第71講有機綜合推斷[復習目標]1.掌握烴及其衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，基于官能團的變化認識其轉(zhuǎn)化關(guān)系。2.分析合成路線圖中有機物的轉(zhuǎn)化條件及部分有機物的分子結(jié)構(gòu)，推斷未知有機物的結(jié)構(gòu)簡式，掌握推斷未知有機物分子結(jié)構(gòu)的技巧。1.掌握典型有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)類型2.官能團、反應(yīng)類型的推斷(詳見第68講)3.“三看”流程圖提取有效信息一看碳鏈結(jié)構(gòu)變化：根據(jù)已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，確定反應(yīng)前后碳鏈的增減、形狀的變化(如碳鏈變成碳環(huán))，確定反應(yīng)過程。二看官能團變化：如果反應(yīng)中已經(jīng)給出了部分物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，可對比這些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，確定未知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)過程。三看反應(yīng)條件：觀察反應(yīng)過程的條件，可推斷物質(zhì)變化過程中可能發(fā)生的反應(yīng)和反應(yīng)類型。4.規(guī)范解答有機綜合大題的注意事項有機推斷的過程完成后，分析題中問題，確定所要書寫的有機物的結(jié)構(gòu)、重要的反應(yīng)等，解答時要注意規(guī)范書寫有機物的結(jié)構(gòu)簡式，特別注意氫原子數(shù)的書寫。此外，有些題目的問題中也蘊含著解題的信息，應(yīng)注意合理運用。例從貓薄荷植物中分離出來的荊芥內(nèi)酯，可用來制取具有驅(qū)蟲效能的二氫荊芥內(nèi)酯。為研究二氫荊芥內(nèi)酯的合成和性質(zhì)，進行了如下反應(yīng)。(1)A中官能團的名稱是。

(2)D中有3個甲基，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)試劑1為。

(4)A、F互為同分異構(gòu)體，則E→F的化學方程式為。

(5)F→G的反應(yīng)類型是。該反應(yīng)在非水溶劑中進行的原因是。

思路分析答案(1)羧基、碳碳雙鍵(2)(3)NaOH的水溶液(4)+H2O(5)還原反應(yīng)LiAlH4能和水反應(yīng)且F不易溶于水1.(2024·湖北，19)某研究小組按以下路線對內(nèi)酰胺F的合成進行了探索：回答下列問題：(1)從實驗安全角度考慮，A→B中應(yīng)連有吸收裝置，吸收劑為。

(2)C的名稱為，它在酸溶液中用甲醇處理，可得到制備(填標號)的原料。

a.滌綸 b.尼龍c.維綸 d.有機玻璃(3)下列反應(yīng)中不屬于加成反應(yīng)的有(填標號)。

a.A→B b.B→C c.E→F(4)寫出C→D的化學方程式：。

(5)已知(亞胺)。然而，E在室溫下主要生成G()，原因是。

(6)已知亞胺易被還原。D→E中，催化加氫需在酸性條件下進行的原因是，

若催化加氫時，不加入酸，則生成分子式為C10H19NO2的化合物H，其結(jié)構(gòu)簡式為。

答案(1)NaOH溶液(或其他堿液)(2)2?甲基?2?丙烯腈(或甲基丙烯腈或異丁烯腈)d(3)bc(4)(5)G的碳碳雙鍵與羰基共軛，能形成離域大π鍵，使結(jié)構(gòu)更穩(wěn)定(6)防止生成亞胺結(jié)構(gòu)解析有機物A與HCN在催化劑的作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成有機物B，B在Al2O3的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成有機物C，C與C6H10O3發(fā)生反應(yīng)生成有機物D，根據(jù)有機物D的結(jié)構(gòu)可以推測，C6H10O3的結(jié)構(gòu)為，D發(fā)生兩步連續(xù)的反應(yīng)生成有機物E，D中的氰基最終反應(yīng)為—CH2NH2結(jié)構(gòu)，最后E發(fā)生取代反應(yīng)生成有機物F和乙醇。(1)有機物A→B的反應(yīng)中有HCN參加反應(yīng)，HCN有毒，需要用堿液吸收，可用的吸收液為NaOH溶液。(2)根據(jù)有機物C的結(jié)構(gòu)，有機物C的名稱為2?甲基?2?丙烯腈或甲基丙烯腈或異丁烯腈，該物質(zhì)可以與甲醇在酸溶液中發(fā)生反應(yīng)生成甲基丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯經(jīng)聚合反應(yīng)生成有機玻璃。(4)有機物C與發(fā)生加成反應(yīng)生成有機物D，反應(yīng)的化學方程式為。(5)羰基與氨基發(fā)生反應(yīng)生成亞胺()，亞胺在酸性條件下不穩(wěn)定，容易發(fā)生重排反應(yīng)生成有機物G，G的碳碳雙鍵與羰基共軛，能形成離域大π鍵，使結(jié)構(gòu)更穩(wěn)定。(6)根據(jù)，若不加酸，易生成亞胺結(jié)構(gòu)，為防止生成亞胺結(jié)構(gòu)，需在酸性條件下進行；若不加入酸，D生成，易被還原生成，則生成分子式為C10H19NO2的化合物H，其可能為。2.(2023·湖北，17)碳骨架的構(gòu)建是有機合成的重要任務(wù)之一。某同學從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對二酮H設(shè)計了如下合成路線：回答下列問題：(1)由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳鍵斷裂(填“π”或“σ”)。

(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團的有種(不考慮對映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)E與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成的有機物的名稱為、。

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________________________________________。(5)已知：，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β?不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡式為。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問題有(填標號)。

a.原子利用率低 b.產(chǎn)物難以分離c.反應(yīng)條件苛刻 d.嚴重污染環(huán)境答案(1)π(2)7(3)乙酸丙酮(4)(5)ab解析(2)D為()，分子式為C5H12O，含有羥基的同分異構(gòu)體分別為、、、、(D自身)、、、共8種，除去D自身，還有7種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)E為，酸性高錳酸鉀可以將雙鍵氧化斷開，生成和。(5)根據(jù)已知反應(yīng)特征可知，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和J()。若經(jīng)此路線由H合成I，會同時產(chǎn)生兩種不飽和酮，二者互溶，難以分離，導致原子利用率低。3.(2022·湖北，17)化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：回答下列問題：(1)A→B的反應(yīng)類型是。

(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有_________組。(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。(4)D→E的過程中，被還原的官能團是，被氧化的官能團是。

(5)若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有種。

(6)已知A→D、D→E和E→F的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則A→F的總產(chǎn)率為______________。(7)Pd配合物可催化E→F轉(zhuǎn)化中C—Br鍵斷裂，也能催化反應(yīng)①：反應(yīng)①：+為探究有機小分子催化反應(yīng)①的可能性，甲、乙兩個研究小組分別合成了有機小分子S?1(結(jié)構(gòu)如圖所示)。在合成S?1的過程中，甲組使用了Pd催化劑，并在純化過程中用沉淀劑除Pd；乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示，只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的S?1產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是_________________________。答案(1)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(2)5(3)(4)酯基碳碳雙鍵(5)5(6)45.92%(7)S?1不能催化反應(yīng)①，甲組制備的S?1產(chǎn)品中有極少量Pd殘留4.(2024·河北，18)甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應(yīng)性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥物。M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學名稱為。

(2)B→C的反應(yīng)類型為。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)由F生成G的化學方程式為。

(5)G和H相比，H的熔、沸點更高，原因為。

(6)K與E反應(yīng)生成L，新構(gòu)筑官能團的名稱為。

(7)同時滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體共有種。

(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶2；(b)紅外光譜中存在CO和硝基苯基()吸收峰。其中，可以通過水解反應(yīng)得到化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

答案(1)丙烯酸(2)加成反應(yīng)(3)(4)+HNO3+H2O(5)H分子中存在羥基，能形成分子間氫鍵(6)酰胺基(7)6解析由合成路線可知，A與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHCOOH；B與CH3SH發(fā)生加成反應(yīng)生成C()；C在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，酸化后生成D()；D與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成E()；由F的分子式及F轉(zhuǎn)化為G的條件可知，F(xiàn)為；F發(fā)生硝化反應(yīng)生成G，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)簡式為知，G為；G在一定條件下反應(yīng)生成H()；H與發(fā)生取代反應(yīng)生成I()；I與CH3CH2ONa發(fā)生反應(yīng)生成J()；J發(fā)生硝基的還原生成K()；K與E發(fā)生取代反應(yīng)生成L；L與反應(yīng)生成M。(1)由A→B的反應(yīng)條件和B的結(jié)構(gòu)簡式可知該步驟為酯化反應(yīng)，因此A為CH2CHCOOH，其名稱為丙烯酸。(3)結(jié)合C和E的結(jié)構(gòu)簡式以及C→D和D→E的反應(yīng)條件，可知C→D為C先在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后酸化，D為。(4)F→G的反應(yīng)中，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)可知，苯環(huán)上碳氯鍵的對位引入硝基，反應(yīng)的化學方程式是+HNO3+H2O。(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，H分子中存在羥基，能形成分子間氫鍵，G分子不能形成分子間氫鍵，分子間氫鍵會使物質(zhì)的熔、沸點顯著升高。(6)根據(jù)分析可知，K與E反應(yīng)生成L的反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)中新構(gòu)筑的官能團為酰胺基。(7)I的分子式為C9H9NO4，其不飽和度為6，其中苯環(huán)占4個不飽和度，CO和硝基各占1個不飽和度，因此滿足條件的同分異構(gòu)體中除了苯環(huán)、CO和硝基之外沒有其他不飽和結(jié)構(gòu)。由題給信息，結(jié)構(gòu)中存在“”，根據(jù)核磁共振氫譜中峰面積之比為3∶2∶2∶2可知，結(jié)構(gòu)中不存在羥基、存在甲基，結(jié)構(gòu)高度對稱，硝基苯基和CO共占用3個O原子，還剩余1個O原子，因此剩余的O原子只能插入兩個相鄰的C原子之間。不考慮該O原子，碳架異構(gòu)有2種，且每種都有3個位置可以插入該O原子，如圖：，(序號表示插入O原子的位置)，符合題意的同分異構(gòu)體共有6種。其中，能夠水解生成H()的結(jié)構(gòu)簡式為。課時精練(A)[分值：50分]1.(10分)(2024·襄陽模擬)斑蝥素是斑蝥的有效成分，現(xiàn)代藥理研究表明斑蝥素對肝癌、胃癌、肺癌等多種癌癥均有抑制作用，斑蝥素的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知：在有機合成中，極性視角有助于我們理解一些反應(yīng)歷程。例如受酯基吸電子作用影響，酯基α碳上的C—H極性增強，易斷裂，在堿性條件下，與另一分子酯發(fā)生酯縮合反應(yīng)：(1)A的化學名稱是。

(2)A→B的反應(yīng)類型為。

(3)B→C中，根據(jù)酯縮合機理還會生成一種與C互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物K，請從極性視角分析生成K更容易的原因為。

(4)已知H為五元環(huán)結(jié)構(gòu)，寫出H的結(jié)構(gòu)簡式：。

(5)J中含有個手性碳原子。

答案(1)丙烯酸甲酯(2)加成反應(yīng)(3)產(chǎn)物K()中S相對C電負性大，使得其α碳上的C—H極性增強，更容易斷裂(4)(5)4解析由圖知，A(H2CCHCOOCH3)與(HS—CH2COOCH3)發(fā)生加成反應(yīng)生成B()，B在堿性條件下生成C()，C與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成D()，D在POCl3條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E()，E在HCl/CH3COOH條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成F()，F(xiàn)在SOCl2條件下脫水生成G，由分子式得到G為，G與H(C4H4O)反應(yīng)生成I，由I和H的分子式推出H為，I再反應(yīng)生成J，據(jù)此解答。2.(13分)非天然氨基酸AHPA是一種重要的藥物中間體，其合成路線之一如下：(1)A可由HOCH2COOH氧化得到，HOCH2COOH的化學名稱是。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)D中手性碳原子數(shù)目為。

(4)E轉(zhuǎn)化為AHPA的反應(yīng)類型為。

(5)AHPA中酸性官能團名稱為，堿性官能團名稱為。

(6)寫出同時滿足下列條件的AHPA的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

①含苯環(huán)且苯環(huán)只有一個取代基；②紅外光譜顯示含氧官能團只有—OH和—CONH2；③核磁共振氫譜顯示有6組峰，峰面積比為4∶2∶2∶2∶2∶1。(7)參照上述合成路線，設(shè)計以芐基氯()為主要原料制備的合成路線(其他原料、試劑任選)。答案(1)羥基乙酸(2)(3)3(4)還原反應(yīng)(5)羧基氨基(6)(7)解析A發(fā)生加成反應(yīng)，然后堿化生成B，B和C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知，C為，D加堿、加熱發(fā)生消去反應(yīng)，然后酸化生成E，E發(fā)生還原反應(yīng)生成AHPA，據(jù)此解答。(7)芐基氯()在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化生成，在堿性條件下和CH3NO2發(fā)生加成反應(yīng)生成，在堿性條件下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，發(fā)生加聚反應(yīng)生成。3.(12分)二聯(lián)吡啶鉑(Ⅱ)配合物(H)在傳感器中有重要應(yīng)用，一種合成路線如圖。已知：R1NH—NH2+RCHOR1NH—NCHR+H2O(1)有機物D的官能團的名稱為。

(2)寫出A→B的反應(yīng)方程式：，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為。

(3)試劑b的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)C8H17Br的同分異構(gòu)體有多種，其中含有兩個甲基的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))。

(5)B2Pin2的結(jié)構(gòu)為，可由頻哪醇()和四(二甲氨基)二硼合成制得，頻哪醇在濃硫酸作用下，加熱，可制得分子式為C12H24O2的物質(zhì)，寫出其結(jié)構(gòu)：。

(6)請從物質(zhì)結(jié)構(gòu)角度分析有機物G能與HCl反應(yīng)的原因：。

(7)下列關(guān)于有機物H的說法錯誤的是(填字母)。

A.Pt的配位數(shù)為4B.含有手性碳原子C.N原子的雜化方式為sp2和sp3D.存在由p軌道“頭碰頭”形成的π鍵答案(1)醛基、碳溴鍵(2)取代反應(yīng)(3)(4)12(5)(6)G結(jié)構(gòu)中的N原子有孤電子對，分子偏堿性，能和酸性的HCl發(fā)生反應(yīng)(7)BD解析結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式及B→C的反應(yīng)條件，可推知B為，則A→B為溴代反應(yīng)，結(jié)合A的分子式，可知A為；結(jié)合E→F的結(jié)構(gòu)簡式，則試劑a應(yīng)為；F→G發(fā)生已知條件的反應(yīng)，則試劑b為。(4)C8H17Br的同分異構(gòu)體中，含有兩個甲基，且含有溴原子(箭頭代表溴原子的位置)：，，，，，共12種。(5)頻哪醇()在濃硫酸作用下，加熱，可制得分子式為C12H24O2的物質(zhì)，不飽和度為1，說明是兩個頻哪醇分子脫水成環(huán)狀醚，所以C12H24O2的結(jié)構(gòu)為。(7)根據(jù)H的結(jié)構(gòu)，1個Pt形成四個配位鍵，所以配位數(shù)為4，A正確；根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式，H中不含有手性碳，B錯誤；N原子的雜化方式有sp2和sp3，C正確；π鍵是肩并肩形成的，D錯誤。4.(15分)以A和芳香烴E為原料制備除草劑茚草酮中間體(I)的合成路線如下：回答下列問題：(1)I中除碳碳雙鍵外的官能團的名稱為。C中共平面的原子最多有個。

(2)D+H→I的反應(yīng)類型為。

(3)D中碳原子的雜化軌道類型有；A中電負性最大的元素為(寫元素名稱)。

(4)寫出F→G的化學方程式：。

(5)B的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種；

①含有苯環(huán)；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③含有2個甲基，且連在同一個碳原子上。其中，核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)利用原子示蹤技術(shù)追蹤G→H的反應(yīng)過程如下：根據(jù)上述信息，寫出以乙醇和為原料合成的路線(無機試劑任選)。答案(1)酮羰基、碳氯鍵17(2)取代反應(yīng)(3)sp2、sp3氧(4)+2CH3CH2OH+2H2O(5)13(6)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5(或CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5)解析A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D；E生成F，F(xiàn)生成G，結(jié)合G化學式可知，E為鄰二甲苯，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G轉(zhuǎn)化為H，D和H發(fā)生取代反應(yīng)生成I和HCl。(5)B的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件：①含有苯環(huán)；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含酚羥基；③含有2個甲基，且連在同一個碳原子上，若含有—OH、—CCl(CH3)2，則有鄰間對3種；若含有—OH、—CH(CH3)2、—Cl，則有10種，故共13種；核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1，則結(jié)構(gòu)對稱性很好，結(jié)構(gòu)簡式為。(6)乙醇氧化為乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和發(fā)生已知反應(yīng)原理生成產(chǎn)品，流程見答案。課時精練(B)[分值：50分]1.(11分)雷諾嗪(G)是一種安全性比較高的藥物，主要用于治療慢性心絞痛。該物質(zhì)的合成路線如圖所示?；卮鹣铝袉栴}：(1)A中含有的官能團名稱為。

(2)C的分子式為。

(3)利用質(zhì)譜法測得D的相對分子質(zhì)量為113，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)E→F的化學方程式為。

(5)B與F生成G的過程中，B斷鍵的位置為圖中處。

(6)H為A的同分異構(gòu)體，符合下列條件的H有種(已知：同一個碳原子上連兩個—OH不穩(wěn)定)。

①屬于芳香族化合物；②1mol該物質(zhì)與足量的Na發(fā)生反應(yīng)，可生成標準狀況下22.4LH2。寫出其中核磁共振氫譜上峰面積之比為1∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡式：。

答案(1)醚鍵、(酚)羥基(2)C8H11N(3)(4)(5)c(6)9、解析A和在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，C和D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，利用質(zhì)譜法測得D的相對分子質(zhì)量為113，結(jié)合C和E的結(jié)構(gòu)簡式可以推知D為，E和發(fā)生取代反應(yīng)生成F，B、F和CH3CH(OH)CH3發(fā)生反應(yīng)生成G。(6)H為A的同分異構(gòu)體，符合條件：①屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)；②1mol該物質(zhì)與足量的Na發(fā)生反應(yīng)，可生成標準狀況下22.4LH2，則分子中含有2個—OH；綜上所述，苯環(huán)上的取代基為—CH2OH和—OH(存在鄰、間、對3種)或—CH3、—OH、—OH(苯環(huán)上3個取代基且2個相同，則有6種)，共有9種；核磁共振氫譜上峰面積之比為1∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)中存在1個甲基且結(jié)構(gòu)對稱，為、。2.(12分)有機化合物H是合成藥物鹽酸維拉帕米的重要中間體，其合成路線如下。回答下列問題：(1)D生成E的反應(yīng)類型為。

(2)(CH3O)2SO2的結(jié)構(gòu)簡式為(3)A~E中含有手性碳原子的化合物是(填字母)。化合物G中的C原子的雜化方式有種。

(4)化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)由C生成D的化學方程式為。

(6)僅含一種官能團的芳香化合物W是B的同分異構(gòu)體，1molW能與2molNaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，W共有種(不考慮立體異構(gòu)體)，其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)。

答案(1)取代反應(yīng)(2)硫酸二甲酯(3)E3(4)BrCH2CH2CH2Cl(5)+NaCN+NaCl(6)17、(任寫一種)解析根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式和C到D的轉(zhuǎn)化條件并結(jié)合D的分子式可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，由E、G的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH2CH2Cl。(6)已知B的分子式為C8H10O2，僅含一種官能團的芳香化合物W是B的同分異構(gòu)體，1molW能與2molNaOH溶液發(fā)生反應(yīng)即含有2個酚羥基，則若含有3個取代基即—OH、—OH和—CH2CH3，共有6種位置關(guān)系，若含有4個取代基即2個—OH和2個—CH3，則有11種位置關(guān)系，即W共有6+11=17種，其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為、。3.(13分)(2023·湖南，18)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡化)：回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應(yīng)類型是、。

(3)物質(zhì)G所含官能團的名稱為、

。

(4)依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是(寫標號)。①②③(6)(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中。除H2CCCH—CHO外，還有種。

(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會同時生成對溴甲苯和鄰溴甲苯，依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線