn),反推單體時(shí)找準(zhǔn)分離處,“結(jié)合點(diǎn)必為分離處”。1.由單體推斷高聚物的方法(1)單烯烴型單體加聚時(shí),“斷開雙鍵,鍵分兩端,添上括號(hào),n寫后面”。。(2)共軛二烯烴型單體加聚時(shí),“單變雙,雙變單,破兩頭,移中間,添上括號(hào),n寫后面”。(3)分別含有一個(gè)雙鍵的兩種單體聚合時(shí),“雙鍵打開,中間相連,添上括號(hào),n寫后面”。2.由高聚物的結(jié)構(gòu)簡式推導(dǎo)其單體的方法(1)加聚產(chǎn)物單體的判斷方法①凡鏈節(jié)的主鏈中只有兩個(gè)碳原子(無其他原子)的聚合物,其合成單體必為一種,將兩個(gè)半鍵閉合即可。如,其單體為CH2=CH—CH3。②凡鏈節(jié)主鏈中只有四個(gè)碳原子(無其他原子)且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物,其單體必為兩種,在正中央劃線斷開,然后將四個(gè)半鍵閉合即可。如的單體為CH2=CH2和。③凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子,并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物,其規(guī)律是“凡雙鍵,四個(gè)碳;無雙鍵,兩個(gè)碳”劃線斷開,然后將半鍵閉合,即將單雙鍵互換。如的單體是CH2=CH—CH=CH2和CH2=CH—CH3。(2)縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法①酯類高聚物中含有“”,它的單體有兩種,從中虛線處斷開,恢復(fù)為,—O—恢復(fù)為—OH,即得合成高聚物的單體。如的單體為HOOCCOOH和HOCH2CH2OH。②酰胺類高聚物中含有“”,它的單體有兩種,在亞氨基上加氫,羰基碳原子上加羥基,即得高聚物的單體。③酚醛樹脂是由苯酚和甲醛縮聚而成的,鏈節(jié)中有酚羥基的結(jié)構(gòu)。題組二合成有機(jī)高分子化合物的性質(zhì)和用途3.[2015·湖北聯(lián)考]化學(xué)在不斷為改善我們的生活作貢獻(xiàn)。在高分子化合物的合成方面,人類已經(jīng)超越了最初對天然產(chǎn)物的仿制階段,現(xiàn)已能夠根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系,合成出滿足需要的具有各種特殊功能的高分子化合物。有關(guān)下列高分子化合物的判斷不正確的是()A.醫(yī)藥級(jí)聚乙烯醇是一種常用的安全性成膜劑,可用于化妝品中的面膜、潔面膏及乳液中B.聚丙烯化學(xué)穩(wěn)定性好,可用來制作食具,但會(huì)造成白色污染C.用二氧化碳與甲基環(huán)氧乙烷生產(chǎn)的高聚物具有可降解性,該生產(chǎn)有利于改善環(huán)境問題D.聚乙炔不可燃,耐腐蝕,經(jīng)摻雜后導(dǎo)電性可達(dá)到金屬水平答案D解析本題考查了有機(jī)高分子化合物知識(shí),意在考查考生的理解記憶能力。聚乙炔可燃,D選項(xiàng)錯(cuò)誤。4.[2016·合肥模擬]某藥物的結(jié)構(gòu)簡式為:1mol該物質(zhì)與足量的NaOH溶液反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量最多為()A.3mol B.4molC.3nmol D.4nmol答案D解析該藥物的分子的每個(gè)重復(fù)結(jié)構(gòu)單元中含有3個(gè)COO,水解后生成3個(gè)—COOH和1個(gè)酚羥基,因?yàn)椤狢OOH和酚羥基均與NaOH反應(yīng),故1mol該化合物能與4nmolNaOH反應(yīng)。題組三有機(jī)高分子化合物的合成5.[2015·上海高考]對溴苯乙烯與丙烯的共聚物是一種高分子阻燃劑,具有低毒、熱穩(wěn)定性好等優(yōu)點(diǎn)。完成下列填空:(1)寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡式:_______________________。(2)實(shí)驗(yàn)室由乙苯制取對溴苯乙烯,需先經(jīng)兩步反應(yīng)制得中間體。寫出該兩步反應(yīng)所需的試劑及條件_________________________________________________________。(3)將與足量氫氧化鈉溶液共熱得到A,A在酸性條件下遇FeCl3溶液不顯色。A的結(jié)構(gòu)簡式為________。由上述反應(yīng)可推知_______________________________。由A生成對溴苯乙烯的反應(yīng)條件為_________________。(4)丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯,B與2,3-二甲基-1-丁烯互為同分異構(gòu)體,且所有碳原子處于同一平面。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式:________。設(shè)計(jì)一條由2,3-二甲基-1-丁烯制備B的合成路線。答案解析本題考查有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化,考查考生推斷和知識(shí)應(yīng)用能力。(1)對溴苯乙烯形成高分子的鏈節(jié)為,丙烯形成高分子的鏈節(jié)為,所以兩者形成的共聚物為(2)苯環(huán)上的氫被溴取代的條件是Fe或FeBr3作催化劑,烴基上的氫被溴取代的條件是光照。(3)鹵代烴在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng),但由于水解產(chǎn)物酸化后遇FeCl3溶液不顯色說明沒有酚羥基,所以A是轉(zhuǎn)化為對溴苯乙烯發(fā)生的是醇在濃硫酸、加熱條件下的消去反應(yīng)。(4)由的結(jié)構(gòu)可知碳碳雙鍵的位置發(fā)生了轉(zhuǎn)變,所以采取先加成后消去的方法。特色專題的歸納整合:有機(jī)合成中的常用加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)近幾年高考命題主要以新合成的材料為載體,考查加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)、高分子有機(jī)物的結(jié)構(gòu)分析、合成路線的選擇與評(píng)價(jià)、合成高分子化合物的化學(xué)方程式的書寫。預(yù)計(jì)2017年高考試題中側(cè)重有機(jī)合成基礎(chǔ)知識(shí)的應(yīng)用,考查高分子化合物合成路線的分析等。[專題歸納]加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)比較續(xù)表加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)特點(diǎn)高分子鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同,生成物只有高分子化合物,一般形成線型結(jié)構(gòu)①單體不一定含有不飽和鍵,但必須含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的反應(yīng)基團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)②縮聚反應(yīng)的結(jié)果,不僅生成高聚物,而且還有小分子生成③所得高分子化合物的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成不同[典例]環(huán)己烯常用于有機(jī)合成?,F(xiàn)通過下列流程,以環(huán)己烯為原料合成環(huán)醚、聚酯、橡膠,其中F可以作內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑,J分子中無飽和碳原子。已知:R1—CH=CH—R2eq\o(→,\s\up17(O3,Zn/H2O))R1—CHO+R2—CHO(1)③的反應(yīng)條件是____________________。(2)H的名稱是________________。(3)有機(jī)物B和I的關(guān)系為________(填序號(hào))。A.同系物 B.同分異構(gòu)體C.都屬于醇類 D.都屬于烴(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型:反應(yīng)②____________________,___________________________;反應(yīng)⑧________________________,______________________;反應(yīng)⑨________________________,____________________;反應(yīng)⑩____________________,___________________________。(5)寫出兩種D的屬于酯類的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_______

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