專題26有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題——單一推斷類考向五年考情（2021-2025）命題趨勢有機(jī)合成單一推斷型綜合題2025·甘肅卷、2025·河北卷、2025·河南卷、2025·湖北卷、2025·云南卷、2024·湖北卷、2024·貴州卷、2024·甘肅卷、2024·河北卷、2024·全國甲卷、2024·新課標(biāo)卷、2023·全國甲卷、2023·北京卷、2023·福建卷、2023·全國乙卷、2022·全國乙卷、2022·福建卷、2022·遼寧卷、2022·重慶卷、2022·湖北卷、2022·北京卷、2021·全國乙卷、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題，常以某種藥物、新材料的合成為背景，考查常見有機(jī)物的命名，官能團(tuán)的辨認(rèn)及名稱，反應(yīng)類型及反應(yīng)條件的判斷，有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體的推斷與書寫，運(yùn)用信息設(shè)計(jì)合成路線等內(nèi)容，綜合考查信息遷移能力和分析推理能力等。1、考查形式相對穩(wěn)定①試題的考查角度(設(shè)問方式)相對比較穩(wěn)定；②試題選材穩(wěn)定，集中在藥物、新材料、生物活性分子等領(lǐng)域的合成上；③合成步驟相對穩(wěn)定，一般經(jīng)過是5~7步轉(zhuǎn)化，最終合成具有實(shí)際應(yīng)用價(jià)值的化學(xué)物質(zhì)。2、命題的變化①信息的呈現(xiàn)方式上，由“已知”直接告知，逐步過渡到在小題題干中呈現(xiàn)，甚至是合成路線中呈現(xiàn)。②有機(jī)綜合試題壓軸點(diǎn)的考查，由以往的合成路線的設(shè)計(jì)，逐步滲透到對反應(yīng)機(jī)理的考查。③有機(jī)物的形狀上，由“線性”逐步變成“環(huán)狀”，由全碳環(huán)有機(jī)物逐步變成含O甚至含N的雜環(huán)化合物。1．（2025·甘肅卷）毛蘭菲是一種具有抗腫瘤活性的天然菲類化合物，可按下圖路線合成(部分試劑省略)：（1）化合物A中的含氧官能團(tuán)名稱為，化合物A與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）關(guān)于化合物C的說法成立的有。①與溶液作用顯色

②與新制氫氧化銅反應(yīng)，生成磚紅色沉淀③與D互為同系物

④能與HCN反應(yīng)（4）C→D涉及的反應(yīng)類型有，。（5）F→G轉(zhuǎn)化中使用了，其名稱為。（6）毛蘭菲的一種同分異構(gòu)體Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出發(fā)，經(jīng)多步合成得到(如下圖)。已知J的譜圖顯示四組峰，峰面積比為。J和I的結(jié)構(gòu)簡式為，。【答案】（1）酚羥基、醛基（2）（3）②④（4）還原反應(yīng)加成反應(yīng)（5）甲醇鋰（6）【分析】A為，與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)，生成B，其結(jié)構(gòu)簡式為；B與BnBr發(fā)生取代反應(yīng)，生成C，其結(jié)構(gòu)簡式為；C被NaBH4還原，生成D，其結(jié)構(gòu)簡式為；多步轉(zhuǎn)化生成E；E與F發(fā)生醛基的先加成后消去反應(yīng)，生成G；G經(jīng)過一系列反應(yīng)生成H；H與氫氣反應(yīng)生成毛蘭菲?！窘馕觥浚?）化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為，其含氧官能團(tuán)為酚羥基、醛基；A中酚羥基可與NaOH反應(yīng)，生成，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。（2）由分析可知，化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為：。（3）化合物C中無酚羥基，不能與FeCl3溶液作用顯色；有醛基，可以與新制氫氧化銅反應(yīng)，生成磚紅色沉淀，能與HCN發(fā)生加成反應(yīng)；化合物D與C的官能團(tuán)種類不同，不互為同系物，故說法成立的為②④。（4）C→D中，醛基被還原為醇羥基，即屬于還原反應(yīng)，又屬于加成反應(yīng)。（5）CH3OLi為甲醇與活潑金屬形成的化合物，名稱為甲醇鋰。（6）根據(jù)流程中E和F的反應(yīng)，J經(jīng)過一系列轉(zhuǎn)化形成的結(jié)構(gòu)類似于F，且其分子式為C9H10O4，峰面積比為1：1：2：6，則其結(jié)構(gòu)簡式為；I為毛蘭菲的同分異構(gòu)體，類似G轉(zhuǎn)化為毛蘭菲的過程，可推出I的結(jié)構(gòu)簡式為：。2．（2025·河北卷）依拉雷諾(Q)是一種用于治療非酒精性脂肪性肝炎的藥物，其“一鍋法”合成路線如下：回答下列問題：（1）Q中含氧官能團(tuán)的名稱：、、。（2）A→B的反應(yīng)類型：。（3）C的名稱：。（4）C→D反應(yīng)中，在加熱條件下滴加溴時(shí)，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：。（5）“一鍋法”合成中，在NaOH作用下，B與D反應(yīng)生成中間體E，該中間體的結(jié)構(gòu)簡式：。（6）合成過程中，D也可與NaOH發(fā)生副反應(yīng)生成M，圖甲、圖乙分別為D和M的核磁共振氫譜，推斷M的結(jié)構(gòu)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：。（7）寫出滿足下列條件A的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。(a)不與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；(b)紅外光譜表明分子中不含鍵；(c)核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為；(d)芳香環(huán)的一取代物有兩種?！敬鸢浮浚?）羰基醚鍵羧基（2）中和反應(yīng)（3）異丁酸或2-甲基丙酸（4）溴易揮發(fā)，減少損失，提高利用率（5）（6）（7）【分析】A含酚羥基，和氫氧化鈉反應(yīng)生成B為，羧基和氫氧化鈉能發(fā)生中和反應(yīng)，D含羧基和碳溴鍵，則B與D反應(yīng)生成溴化鈉和E，E為，E和F發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)生成G為，-COONa經(jīng)酸化可轉(zhuǎn)化為羧基，則G在氫氧化鈉、加熱下脫氫溶劑THF、再酸化轉(zhuǎn)化為Q；【解析】（1）據(jù)分析，Q中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基、醚鍵和羧基；（2）A→B的反應(yīng)中，由于酚羥基具有酸性，能和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)轉(zhuǎn)化為-ONa，則反應(yīng)類型為中和反應(yīng)；（3）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，C的名稱為<>異丁酸或2-甲基丙酸；（4）C與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成D，溴易揮發(fā)，則C→D反應(yīng)中，在加熱條件下滴加溴時(shí)，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：減少溴的揮發(fā)損失，提高利用率；（5）B與D反應(yīng)生成E，一方面是羧基和氫氧化鈉發(fā)生了中和、-COOH轉(zhuǎn)化為-COONa，另一方面，酚鈉(ONa)和碳溴鍵發(fā)生了取代反應(yīng)，則E為；（6）D也可與NaOH發(fā)生副反應(yīng)生成M，D分子內(nèi)有2種氫，1個(gè)是羧基上的氫原子，另一種為2個(gè)甲基上的6個(gè)氫原子，則甲為D，乙為M，據(jù)圖，M分子內(nèi)有2種氫，數(shù)目分別有2個(gè)、3個(gè)，則M為碳溴鍵在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去、羧基發(fā)生中和生成，M為，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式：。（7）A的芳香族同分異構(gòu)體滿足下列條件：(a)不與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則不含酚羥基；(b)紅外光譜表明分子中不含鍵，(c)核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為，則分子內(nèi)有3種氫原子，由于A分子式為C9H10O2，則A中這2種氫原子的數(shù)目為2、2、6個(gè)；(d)芳香環(huán)的一取代物有兩種，則苯環(huán)上有2種氫；結(jié)合分子內(nèi)有5個(gè)不飽和度，可知滿足條件的同分異構(gòu)體為。3．（2025·河南卷）化合物I具有殺蟲和殺真菌活性，以下為其合成路線之一(部分反應(yīng)條件已簡化)?；卮鹣铝袉栴}：（1）I中含氧官能團(tuán)的名稱是。（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）由B生成C的化學(xué)方程式為。反應(yīng)時(shí)，在加熱攪拌下向液體B中滴加異丙醇；若改為向異丙醇中滴加B則會(huì)導(dǎo)致更多副產(chǎn)物的生成，副產(chǎn)物可能的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即可)。（4）由D生成E的反應(yīng)類型為。（5）由F生成H的反應(yīng)中可能生成中間體J，已知J的分子式為，則J的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即可)。（6）G的同分異構(gòu)體中，含有碳氧雙鍵的還有種(不考慮立體異構(gòu))；其中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且核磁共振氫譜顯示為兩組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮浚?）醚鍵，酯基（2）（3）（4）取代反應(yīng)（5）（6）6【分析】A在氯氣和氯化鐵催化下生成B，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)可推出A為，B與異丙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成D，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)推出D為，D與發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E為，E與鐵粉，氯化氫發(fā)生還原反應(yīng)生成F，F(xiàn)與3-戊酮在一定條件下生成H，H與乙酰氯發(fā)生反應(yīng)生成I，據(jù)此解答?！窘馕觥浚?）由I的結(jié)構(gòu)式可知，其含氧官能團(tuán)為醚鍵，酯基，故答案為：醚鍵，酯基；（2）由分析可知，A為，故答案為：；（3）由分析可知，B與異丙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成C和氯化氫，化學(xué)方程式為：；反應(yīng)時(shí)，在加熱攪拌下向液體B中滴加異丙醇，異丙醇較少，滴加下去優(yōu)先和活潑的酰氯發(fā)生反應(yīng)，若改為向異丙醇中滴加B，則異丙醇足量，會(huì)苯環(huán)上的氯原子發(fā)生取代，導(dǎo)致更多副產(chǎn)物的生成，副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；；（4）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)推出D為，D與發(fā)生取代反應(yīng)生成E，故答案為：取代反應(yīng)；（5）由F生成H的反應(yīng)中可能生成中間體J，已知J的分子式為，說明F生成H發(fā)生了已知信息第一步反應(yīng)，然后第二步反應(yīng)，第二步兩種產(chǎn)物互為順反異構(gòu)體，則J的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（6）G為3-戊酮，分子式為C5H10O，它的同分異構(gòu)體中，含有碳氧雙鍵，說明為醛或酮，若為醛，可以看成將醛基掛在-C4H9上，共有4種同分異構(gòu)體，分別為：，若為酮，除了G本身外，共有2種同分異構(gòu)體，分別為：，共有6種符合要求的同分異構(gòu)體，其中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（含有醛基），且核磁共振氫譜顯示為兩組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：6；。4．（2025·湖北卷）化合物G是某藥物的關(guān)鍵原料，合成路線如下：回答下列問題：（1）化合物A分子內(nèi)含氧官能團(tuán)的名稱為。（2）化合物的反應(yīng)類型為反應(yīng)。B的核磁共振氫譜有組峰。（3）能用于分離化合物B和C的試劑為(填標(biāo)號(hào))。a．水溶液

b．水溶液

c．水溶液（4）的反應(yīng)方程式為。在A的氮原子上引入乙?；淖饔檬牵?）化合物D與H+間的反應(yīng)方程式：用類比法，下列反應(yīng)中X的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）E存在一種含羰基異構(gòu)體F，二者處于快速互變平衡。F與反應(yīng)可生成G，寫出F的結(jié)構(gòu)簡式?！敬鸢浮浚?）羥基（2）取代5（3）b（4）保護(hù)氨基（5）+N=O（6）【分析】A與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B在AlCl3作用下發(fā)生反應(yīng)轉(zhuǎn)化為C，C中酰胺基水解生成D，D在H+、NaNO2作用下生成E為，E與HF發(fā)生取代反應(yīng)轉(zhuǎn)化為G，據(jù)此解答?！窘馕觥浚?）化合物A分子內(nèi)含氧官能團(tuán)名稱為羥基；（2）A中氨基與羥基與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成B；B的核磁共振氫譜圖共有5組峰，如圖所示：；（3）B和C的不同之處在于，B的官能團(tuán)是酯基，C的官能團(tuán)是羥基和酮羰基，兩種溶液均不能和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，排除a，C中酚羥基能和碳酸鈉溶液反應(yīng)生成鈉鹽可溶于水，而B不能和碳酸鈉反應(yīng)，再通過分液即可分離B和C，b選；兩種溶液均不能和硫酸鈉溶液反應(yīng)，排除c，故選b；（4）C→D的反應(yīng)是酰胺基的水解反應(yīng)，化學(xué)方程式為；A→B引入CH3CO－，C→D重新生成氨基，作用是保護(hù)氨基；（5）根據(jù)電荷守恒推斷，X帶一個(gè)單位正電，根據(jù)原子守恒推斷，X含有一個(gè)N原子和一個(gè)O原子，則X的結(jié)構(gòu)簡式為+N=O；（6）E的結(jié)構(gòu)簡式為，其存在一種含羰基的異構(gòu)體F，二者處于快速互變平衡，則F的結(jié)構(gòu)簡式為。5．（2025·云南卷）化合物L(fēng)是某中藥的活性成分。一種合成路線如下(略去部分試劑與反應(yīng)條件，忽略立體化學(xué))。已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烴和生烯烴復(fù)分解反應(yīng)得到產(chǎn)物。回答下列問題：（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱為。（2）對比C和D的結(jié)構(gòu)，可以推知C和D的(填標(biāo)號(hào))不相同。a．分子式

b．質(zhì)譜圖中的碎片峰

c．官能團(tuán)（3）D→F中另一產(chǎn)物的化學(xué)名稱為。（4）E發(fā)生加聚反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）F→G的反應(yīng)類型為。（6）羰基具有較強(qiáng)的極性。I→J經(jīng)歷了加成和消去的過程，其中間體的結(jié)構(gòu)簡式為(填標(biāo)號(hào))。a．

b．

c．

d．（7）的化學(xué)方程式為。（8）寫出一種滿足下列條件的L的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))。①能與發(fā)生顯色反應(yīng)；1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗3molNaOH。②核磁共振氫譜顯示6組峰，且峰面積比為。③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烴基)?！敬鸢浮浚?）醛基（2）b（3）乙烯（4）（5）氧化反應(yīng)（6）c（7）（8）或【分析】A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與發(fā)生反應(yīng)生成C，C發(fā)生反應(yīng)生成D，D與E在Ru(Ⅱ)作用下發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成F，F(xiàn)在SeO2作用下生成G，G比F多了一個(gè)氧原子，截個(gè)H的結(jié)構(gòu)簡式可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，G發(fā)生還原反應(yīng)生成H，H發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I中氨基與酮羰基先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)生成J，J發(fā)生還原反應(yīng)生成K，K發(fā)生取代反應(yīng)生成L，據(jù)此解答?！窘馕觥浚?）由A結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含氧官能團(tuán)名稱為醛基；（2）觀察結(jié)構(gòu)可知，C和D的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，其官能團(tuán)也是相同的，排除a、c，兩種分子因結(jié)構(gòu)差異導(dǎo)致斷裂偏好不同，所形成的碎片種類或豐度顯著不同，故其質(zhì)譜圖中碎片峰會(huì)不同，故選b；（3）結(jié)合烯烴復(fù)分解反應(yīng)規(guī)律可知，其另一種產(chǎn)物是乙烯；（4）E中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為；（5）K→G的反應(yīng)是加氧的反應(yīng)，反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；（6）I→J的反應(yīng)為氨基和酮羰基的加成反應(yīng)，形成七元環(huán)和羥基，得到的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為，隨后，羥基發(fā)生消去反應(yīng)，即可得到J，故選c；（7）K發(fā)生取代反應(yīng)生成L，同時(shí)會(huì)生成甲醇，化學(xué)方程式為；（8）L結(jié)構(gòu)簡式為，分子中不飽和度為5，碳原子數(shù)為12，氧原子數(shù)為3，氮原子數(shù)為1，滿足下列條件：①能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說明其含有酚羥基，苯環(huán)占了4個(gè)不飽和度，說明其余結(jié)構(gòu)還剩余1個(gè)不飽和度，1mol該物質(zhì)與足量氫氧化鈉反應(yīng)，消耗3molNaOH，則其結(jié)構(gòu)中應(yīng)含有酚羥基形成的酯基，剛好消耗1個(gè)不飽和度，結(jié)構(gòu)中含有氨基，且核磁共振氫譜為9：2：2：2：1：1，說明其含有三個(gè)等效的甲基，其核磁共振氫譜沒有出現(xiàn)3，說明不含有單獨(dú)的甲基，滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式為、。6．（2024·湖北卷）某研究小組按以下路線對內(nèi)酰胺F的合成進(jìn)行了探索：回答下列問題：（1）從實(shí)驗(yàn)安全角度考慮，A→B中應(yīng)連有吸收裝置，吸收劑為。（2）C的名稱為，它在酸溶液中用甲醇處理，可得到制備(填標(biāo)號(hào))的原料。a．滌綸

b．尼龍

c．維綸

d．有機(jī)玻璃（3）下列反應(yīng)中不屬于加成反應(yīng)的有(填標(biāo)號(hào))。a．A→B

b．B→C

c．E→F（4）寫出C→D的化學(xué)方程式。（5）已知(亞胺)。然而，E在室溫下主要生成G，原因是。（6）已知亞胺易被還原。D→E中，催化加氫需在酸性條件下進(jìn)行的原因是，若催化加氫時(shí)，不加入酸，則生成分子式為的化合物H，其結(jié)構(gòu)簡式為。【答案】（1）NaOH溶液(或其他堿液)（2）2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、異丁烯腈)d（3）bc（4）+（5）亞胺不穩(wěn)定，以發(fā)生重排反應(yīng)生成有機(jī)化合物G（6）氰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成亞胺結(jié)構(gòu)生成的亞胺結(jié)構(gòu)更易被還原成氨基，促進(jìn)反應(yīng)的發(fā)生【分析】有機(jī)物A與HCN在催化劑的作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成有機(jī)物B，有機(jī)物B在Al2O3的作用下發(fā)生消去反應(yīng)剩下有機(jī)物C，有機(jī)物C與C6H10O3發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物D，根據(jù)有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)可以推測，C6H10O3的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物D發(fā)生兩步連續(xù)的反應(yīng)生成有機(jī)物E，有機(jī)物D中的氰基最終反應(yīng)為-CH2NH2結(jié)構(gòu)，最后有機(jī)物E發(fā)生消去反應(yīng)生成有機(jī)物F和乙醇?！窘馕觥浚?）有機(jī)物A→B的反應(yīng)中有HCN參加反應(yīng)，HCN有毒，需要用堿液吸收，可用的吸收液為NaOH溶液。（2）根據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物C的的名稱為2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、異丁烯腈)，該物質(zhì)可以與甲醇在酸性溶液中發(fā)生反應(yīng)生成甲基丙烯酸，甲基丙烯酸經(jīng)聚合反應(yīng)生成有機(jī)玻璃，答案選d。（3）根據(jù)分析，有機(jī)物A反應(yīng)生成有機(jī)物B的過程為加成反應(yīng)，有機(jī)物B生成有機(jī)物C的反應(yīng)為消去反應(yīng)，有機(jī)物E生成有機(jī)物F的反應(yīng)為消去反應(yīng)，故答案選bc。（4）根據(jù)分析，有機(jī)物C與發(fā)生加成反應(yīng)生成有機(jī)物D，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+。（5）羰基與氨基發(fā)生反應(yīng)生成亞胺()，亞胺在酸性條件下不穩(wěn)定，容易發(fā)生重排反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物G在室溫下具有更高的共軛結(jié)構(gòu)，性質(zhì)更穩(wěn)定。（6）氰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成亞胺結(jié)構(gòu)生成的亞胺結(jié)構(gòu)更易被還原成氨基，促進(jìn)反應(yīng)的發(fā)生；若不加入酸，則生成分子式為C10H19NO2的化合物H，其可能的流程為→→→→→，因此，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為。7．（2024·貴州卷）氨磺必利是一種多巴胺拮抗劑。以下為其合成路線之一(部分試劑和條件已略去)?；卮鹣铝袉栴}：（1）Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式是。（2）Ⅱ含有的官能團(tuán)名稱是磺酸基、酯基、和。（3）Ⅲ→Ⅳ的反應(yīng)類型是，Ⅵ→Ⅶ的反應(yīng)中的作用是。（4）Ⅴ是常用的乙基化試劑。若用a表示Ⅴ中的碳?xì)滏I，b表示Ⅴ中的碳?xì)滏I，則兩種碳?xì)滏I的極性大小關(guān)系是ab(選填“>”“<”或“=”)。（5）Ⅶ→Ⅷ分兩步進(jìn)行，第1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。（6）Ⅸ的結(jié)構(gòu)簡式是。Ⅸ有多種同分異構(gòu)體，其中一種含五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1，其結(jié)構(gòu)簡式是。（7）化合物是合成藥物艾瑞昔布的原料之一。參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以為原料合成的路線(無機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮浚?）（2）醚鍵酰胺基（3）取代反應(yīng)作氧化劑（4）＜（5）+NaOH+CH3OH（6）（7）?！痉治觥糠磻?yīng)Ⅰ到Ⅱ?yàn)槿〈磻?yīng)，故Ⅰ的結(jié)構(gòu)為：,Ⅲ到Ⅳ也為取代反應(yīng)，Ⅳ的結(jié)構(gòu)應(yīng)為，根據(jù)氨磺必利和Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡式可判斷Ⅸ為。【解析】（1）Ⅰ到Ⅱ?yàn)槿〈磻?yīng)，故Ⅰ的結(jié)構(gòu)為。（2）根據(jù)Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式可判斷官能團(tuán)除了磺酸基、酯基，還有醚鍵和酰胺基。（3）Ⅲ到Ⅳ應(yīng)為取代反應(yīng)，Ⅳ的結(jié)構(gòu)應(yīng)為，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可判斷Ⅵ到Ⅶ屬于加氧的反應(yīng)，因此反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，故H2O2的作用為作氧化劑。（4）Ⅴ中比離結(jié)構(gòu)中的極性基團(tuán)更遠(yuǎn)，故?CH3的碳?xì)滏I比Ⅴ中?CH2?故極性更小，所以a＜b。（5）Ⅶ含有酯基，轉(zhuǎn)化為羧基，Ⅶ→Ⅷ中分兩步進(jìn)行，第1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式+NaOH+CH3OH。（6）根據(jù)以上分析可知Ⅸ的結(jié)構(gòu)簡式是，其同分異構(gòu)體中含五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1，其結(jié)構(gòu)簡式為。（7）根據(jù)有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中的已知信息可知為原料合成的合成路線可設(shè)計(jì)為：。8．（2024·甘肅卷）山藥素-1是從山藥根莖中提取的具有抗菌消炎活性的物質(zhì)，它的一種合成方法如下圖：（1）化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為。由化合物I制備化合物Ⅱ的反應(yīng)與以下反應(yīng)的反應(yīng)類型相同。A．

B．C．

D．（2）化合物Ⅲ的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的有種。①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物只有一種；②能與新制反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為。（3）化合物IV的含氧官能團(tuán)名稱為。（4）由化合物V制備VI時(shí)，生成的氣體是。（5）從官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的角度解釋化合物Ⅷ轉(zhuǎn)化為山藥素-1的過程中，先加堿后加酸的原因?！敬鸢浮浚?）AD（2）6（3）酚羥基、醚鍵、醛基（4）CO2（5）提高化合物Ⅷ的轉(zhuǎn)化率【分析】I的分子式為C9H12O2，在光照的條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得II，故I的結(jié)構(gòu)為；化合物V轉(zhuǎn)化為化合物VI發(fā)生脫羧反應(yīng)，有CO2生成；【解析】（1）由分析，I的結(jié)構(gòu)簡式為，由化合物I制備化合物Ⅱ的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，A、D都是烴與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，B是苯在光照條件下和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，C是C2H4Cl2發(fā)生消去反應(yīng)，故選AD；（2）化合物Ⅲ為，分子式C10H12O4，同時(shí)滿足下列條件：①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子；②能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀，說明有醛基，根據(jù)分子式，不飽和度為5，除去苯環(huán)的不飽和度，只有一個(gè)醛基；③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1:2:3:6，說明分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，數(shù)目分別為1、2、3、6，故滿足條件的同分異構(gòu)體有：、、、、、，共6種；（3）化合物IV的結(jié)構(gòu)為，其中含氧官能團(tuán)的名稱為酚羥基、醚鍵、醛基；（4）對比化合物V和化合物VI的結(jié)構(gòu)，化合物VI比化合物V少一個(gè)碳原子兩個(gè)氧原子，由化合物V制備VI時(shí)，生成的氣體是CO2；（5）化合物Ⅷ轉(zhuǎn)化為山藥素-1的過程發(fā)生的是酯基水解，酯在堿性條件下水解更徹底，再加入酸將酚羥基的鹽轉(zhuǎn)化為酚羥基得目標(biāo)產(chǎn)物山藥素-1，若直接加酸，由于酯在酸性條件下的水解可逆，產(chǎn)率較低，故先加堿后加酸是為了提高化合物Ⅷ的轉(zhuǎn)化率。9．（2024·河北卷）甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應(yīng)性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥物。M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學(xué)名稱為。（2）的反應(yīng)類型為。（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）由F生成G的化學(xué)方程式為。（5）G和H相比，H的熔、沸點(diǎn)更高，原因?yàn)?。?）K與E反應(yīng)生成L，新構(gòu)筑官能團(tuán)的名稱為。（7）同時(shí)滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體共有種。(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為；(b)紅外光譜中存在和硝基苯基()吸收峰。其中，可以通過水解反應(yīng)得到化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。【答案】（1）丙烯酸（2）加成反應(yīng)（3）（4）+HO-NO2+H2O（5）H分子中存在羥基，能形成分子間氫鍵（6）酰胺基（7）6【分析】由流程圖可知，A與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式為；B與CH3SH發(fā)生加成反應(yīng)生成C；C在堿性條件下發(fā)生酯的水解反應(yīng)，酸化后生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為；D與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成E；由F的分子式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為；F發(fā)生硝化反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為；G在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為；H與發(fā)生取代反應(yīng)生成I；I與乙醇鈉發(fā)生反應(yīng)生成J；J發(fā)生硝基的還原生成K，K的結(jié)構(gòu)簡式為；K與E發(fā)生取代反應(yīng)生成L；L與反應(yīng)生成M?！窘馕觥浚?）由A→B的反應(yīng)條件和B的結(jié)構(gòu)簡式可知該步驟為酯化反應(yīng)，因此A為，其名稱為丙烯酸。（2）B與發(fā)生加成反應(yīng)，和分別加到雙鍵碳原子上生成C。（3）結(jié)合C和E的結(jié)構(gòu)簡式以及C→D和D→E的反應(yīng)條件，可知C→D為C先在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后酸化，D為，D與亞硫酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成E。（4）F→G的反應(yīng)中，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)可知，苯環(huán)上碳氯鍵的對位引入硝基，濃硫酸作催化劑和吸水劑，吸收反應(yīng)產(chǎn)物中的水，硝化反應(yīng)的條件為加熱，反應(yīng)的化學(xué)方程式是：+HO-NO2+H2O。（5）由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，H分子中存在羥基，能形成分子間氫鍵，G分子不能形成分子間氫鍵，分子間氫鍵會(huì)使物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)顯著升高。（6）根據(jù)分析可知，K與E反應(yīng)生成L為取代反應(yīng)，反應(yīng)中新構(gòu)筑的官能團(tuán)為酰胺基。（7）I的分子式為，其不飽和度為6，其中苯環(huán)占4個(gè)不飽和度，和硝基各占1個(gè)不飽和度，因此滿足條件的同分異構(gòu)體中除了苯環(huán)、和硝基之外沒有其他不飽和結(jié)構(gòu)。由題給信息，結(jié)構(gòu)中存在“”，根據(jù)核磁共振氫譜中峰面積之比為可知，結(jié)構(gòu)中不存在羥基、存在甲基，結(jié)構(gòu)高度對稱，硝基苯基和共占用3個(gè)O原子，還剩余1個(gè)O原子，因此剩余的O原子只能插入兩個(gè)相鄰的C原子之間。不考慮該O原子，碳骨架的異構(gòu)有2種，且每種都有3個(gè)位置可以插入該O原子，如圖：，(序號(hào)表示插入O原子的位置)，因此符合題意的同分異構(gòu)體共有6種。其中，能夠水解生成H()的結(jié)構(gòu)為。【點(diǎn)睛】第（7）問在確定同分異構(gòu)體數(shù)量時(shí)也可以采用排列法，首先確定分子整體沒有支鏈，且甲基和硝基苯基位于分子鏈的兩端，之后可以確定中間的基團(tuán)有亞甲基、和氧原子，三者共有種排列方式，則符合條件的同分異構(gòu)體共有6種。10．（2024·全國甲卷）白藜蘆醇(化合物I)具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合成化合物I的路線。回答下列問題：（1）A中的官能團(tuán)名稱為。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）由C生成D的反應(yīng)類型為。（4）由E生成F的化學(xué)方程式為。（5）已知G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G的化學(xué)名稱為。（6）選用一種鑒別H和I的試劑并描述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。（7）I的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))。①含有手性碳(連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳為手性碳)；②含有兩個(gè)苯環(huán)；③含有兩個(gè)酚羥基；④可發(fā)生銀鏡反應(yīng)?！敬鸢浮浚?）硝基（2）（3）取代反應(yīng)（4）+P(OC2H5)3→+C2H5Br（5）4-甲氧基苯甲醛(或?qū)籽趸郊兹?（6）鑒別試劑為：FeCl3溶液，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為：分別取少量有機(jī)物H和有機(jī)物I的固體用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即為有機(jī)物I（7）9【分析】根據(jù)流程，有機(jī)物A在Fe/H+的作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成有機(jī)物B，根據(jù)有機(jī)物B的分子式和有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)可以得到有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)為；有機(jī)物B發(fā)生兩個(gè)連續(xù)的反應(yīng)后將結(jié)構(gòu)中的氨基氧化為羥基，得到有機(jī)物C；有機(jī)物C發(fā)生取代反應(yīng)得到有機(jī)物D，根據(jù)有機(jī)物D的分子式可以推出有機(jī)物D為；有機(jī)物D與NBS發(fā)生取代反應(yīng)得到有機(jī)物E，根據(jù)有機(jī)物E的分子式可以推出有機(jī)物E為；有機(jī)物E與P(OC2H5)3發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物F，有機(jī)物F與有機(jī)物G發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物H，結(jié)合有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)、有機(jī)物G的分子式和小問5的已知條件可以得到有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)為；最后，有機(jī)物H與BBr3反應(yīng)得到目標(biāo)化合物I。據(jù)此分析解題：【解析】（1）根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)可知，A的官能團(tuán)為硝基；（2）根據(jù)分析，有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式為：；（3）根據(jù)分析，有機(jī)物C發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物D是將C中的羥基取代為甲氧基得到有機(jī)物D，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（4）根據(jù)分析，有機(jī)物E與P(OC2H5)3發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物F，反應(yīng)方程式為：+P(OC2H5)3→+C2H5Br；（5）有機(jī)物G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有機(jī)物G中含有醛基，結(jié)合其分子式和有機(jī)物F和有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)可以得到有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)為，其化學(xué)名稱為：4-甲氧基苯甲醛(或?qū)籽趸郊兹?；（6）對比有機(jī)物H和有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)可以看出，有機(jī)物I中含有酚羥基，可以由此進(jìn)行鑒別，鑒別試劑為FeCl3溶液，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為分別取少量有機(jī)物H和有機(jī)物I的固體用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即為有機(jī)物I；（7）對于有機(jī)物I的同分異構(gòu)體，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；含有手性碳原子，說明有飽和碳原子，可以得到其主體結(jié)構(gòu)為，因其含有兩個(gè)酚羥基和手性碳原子，則滿足條件的同分異構(gòu)體有9種，分別為：、、、、、、、、。11．（2024·新課標(biāo)卷）四氟咯草胺(化合物G)是一種新型除草劑，可有效控制稻田雜草。G的一條合成路線如下(略去部分試劑和條件，忽略立體化學(xué))。已知反應(yīng)Ⅰ：已知反應(yīng)Ⅱ：為烴基或H，R、、、為烴基回答下列問題：（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為；加入的作用是。（2）D分子中采用雜化的碳原子數(shù)是。（3）對照已知反應(yīng)Ⅰ，反應(yīng)③不使用也能進(jìn)行，原因是。（4）E中含氧官能團(tuán)名稱是。（5）F的結(jié)構(gòu)簡式是；反應(yīng)⑤分兩步進(jìn)行，第一步產(chǎn)物的分子式為，其結(jié)構(gòu)簡式是。（6）G中手性碳原子是(寫出序號(hào))。（7）化合物H是B的同分異構(gòu)體，具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜中顯示為四組峰，且可以發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ．則H的可能結(jié)構(gòu)是?！敬鸢浮浚?）取代反應(yīng)與生成的HBr反應(yīng)，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行（2）5（3）D分子中同時(shí)存在—OH和（4）酯基（5）（6）3和4（7）、【分析】結(jié)合A、C的結(jié)構(gòu)簡式和B的分子式可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，A中—Br與B中發(fā)生取代反應(yīng)，生成C和小分子HBr，加入的與生成的HBr發(fā)生反應(yīng)，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行；由反應(yīng)③的反應(yīng)條件可知，反應(yīng)③發(fā)生已知反應(yīng)Ⅰ，則D中應(yīng)含有—OH，再結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式、D的分子式可知，C→D發(fā)生的是羰基的加氫還原反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡式為，采取雜化的C原子為圖中數(shù)字標(biāo)注的C原子，有5個(gè)；D的分子中存在—OH和，依次發(fā)生反應(yīng)③(類似已知反應(yīng)Ⅰ)、反應(yīng)④(取代反應(yīng))生成E，E中含氧官能團(tuán)為酯基；根據(jù)E、G的結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)⑤、反應(yīng)⑥的反應(yīng)試劑，結(jié)合F的分子式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為?！窘馕觥浚?）根據(jù)分析，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，反應(yīng)中加入K2CO3的作用為與生成的HBr反應(yīng)，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行。（2）根據(jù)分析，D分子中采用sp3雜化的碳原子數(shù)為5個(gè)，分別為。（3）已知反應(yīng)Ⅰ為—OH與發(fā)生取代反應(yīng)，生成的小分子HCl與結(jié)合生成銨鹽。由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D分子中同時(shí)存在—OH和，故反應(yīng)③不使用也能進(jìn)行。（4）由E的結(jié)構(gòu)簡式可知，E中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基。（5）已知反應(yīng)⑤分兩步進(jìn)行，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式知，E→F過程中，第二步為第一步產(chǎn)物發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ，結(jié)合第一步產(chǎn)物的分子式及已知反應(yīng)Ⅱ的機(jī)理知，第一步產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）手性碳原子指連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子，由G的結(jié)構(gòu)簡式知，其中手性碳原子為3和4號(hào)碳原子。（7）由思路分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體H能發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ，說明其具有或結(jié)構(gòu)；具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜中顯示有4組峰，說明結(jié)構(gòu)對稱，則其可能的結(jié)構(gòu)簡式有、。12．（2023·全國甲卷）阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知：R-COOHR-COClR-CONH2回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是_______。（2）由A生成B的化學(xué)方程式為_______。（3）反應(yīng)條件D應(yīng)選擇_______(填標(biāo)號(hào))。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HCl

c．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3（4）F中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。（5）H生成I的反應(yīng)類型為_______。（6）化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（7）具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有_______種(不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號(hào))。a．10

b．12

c．14

d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為_______?！敬鸢浮浚?）鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)（2）+Cl2+HCl（3）b（4）羧基（5）消去反應(yīng)（6）（7）d【分析】根據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物B被酸性高錳酸鉀氧化為C，則有機(jī)物B為，有機(jī)物B由有機(jī)物A與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得到的，有機(jī)物A為，有機(jī)物E為有機(jī)物C發(fā)生還原反應(yīng)得到的，有機(jī)物E經(jīng)一系列反應(yīng)得到有機(jī)物G，根據(jù)已知條件，有機(jī)物G發(fā)生兩步反應(yīng)得到有機(jī)物H，有機(jī)物G與SOCl2發(fā)生第一步反應(yīng)得到中間體，中間體與氨水發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物H，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物I與有機(jī)物J發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物K，根據(jù)有機(jī)物I、K的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物J的分子式可以得到有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物K經(jīng)后續(xù)反應(yīng)得到目標(biāo)化合物阿佐塞米(有機(jī)物L(fēng))，據(jù)此分析解題。【解析】（1）根據(jù)分析，有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)式為，該有機(jī)物的化學(xué)名稱為鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)。（2）根據(jù)分析，有機(jī)物A發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物B為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Cl2+HCl。（3）根據(jù)分析，有機(jī)物C發(fā)生生成有機(jī)物E的反應(yīng)為還原反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)定義，該反應(yīng)為一個(gè)加氫的反應(yīng)，因此該反應(yīng)的反應(yīng)條件D應(yīng)為b：Fe/HCl，a一般為硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))的反應(yīng)條件，c一般為鹵代烴的消去反應(yīng)的反應(yīng)條件，d一般為醛基的鑒別反應(yīng)(銀鏡反應(yīng))的反應(yīng)條件，故答案為b。（4）有機(jī)物F中的含氧官能團(tuán)為-COOH，名稱為羧基。（5）有機(jī)物H反應(yīng)生成有機(jī)物I的反應(yīng)作用在有機(jī)物H的酰胺處，該處于POCl3發(fā)生消去反應(yīng)脫水得到氰基，故答案為消去反應(yīng)。（6）根據(jù)分析可知有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)簡式為。（7）與分子式為C7H6ClNO2的芳香同分異構(gòu)體且含有-Cl、-NO2兩種官能團(tuán)共有17種，分別為：(有機(jī)物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有機(jī)物B外，其同分異構(gòu)體的個(gè)數(shù)為16個(gè)；在這些同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜的峰面積比為2：2：1：1，說明其結(jié)構(gòu)中有4種化學(xué)環(huán)境的H原子，該物質(zhì)應(yīng)為一種對稱結(jié)結(jié)構(gòu)，則該物質(zhì)為。13．（2023·北京卷）化合物是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。已知：（1）A中含有羧基，A→B的化學(xué)方程式是____________________。（2）D中含有的官能團(tuán)是__________。（3）關(guān)于D→E的反應(yīng)：①的羰基相鄰碳原子上的C→H鍵極性強(qiáng)，易斷裂，原因是____________________。②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構(gòu)體。該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是__________。（4）下列說法正確的是__________(填序號(hào))。a．F存在順反異構(gòu)體b．J和K互為同系物c．在加熱和催化條件下，不能被氧化（5）L分子中含有兩個(gè)六元環(huán)。的結(jié)構(gòu)簡式是__________。（6）已知：，依據(jù)的原理，和反應(yīng)得到了。的結(jié)構(gòu)簡式是__________?！敬鸢浮浚?）（2）醛基（3）羰基為強(qiáng)吸電子基團(tuán)，使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的鍵極性增強(qiáng)（4）ac（5）（6）【分析】A中含有羧基，結(jié)合A的分子式可知A為；A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為；D與2-戊酮發(fā)生加成反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式可知D的結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生消去反應(yīng)脫去1個(gè)水分子生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，D→F的整個(gè)過程為羥醛縮合反應(yīng)，結(jié)合G的分子式以及G能與B發(fā)生已知信息的反應(yīng)可知G中含有酮羰基，說明F中的碳碳雙鍵與發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為；B與G發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成J，J為；K在溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，酸化得到；結(jié)合題中信息可知L分子中含有兩個(gè)六元環(huán)，由L的分子式可知中羧基與羥基酸化時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)，L的結(jié)構(gòu)簡式為；由題意可知L和M可以發(fā)生類似D→E的加成反應(yīng)得到，發(fā)生酮式與烯醇式互變得到，發(fā)生消去反應(yīng)得到P，則M的結(jié)構(gòu)簡式為?！窘馕觥浚?）A→B的化學(xué)方程式為。答案為；（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團(tuán)為醛基。答案為醛基；（3）①羰基為強(qiáng)吸電子基團(tuán)，使得相鄰碳原子上的電子偏向碳基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的鍵極性增強(qiáng)，易斷裂。②2-戊酮酮羰基相鄰的兩個(gè)碳原子上均有鍵，均可以斷裂與苯甲醛的醛基發(fā)生加成反應(yīng)，如圖所示，1號(hào)碳原子上的鍵斷裂與苯甲醛的醛基加成得到E，3號(hào)碳原子上的鍵也可以斷裂與苯甲醛的醛基加成得到副產(chǎn)物。答案為羰基為強(qiáng)吸電子基團(tuán)，使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C?H鍵極性增強(qiáng)；；（4）a．F的結(jié)構(gòu)簡式為，存在順反異構(gòu)體，a項(xiàng)正確；b．K中含有酮脲基，J中不含有酮脲基，二者不互為同系物，b項(xiàng)錯(cuò)誤；c．J的結(jié)構(gòu)簡式為，與羥基直接相連的碳原子上無H原子，在加熱和作催化劑條件下，J不能被氧化，c項(xiàng)正確；故選ac；（5）由上分析L為。答案為；（6）由上分析M為。答案為。14．（2023·福建卷）沙格列汀是治療糖尿病的常用藥物，以下是制備該藥物重要中間產(chǎn)物F的合成路線。已知：表示叔丁氧羰基。（1）A中所含官能團(tuán)名稱。（2）判斷物質(zhì)在水中的溶解度：AB(填“>”或“<”)（3）請從物質(zhì)結(jié)構(gòu)角度分析能與反應(yīng)的原因。（4）的反應(yīng)類型。（5）寫出D的結(jié)構(gòu)簡式。（6）寫出的化學(xué)反應(yīng)方程式。（7）A的其中一種同分異構(gòu)體是丁二酸分子內(nèi)脫水后的分子上一個(gè)H被取代后的烴的衍生物，核磁共振氫譜圖的比例為，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(只寫一種)【答案】（1）羧基、酰胺基（2）>（3）(C2H5)3N結(jié)構(gòu)中的N原子有孤對電子，分子偏堿性，能和酸性的HCl發(fā)生反應(yīng)（4）酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)（5）（6）+HCONH2+HCOOC2H5（7）【分析】和C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成，加Boc-OH發(fā)生取代反應(yīng)生成，加入氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成，加入HCONH2發(fā)生取代反應(yīng)生成?！窘馕觥浚?）A為，官能團(tuán)為羧基、酰胺基；故答案為：羧基、酰胺基。（2）A中含有羧基，屬于親水基，B中含有酯基，屬于疏水基，故A的溶解度大于B的溶解度；故答案為：>。（3）(C2H5)3N結(jié)構(gòu)中的N原子有孤對電子，分子偏堿性，能和酸性的HCl發(fā)生反應(yīng)；故答案為：(C2H5)3N結(jié)構(gòu)中的N原子有孤對電子，分子偏堿性，能和酸性的HCl發(fā)生反應(yīng)。（4）根據(jù)分析可知，A→B的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；故答案為：酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。（5）根據(jù)分析可知D結(jié)構(gòu)簡式為為；故答案為：。（6）根據(jù)分析可知E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式為+HCONH2+HCOOC2H5；故答案為：+HCONH2+HCOOC2H5。（7）丁二酸為，分子內(nèi)脫水時(shí)，兩個(gè)羧基間脫水，脫水產(chǎn)物分子上一個(gè)H被取代后的烴的衍生物是A的同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜圖的比例為3:2:1:1，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為；故答案為：。15．（2023·全國乙卷）奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件己簡化)。已知：回答下列問題：（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（3）D的化學(xué)名稱為_______。（4）F的核磁共振譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，其結(jié)構(gòu)簡式為_______。（5）H的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（6）由I生成J的反應(yīng)類型是_______。（7）在D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有_______種；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______。【答案】（1）醚鍵和羥基（2）（3）苯乙酸（4）（5）（6）還原反應(yīng)（7）13【分析】有機(jī)物A與有機(jī)物B發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物C，有機(jī)物C與有機(jī)物D在多聚磷酸的條件下反應(yīng)生成有機(jī)物E，根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)可以推測，有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)為，進(jìn)而推斷出有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為；有機(jī)物E與有機(jī)物F反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物G根據(jù)已知條件發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物H，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物H發(fā)生兩步反應(yīng)得到目標(biāo)化合物J(奧培米芬)；據(jù)此分析解題。【解析】（1）根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A中的含氧官能團(tuán)是醚鍵和羥基。（2）根據(jù)分析，有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）根據(jù)分析，有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為，其化學(xué)名稱為苯乙酸。（4）有機(jī)物F的核磁共振氫譜顯示未兩組峰，封面積比為1：1，說明這4個(gè)H原子被分為兩組，且物質(zhì)應(yīng)該是一種對稱的結(jié)構(gòu)，結(jié)合有機(jī)物F的分子式可以得到，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）根據(jù)分析，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）根據(jù)流程，有機(jī)物I在LiAlH4/四氫呋喃的條件下生成有機(jī)物J，LiAlH4是一種非常強(qiáng)的還原劑能將酯基中的羰基部分還原為醇，該反應(yīng)作用在有機(jī)物I的酯基上得到醇，因此該反應(yīng)為還原反應(yīng)。（7）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明該結(jié)構(gòu)中含有醛基，能遇FeCl3溶液顯紫色說明該結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，則滿足這三個(gè)條件的同分異構(gòu)體有13種。此時(shí)可能是情況有，固定醛基、酚羥基的位置處在鄰位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在間位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在對位上，變換甲基的位置，這種情況下有2種可能；將醛基與亞甲基相連，變換酚羥基的位置，這種情況下有3種可能，因此滿足以上條件的同分異構(gòu)體有4+4+2+3=13種。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1，說明這總同分異構(gòu)體中不能含有甲基且結(jié)構(gòu)為一種對稱結(jié)構(gòu)，因此，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：。16．（2022·全國乙卷）左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué))：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學(xué)名稱是_______。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（3）寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。（4）E中含氧官能團(tuán)的名稱為_______。（5）由G生成H的反應(yīng)類型為_______。（6）I是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為_______。（7）在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為_______種。a)含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6：3：2：1)的結(jié)構(gòu)簡式為_______?！敬鸢浮浚?）3-氯丙烯（2）（3）+H2O（4）羥基、羧基（5）取代反應(yīng)（6）（7）

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、【解析】A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B與C在NaNH2、甲苯條件下反應(yīng)生成D，對比B、D的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合C的分子式C8H7N，可推知C的結(jié)構(gòu)簡式為；D與30%Na2CO3反應(yīng)后再酸化生成E，E在濃硫酸、甲苯條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)不能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，F(xiàn)中不含羧基，F(xiàn)的分子式為C11H10O2，F(xiàn)在E的基礎(chǔ)上脫去1個(gè)H2O分子，說明E發(fā)生分子內(nèi)酯化生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為；F與(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯條件下反應(yīng)生成G，G與SOCl2、甲苯反應(yīng)生成H，H的分子式為C15H20ClNO，H與I反應(yīng)生成J，結(jié)合G、J的結(jié)構(gòu)簡式知，H的結(jié)構(gòu)簡式為；I的分子式為C8H4KNO2，I是一種有機(jī)物形成的鹽，則I的結(jié)構(gòu)簡式為；據(jù)此作答。（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2Cl，屬于氯代烯烴，其化學(xué)名稱為3-氯丙烯；答案為：3-氯丙烯。（2）根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，E生成F的化學(xué)方程式為+H2O。（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為，其中含氧官能團(tuán)的名稱為（醇）羥基、羧基；答案為：羥基、羧基。（5）G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，G與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成H；答案為：取代反應(yīng)。（6）根據(jù)分析，I的結(jié)構(gòu)簡式為。（7）E的結(jié)構(gòu)簡式為，E的分子式為C11H12O3，不飽和度為6；E的同分異構(gòu)體與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，結(jié)合分子式中O原子的個(gè)數(shù)，說明含1個(gè)羧基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說明還含1個(gè)醛基；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有3種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有3+6+1=10種；上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6：3：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為、。17．（2022·福建卷）3-氧代異紫杉二酮是從臺(tái)灣杉中提取的具有抗痛活性的天然產(chǎn)物。最近科學(xué)家完成了該物質(zhì)的全合成，其關(guān)鍵中間體(F)的合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的含氧官能團(tuán)有醛基和_______。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（3）Ⅳ的反應(yīng)類型為_______；由D轉(zhuǎn)化為E不能使用的原因是_______。（4）反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式為_______。（5）化合物Y是A的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下述條件：①Y的核磁共振氫譜有4組峰，峰而積之比為。②Y在稀硫酸條件下水解，其產(chǎn)物之一(分子式為)遇溶液顯紫色。則Y的結(jié)構(gòu)簡式為_______?！敬鸢浮浚?）醚鍵(或醚基)（2）（3）取代反應(yīng)會(huì)與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)(或會(huì)使醚鍵水解)（4）（5）【分析】有機(jī)合成可從正向和逆向共同進(jìn)行推斷，根據(jù)已知信息由C可推出B為，根據(jù)C到D的結(jié)構(gòu)變化可知此步酯基發(fā)生水解反應(yīng)，根據(jù)D到E的結(jié)構(gòu)可知此步Br取代了羥基，根據(jù)E到F的結(jié)構(gòu)可知脫去LiBr，為取代反應(yīng)，據(jù)此進(jìn)行推斷?！窘馕觥浚?）A的含氧官能團(tuán)有醛基和醚鍵。（2）根據(jù)分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）反應(yīng)Ⅳ中Br取代了羥基，為取代反應(yīng)，此反應(yīng)不用HBr的原因?yàn)闀?huì)與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)(或會(huì)使醚鍵水解)。（4）反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式為。（5）產(chǎn)物之一(分子式為)遇溶液顯紫色，說明含有酚羥基，酚羥基是通過酯基水解得來的，又因?yàn)楹舜殴舱駳渥V有4組峰，峰而積之比為，說明Y有兩個(gè)甲基，綜合可知Y的結(jié)構(gòu)簡式為。18．（2022·遼寧卷）某藥物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的分子式為___________。（2）在溶液中，苯酚與反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。（3）中對應(yīng)碳原子雜化方式由___________變?yōu)開__________，的作用為___________。（4）中步驟ⅱ實(shí)現(xiàn)了由___________到___________的轉(zhuǎn)化(填官能團(tuán)名稱)。（5）I的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（6）化合物I的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有___________種(不考慮立體異構(gòu))；i．含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基ii．紅外光譜無醚鍵吸收峰其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為___________(任寫一種)?！敬鸢浮浚?）（2）+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O（3）選擇性將分子中的羥基氧化為羰基（4）硝基氨基（5）（6）12(或)【分析】F中含有磷酸酯基，且中步聚ⅰ在強(qiáng)堿作用下進(jìn)行，由此可推測發(fā)生題給已知信息中的反應(yīng)；由F、G的結(jié)構(gòu)簡式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為；【解析】（1）由A的結(jié)構(gòu)簡式可知A是在甲苯結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上有羥基和硝基各一個(gè)各自取代苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所以A的分子式為“”；（2）由題給合成路線中的轉(zhuǎn)化可知，苯酚可與發(fā)生取代反應(yīng)生成與，可與發(fā)生中和反應(yīng)生成和，據(jù)此可得該反應(yīng)的化學(xué)方程式為“+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O”；（3）根據(jù)D、E的結(jié)構(gòu)簡式可知，發(fā)生了羥基到酮羰基的轉(zhuǎn)化，對應(yīng)碳原子雜化方式由“sp3”變?yōu)椤皊p2”；由的結(jié)構(gòu)變化可知，的作用為“選擇性將分子中的羥基氧化為羰基”；（4）由題給已知信息可知，的步驟ⅰ中F與化合物Ⅰ在強(qiáng)堿的作用下發(fā)生已知信息的反應(yīng)得到碳碳雙鍵，對比F與G的結(jié)構(gòu)簡式可知，步驟ⅱ發(fā)生了由“硝基”到“氨基”的轉(zhuǎn)化；（5）根據(jù)分析可知，化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為“”；（6）化合物Ⅰ的分子式為，計(jì)算可得不飽和度為4，根據(jù)題目所給信息，化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)(已占據(jù)4個(gè)不飽和度)，則其余C原子均為飽和碳原子(單鍵連接其他原子)；又由紅外光譜無醚鍵吸收峰，可得苯環(huán)上的取代基中含1個(gè)羥基；再由分子中苯環(huán)上只含有1個(gè)取代基，可知該有機(jī)物的碳鏈結(jié)構(gòu)有如下四種：(1、2、3、4均表示羥基的連接位置)，所以滿足條件的化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體共有“12”種；其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的同分異構(gòu)體應(yīng)含有兩個(gè)等效的甲基，則其結(jié)構(gòu)簡式為“或”。19．（2022·重慶卷）光伏組件封裝膠膜是太陽能電池的重要材料，經(jīng)由如圖反應(yīng)路線可分別制備封裝膠膜基礎(chǔ)樹脂Ⅰ和Ⅱ(部分試劑及反應(yīng)條件略)。反應(yīng)路線Ⅰ：反應(yīng)路線Ⅱ：已知以下信息：①(R、R1、R2為H或烴基)②+2ROH+H2O（1）A+B→D的反應(yīng)類型為______。（2）基礎(chǔ)樹脂Ⅰ中官能團(tuán)的名稱為______。（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為_____。（4）從反應(yīng)路線Ⅰ中選擇某種化合物作為原料H，且H與H2O反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物Ⅰ，則H的化學(xué)名稱為_____。（5）K與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____；K可發(fā)生消去反應(yīng)，其有機(jī)產(chǎn)物R的分子式為C4H6O，R及R的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足含有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的有______個(gè)(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為______。（6）L與G反應(yīng)制備非體型結(jié)構(gòu)的Q的化學(xué)方程式為_______。（7）為滿足性能要求，實(shí)際生產(chǎn)中可控制反應(yīng)條件使F的支鏈不完全水解，生成的產(chǎn)物再與少量L發(fā)生反應(yīng)，得到含三種鏈節(jié)的基礎(chǔ)樹脂Ⅱ，其結(jié)構(gòu)簡式可表示為_____?！敬鸢浮浚?）加成反應(yīng)（2）酯基（3）（4）乙炔（5）+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O6(CH3)2C=C=O（6）2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O（7）【分析】A為HC≡CH，HC≡CH與B（C2H4O2）發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3COOCH=CH2，則B為CH3COOH；HC≡CH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CH2，CH2=CH2與CH3COOCH=CH2發(fā)生加聚反應(yīng)生成；CH3COOCH=CH2發(fā)生加聚反應(yīng)生成，則F為；酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成；HC≡CH與水發(fā)生加成反應(yīng)CH2=CHOH，則H為HC≡CH、I為CH2=CHOH；CH2=CHOH發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化生成CH3CHO，則J為CH3CHO；CH3CHO堿性條件下反應(yīng)生成，則K為；經(jīng)發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO與發(fā)生信息反應(yīng)生成非體型結(jié)構(gòu)的，則Q為?！窘馕觥浚?）由分析可知，A+B→D的反應(yīng)為HC≡CH與CH3COOH發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3COOCH=CH2，故答案為：加成反應(yīng)；（2）由結(jié)構(gòu)簡式可知，基礎(chǔ)樹脂Ⅰ中官能團(tuán)為酯基，故答案為：酯基；（3）由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（4）由分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CH，名稱為乙炔，故答案為：乙炔；（5）由分析可知，K為，與銀氨溶液在水浴加熱條件下反應(yīng)生成、氨氣、銀和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；分子式為C4H6O的R及R的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足含有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)簡式可能為CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、、、CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6種，其中核磁共振氫譜只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C=C=O，故答案為：+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O；（6）L與G反應(yīng)制備非體型結(jié)構(gòu)的Q的反應(yīng)為CH3CH2CH2CHO與發(fā)生信息反應(yīng)生成非體型結(jié)構(gòu)的和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O，故答案為：2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O；（7）由實(shí)際生產(chǎn)中可控制反應(yīng)條件使F的支鏈不完全水解，生成的產(chǎn)物再與少量L發(fā)生反應(yīng)，得到含三種鏈節(jié)的基礎(chǔ)樹脂Ⅱ，Ⅱ結(jié)構(gòu)簡式可表示為，故答案為：。20．（2022·湖北卷）化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：回答下列問題：（1）的反應(yīng)類型是___________。（2）化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有___________組。（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（4）的過程中，被還原的官能團(tuán)是___________，被氧化的官能團(tuán)是___________。（5）若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有___________種。（6）已知、和的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則的總產(chǎn)率為___________。（7）配合物可催化轉(zhuǎn)化中鍵斷裂，也能催化反應(yīng)①：反應(yīng)①：為探究有機(jī)小分子催化反應(yīng)①的可能性，甲、乙兩個(gè)研究小組分別合成了有機(jī)小分子(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。在合成的過程中，甲組使用了催化劑，并在純化過程中用沉淀劑除；乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示，只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是___________?！敬鸢浮浚?）取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))（2）5（3）（4）

酯基

碳碳雙鍵（5）5（6）45.92%（7）甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①【解析】A→B條件為甲醇和濃硫酸，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，B→C，條件為CH3I和有機(jī)強(qiáng)堿，結(jié)合C的分子式以及D的結(jié)構(gòu)簡式可分析得出C的結(jié)構(gòu)簡式為，C與CH2=CHCH2Br發(fā)生取代反應(yīng)生成D，由E的結(jié)構(gòu)可分析出，D中酯基被還原成醇羥基，碳碳