第十二章有機(jī)化合物概述醫(yī)用化學(xué)

人們把自然界的物質(zhì)分為無(wú)機(jī)化合物和有機(jī)化合物兩大類，人體的三大營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)糖、脂肪、蛋白質(zhì)就是有機(jī)化合物；絕大多數(shù)的藥物也是有機(jī)化合物。問題：1.什么是有機(jī)化合物？2.與無(wú)機(jī)化合物相比，有機(jī)化合物有哪些特性？問題導(dǎo)入學(xué)習(xí)目標(biāo)1.掌握有機(jī)化學(xué)、有機(jī)化合物的概念；官能團(tuán)的概念。

2.熟悉有機(jī)化合物的特性；有機(jī)化合物的分類。3.了解有機(jī)化學(xué)的起源與發(fā)展。一、有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物

糖、脂肪、蛋白質(zhì)、維生素

1828年德國(guó)化學(xué)家F．Wohler(維勒)由無(wú)機(jī)物氰酸銨合成出有機(jī)物尿素。無(wú)機(jī)物有機(jī)物【思考】請(qǐng)列舉一些你知道的有機(jī)物的例子。

1.有機(jī)化學(xué)：定義：有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變化規(guī)律、合成方法與應(yīng)用的科學(xué)，是化學(xué)學(xué)科的一個(gè)重要分支。2.有機(jī)化合物定義：有機(jī)化合物就是碳?xì)浠衔锛捌溲苌铩Ｓ袡C(jī)化合物中除C、H以外，還含有O、N、S、P、X等少數(shù)元素。碳和簡(jiǎn)單的碳化合物，如CO、CO2、CS2、HCN等通常被看做無(wú)機(jī)化合物。一、有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物有機(jī)化合物數(shù)目繁多，已確定結(jié)構(gòu)和性質(zhì)者大于400萬(wàn)種；同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化合物中非常普遍。有機(jī)化合物與人們的生活密切相關(guān)。

棉花、羊毛、蠶絲、合成纖維、脂肪、蛋白質(zhì)、碳水化合物、木材、煤、石油、橡膠及合成橡膠、塑料、各種藥物、染料、添加劑、化妝品等等都是有機(jī)化合物。

一、有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物18世紀(jì)末期，由動(dòng)植物中提取到較純的有機(jī)化合物(1773年首次由尿內(nèi)提取到純的尿素，1805年由鴉片內(nèi)取得第一個(gè)生物堿—嗎啡)。

1806年貝采里烏斯（Berzelius）首先提出(有機(jī)化學(xué))名詞(也是同分異構(gòu)現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn)者)。有機(jī)化學(xué)的發(fā)展19世紀(jì)中期，有機(jī)化學(xué)成為一門學(xué)科，建立了經(jīng)典的有機(jī)結(jié)構(gòu)理論，19世紀(jì)下半葉，有機(jī)化學(xué)得到了快速發(fā)展;20世紀(jì)建立了現(xiàn)代有機(jī)結(jié)構(gòu)理論。凱庫(kù)勒范特霍夫拜爾路易斯有機(jī)化學(xué)的發(fā)展20世紀(jì)初開始建立了以煤焦油為原料合成染料、藥物和炸藥為主的有機(jī)化學(xué)工業(yè)。20世紀(jì)40年代開始發(fā)展了以石油為主要原料的有機(jī)化學(xué)工業(yè)，生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、合成樹脂和塑料為主的有機(jī)合成材料工業(yè)。與自然界中的碳循環(huán)相結(jié)合構(gòu)成現(xiàn)代化學(xué)工業(yè)。有機(jī)化學(xué)的發(fā)展有機(jī)物的分離與結(jié)構(gòu)測(cè)定進(jìn)入智能化階段;計(jì)算機(jī)輔助設(shè)計(jì)為合成提供有實(shí)用價(jià)值的手段;富勒烯化學(xué)日新月異的發(fā)展;分子生物學(xué)與有機(jī)化學(xué)的結(jié)合有機(jī)化學(xué)的發(fā)展二、有機(jī)化合物的特性

1.易燃、易爆(如汽油、酒精等)；2.熔點(diǎn)、沸點(diǎn)較低；受熱(200～300℃)易分解；一般m.p≤400℃；3.難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；4.反應(yīng)速率慢，副產(chǎn)物多；5.結(jié)構(gòu)復(fù)雜，種類較多6.反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜。

三、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)（一）碳原子的成鍵特性

共價(jià)鍵：原子間通過共用電子對(duì)形成的化學(xué)鍵叫做共價(jià)鍵。1.碳原子的化合價(jià)

(4價(jià)）

碳原子在化學(xué)反應(yīng)中既不容易失去電子也不易得到電子，往往通過共用4對(duì)電子來(lái)與其它原子相結(jié)合，因而顯4價(jià)。因此有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵主要是共價(jià)鍵。

以甲烷為例（1）電子式：（2）結(jié)構(gòu)式：σ鍵和π鍵的主要特點(diǎn)σ鍵π鍵“頭碰頭”重疊“肩并肩”重疊成鍵兩原子可沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn)成鍵兩原子不可沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn)可獨(dú)立存在不能獨(dú)立存在較牢固，不易斷裂不牢固，易斷裂（1）按原子軌道重疊方式不同分（一）碳原子的成鍵特性2.共價(jià)鍵的類型

共價(jià)鍵按原子軌道的重疊方式不同可分為σ鍵和π鍵。（2）按兩原子間共用電子對(duì)的數(shù)目分

碳原子不僅能跟H、O、N等原子形成共價(jià)鍵，而且也能通過共享一對(duì)或幾對(duì)電子與另一碳原子結(jié)合成碳碳單鍵、碳碳雙鍵或碳碳三鍵。

碳碳單鍵

碳碳雙鍵

碳碳三鍵2.共價(jià)鍵的類型（一）碳原子的成鍵特性3.碳原子的連接形式

由碳原子相互結(jié)合后構(gòu)成的有機(jī)化合物基本碳鏈骨架稱為碳架。碳架可分為鏈狀和環(huán)狀兩類。

（一）碳原子的成鍵特性鏈狀碳鏈

環(huán)狀碳鏈

（二）有機(jī)化合物的表示方法(一)按官能團(tuán)分類四、有機(jī)化合物的分類官能團(tuán)——決定化合物典型性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。

(二)按碳鏈分類三、有機(jī)化合物的分類本章小結(jié)醫(yī)用化學(xué)第十三章烴你知道天然氣的主要成分是什么嗎？問題導(dǎo)入天然氣是較為安全的燃?xì)庵?，與煤和石油相比，用天然氣作燃料可減少二氧化硫、氮氧化物等氣體的排放，從而有效預(yù)防酸雨的形成，改善環(huán)境質(zhì)量。問題導(dǎo)入天然氣的主要成分是甲烷。甲烷是最簡(jiǎn)單的有機(jī)物，在自然界的分布很廣，是天然氣，沼氣及煤礦坑道氣的主要成分。1.掌握烴類化合物的通式、系統(tǒng)命名法、同分異構(gòu)現(xiàn)象、主要化學(xué)性質(zhì)、馬氏規(guī)則、苯環(huán)上親電取代反應(yīng)規(guī)律。2.熟悉鹵代烴的結(jié)構(gòu)、分類、命名及主要的化學(xué)性質(zhì)；脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)與其穩(wěn)定性之間的關(guān)系。3.了解烴和鹵代烴的物理性質(zhì)；誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)。學(xué)習(xí)目標(biāo)

由碳?xì)鋬煞N元素組成的有機(jī)化合物叫作碳?xì)浠衔?，?jiǎn)稱為烴。什么是烴？烴鏈烴環(huán)烴飽和烴不飽和烴烯烴炔烴脂環(huán)烴芳香烴第一節(jié)烷烴

分子中碳原子之間以單鍵相連，碳的其余價(jià)鍵均與氫原子相連的化合物，被稱為烷烴，又稱為飽和烴。什么是烷烴？甲烷（CH4）乙烷（C2H6）名稱分子式結(jié)構(gòu)式甲烷CH4CH4乙烷C2H6CH3CH3丙烷C3H8CH3CH2CH3丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3戊烷C5H12CH3CH2CH2CH2CH3………一些簡(jiǎn)單烷烴的結(jié)構(gòu)式烷烴的結(jié)構(gòu)通式：

CnH2n+2烷烴的同系列一、烷烴的結(jié)構(gòu)（一）烷烴的同系列（二）烷烴碳原子的sp3雜化sp3雜化軌道及其空間構(gòu)型最簡(jiǎn)單的烷烴——甲烷（一）同分異構(gòu)現(xiàn)象

1.構(gòu)象異構(gòu)分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象由于碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)而引起的分子中原子或原子團(tuán)在空間的不同排列方式。二、烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名乙烷分子的能量曲線2.構(gòu)造異構(gòu)：由于碳原子的連接順序不同引起的。分子式相同（C5H12）,但結(jié)構(gòu)不同伯碳原子（1°）：與1個(gè)碳原子相連仲碳原子（2°）：與2個(gè)碳原子相連叔碳原子（3°）：與3個(gè)碳原子相連季碳原子（4°）：與4個(gè)碳原子相連CH3CCH2CH2CHCH3CH3CH3CH31°4°2°3°1.烷烴的普通命名法2.烷烴的系統(tǒng)命名法（二）烷烴的命名1.普通命名法（1）直鏈烷烴的命名：直鏈烷烴按碳原子數(shù)叫“正某烷”。碳原子個(gè)數(shù)≤10分別用天干中的甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來(lái)表示；碳原子個(gè)數(shù)＞10，則用小寫中文數(shù)字十一、十二、十三……來(lái)表示。正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3C15H32十五烷（2）含側(cè)鏈烷烴的命名：若在鏈的一端含有且無(wú)其它側(cè)鏈的烷烴，則按碳原子總數(shù)叫做“異某烷”

。（3）若具有基團(tuán)且無(wú)其它側(cè)鏈的含五或六個(gè)碳原子的烷烴，分別命名為“新某烷”。新戊烷常見烷基(取代基，R-)CH3—

甲基CH3CH2—

乙基CH3CH2CH2—正丙基異丙基叔丁基(1)選主鏈（母體）：選取最長(zhǎng)碳鏈；(2)編序號(hào)：從距離支鏈最近的一端開始；(3)定名稱：取代基位號(hào)、取代基名稱、母體名稱（先簡(jiǎn)單后復(fù)雜，合并同類項(xiàng)）。2.系統(tǒng)命名法(1)選主鏈：選取最長(zhǎng)碳鏈。（2）編序號(hào)：從距離支鏈最近的一端開始。123456（3）定名稱：取代基位號(hào)、取代基名稱、母體名稱。3-甲基己烷先簡(jiǎn)單后復(fù)雜2-甲基-4-乙基己烷CH3CH2CHCH2CHCH2CH3654321CH3CH3烷基大小的次序：甲基<乙基<丙基天然氣的作用三、烷烴的性質(zhì)（一）烷烴的物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的增大，直鏈烷烴的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、相對(duì)密度逐漸升高，且相對(duì)密度均＜1。（二）烷烴的化學(xué)性質(zhì)

烷烴分子中的C-C單鍵和C-H單鍵都很穩(wěn)定，一般情況下不容易斷裂，烷烴因此具有較強(qiáng)的穩(wěn)定性，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿及常用的氧化劑、還原劑都難以發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

烷烴能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)主要有取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)。1.氧化反應(yīng)

烷烴通常情況下不易被氧化，但在空氣中可燃燒生成二氧化碳和水，同時(shí)放出大量的熱，因此烷烴可以用作燃料。所有的烷烴都能燃燒，完全燃燒時(shí)，生成二氧化碳和水，同時(shí)放出大量熱。燃燒時(shí)火焰為淡藍(lán)色，不明亮。2.取代反應(yīng)

有機(jī)化合物中的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)取代的反應(yīng)。

有機(jī)化合物分子中，氫原子被鹵原子取代的反應(yīng)，稱為鹵代反應(yīng)。一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷俗稱氯仿四氯甲烷第二節(jié)烯烴水果催熟：那是什么物質(zhì)催熟青芒果的呢？乙烯一、烯烴的結(jié)構(gòu)、命名（一）烯烴的結(jié)構(gòu)

官能團(tuán)：，一個(gè)σ鍵，一個(gè)π鍵

通式為CnH2n(n≥2)CC雙鍵碳原子的sp2雜化sp2雜化軌道形狀及其空間分布圖（a）乙烯分子中的σ鍵

（b）乙烯分子中的π鍵（a）（b）

π鍵的特性π鍵不能單獨(dú)存在，不能自由旋轉(zhuǎn)π鍵鍵能小，不如σ鍵牢固

碳碳雙鍵鍵能為610kJ/mol，碳碳單鍵鍵能為345kJ/mol

因此，π鍵鍵能為610-345=265kJ/molπ鍵電子云流動(dòng)性大，受核束縛小，易極化

因此，π鍵易斷裂，容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)

（二）烯烴的命名

1.選主鏈

選含雙鍵最長(zhǎng)碳鏈

按主鏈碳原子數(shù)目命名為“某烯”多于10個(gè)碳的烯烴用中文小寫數(shù)字加“碳烯”;

2.編序號(hào)

從靠近雙鍵的一端開始;雙鍵位于中間，則從靠近取代基的一端開始；

3.定名稱

按取代基位號(hào)、取代基名稱、雙鍵位號(hào)、母體名稱的順序。

例如：

3-甲基-1-己烯4-甲基-2-戊烯

二、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象（一）構(gòu)造異構(gòu)

1.碳鏈異構(gòu)

碳鏈的骨架不同而引起

2.位置異構(gòu)

雙鍵在碳鏈上位置不同

2-己烯3-己烯

2-己烯2-甲基-2-戊烯CH3CH2CH2CHCHCH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH3CH2CH2CHCHCH33.官能團(tuán)異構(gòu)烯烴與相同碳原子的環(huán)烷烴

2-己烯環(huán)己烷CH3CH2CH2CHCHCH3這兩種化合物都叫2-丁烯嗎？它們是同一種物質(zhì)嗎？（二）順反異構(gòu)CCCH3CH3HHCCCH3CH3HH當(dāng)兩個(gè)碳原子圍繞C—C鍵軸旋轉(zhuǎn)時(shí)，π鍵斷裂，所以π鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，因而，烯烴中還有一類同分異構(gòu)現(xiàn)象——順反異構(gòu)。順反異構(gòu)

碳碳雙鍵上的兩個(gè)碳原子分別連接不同的原子或基團(tuán)時(shí)，這些原子或基團(tuán)在空間排列方式不同引起的異構(gòu)現(xiàn)象。

為什么2-丁烯具有順反異構(gòu)？是否所有的烯烴都具有呢？1.形成順反異構(gòu)的條件：（1）必要條件：有雙鍵（2）充分條件：每個(gè)雙鍵碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)例1無(wú)例2有

2.順反異構(gòu)的命名

順反異構(gòu)的標(biāo)記方法有順/反命名法和Z/E命名法，Z/E命名法是普遍適用的，而順/反命名法只適合兩個(gè)雙鍵碳原子上有相同原子或原子團(tuán)的烯烴的構(gòu)型標(biāo)記。

如2-丁烯(CH3-CH=CH-CH3)順-2-丁烯反-2-丁烯反？順？Z/E命名法

按“次序規(guī)則”，確定每一個(gè)雙鍵碳原子所連的原子或原子團(tuán)的優(yōu)先次序，當(dāng)兩個(gè)“優(yōu)先”基團(tuán)位于雙鍵同側(cè)時(shí)，用Z標(biāo)記其構(gòu)型；位于異側(cè)時(shí)，用E標(biāo)記其構(gòu)型。次序規(guī)則

（1）價(jià)鍵所在原子的原子序數(shù)較大者為優(yōu)先基團(tuán)。

Br>Cl>O>N>C>HD>H（2）若價(jià)鍵所在原子相同時(shí)，則比較與該原子相連的其它原子的原子序數(shù)，直到比出大小為止。

（3）將雙鍵或叁鍵看作是與2個(gè)或3個(gè)相同原子相連接。【課堂練習(xí)】

（E）-3-乙基-2-己烯（Z）-2-氯-1-溴丙烯

注意：Z/E命名法和順/反命名法是兩個(gè)不同的體系，兩者之間沒有必然的聯(lián)系。

順-2-溴-2-丁烯

或(E)-2-溴-2-丁烯

反-2-溴-2-丁烯或(Z)-2-溴-2-丁烯三、烯烴的性質(zhì)（一）烯烴的物理性質(zhì)熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度都隨著碳原子數(shù)目的增加而升高，相對(duì)密度都＜1，都是無(wú)色物質(zhì)，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。（二）烯烴的化學(xué)性質(zhì)聚合反應(yīng)氧化反應(yīng)親電加成

1.親電加成反應(yīng)π鍵斷裂，雙鍵兩個(gè)碳原子上各加一個(gè)原子或原子團(tuán)，形成兩個(gè)σ鍵，生成飽和化合物。

（1）與氫加成（2）與鹵素加成（3）與鹵化氫加成（1）加氫，又稱還原反應(yīng)RCHCHR’+H2PtRCH2CH2R’

反應(yīng)現(xiàn)象為溴的四氯化碳溶液的紅棕色褪去。因此，常用該反應(yīng)鑒別碳碳雙鍵。

（2）加鹵素（與溴加成）RCHCHR’+X2PtRCHCHR’XX（3）加鹵化氫（與HCl、HBr加成）

RCHCHR’+HXPtRCHCHR’HXCH3CH3CCH2不對(duì)稱烯烴與鹵化氫的加成：CH3CH3CCH2HClCH3CH3CCH2HCl(I)(II)馬氏規(guī)則：當(dāng)不對(duì)稱烯烴與不對(duì)稱試劑（如HX、H2SO4、H2O等）發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，不對(duì)稱試劑中帶正電荷部分，總是加到含氫較多的雙鍵碳原子上，而帶負(fù)電荷部分則加到含氫較小或不含氫的雙鍵碳原子上。

2.氧化反應(yīng)（1）烯烴與堿性（或中性）高錳酸鉀的稀溶液反應(yīng)，生成鄰二醇。RCHCHR’KMnO4,OH-RCHCHR’+MnO2↓

OHOH（2）用酸性高錳酸鉀溶液氧化，則烯烴的碳碳雙鍵發(fā)生斷裂，最終反應(yīng)產(chǎn)物為二氧化碳、羧酸、酮或它們的混合物，氧化產(chǎn)物取決于烯烴的結(jié)構(gòu)。

CCRHRR’KMnO4,H+CO+RHOCOR’RCCHHRR’KMnO4,H+CO2+H2O+COR’R

用酸性高錳酸鉀溶液氧化——鑒別不飽和烴。

現(xiàn)象——KMnO4的紫紅色很快褪去。3.聚合反應(yīng)

烯烴在催化劑和引發(fā)劑的作用下，π鍵斷開，相當(dāng)數(shù)量的分子間自身加成，形成大分子，這種由低分子結(jié)合成大分子的過程稱為聚合反應(yīng)。烯烴的聚合反應(yīng)稱為加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。

聚乙烯

烯烴是指含有碳碳雙鍵的不飽和烴，如果有一個(gè)、兩個(gè)，甚至是多個(gè)碳碳雙鍵的不飽和烴，他們都叫烯烴嗎？烯烴分子內(nèi)含有兩個(gè)或多個(gè)雙鍵的分別稱為二烯烴和多烯烴。多烯烴的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)相似的二烯烴性質(zhì)相似。四、二烯烴（一）二烯烴的分類、命名

1.二烯烴的分類分子中含有兩個(gè)雙鍵的烯烴，叫二烯烴，通式CnH2n-2根據(jù)兩個(gè)雙鍵排列方式不同，分為三類：（1）累積二烯烴例：（2）共軛二烯烴單雙鍵交替排列（3）孤立二烯烴性質(zhì)同單烯烴是我們將要討論的重點(diǎn)（1）選主鏈選含雙鍵個(gè)數(shù)最多的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，叫“某二烯”。在此烯烴中，最長(zhǎng)碳鏈有5個(gè)碳，但因選主鏈要求雙鍵個(gè)數(shù)最多，所以只能含兩個(gè)雙鍵的4個(gè)碳的碳鏈為主鏈。2-乙基-1,3-丁二烯2.二烯烴的命名（2）主鏈編號(hào)從最靠近雙鍵的一端編號(hào)，雙鍵的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，寫在母體名前，數(shù)字間用逗號(hào)隔開。1,3-戊二烯（3）書寫名稱最后將取代基的位置、數(shù)量、名稱寫在母體名前，就構(gòu)成二烯烴的全名。4-乙烯基-1,6-庚二烯（4）順反異構(gòu)體命名若需要，則按順反法及Z/E法標(biāo)出順反結(jié)構(gòu)，并寫在全名前即可。（2Z,4E）-2,4-庚二烯順,反-2,4-庚二烯（3E,5E）-1,3,5-庚三烯反,反-1,3,5-庚三烯順-1,3-丁二烯(Z)-1,3-丁二烯反-1,3-丁二烯(E)-1,3-丁二烯例（二）二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)

1,3-丁二烯(簡(jiǎn)稱丁二烯)是共軛雙烯中結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單，但也是最具代表性的一個(gè)例子，經(jīng)現(xiàn)代物理學(xué)方法測(cè)得1,3-丁二烯物理數(shù)據(jù)如下。數(shù)據(jù)比較

從數(shù)據(jù)上來(lái)看，C2-C3間的鍵較烷烴中的C-C鍵短，而C1-C2、C3-C4間的“C=C”比單烯中“C=C”長(zhǎng)，同時(shí)C-H鍵也有類似變化。即在丁二烯中，單(長(zhǎng))鍵變短，雙(短)鍵增長(zhǎng)，其鍵長(zhǎng)發(fā)生了平均化。C-CC=CC-H乙烷0.1540nm0.110nm乙烯0.1330nm0.1076nm丁二烯0.1470nm0.1337nm0.1082nm（三）共軛效應(yīng)

丁二烯中4個(gè)π電子不是局限于兩個(gè)碳原子之間，而是分布于四個(gè)碳原子間，這樣形成的體系稱為共軛體系，使得鍵長(zhǎng)平均化，體系能量降低，穩(wěn)定性增加的效應(yīng)稱為共軛效應(yīng)。（四）二烯烴的化學(xué)性質(zhì)

共軛雙烯烴的物理、化學(xué)性質(zhì)與單烯烴都很相似，單烯烴能發(fā)生的反應(yīng)，共軛雙烯烴也可以發(fā)生同樣的反應(yīng)（如親電加成、氧化、聚合等），但共軛雙烯烴由于其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)使其也有它自己獨(dú)特的一些反應(yīng)。

如1,2-加成、1,4-加成反應(yīng)和雙烯合成反應(yīng)。1.1,2-加成和1,4-加成2.雙烯合成反應(yīng)共軛二烯烴與含C＝C或C≡C的不飽和化合物發(fā)生1，4-加成，生成環(huán)狀化合物的反應(yīng)叫做雙烯合成反應(yīng)，也叫做Diels-Alder反應(yīng)。第三節(jié)炔烴

官能團(tuán)是碳碳三鍵，其中一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵，分子通式為CnH2n-2（n≥2）。兩個(gè)碳原子均采取sp雜化。一、炔烴的結(jié)構(gòu)、命名（一）炔烴的結(jié)構(gòu)sp雜化軌道及其空間構(gòu)型乙炔分子中的σ鍵和π鍵（二）炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象1．碳鏈異構(gòu)

2．位置異構(gòu)叁鍵在碳鏈上位置不同。

（三）炔烴的命名

1．選主鏈選含C≡C且最長(zhǎng)的碳鏈以主鏈所含的碳原子個(gè)數(shù)稱為某炔，選擇含取代基最多的碳鏈，多于10個(gè)碳的炔烴用中文小寫數(shù)字加“碳炔”，如十二碳炔。

2．標(biāo)位次從靠近叁鍵的一端開始。

3．定名稱按取代基位號(hào)、取代基名稱、叁鍵位號(hào)、母體名稱的順序定名稱，位號(hào)和名稱之間用短線隔開。例如：

2,7-二甲基-3-乙基-5-癸炔二、炔烴的性質(zhì)（一）炔烴的物理性質(zhì)常溫下，C2～C4的炔烴為氣體，C5～C17的炔烴為液體，C18及其以上的高級(jí)炔烴為固體。熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和相對(duì)密度都隨著碳原子數(shù)目的增加而升高，相對(duì)密度都<1。無(wú)色物質(zhì)，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。（二）炔烴的化學(xué)性質(zhì)

炔丙位活潑可鹵代p鍵可被氧化末端氫有弱酸性可與強(qiáng)堿反應(yīng)不飽和，可加成親電加成自由基加成還原加氫親核加成總結(jié)：炔烴的性質(zhì)與烯烴相似問題：兩者有何不同之處?

炔烴有何特殊性質(zhì)?1.加成反應(yīng)（1）加氫（2）加鹵素（3）加鹵化氫遵循馬氏規(guī)則CH3-CCH【課堂討論】

烯烴和炔烴都能發(fā)生催化加鹵素反應(yīng)。如果當(dāng)一個(gè)分子中同時(shí)含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵時(shí)，鹵素首先加到雙鍵上還是三鍵上？

2.氧化反應(yīng)

反應(yīng)中高錳酸鉀溶液褪色，可用此反應(yīng)鑒定炔烴。也可根據(jù)氧化產(chǎn)物推測(cè)原炔烴的結(jié)構(gòu)。RCCR’KMnO4,H2ORCOOH+R’COOHRCCHKMnO4,H2ORCOOH+CO23.聚合反應(yīng)2HCCHHCCHCCu2Cl2NH4ClCH催化劑高溫CHCH2乙炔1-丁烯-3-炔乙炔HCCHCHHCHCCH苯4.端基炔的特性端基炔具有RC≡CH結(jié)構(gòu)三鍵碳原子是sp雜化，雜化軌道中s成分最多，電子云距離碳原子核最近，因此，三鍵碳原子的電負(fù)性較大，使C-H鍵極性增加，氫的活性增強(qiáng)而顯示弱酸性，能被金屬取代生成金屬炔化物。該反應(yīng)常用來(lái)鑒定乙炔和端基炔烴。HCCH2[Ag(NH3)2]++RCCH+AgCCAg↓乙炔銀（白色）[Cu(NH3)2]+RCCCu↓炔化亞銅（棕紅色）HCCHRCNaCCNaNaNH2NH3CHRCCNaNaNH2NH3第四節(jié)脂環(huán)烴

環(huán)狀化合物在自然界內(nèi)廣泛存在，且起著非常重要的作用。例：

菊酸的各種酯類化合物是使用最廣泛的殺蟲劑。

前列腺素，控制血小板聚集、支氣管擴(kuò)張和胃液的分泌。麝香，一種香料膽固醇一、脂環(huán)烴的分類和命名（一）脂環(huán)烴的分類（1）按官能團(tuán)飽和脂環(huán)烴—環(huán)烷烴不飽和脂環(huán)烴—環(huán)烯烴、環(huán)炔烴（2）按單環(huán)所含碳原子數(shù)小環(huán)(C3~C4)普通環(huán)(C5~C7)中環(huán)(C8~C11)大環(huán)(＞C12)（3）按環(huán)數(shù)單環(huán)：(環(huán)丙烷)，(環(huán)己烷)二環(huán)：(十氫萘，又叫二環(huán)[4.4.0]癸烷)多環(huán)：二環(huán)以上（二）脂環(huán)烴的命名（以單環(huán)烷烴為例）

1.以環(huán)所含碳原子數(shù)的多少，稱為環(huán)某烷；

2.對(duì)環(huán)上含有取代基的環(huán)烷烴，則要標(biāo)明取代基的位置、數(shù)目、名稱，其命名原則與直鏈烷烴相同。1-甲基-3-乙基環(huán)戊烷例1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷

3.根據(jù)中文命名原則，基團(tuán)小的在前。對(duì)需要標(biāo)明取代基立體位置關(guān)系的，要在位置前標(biāo)明順反關(guān)系：反-1-甲基-3-乙基環(huán)戊烷順-1-甲基-3-乙基環(huán)戊烷例

4.對(duì)含復(fù)雜取代基的環(huán)烴，可以取代基的鏈為母體，而以環(huán)基作為取代基。例1,2-二環(huán)己基乙烷3-環(huán)己基己烷126二、脂環(huán)烴的性質(zhì)

脂肪烴和脂環(huán)烴都是烴類化合物，但脂環(huán)烴具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，而且環(huán)有大小，所以還具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)。（一）脂環(huán)烴的物理性質(zhì)

與烷烴類似，常溫下，小環(huán)環(huán)烷烴為氣態(tài)，五元、六元環(huán)烷烴為液態(tài)，大環(huán)環(huán)烷烴為固體。環(huán)烷烴不溶于水，溶于乙醚等有機(jī)溶劑。環(huán)烷烴的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)和相對(duì)密度都比相應(yīng)的開鏈烷烴高。（二）脂環(huán)烴的穩(wěn)定性

烴中碳原子均采取sp3雜化，理論上兩個(gè)碳原子的sp3雜化軌道最大程度重疊后，可形成109.5°的夾角，但經(jīng)現(xiàn)代物理技術(shù)研究發(fā)現(xiàn)，環(huán)丙烷中的鍵角為105.5°。

環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu)與環(huán)丙烷類似，碳碳鍵也是彎曲的，但彎曲程度沒有環(huán)丙烷大，因此環(huán)丁烷相對(duì)穩(wěn)定。隨著環(huán)中碳原子個(gè)數(shù)的增加，鍵角逐漸增大，趨近于109.5°，鍵的穩(wěn)定性也隨之增強(qiáng)。所以環(huán)的穩(wěn)定性順序?yàn)椋毫h(huán)＞五元環(huán)＞四元環(huán)＞三元環(huán)。（三）脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)

1.取代反應(yīng)

環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)與鏈狀烷烴相似，能發(fā)生自由基取代反應(yīng)；與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑等試劑都不能發(fā)生反應(yīng)，但小環(huán)的環(huán)烷烴不穩(wěn)定，由于張力較大，易開環(huán)進(jìn)行加成反應(yīng)。

環(huán)烷烴與烷烴相似，不易被氧化，即使是最不穩(wěn)定的環(huán)丙烷，在室溫也不被高錳酸鉀所氧化，利用此性質(zhì)，可以鑒別環(huán)烷烴與烯烴。2.開環(huán)反應(yīng)（1）加氫（活性順序?yàn)椋涵h(huán)丙烷＞環(huán)丁烷＞環(huán)戊烷）（2）加鹵素（3）加鹵化氫加成時(shí)，遵循馬氏規(guī)則，氫加在含氫較多的碳原子上。環(huán)的斷裂主要是在連有最多氫和最少氫的碳原子之間進(jìn)行。環(huán)烷似烷，環(huán)烯似烯小環(huán)易開環(huán)加成三、環(huán)己烷的構(gòu)象（一）環(huán)己烷的構(gòu)象

椅式構(gòu)象

船式構(gòu)象

椅式構(gòu)象的能量更低，是最穩(wěn)定的一種構(gòu)象，稱為優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。（二）取代環(huán)己烷的構(gòu)象a鍵和e鍵

取代基在a鍵或在e鍵的構(gòu)象取代基位于a鍵的構(gòu)象中，取代基與H3和H5距離較近，會(huì)產(chǎn)生范德華斥力，能量較高，不穩(wěn)定。取代基位于e鍵的構(gòu)象中，因?yàn)榫嚯x遠(yuǎn)，斥力小，故而較穩(wěn)定。第五節(jié)芳香烴

字謎有人說(shuō)我笨，其實(shí)并不笨，脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英雄。苯重要的化工原料——苯常用于農(nóng)藥生產(chǎn)、合成橡膠、燃料、油漆等，在制鞋、箱包、噴漆等行業(yè)中用作溶劑和稀釋劑。帶芳香味的殺手——苯

能對(duì)人體造血功能和神經(jīng)系統(tǒng)造成嚴(yán)重?fù)p害，甚至致癌。什么是芳香烴？具有“芳香性”的碳?xì)浠衔锓Q為芳香烴。所謂的“芳香性”是指，環(huán)穩(wěn)定，難加成、難氧化、易發(fā)生親電取代反應(yīng)。（一）芳香烴的分類一、芳香烴的分類、結(jié)構(gòu)和命名

凱庫(kù)勒悟出苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，是化學(xué)史上的一個(gè)趣聞。

據(jù)說(shuō)這來(lái)自于他的一個(gè)夢(mèng)，在夢(mèng)里碳原子的長(zhǎng)鏈像蛇一樣盤繞卷曲，有一蛇咬住了自己的尾巴……由此提出苯環(huán)結(jié)構(gòu)的假說(shuō)。（二）苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)凱庫(kù)勒（1829-1896）苯的凱庫(kù)勒式（分子式C6H6）可簡(jiǎn)寫成或苯的結(jié)構(gòu)要點(diǎn):1.苯環(huán)是一個(gè)平面結(jié)構(gòu)。2.正六邊形，單雙鍵平均化，鍵長(zhǎng)相等，鍵角為120°。3.6個(gè)碳均為sp2雜化，相鄰碳原子上的一個(gè)p軌道相互重疊，形成一個(gè)大π鍵，即共軛體系。苯的同系物的命名一元取代物（三）單環(huán)芳香烴的命名方法甲苯乙苯異丙苯二元取代物鄰二甲苯（1,2-二甲苯）（o-二甲苯）間二甲苯（1,3-二甲苯）（m-二甲苯）對(duì)二甲苯（1,4-二甲苯）（p-二甲苯）三元取代物連三甲苯（1,2,3-三甲苯）偏三甲苯（1,2,4-三甲苯）均三甲苯（1,3,5三甲苯）

當(dāng)苯環(huán)上有不同烴基取代時(shí)，一般以甲苯為母體,母體官能團(tuán)的位置編號(hào)為1，其他烴基作為取代基，取代基的編號(hào)要盡可能小，并按次序規(guī)則列出，小基團(tuán)優(yōu)先。4-乙基甲苯2-乙基-4-異丙基甲苯

當(dāng)苯環(huán)上連接不飽和烴基時(shí)，命名時(shí)以不飽和烴基作為母體，將苯基作為取代基。苯乙烯苯乙炔3-苯丙烯2-苯基-2-丁烯

當(dāng)分子含有較復(fù)雜的烴基或含一個(gè)以上苯環(huán)的化合物，以烴為母體來(lái)命名。2-甲基-3-苯基戊烷二苯甲烷

芳香烴中少一個(gè)氫原子形成的基團(tuán)稱為芳香基或芳基（aryl-），簡(jiǎn)寫為（Ar-）。苯去掉一個(gè)氫原子形成的基團(tuán)稱為苯基，簡(jiǎn)寫為Ph-。常見的基團(tuán)有：苯基鄰甲苯基間甲苯基對(duì)甲苯基芐基

苯是一種對(duì)人體危害較大的化學(xué)品，人短期內(nèi)吸入大量的苯可發(fā)生急性中毒，癥狀與酒精中毒相似。慢性苯中毒可以引發(fā)再生障礙性貧血，還可引起白血病。苯二、芳香烴的性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)毒性溶解性熔、沸點(diǎn)密度無(wú)色特殊氣味液體有毒不溶于水較低比水?。ㄒ唬┓枷銦N的物理性質(zhì)（二）芳香烴的化學(xué)性質(zhì)

難加成、難氧化、易發(fā)生親電取代反應(yīng)，環(huán)穩(wěn)定。——芳香性1.苯的親電取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)硝化反應(yīng)磺化反應(yīng)烷基化反應(yīng)?；磻?yīng)（1）鹵代反應(yīng)苯在三鹵化鐵或鐵粉等催化劑作用下，與氯或溴作用，分別生成氯苯或溴苯以及鹵化氫?；钚皂樞颍悍韭龋句澹镜饧妆奖缺揭u代，生成鄰位和對(duì)位鹵代產(chǎn)物。（2）硝化反應(yīng)苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物（混酸）反應(yīng)，生成硝基苯。甲苯比苯易硝化，生成鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯。（3）磺化反應(yīng)苯與濃硫酸加熱時(shí)反應(yīng)，生成苯磺酸?？赡娣磻?yīng)（4）傅克烷基化反應(yīng)

苯與鹵代烴在無(wú)水AlCl3催化劑的作用下，生成烷基苯。（5）傅克?；磻?yīng)

苯與酰鹵或酸酐在無(wú)水AlCl3催化劑的作用下，生成芳香酮。2.加成反應(yīng)

苯雖然較一般的不飽和烴穩(wěn)定，難以發(fā)生加成反應(yīng)，但在一定條件下，仍可發(fā)生。3.氧化反應(yīng)

不易被氧化，但甲苯及苯的同系物在酸性高錳酸鉀溶液等強(qiáng)氧化劑的作用下，苯環(huán)上含α-H的側(cè)鏈能被氧化，最后都氧化成苯甲酸。烷烴烯烴苯溴水不反應(yīng)，萃取褪色加成褪色不反應(yīng)，萃取褪色KMnO4/H+不反應(yīng)氧化褪色不反應(yīng)對(duì)比歸納（二）苯環(huán)上取代基的定位效應(yīng)

苯環(huán)上原有的取代基影響著第二個(gè)取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置，這種效應(yīng)稱為定位效應(yīng)。原有的取代基稱為定位基。根據(jù)定位效應(yīng)的不同，定位基可以分為兩種類型，即鄰對(duì)位定位基和間位定位基。1.鄰、對(duì)位定位基-NR2、-NH2、-OH、-OR、-NHCOR、-OCOR、-R、-Ar、-X等。特點(diǎn)：（1）與苯環(huán)相連的原子均以單鍵與其他原子相連；（2）與苯環(huán)相連的原子上多帶有孤電子對(duì)；（3）能使苯環(huán)發(fā)生親電取代變得更加容易，稱為苯環(huán)的活化。

例如，當(dāng)苯環(huán)上帶有甲基時(shí)，甲基是給電子基團(tuán)，由于誘導(dǎo)效應(yīng)，甲基上的電子云向苯環(huán)上的大π鍵靠近，導(dǎo)致苯環(huán)的電子云密度增大，發(fā)生親電取代反應(yīng)更加容易。誘導(dǎo)效應(yīng)沿著共軛體系較多地傳給甲基的鄰位和對(duì)位，使其電子云密度較間位更大，因此發(fā)生親電取代反應(yīng)時(shí)，主要產(chǎn)物為鄰、對(duì)位取代。例，甲苯比苯更容易發(fā)生親電取代反應(yīng)，

且產(chǎn)物為鄰、對(duì)位取代。2.間位定位基

-NR3+、-NO2、-CN、-SO3H、-CHO、-COOH等。特點(diǎn)：（1）與苯環(huán)相連的原子帶有正電荷或是極性不飽和基團(tuán)；（2）能使苯環(huán)發(fā)生親電取代反應(yīng)更加困難，稱為苯環(huán)的鈍化。

間位定位基為吸電子基，同時(shí)能與苯環(huán)發(fā)生π-π共軛，使苯環(huán)上的電子云向取代基上電負(fù)性更強(qiáng)的氧原子轉(zhuǎn)移，導(dǎo)致苯環(huán)上電子云密度降低，使苯發(fā)生親電取代反應(yīng)更加困難。電子效應(yīng)沿共軛體系傳遞的結(jié)果是，苯環(huán)的鄰、對(duì)位的電子云密度降低的更多，那么間位的電子云密度就相對(duì)較高，因而取代反應(yīng)發(fā)生在間位。例，硝基苯繼續(xù)硝化，主要得到間二硝基苯。（三）稠環(huán)芳烴1.萘

萘的分子式為C10H8，是兩個(gè)苯環(huán)共用一對(duì)鄰位碳原子稠合而成。其所有原子都在一個(gè)平面上，萘是一個(gè)平面分子。萘分子上的每個(gè)碳原子均采用sp2雜化，碳原子之間以及碳?xì)湓又g均以

鍵相連，每個(gè)碳原子上未雜化的p軌道相互平行“肩并肩”重疊形成大π鍵。其中萘的α位電子云密度較β位電子云密度更大。2.蒽和菲

蒽和菲的分子式都為C14H10，都由3個(gè)苯環(huán)稠合而成，二者互為同分異構(gòu)體。分子中所有原子都在同一個(gè)平面，分子中存在著共軛體系。1,4,5,8位是等同的，為α位。2,3,6,7位是等同的，為β位。9,10位是等同的，為γ位。

萘、蒽、菲均存在于煤焦油中，結(jié)晶體，不溶于水，溶于乙醚、苯及其同系物中，是重要的化工原料。第六節(jié)鹵代烴運(yùn)動(dòng)場(chǎng)上的“化學(xué)大夫”

CH3CH2-Cl復(fù)方氯乙烷噴霧劑氯乙烷具有冷凍麻醉作用你知道嗎？不粘鍋涂層聚四氟乙烯-塑料之王，抗酸抗堿、耐高溫PVC

烴分子中的一個(gè)或多個(gè)氫原子被鹵素原子所取代后形成的化合物，常用R-X或Ar-X表示。鹵代烴1.按鹵素的種類分類R-FR-ClR-BrR-I一、鹵代烴的分類和命名（一）鹵代烴的分類2.按烴基的結(jié)構(gòu)分類R-CH2-XR-CH=CH-X飽和不飽和芳香-X4.按鹵原子數(shù)目分類3.按鹵素連接的飽和碳原子種類分類R-CH2-XR2-CH-XR3-C-X伯仲叔（一）鹵代烴的分類R-CH2-XR-CH-X2R-C-X3一鹵代烴二鹵代烴多鹵代烴（二）鹵代烴的命名1.普通命名法

簡(jiǎn)單鹵烴，可直接根據(jù)相應(yīng)的烴稱為鹵（代）某烴，或某烴基鹵。

如：溴甲烷氯乙烯溴苯丙烯基溴烯丙基溴芐基溴（溴芐）

1.普通命名法

俗名CHX3CHI3CHCl3CF2Cl2鹵仿碘仿氯仿氟利昂2.系統(tǒng)命名法(1)選主鏈：選擇連有鹵原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。(2)編號(hào)：盡量以最小數(shù)表示支鏈和鹵原子的位次。當(dāng)鹵素與烷基有相同編號(hào)時(shí)，優(yōu)先考慮烷基。(3)寫法：書寫取代基時(shí)，按它們?cè)有驍?shù)的大小，小的寫在前面，大的寫在后面。如：2.系統(tǒng)命名法

3-甲基-1-氯丁烷4-氯-1-丁烯

間氯甲苯

3-甲基-5-氯庚烷3-氯-1-丁炔2-苯基-1-溴丙烷課堂練習(xí)1．它們屬于哪種類型的鹵代烴？分類的依據(jù)是什么？2．如何用系統(tǒng)命名法為它們命名？答案：1.(1)溴代烴、氯代烴。分類依據(jù)：鹵原子的種類不同；(2)芳香族鹵代烴、飽和鹵代烴。分類依據(jù)：烴基的種類不同；(3)伯鹵代烴、仲鹵代烴。分類依據(jù)：碳原子類型不同；(4)一鹵代烴。分類依據(jù)：含一個(gè)鹵原子2.系統(tǒng)命名法分別命名為：1-苯基-2-溴乙烷和2-氯丙烷二、鹵代烴的性質(zhì)（一）鹵代烴的物理性質(zhì)狀態(tài)：多為液體，少數(shù)低級(jí)鹵代烷是氣體，15個(gè)碳以上的鹵代烷為固體。密度：除氟代烷和多數(shù)一鹵代烷外，其它密度都比水大溶解度：難溶于水，溶于有機(jī)溶劑沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)烴高。沸點(diǎn)隨分子量增加而升高毒性：蒸氣有毒，強(qiáng)烈的氣味，避免吸入體內(nèi)結(jié)構(gòu)特征化學(xué)特征化學(xué)反應(yīng)鹵原子的電負(fù)性比碳原子強(qiáng)，C-X鍵的共用電子對(duì)向鹵素偏移，所以C-X極性共價(jià)鍵容易斷裂。（二）鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)化學(xué)反應(yīng)結(jié)構(gòu)特征化學(xué)特征與一些極性試劑作用時(shí)，C-X極性共價(jià)鍵容易斷裂，鹵原子被其他原子或基團(tuán)取代，所以鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)活潑。（二）鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)特征化學(xué)反應(yīng)化學(xué)特征1.親核取代反應(yīng)1）鹵烷生成醇。2）鹵烷生成醚。3）鹵烷生成胺。4）鹵烷生成鹵化銀沉淀。5）鹵烷生成格式試劑。2.消除反應(yīng)鹵烷生成烯烴。能與強(qiáng)堿反應(yīng)能與醇鈉反應(yīng)能與硝酸銀反應(yīng)能與金屬反應(yīng)能與氨反應(yīng)能與強(qiáng)堿的醇溶液反應(yīng)（二）鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)鹵烷與強(qiáng)堿的水溶液共熱：鹵原子被羥基取代生成醇。如：乙醇此反應(yīng)又稱為鹵烷的水解反應(yīng)。1）與強(qiáng)堿溶液反應(yīng)1.親核取代反應(yīng)鹵原子被烷氧基（R-O-）取代生成醚。如：2）與醇鈉的反應(yīng)

乙醇鈉甲乙醚鹵原子被氨基（-NH2）取代生成胺。如：3）與氨的反應(yīng)鹵烷與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)，生成鹵化銀沉淀和硝酸酯。如：4）與硝酸銀的反應(yīng)此反應(yīng)常用作鹵烴的鑒別。硝酸乙酯鹵烷在無(wú)水乙醚中與金屬鎂作用，生成有機(jī)鎂化合物（格式試劑）。如：5）與金屬鎂反應(yīng)與強(qiáng)堿溶液反應(yīng)2.消除反應(yīng)αβ

鹵代烷脫去鹵化氫時(shí)，氫原子總是從含氫較少的β-C原子上脫去，即易生成雙鍵碳上連接烴基較多的烯烴。這個(gè)經(jīng)驗(yàn)規(guī)律稱為扎依采夫(Saytzeff)規(guī)則。課堂練習(xí)請(qǐng)寫出2-溴丁烷分別與NaOH的水溶液和NaOH的醇溶液共熱的反應(yīng)方程式，并比較上述兩個(gè)反應(yīng)的主產(chǎn)物是否相同？為什么？參考答案：反應(yīng)方程式分別為：

兩反應(yīng)的主產(chǎn)物不相同，水解反應(yīng)的主產(chǎn)物為2-丁醇，醇解反應(yīng)的主產(chǎn)物為2-丁烯。本章小結(jié)己烷和溴水萃取已烯溴水溶液已烯己烯和溴水反應(yīng)苯苯的溴水溶液水苯和溴水萃取己烷和高錳酸鉀不反應(yīng)己烯和高錳酸鉀反應(yīng)苯苯苯和高錳酸鉀不反應(yīng)醫(yī)用化學(xué)第十四章醇、酚、醚

酒駕嚴(yán)重危害公共交通安全。駕駛員飲酒后，呼出的氣體中含有乙醇，可被乙醇分析儀檢測(cè)到，這樣交警可以快速判斷駕駛員是否酒后開車。問題：1.酒精分析儀的化學(xué)原理是什么？

2.乙醇在醫(yī)學(xué)上有什么用途？

問題導(dǎo)入1.掌握醇、酚、醚的命名方法和主要化學(xué)性質(zhì)。2.熟悉醇、酚、醚的分類和物理特性。3.了解常見的醇、酚、醚在醫(yī)學(xué)中的應(yīng)用。

學(xué)習(xí)目標(biāo)第一節(jié)醇（一）醇的結(jié)構(gòu)（R-OH,官能團(tuán)是-OH）一、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名（二）醇的分類一、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名按-OH數(shù)目分類：一元醇：CH2—CH—CH2OHOHOH多元醇：CH2—CH2OHOH二元醇：RCH2-OHR3C-OHR2CH-OH伯醇(1°醇)仲醇(2°醇)叔醇(3°醇)乙二醇丙三醇（二）醇的分類一、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名

按烴基結(jié)構(gòu)分類：

脂環(huán)醇：脂肪醇：芳香醇：飽和醇不飽和醇-OH—CH2—OH（三）醇的命名一、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名1.俗名例：酒精、甘油CH2—CH—CH2OHOHOHCH3—CH2—OH（三）醇的命名一、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名2.普通命名法例：正丙醇、異丙醇CH3CH2CH2OHCH3CHCH3OH（三）醇的命名一、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名3.系統(tǒng)命名法例：1-丙醇、2-丙醇CH3CH2CH2OHCH3CHCH3OH1．選主鏈：選取含羥基在內(nèi)最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，以所含的碳原子個(gè)數(shù)稱為某醇；2．編序號(hào)：從距離羥基最近的一端開始，將主鏈碳原子用阿拉伯?dāng)?shù)字依次編號(hào)；3．定名稱：按取代基位次、名稱、母體名稱的順序定名稱，位次和取代基名稱之間用短線隔開。系統(tǒng)命名法例：CH3-CH-CH-CH3

3-甲基-2-丁醇

CH3

OHCH3-CH-CH2-CH2-OH

3-甲基-1-戊醇

CH2-CH3C6H5-CH2-CH-CH3

1-苯基-2-丙醇

OH不飽和醇的命名

應(yīng)選擇連有羥基同時(shí)含有雙鍵和三鍵碳原子在內(nèi)的碳鏈作為主鏈，稱某烯（炔）醇。4-丙基-5-己烯-1-醇CH3CH2CH2-CH-CH2-CH2-CH2OHCH=CH2432156芳香醇的命名2-苯乙醇(-苯乙醇)3-苯基-2-丙烯-1-醇—CH2-CH2OH21—CH=CH-CH2OH321多元醇的命名1,2-丙二醇1,2,3-丙三醇(俗稱:甘油)CH3-CH-CH2OHOHCH2-CH-CH2OHOHOH

命名下列醇或?qū)懡Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，若按照碳原子類型不同，各屬于哪類醇。1.

CH3-CH-OH2.

CH3

CH33.CH3-CH-CH2-CH-OH

CH2-CH3

4.2-甲基-2-丁醇

—CH2OH課堂練習(xí)答案：1.2-丙醇（異丙醇）仲醇

2.苯甲醇（芐醇）

伯醇3.5-甲基-3-已醇仲醇

CH34.CH3-C-CH2-CH3

叔醇

OH二、醇的物理性質(zhì)低級(jí)醇是無(wú)色透明易揮發(fā)的液體，有顯著的酒味且能與水混溶（如酒精）；較高級(jí)醇為粘稠液體，與水的溶解度降低；12個(gè)碳以上的高級(jí)醇為無(wú)味的蠟狀固體，不溶于水。

醇分子間的氫鍵三、醇的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)分析α-Hβ-H羥基活潑氫....三、醇的化學(xué)性質(zhì)CCHHHORHH取代反應(yīng)取代反應(yīng)消除反應(yīng)氧化反應(yīng)反應(yīng)類型（一）與活潑金屬反應(yīng)CCHHHORHHNa2R-O-H+NaR-O-Na+H2三、醇的化學(xué)性質(zhì)（二）與無(wú)機(jī)酸的作用——與含氧酸的作用CH3-CH2-OH+HONO2CH3-CH2-O-NO2+H2O

乙醇硝酸硝酸乙酯同理：異戊醇和亞硝酸作用生成亞硝酸異戊酯

甘油和硝酸作用生成三硝酸甘油酯（硝化甘油）

亞硝酸異戊酯和三硝酸甘油酯在臨床上用做血管舒張藥，可緩解心絞痛。（二）與無(wú)機(jī)酸的作用——與HX酸的作用CCHHHOHRHH+X反應(yīng)活性順序：HI＞HBr＞HCl可鑒別6個(gè)碳以下的伯、仲、叔醇(片刻后出現(xiàn)渾濁，放置后分層)(立即渾濁)(數(shù)小時(shí)不出現(xiàn)渾濁)盧卡斯試劑與伯、仲、醇在常溫下作用:CH3COHCH3CH3HClH2O+ZnCl2室溫CH3CClCH3CH3+ZnCl2室溫CH3CH2CHCH3OHHCl+CH3CH2CHCH3ClH2O+ZnCl2CH3CH2CH3CH3OHHCl+CH3CH2CH3CH3ClH2O+（三）脫水反應(yīng)

分子內(nèi)脫水：

CH3-CH2-OHCH2=CH2+H2O

（可用于實(shí)驗(yàn)室制乙烯）活性順序：叔醇>仲醇>伯醇濃H2SO4，170℃分子內(nèi)脫水—扎依采夫原則CCHHHOHRH脫水反應(yīng)αβ+

俄國(guó)化學(xué)家（三）脫水反應(yīng)分子間脫水：

CH3-CH2-OH+CH3-CH2-OHCH3-CH2-O-CH2-CH3+H2O

乙醚濃H2SO4140℃

溫度的影響——低溫有利于生成醚；高溫有利于生成烯烴。醇結(jié)構(gòu)的影響——叔醇脫水易生成烯烴，伯醇脫易水生成醚。叔醇不易發(fā)生氧化反應(yīng)（四）氧化反應(yīng)仲醇酮交警如何判斷駕駛員是否酒后駕車？課堂討論交警判斷駕駛員是否酒后駕車的化學(xué)原理Cr2O72-橙紅色Cr3+綠色乙醇

甘油銅---深藍(lán)色（五）鄰二醇的特性1.甲醇：甲醇為無(wú)色透明有酒精味的液體，最初是由木材干餾得到，因此俗稱木醇。甲醇有毒，誤飲少量（10ml）可致人失明，多量（30ml）可致死。甲醇具有揮發(fā)性，沸點(diǎn)64.5oC，能與水和多數(shù)有機(jī)溶劑混溶，是一種優(yōu)良的有機(jī)溶劑。甲醇也是重要的化工原料，可以合成甲醛、有機(jī)玻璃和許多醫(yī)藥產(chǎn)品。四、重要的醇2.乙醇：乙醇俗稱酒精，為無(wú)色易燃液體，比水輕，能與水和多數(shù)有機(jī)溶劑混溶，沸點(diǎn)78.3oC。乙醇的用途很廣，是重要的化工原料。70%~75%的乙醇?xì)⒕Ч詈?，臨床上常用75%的酒精作消毒劑。四、重要的醇3．丙三醇

：俗稱甘油，能與水以任意比例混溶，具有很強(qiáng)的吸濕性，對(duì)皮膚有刺激性，作皮膚潤(rùn)滑劑時(shí)，應(yīng)用水稀釋。甘油用途非常廣泛，在藥劑上可作溶劑，制作碘甘油、酚甘油等，還常作為化工、合成藥物的原料。4．苯甲醇

苯甲醇為具有芳香氣味的無(wú)色液體，俗稱芐醇，是最簡(jiǎn)單的芳香醇。苯甲醇難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，具有微弱的麻醉作用和防腐功能，亦具有局部止癢的作用。

四、重要的醇第二節(jié)酚（一）酚的結(jié)構(gòu)（Ar-OH,官能團(tuán)是-OH）一、酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名苯酚的分子式：C6H6O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)模型：OH課堂討論

比較酚和芳香醇在結(jié)構(gòu)上的異同點(diǎn)相同點(diǎn)：都有苯環(huán)、-OH不同點(diǎn)：酚的-OH直接連在苯環(huán)上芳香醇的-OH連在苯環(huán)的側(cè)鏈上一、酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名（二）酚的分類

酚苯酚萘酚-萘酚-萘酚根據(jù)所含芳香烴基不同分類一元酚二元酚三元酚OHOHOHOHOHOH苯酚鄰苯二酚連苯三酚一、酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名（二）酚的分類根據(jù)所含羥基數(shù)目多少分類一、酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名（三）酚的命名將羥基及與其相連的芳環(huán)作為母體稱某酚，再加上其它取代基的名稱和位次。特殊情況下也可以按次序規(guī)則把羥基看作取代基來(lái)命名。3-甲基苯酚間甲基苯酚2－羥基苯甲酸（水楊酸）OHCH3123鄰苯二酚1,2,3-苯三酚α-萘酚鄰苯二酚連苯三酚-萘酚

1.有特殊氣味2.有毒性3.能溶于乙醇等有機(jī)溶劑4.多數(shù)為結(jié)晶性固體，少數(shù)為高沸點(diǎn)液體5.常溫下溶解度不大，加熱時(shí)易溶于水二、酚的物理性質(zhì)ONa+NaOH+H2OOH苯酚水溶液加入NaOH后苯酚鈉溶液苯酚顯酸性（一）弱酸性三、酚的化學(xué)性質(zhì)ONa+NaOH+H2OOH+CO2OHNaHCO3加入CO2后酸性：碳酸＞苯酚苯酚鈉溶液苯酚水溶液？+＞HCO3—（一）弱酸性苯酚的酸性比碳酸弱，說(shuō)明苯酚具有弱酸性。結(jié)論（二）與FeCl3的顯色反應(yīng)

酚能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，大多數(shù)酚能起此反應(yīng)，故此反應(yīng)可用來(lái)鑒定酚。

不同的酚與FeCl3作用產(chǎn)生的顏色不同。與FeCl3的顯色反應(yīng)并不限于酚，具有烯醇式結(jié)構(gòu)的脂肪族化合物也有此反應(yīng)。

苯酚能與FeCl3反應(yīng)，顯紫色苯酚三氯化鐵反應(yīng)靈敏，可用于鑒別苯酚（二）與FeCl3的顯色反應(yīng)（三）芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)苯酚與溴水在常溫下可立即反應(yīng)生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀。

反應(yīng)很靈敏，很稀的苯酚溶液就能與溴水生成沉淀。故此反應(yīng)可用作苯酚的鑒別和定量測(cè)定。

鹵代反應(yīng)

BrBrBr3Br2苯酚的鄰、對(duì)位上很容易發(fā)生鹵代反應(yīng)。同理還可發(fā)生硝化和磺化反應(yīng)。結(jié)論（四）氧化反應(yīng)三、重要的酚1.苯酚（石炭酸）：苯酚能凝固蛋白質(zhì)，有殺菌作用，用作消毒劑和防腐劑。

2.甲酚：3種甲酚的異構(gòu)體又稱煤酚，其50%的肥皂溶液俗稱“來(lái)蘇爾”，曾用做器械和環(huán)境消毒。但由于毒性較大、有污染，故逐漸被替代。第三節(jié)醚R－O－R或

R－O－R′Ar－O－R或

Ar－O－Ar′一、醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名（一）醚的結(jié)構(gòu)（官能團(tuán)是醚鍵C-O-C）乙醚的分子式：C4H10O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3-CH2-O-CH2-CH3結(jié)構(gòu)模型：一、醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名（二）醚的分類根據(jù)烴基結(jié)構(gòu)分類單醚混醚環(huán)醚CH3-O-CH3CH3-O-CH2CH3R-O-RR-O-R’R’ROCH2OCH2醚還可分為脂肪醚和芳香醚。兩個(gè)烴基都是脂肪烴基的為脂肪醚；一個(gè)或兩個(gè)烴基是芳香烴基的稱芳香醚。

脂肪醚芳香醚一、醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名（三）醚的命名（1）簡(jiǎn)單醚：在“醚”字前面寫出兩個(gè)烴基的名稱。1.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的醚，采用普通命名法

（2）混醚：先簡(jiǎn)單后復(fù)雜；先芳基后烴基，

稱為某基某基醚。

甲乙醚乙丙醚苯甲醚（3）環(huán)醚：“環(huán)氧”做詞頭，烴基為母體。

如:，環(huán)氧乙烷CH2OCH2結(jié)構(gòu)復(fù)雜的醚，將烴氧基作為取代基。2．結(jié)構(gòu)復(fù)雜的醚，采用系統(tǒng)命名法一、醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名（三）醚的命名

3-甲基-2-甲氧基戊烷

醚的分子極性很小，較穩(wěn)定，化學(xué)性質(zhì)不活潑。但醚鍵（C-O-C）的存在，可發(fā)生一些特有的反應(yīng)。二、醚的性質(zhì)ROCH醚鍵的斷裂鹽的生成過氧化物的生成（一）鹽的生成

醚能接受質(zhì)子，溶于強(qiáng)酸生成強(qiáng)酸弱堿鹽。R-O-R’＋H2SO4[R-O-R’]＋

HSO4—H【用途】可將醚從烷烴或鹵代烴等混合物中分離出來(lái)。醚長(zhǎng)期與空氣接觸下，會(huì)慢慢生成不易揮發(fā)的過氧化物。（二）過氧化物的形成CH3CH2-O-CH2CH3

O2CH3CH2-O-CH-CH3

O-O-H三、重要的醚

曾用作吸入麻醉劑，但會(huì)產(chǎn)生惡心，嘔吐等副作用。

乙醚：

CH3CH2-O-CH2CH3

過氧化物不穩(wěn)定，加熱時(shí)易分解而發(fā)生爆炸。因此，醚類應(yīng)盡量避免暴露在空氣中，一般應(yīng)放在棕色玻璃瓶中，避光保存。使用乙醚時(shí)，為什么要檢驗(yàn)過氧化物？課堂討論檢驗(yàn)方法：用淀粉碘化鉀試紙檢驗(yàn)，若變藍(lán)色，表明有過氧化物存在。蒸餾放置過久的乙醚時(shí)，要先檢驗(yàn)是否有過氧化物存在，且不要蒸干。如何檢驗(yàn)過氧化物？課堂討論本章小結(jié)醫(yī)用化學(xué)第十五章醛和酮新裝修的房子可以直接入住嗎？房子在裝修之后一般不能直接入住，主要原因是甲醛超標(biāo)。甲醛超標(biāo)對(duì)人的身體危害較大，可引起呼吸道和神經(jīng)系統(tǒng)的疾病。所以，一定要采取適當(dāng)?shù)霓k法來(lái)降低甲醛的含量。問題:1.甲醛具有哪些性質(zhì)？

2．甲醛在醫(yī)學(xué)上有什么用途？問題導(dǎo)入1．掌握醛和酮的命名方法和主要化學(xué)性質(zhì)。2．熟悉醛和酮的分類和低級(jí)醛、酮的物理特性。3．了解醫(yī)藥中常見的醛和酮。學(xué)習(xí)目標(biāo)

醛和酮的都是含有羰基的化合物，稱為羰基化合物。醛基酮基羰基第一節(jié)醛、酮的分類和命名一、醛、酮的分類脂肪醛酮脂環(huán)醛酮芳香醛酮1.按烴基結(jié)構(gòu)分類：醛酮飽和醛酮不飽和醛酮2.

根據(jù)烴基中是否含有不飽和鍵分類：醛酮3.根據(jù)羰基數(shù)目不同分類：醛酮一元醛酮多元醛酮一元酮單酮（所連烴基相同）混酮（所連烴基不同）4.一元酮所連烴基是否相同分類：二、醛的酮的命名1．飽和脂肪醛、酮：

選擇含有羰基碳原子的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某醛”或“某酮”；從靠近羰基的一端給主鏈編號(hào)，也可以用希臘字母表示，與羰基直接相連的碳原子為α-碳原子，其余依次為β、γ、δ……位；取代基在前，母體在后，醛基總在碳鏈的首端，可不標(biāo)明位次。2-甲基丙醛或α-甲基丙醛4-甲基-2-戊酮2．不飽和醛、酮：

命名不飽和醛、酮時(shí)，應(yīng)使羰基的位次最小，同時(shí)標(biāo)出不飽和鍵的位置。3．芳香醛、酮：

命名芳香醛、酮時(shí)，把芳香烴基作為取代基。4．脂環(huán)醛、酮：

羰基在環(huán)內(nèi)的脂環(huán)酮，稱為“環(huán)某酮”，如羰基在環(huán)外，則將環(huán)作為取代基。苯甲醛苯乙酮

2,4-戊二酮

3-甲基-6-庚炔醛2-丁烯醛

2．C6H5-CHO3．

課堂練習(xí)對(duì)下列醛酮進(jìn)行命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。1．CH3COCH3

4．苯乙酮二、醛酮的性質(zhì)(一)醛酮的物理性質(zhì)1.在常溫常壓下，甲醛為氣體，其他12個(gè)碳原子以內(nèi)的脂肪醛、酮都是液體。高級(jí)脂肪醛、酮及芳香醛、酮多為固體。2.沸點(diǎn)：醛、酮的沸點(diǎn)較分子量相近的烷烴和醚高，但比分子量相近的醇低。3.溶解性：低級(jí)醛和酮在水中有相當(dāng)大的溶解度，因?yàn)槿┖屯肿又恤驶系难踉涌梢耘c水分子中的氫原子形成氫鍵。(二)醛酮的相似化學(xué)性質(zhì)1.加成反應(yīng)（親核加成）

試劑帶負(fù)電的部分先向羰基碳原子進(jìn)攻，然后帶正電的部分加到羰基氧原子上。（1）與HCN加成α-羥基腈（α-腈醇）反應(yīng)活性：

醛、脂肪族甲基酮、八個(gè)碳以下的環(huán)酮。適用范圍：原因：(1)空間位阻(2)電性效應(yīng)半縮醛縮醛（2）與ROH加成縮醛（酮）反應(yīng)中，醛容易，酮困難。半縮醛羥基

干燥HCl催化，加成生成半縮醛。半縮醛羥基很活潑，繼續(xù)與醇反應(yīng)生成縮醛。（3）與氨的衍生物加成羰基試劑氨的衍生物與醛、酮反應(yīng)的產(chǎn)物氨衍生物氨衍生物的結(jié)構(gòu)式產(chǎn)物結(jié)構(gòu)式產(chǎn)物名稱羥胺H2N-OH肟肼H2N-NH2腙苯肼H2N-NH-C6H5苯腙2,4-二硝基苯肼2,4-二硝基苯腙氨基脲

縮氨脲（4）與格氏試劑的加成

格氏試劑——在無(wú)水乙醚中，鹵代烴與金屬鎂作用生成有機(jī)鎂化合物，常用R－MgX表示。甲醛與格氏試劑先加成后水解，生成伯醇；其他醛與格氏試劑反應(yīng)得到仲醇；酮與格氏試劑反應(yīng)得到叔醇。2.

α-H的反應(yīng)

由于羰基的強(qiáng)吸電子作用，使醛或酮的α碳上H原子變得活潑。含有α-H的醛和酮能發(fā)生縮合反應(yīng)和鹵仿反應(yīng)等。（1）羥醛縮合反應(yīng)

加成方向：α-H加到羰基氧原子上，α-C則加到羰基碳原子上，生成β-羥基醛。

β-羥基醛在加熱下易脫水生成α，β-不飽和醛。β-

羥基丁醛2-丁烯醛（巴豆醛）（2）鹵代和鹵仿反應(yīng)

醛、酮的α-H在堿性條件下，易被鹵原子取代，生成α-鹵代醛、酮?？砂l(fā)生碘仿反應(yīng)的化合物有：碘仿反應(yīng)現(xiàn)象：3.還原反應(yīng)

Tollens試劑——硝酸銀的氨水溶液。1.與托倫試劑的反應(yīng)醛均能被托倫試劑氧化，酮不能，可用于區(qū)分醛酮。（三）醛的特性反應(yīng)

斐林試劑是硫酸銅與酒石酸鉀鈉的氫氧化鈉溶液混合而形成的，和脂肪醛反應(yīng)時(shí)生成磚紅色的氧化亞銅沉淀。2.與斐林試劑的反應(yīng)3.與希夫試劑的顯色反應(yīng)

將二氧化硫通入品紅的水溶液，褪色為希夫試劑。醛和希夫試劑作用，顯紫紅色，酮不能發(fā)生該反應(yīng)，常用此反應(yīng)鑒別醛和酮。甲醛+希夫試劑→紫紅色+硫酸→不褪色其他醛+希夫試劑→紫紅色+硫酸→褪色酮+希夫試劑→不顯色乙醛丙酮1.甲醛甲醛對(duì)健康危害：對(duì)黏膜的刺激；皮膚直接接觸甲醛可引起過敏性皮炎、色斑、壞死等；高濃度甲醛還是一種基因毒性物質(zhì)。三、重要的醛酮2.乙醛

乙醛是一種無(wú)色、易揮發(fā)、具有刺激性氣味的液體，沸點(diǎn)21℃，易溶于水、乙醇和乙醚中，是重要的化工原料。三氯乙醛是乙醛的重要衍生物，是無(wú)色易揮發(fā)油狀液體，有刺激性氣味。溶于水、乙醇、乙醚和氯仿，與水化合生成三氯乙醛水合物。3.丙酮

丙酮是體內(nèi)脂肪代謝的產(chǎn)物之一。正常情況下，人血液中丙酮的濃度很低。糖尿病患者由于糖代謝障礙，體內(nèi)常有過量的丙酮產(chǎn)生，隨尿排出或經(jīng)肺呼出體外。

臨床上檢查尿液中是否含有丙酮，可將亞硝酰鐵氰化鈉溶液和氫氧化鈉溶液加入尿中，如有丙酮存在，尿液呈現(xiàn)鮮紅色。本章小結(jié)第十六章羧酸及取代羧酸醫(yī)用化學(xué)

在我們的生活當(dāng)中，有些食物是大家所熟悉的，例如食用醋、酸奶、蘋果和檸檬等，這些食物的共同點(diǎn)就是都有酸味，食用醋的酸味來(lái)源于醋酸，酸奶的酸味來(lái)源于乳酸，蘋果的酸味來(lái)源于蘋果酸，而檸檬的酸味來(lái)源于檸檬酸。問題:這些酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)是什么？它們有哪些性質(zhì)？問題導(dǎo)入。學(xué)習(xí)目標(biāo)1.掌握羧酸及取代羧酸的結(jié)構(gòu)、分類、命名；羧酸的酸性、羧酸衍生物的生成、脫羧反應(yīng)；醇酸的脫水反應(yīng)。2.熟悉羧酸的物理性質(zhì)；羧酸的還原反應(yīng)；酮酸、酚酸的有關(guān)性質(zhì)。3.了解羧酸及取代羧酸在醫(yī)藥上的應(yīng)用。第一節(jié)羧酸羧酸類藥物：

布洛芬

阿司匹林解熱鎮(zhèn)痛藥,需飯后服用（一）羧酸的結(jié)構(gòu)羧酸：烴分子中的氫原子被羧基取代后生成的化合物（甲酸除外）。例：CH3COOH

羧酸的官能團(tuán)：

或-COOH（羧基）一元羧酸的結(jié)構(gòu)通式：（Ar）R-COOH

苯甲酸乙酸一、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名（二）羧酸的分類類別飽和脂肪酸不飽和脂肪酸芳香酸一元酸

乙酸丙烯酸

苯甲酸二元酸

乙二酸丁烯二酸

鄰苯二甲酸一、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名（三）羧酸的命名與醛的命名原則相似，脂肪酸稱為“某酸”或“某烯酸”。甲酸

乙酸

丙烯酸二元羧酸稱為“某二酸”或“某烯二酸”。乙二酸

丙二