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文檔簡介

醛酮的化學(xué)性質(zhì)模塊二有機化合物性質(zhì)——氧化還原反應(yīng)氧化還原反應(yīng)1、醛、酮的氧化反應(yīng)

醛很容易氧化成羧酸；酮則不然。氧化是醛和酮表現(xiàn)不一致的反應(yīng)，而且這種差異是由它們的結(jié)構(gòu)差別直接引起的。

醛易氧化，即使氧化能力弱的托倫試劑（Tollens）和斐林試劑（Fehling）也能把醛氧化成羧酸，而酮則不能被氧化。因此可以用此性質(zhì)區(qū)別醛和酮。Tollens試劑（銀氨溶液）

可用于區(qū)別醛和酮，其中雙鍵不受影響。工業(yè)制鏡過程就是應(yīng)用該反應(yīng)的原理。Fehling試劑硫酸銅溶液和酒石酸鉀鈉的堿溶液的混合液

芳香醛和酮不能被Fehling試劑氧化，因此用Fehling試劑可以區(qū)別脂肪醛和芳香醛；也可以區(qū)別脂肪醛和酮。磚紅色沉淀酮不易被氧化，但在強氧化條件環(huán)己酮可氧化得到己二酸。

2、醛、酮的還原反應(yīng)①催化氫化還原與不飽和烴相似，醛酮在Pt、Pd、Ni等催化劑作用下，很容易被還原成相應(yīng)的一級或二級醇。如果醛、酮分子中含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、硝基、氰基等不飽和基團也能被還原。②氫化金屬化合物還原常用的氫化金屬化合物有LiAlH4、NaBH4等。NaBH4活性小，反應(yīng)選擇性高，只能還原醛、酮為醇。

③麥爾外因-彭杜爾夫（Meerwein,H.-Ponndorf,W）還原

異丙醇鋁的異丙醇溶液也可以將醛、酮還原成醇。反應(yīng)只還原羰基。④活潑金屬還原⑤克萊門森還原醛、酮與鋅汞齊、濃鹽酸共熱，羰基被還原為亞甲基,適合對酸穩(wěn)定的醛酮。⑥Wolff-Kishner-黃鳴龍還原醛酮在堿性條件及高溫、高壓下與肼反應(yīng)，約50～100h羰基被還原為亞甲基--Wolff-Kishner還原。適合對堿穩(wěn)定的醛、酮。我國化學(xué)家黃鳴龍將醛酮、氫氧化鈉、肼的水溶液和高沸點的水溶性溶劑(二縮乙二醇或三縮乙二醇)一起加熱回流，3～4h便可完成反應(yīng)。3、歧化反應(yīng)

不含α－H的醛與濃堿共熱，發(fā)生自身的氧化還原反應(yīng)，一分子醛被氧化為酸，另一分子醛被還原成醇。這個反應(yīng)稱為歧化反應(yīng)，也稱Connizz

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