考點1有機合成及合成路線的設(shè)計微考點1有機合成中碳骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化1．(2025·廣東廣州檢測)化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：下列說法正確的是()A．X不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．Y中的含氧官能團分別是酯基、羧基C．1molZ最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進行鑒別[答案]D[解析]X中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A錯誤；Y中的含氧官能團分別是酯基、醚鍵，B錯誤；Z中1mol苯環(huán)可以和3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，1mol醛基可以和1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故1molZ最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C錯誤；X可與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，Z可以與2%銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡，Y無明顯現(xiàn)象，故X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進行鑒別，D正確。2．(2025·湖北武漢檢測)有機物甲的分子式為C7H7NO2，可以通過如圖路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去)。下列說法不正確的是()A．甲的結(jié)構(gòu)簡式為，可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)B．步驟Ⅰ反應(yīng)的化學(xué)方程式為C．步驟Ⅱ在苯環(huán)上引入醛基，步驟Ⅳ的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)D．步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過程中的目的是保護氨基不被氧化[答案]A[解析]戊是，步驟Ⅳ中酰胺基發(fā)生水解得到甲，則甲為，含有氨基、羧基和苯環(huán)，可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，A錯誤；步驟Ⅰ中和發(fā)生取代反應(yīng)生成和HCl，B正確；步驟Ⅱ中生成物含—CHO，則該步引入醛基，戊的結(jié)構(gòu)簡式為，步驟Ⅳ是戊中的酰胺基發(fā)生水解反應(yīng)，則反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，C正確；氨基易被氧化，因此步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過程中的目的是保護氨基不被氧化，D正確。3．(2025·福建廈門模擬)有機物F是合成酪氨酸血癥藥物尼替西農(nóng)的中間體，其合成路線如下：以COOH為原料合成，試寫出合成路線(無機試劑任選)。[答案]微考點2有機合成路線設(shè)計4．(2025·湖南長沙高三檢測)一種藥物中間體(H)的合成路線如下：已知：①同一碳原子上連兩個羥基不穩(wěn)定，發(fā)生如下反應(yīng)：→R—CHO＋H2O；②R—CHO＋R1—CH2COOHeq\o(→,\s\up7(吡啶、苯胺))R—CH=CHR1＋H2O＋CO2↑；參照上述合成路線，設(shè)計由和制備的合成路線(無機試劑任選)。[答案][解析]參照上述合成路線，可先和氫氧化鈉的水溶液在加熱條件下發(fā)生水解生成，和CH3COOH在吡啶和苯胺的作用下生成，在催化劑作用下聚合生成，據(jù)此寫出合成路線。5．(2025·山東濰坊三模)治療消化不良藥物甲磺酸萘莫司他的中間體J的合成路線如下：已知：Ⅰ.R—Breq\o(→,\s\up7(CuCN))R—CN(R＝烴基，?；?Ⅱ.R—CN′(R＝烴基，酰基；R′＝H，烴基)Ⅲ.R—COOHR—COCl(R＝烴基)已知：(R，R′＝H，烴基)，綜合上述信息，寫出由和NH(CH3)2制備的合成路線：______________________________________________________________________________________________________________________________________________。[答案][解析]A的分子式為C6H6NBr，不飽和度為6＋1－eq\f(6,2)＝4，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知為二元取代且取代基的位置是在對位，可得A的結(jié)構(gòu)簡式為，A生成B發(fā)生的是已知Ⅰ的反應(yīng)，因此生成B的結(jié)構(gòu)簡式為，而后在H3O＋作用下生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C生成D發(fā)生的是已知Ⅱ的反應(yīng)，因此生成D的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的分子式是C10H7OBr，不飽和度為7，根據(jù)物質(zhì)J的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，而后G的結(jié)構(gòu)簡式為根據(jù)Ⅰ的分子式C11H10ON2，結(jié)合E、J的結(jié)構(gòu)簡式，可知Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)已知